Procedimiento para la preparación de derivados de 2-oxo-1-pirrolidina

    公开(公告)号:ES2390455T3

    公开(公告)日:2012-11-13

    申请号:ES04765134

    申请日:2004-09-13

    Abstract: Un procedimiento para la preparación de derivados de 2-oxo-1-pirrolidina de fórmula general (I), y sus sales, en la que : R1 es Ra o Rb; R3 y R4 son iguales o distintos y es cada uno, de forma independiente, hidrógeno, hidroxi, tiol, halógeno, ciano, carboxi, ácido sufónico, Ra, Rb, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, alquilsulfinilo, arilsulfinilo, alquiltio, ariltio, alcoxi, ariloxi, sulfonamida, acilo, éster, amido, aciloxi, esteroxi o amidooxi; X es -CONR5R6, -COOR7 o -CN; R5, R6, R7 son iguales o distintos, y es cada uno, de forma independiente, hidrógeno, Ra o Rb; Ra es alquilo C1-20 o alquilo C1-20 sustituido con uno o más hidroxi, tiol, halógeno, ciano, carboxi, ácido sufónico, Rb, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, alquilsulfinilo, arilsulfinilo, alquiltio, ariltio, alcoxi, ariloxi, sulfonamida, acilo, éster, amido, aciloxi, esteroxi y/o amidooxi; Rb es arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo o los mismos sustituidos con uno o más Ra, hidroxi, tiol, halógeno, ciano, carboxi, ácido sufónico, arilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, alquilsulfinilo, arilsulfinilo, alquiltio, ariltio, alcoxi, ariloxi, sulfonamida, heterocicloalquilo, heteroarilo, acilo, éster, amido, aciloxi, esteroxi y/o amidooxi; indicando el asterisco (*) un centro estereogénico que puede estar en una configuración R o S; que comprende la reacción de un derivado de furano de fórmula (II) o (III) en las que R2 y R2’ son iguales o distintos y cada es uno alquilo C1-10 o el mismo sustituido con arilo, con un compuesto de fórmula (IV) y con H2 en presencia de catalizador y un alcohol como disolvente.

    PROCEDIMIENTO PARA PREPARAR DERIVADOS DE 2-OXO-1-PIRROLIDINA POR ALILACION INTRAMOLECULAR.

    公开(公告)号:ES2296177T3

    公开(公告)日:2008-04-16

    申请号:ES05746202

    申请日:2005-05-26

    Applicant: UCB PHARMA SA

    Abstract: Un procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula general (I) en la que R2 y R3 son iguales o diferentes y cada uno es, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-4, ciano, arilo, -COOR7, halógeno, R8COO-, R9SO3O- o R10SO2O-; R1 es Ra, Rb, o alquenilo C2-20 opcionalmente sustituido con arilo; X es -CONR11R12, -COOR13 o -CN; R7, R8, R9 y R10 se eligen cada uno independientemente de hidrógeno, Ra¿ y Rb¿; R11, R12 y R13 son iguales o diferentes y cada uno es, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-4, arilo, arilalquilo, heteroarilo o heterocicloalquilo; Ra y Ra¿ representan cada uno independientemente alquilo C1-20 o alquilo C1-20 sustituido con uno o más halógeno, hidroxi, tiol, amino, nitro, ciano, tiocianato, carboxi, ácido sulfónico, Rb, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, alquilsulfinilo, arilsulfinilo, alquiltío, ariltío, alcoxi, ariloxi, sulfonamida, acilo, éster, amido, azido, aciloxi, esteroxi y/o amidooxi; Rb y Rb¿ representan cada uno independientemente arilo, heterocicloalquilo, heteroarilo o los mismos sustituidos con uno o más halógeno, Ra, hidroxi, tiol, amino, nitro, ciano, tiocianato, carboxi, ácido sulfónico, arilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, alquilsulfinilo, arilsulfinilo, alquiltío, ariltío, alcoxi, ariloxi, sulfonamida, heterocicloalquilo, heteroarilo, acilo, éster, amido, azido, aciloxi, esteroxi y/o amidooxi; que comprende la ciclización de un compuesto intermedio de fórmula general (II) en la que Y es un grupo saliente que se selecciona de halógeno, -OC(O)R14, -OSO2-R15 y -OClO3; R14 y R15 representan halógeno o alquilo, arilalquilo, arilo, cada uno sustituido opcionalmente con uno o más halógeno, alquilo, nitro y/o grupo amino terciario; X1 es como se ha definido para X; W es un grupo que retira electrones que se selecciona de -COOR4, -COMe, -CN, -PO(OEt)2, -SO2arilo, -COarilo; R4 representa hidrógeno, alquilo C1-6, arilo, arilalquilo, en el que cada arilo y arilalquilo puede estar sustituido con uno o más halógeno, nitro, y/o metoxi; en presencia de una o más bases orgánicas y/o inorgánicas.

    7.
    发明专利
    未知

    公开(公告)号:HK1120498A1

    公开(公告)日:2009-04-03

    申请号:HK08112155

    申请日:2008-11-06

    Applicant: UCB PHARMA SA

    Abstract: The present invention relates to optically enriched or substantially optically pure 4-substituted-pyrrolidin-2-ones of formula (III), and their uses for the synthesis of 2-oxo-pyrrolidin-1-yl derivatives.

    9.
    发明专利
    未知

    公开(公告)号:BRPI0615830A2

    公开(公告)日:2012-12-18

    申请号:BRPI0615830

    申请日:2006-09-12

    Applicant: UCB PHARMA SA

    Abstract: The present invention relates to optically enriched or substantially optically pure 4-substituted-pyrrolidin-2-ones of formula (III), and their uses for the synthesis of 2-oxo-pyrrolidin-1-yl derivatives.

    4-substituted pyrrolidin-2-ones and their use

    公开(公告)号:NZ566240A

    公开(公告)日:2011-05-27

    申请号:NZ56624006

    申请日:2006-09-12

    Applicant: UCB PHARMA SA

    Abstract: Disclosed is a substantially optically pure 4-substituted-pyrrolidin-2-one of formula (III), wherein R1 is ethyl, n-propyl, a C1-3 alkyl substituted by at least one halogen or a alkenyl substituted by at least two halogen atoms; and wherein substantially optically pure means that at least 95% of the compound of formula (III) has the stereogenic center indicated by (1*) in a given configuration (R) or (S). Also disclosed is a process to prepare said pyrrolidin-2-one.

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