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公开(公告)号：CN104892366A
公开(公告)日：2015-09-09
申请号：CN201510149197.X
申请日：2015-03-31
Applicant: 中国农业大学
Abstract: 本发明公开了一种海洋天然产物(R)-24-甲基-二十五碳-2,4,16-三炔-1,6-二醇及其对映体的合成方法，属于化学合成领域。本发明以炔丙醇为起始原料，包括偶联、转位、氧化、选择性还原、不对称炔基化加成、酯化、水解等多步反应合成，关键步骤是三甲基硅基乙炔与炔醛进行不对称加成反应一步生成高光学纯度炔醇片段，其中合成过程中所加入的长链碘代烷烃是利用一系列简单的反应包括溴化、氧化、酯化、还原等步骤制备合成的，极大地缩短了反应路线，该发明首次报道了该类天然产物的合成，具有步骤简便、总产率较高、产物立体选择性好等特点，合成两个构型的产物的光学纯度均大于99％ee。
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公开(公告)号：CN104774138A
公开(公告)日：2015-07-15
申请号：CN201510149196.5
申请日：2015-03-31
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C33/048 , C07C29/34 , C07B53/00
CPC classification number: Y02P20/55
Abstract: 本发明涉及一种海洋天然产物(R,Z)-24-甲基-二十五碳-16-丁烯-2,4-二炔-1,6-二醇及其对映体的合成方法，属于化学合成领域。本发明首先利用一系列简单的反应包括溴化、氧化、酯化、还原等步骤制备出长链碘代烷烃，然后以炔丙醇、长链碘代烷烃为起始原料，包括偶联、转位、氧化、选择性还原、不对称炔基化加成、酯化、水解等多步反应合成，关键步骤是三甲基硅基乙炔与炔醛进行不对称加成反应一步生成高光学纯度炔醇片段，该发明首次报道了该类天然产物的合成，具有步骤简便、总产率较高、产物立体选择性好等特点，合成的两个构型的产物的光学纯度均大于99％ee。
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公开(公告)号：CN104892366B
公开(公告)日：2016-08-24
申请号：CN201510149197.X
申请日：2015-03-31
Applicant: 中国农业大学
CPC classification number: Y02P20/55
Abstract: 本发明公开了一种海洋天然产物(R)?24?甲基?二十五碳?2,4,16?三炔?1,6?二醇及其对映体的合成方法，属于化学合成领域。本发明以炔丙醇为起始原料，包括偶联、转位、氧化、选择性还原、不对称炔基化加成、酯化、水解等多步反应合成，关键步骤是三甲基硅基乙炔与炔醛进行不对称加成反应一步生成高光学纯度炔醇片段，其中合成过程中所加入的长链碘代烷烃是利用一系列简单的反应包括溴化、氧化、酯化、还原等步骤制备合成的，极大地缩短了反应路线，该发明首次报道了该类天然产物的合成，具有步骤简便、总产率较高、产物立体选择性好等特点，合成两个构型的产物的光学纯度均大于99％ee。
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公开(公告)号：CN104774138B
公开(公告)日：2016-08-24
申请号：CN201510149196.5
申请日：2015-03-31
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C33/048 , C07C29/34 , C07B53/00
CPC classification number: Y02P20/55
Abstract: 本发明涉及一种海洋天然产物(R,Z)?24?甲基?二十五碳?16?丁烯?2,4?二炔?1,6?二醇及其对映体的合成方法，属于化学合成领域。本发明首先利用一系列简单的反应包括溴化、氧化、酯化、还原等步骤制备出长链碘代烷烃，然后以炔丙醇、长链碘代烷烃为起始原料，包括偶联、转位、氧化、选择性还原、不对称炔基化加成、酯化、水解等多步反应合成，关键步骤是三甲基硅基乙炔与炔醛进行不对称加成反应一步生成高光学纯度炔醇片段，该发明首次报道了该类天然产物的合成，具有步骤简便、总产率较高、产物立体选择性好等特点，合成的两个构型的产物的光学纯度均大于99％ee。
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