公开(公告)号：CN107915726A

公开(公告)日：2018-04-17

申请号：CN201711277059.5

申请日：2017-12-06

Applicant: 西华大学

Inventor： 杨羚羚 ,  晏婕 ,  苏荟琳 ,  王周玉 ,  钱珊 ,  王丽姣

IPC: C07D403/12 ,  A61K31/4155 ,  A61P35/00

Abstract: 本发明公开了一种新型3,5-二取代1H-吲哚衍生物及其合成与应用，它的结构式如式11所示，式中，R选自卤素、C1～C6甲基、C1～C6甲氧基、-OH、-COOH、-SO3H或-SO2NH2。本发明还提供了制备该化合物的方法，该方法共八步，每步反应产率均高于60％，且其中四步反应产率都高于90％，本发明所有化合物纯度均大于95％，符合后期抗肿瘤细胞活性测试所需纯度。本发明制备得到的化合物11a-11h对胰腺癌细胞株BxPC-3均具有较好的抑制活性，其中式11e所示化合物的活性最好，IC50高达2.28μmol/L，且该化合物对人正常细胞几乎无毒副作用。

公开(公告)号：CN105884767B

公开(公告)日：2018-01-19

申请号：CN201510823698.1

申请日：2015-11-24

Applicant: 西华大学

Inventor： 杨羚羚 ,  王周玉 ,  钱珊 ,  何彦颖 ,  陈泉龙

IPC: C07D471/04 ,  A61P3/00 ,  A61P35/00 ,  A61P25/28

Abstract: 本发明公开了一类9‑位取代的吡啶并[3,4‑b]吲哚衍生物，还公开了所述化合物的制备方法和作为SIRT5抑制剂的用途。本发明的化合物可以用于治疗多种疾病，如肿瘤、神经退行性疾病、代谢性疾病等。

公开(公告)号：CN106831347A

公开(公告)日：2017-06-13

申请号：CN201710053945.3

申请日：2017-01-24

Applicant: 西华大学

Inventor： 钱珊 ,  王周玉 ,  刘思言 ,  姚昊 ,  何彦颖 ,  陈泉龙

IPC: C07C33/34 ,  C07C29/48 ,  C07C35/42 ,  C07C29/00 ,  A61P43/00

CPC classification number: C07C29/48 ,  C07B2200/07 ,  C07C1/322 ,  C07C29/00 ,  C07C29/147 ,  C07C51/347 ,  C07C51/363 ,  C07C67/10 ,  C07C303/28 ,  C07C33/34 ,  C07C35/42 ,  C07C13/60 ,  C07C309/73 ,  C07C69/75 ,  C07C61/35 ,  C07C61/40

Abstract: 本发明公开了一种15‑羟基脱氢松香烷及其中间体的制备方法，所述方法包括将化合物1转化为化合物5，将化合物5转化为化合物8的步骤。本发明制备化合物8的方法，通过工艺路线的不断筛选，解决了现有合成路线在溴化氢加成这步，当放大投料量时反应杂质明显增多，导致产品无法从冰醋酸溶液中析出的问题。并且，本发明方法每步收率都较高，易于放大，适合于工业化大规模生产。

公开(公告)号：CN115353521B

公开(公告)日：2023-05-16

申请号：CN202211100870.7

申请日：2022-09-08

Applicant: 西华大学 ,  四川北方红光特种化工有限公司

Inventor： 贺小龙 ,  王周玉 ,  钱珊 ,  宋巧 ,  黄清武 ,  文幼午 ,  李和平

IPC: C07D491/20 ,  C07D491/22

Abstract: 本发明属于有机合成领域，其主要涉及一种复杂3′‑螺环吲哚里西定衍生物的合成方法。基于两分子芳香性片段实施两次去芳构化反应更是构建复杂天然结构和药物分子的重要手段，至今还很少被研究。本发明提供一种复杂3′‑螺环吲哚里西定结构的合成方法，采用3位缺电吡啶的鎓盐与2‑硝基吲哚或2‑硝基苯并呋喃反应，进一步增加吡啶部分的亲电性以促进分子内关环步骤，实现双去芳构化反应构建复杂3′‑螺环吲哚里西啶结构。

公开(公告)号：CN108689936B

公开(公告)日：2021-09-10

申请号：CN201710229248.9

申请日：2017-04-10

Applicant: 西华大学

Inventor： 王周玉 ,  钱珊 ,  李国菠 ,  李超 ,  陈杨 ,  王伟 ,  杨羚羚 ,  赖朋

IPC: C07D231/56 ,  A61K31/416 ,  A61P25/28 ,  A61P27/12 ,  A61P25/24 ,  A61P31/18 ,  A61P37/06 ,  A61P35/00 ,  A61P29/00 ,  A61P3/00

Abstract: 本发明公开了一种式(Ⅰ)所示的含氮取代基的吲唑类化合物，还公开了所述化合物的制备方法和作为IDO抑制剂的用途。本发明的化合物可以用于预防和/或治疗多种疾病，如阿尔茨海默病、白内障、细胞免疫激活相关的感染、自身免疫性疾病、艾滋病、癌症、抑郁症或色氨酸代谢异常等。

公开(公告)号：CN112574070A

公开(公告)日：2021-03-30

申请号：CN201910936351.6

申请日：2019-09-29

Applicant: 西华大学

Inventor： 王周玉 ,  冉小云 ,  钱珊 ,  杨羚羚 ,  蒋珍菊 ,  李奎 ,  吴静 ,  胡旭 ,  马园

IPC: C07C273/18 ,  C07C275/28 ,  C07D333/20 ,  C07D307/52 ,  C07D307/54 ,  C07C311/58 ,  C07C303/40

Abstract: 本发明公开了一种取代脲类化合物的合成方法，该方法将醛、N‑芳基脲、三氯氢硅和路易斯碱于有机溶剂中在‑20℃～室温搅拌反应，后处理，得到取代脲类化合物；所述醛和N‑芳基脲的摩尔比为1：(1～2)；所述醛和路易斯碱的摩尔比为1：(0.01～5)；所述醛和三氯氢硅的摩尔比为1：(1～2)。其中，R1为C1～C5的饱和烷基、无取代或取代芳香环；R2为H、吸电子取代基或供电子取代基。本发明的方法以小分子路易斯碱催化三氯氢硅，实现脲的还原烷基化，一锅法即可合成，操作简单，反应时间短，底物毒性小，且低廉易得，反应条件温和，安全性高。

公开(公告)号：CN107805200B

公开(公告)日：2020-08-21

申请号：CN201610814221.1

申请日：2016-09-09

Applicant: 西华大学

Inventor： 王周玉 ,  钱珊 ,  杨羚羚 ,  张园园 ,  赖鹏 ,  马小波 ,  徐伟 ,  翁光林 ,  吴鹏程

IPC: C07C67/303 ,  C07C69/738 ,  C07C201/12 ,  C07C205/56 ,  C07D333/24 ,  C07D307/54

Abstract: 本发明公开了一种制备式(Ⅰ)所示α‑烷基‑β‑酮酯类化合物的方法，包括以下步骤：以式(Ⅲ)所示的1,4二氢吡啶酯类化合物为还原剂，在路易斯酸催化剂的存在下，式(Ⅱ)所示化合物经还原反应得到式(Ⅰ)所示α‑烷基‑β‑酮酯类化合物。本发明的方法操作简单、条件温和、绿色环保，适用于多种底物，收率最高可达95％。利用本发明的方法，可以高效制备得到多种α‑烷基‑β‑酮酯类化合物，丰富了医药中间体的种类，具有优异的工业应用前景。

公开(公告)号：CN111285808A

公开(公告)日：2020-06-16

申请号：CN201811497767.4

申请日：2018-12-07

Applicant: 西华大学

Inventor： 钱珊 ,  曹治兴 ,  李玉芝 ,  王周玉 ,  陈建军 ,  陈加兴 ,  吴宇翔 ,  陈家宝 ,  李良浩 ,  张锦瑞

IPC: C07D231/56 ,  C07D405/12 ,  C07D409/12 ,  C07D403/12 ,  C07D401/12 ,  C07D417/12 ,  C07D413/12 ,  A61P35/00 ,  A61P25/28 ,  A61P25/16 ,  A61P25/24 ,  A61P3/00

Abstract: 本发明公开了一种式(I)所示的4位芳杂环取代的吲唑类化合物作为IDO/TDO双重抑制剂的用途。本发明化合物对IDO/TDO酶和IDO/TDO细胞均具有优异的抑制作用，而且体内具有显著抗肿瘤活性，可以用于预防和/或治疗多种疾病，如肿瘤、神经退行性疾病、阿尔茨海默病、帕金森病、抑郁症、细胞免疫激活相关的感染、或色氨酸代谢异常等。

公开(公告)号：CN107118209B

公开(公告)日：2019-06-25

申请号：CN201610103753.4

申请日：2016-02-25

Applicant: 西华大学

Inventor： 王周玉 ,  钱珊 ,  赖朋 ,  杨羚羚 ,  李国菠 ,  王伟 ,  何彦颖 ,  张曼 ,  陈泉龙

IPC: C07D471/04 ,  A61K31/437 ,  A61K31/444 ,  A61P25/28 ,  A61P29/00 ,  A61P31/18 ,  A61P37/06 ,  A61P35/00 ,  A61P25/24 ,  A61P3/00 ,  A61P27/12

CPC classification number: Y02P20/55

Abstract: 本发明公开了吡啶骈[3,4‑b]吲哚脲类化合物，具体是在吡啶骈[3,4‑b]吲哚的9‑位有取代，且连接桥为脲类结构。本发明还公开了所述化合物的制备方法和作为IDO抑制剂的用途。本发明的化合物可以用于预防和/或治疗多种疾病，如阿尔茨海默病、白内障、细胞免疫激活相关的感染、自身免疫性疾病、艾滋病、癌症、抑郁症或色氨酸代谢异常等。

公开(公告)号：CN109694333A

公开(公告)日：2019-04-30

申请号：CN201710993742.2

申请日：2017-10-23

Applicant: 西华大学

Inventor： 钱珊 ,  王周玉 ,  蒋珍菊 ,  杨羚羚 ,  杨欢 ,  李超 ,  蒋光有 ,  刘敏

IPC: C07C253/30 ,  C07C255/33 ,  C07C255/35 ,  C07C255/37 ,  C07D307/54 ,  C07D333/24

Abstract: 双取代丙二腈衍生物的无溶剂制备方法，包括以下步骤：一、将丙二腈、芳香醛和二氢吡啶酯按照摩尔比1：(1～2)：(1～2)加入反应试管中，升温至80-100℃，搅拌0.5-12h进行Knoevenagel缩合-还原串联反应；二、在步骤一所得产物中，按照丙二腈与碱、苄溴以1：(1～4)：(1～4)的摩尔比加入碱和苄溴，升温至80-100℃，搅拌0.5-3h进行烷基化反应；(3)将步骤二所得产物进行柱层析，最终得双取代丙二腈衍生物产品。本发明无需使用溶剂制备双取代丙二腈产物，解决了现有技术需要使用溶剂不经济环保的问题，另外，也简化了反应步骤，改善了现有合成方法反应时间较长的问题。