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公开(公告)号：CN116444464A
公开(公告)日：2023-07-18
申请号：CN202310505805.0
申请日：2023-05-06
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07D303/04 , C07D301/00 , A01P19/00
Abstract: 本发明属于生物农药技术领域，首次公开了不对称合成桑尺蠖性信息素的方法。该方法以1‑溴辛烷为原料，先与炔丙醇的锂盐生成十一碳‑2‑炔‑1‑醇；再经NiAc2/NaBH4催化氢化与Sharpless不对称环氧化合成(2S,3R)‑2,3‑环氧十一‑1‑醇；接着经甲磺酰化与亲核取代，得到(9S,10R)‑9,10‑环氧十八碳‑6‑炔；最后利用NiAc2/NaBH4催化氢化，制得桑尺蠖性信息素。本发明利用L‑(+)‑酒石酸二乙酯与Ti(OiPr)4催化的烯丙醇的Sharpless不对称环氧化反应，构建手性环氧中心，具有合成路线简捷、总产率高等优势。
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公开(公告)号：CN109456182B
公开(公告)日：2020-10-27
申请号：CN201811366040.2
申请日：2018-11-16
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C67/08 , C07C69/24 , C07C69/145
Abstract: 本发明属于昆虫信息素合成技术领域，公开了一种新的合成(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯‑1‑醇及其乙酸酯与丙酸酯的方法。该方法以丙炔醇为起始原料，先与1‑溴丁烷偶联，生成2‑庚炔‑1‑醇，然后经LiAlH4还原三键为E型双键，再经PDC氧化为烯醛，然后与Wittig试剂(5‑乙氧基‑5‑氧代戊基)三苯基溴化鏻反应，制得(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯酸乙酯，再经LiAlH4还原得到(5Z,7E)‑十二‑5,7‑二烯‑1‑醇，最后与乙酰氯以及丙酰氯反应，得到(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯‑1‑醇乙酸酯以及(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯‑1‑醇丙酸酯。本发明利用LiAlH4还原三键为E型双键，利用末端带有酯基Wittig试剂与醛的Wittig反应直接构建Z型双键，合成路线简捷高效，反应条件温和、对环境友好。
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公开(公告)号：CN111269114A
公开(公告)日：2020-06-12
申请号：CN202010114221.7
申请日：2020-02-25
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C67/08 , C07C69/007 , C07C69/145
Abstract: 本发明属于绿色农药合成技术领域，公开了合成草地贪夜蛾性信息素活性成分(Z)-9-十二碳烯-1-醇乙酸酯、(Z)-9-十四碳烯-1-醇乙酸酯与(Z)-11-十六碳烯-1-醇乙酸酯的新方法。该方法以溴代醇为起始原料，先与三苯膦生成羟基鏻盐，然后分别与丙醛、戊醛发生Wittig偶联反应，生成Z型烯醇，最后与乙酸酐发生乙酰化反应制得(Z)-9-十二碳烯-1-醇乙酸酯、(Z)-9-十四碳烯-1-醇乙酸酯与(Z)-11-十六碳烯-1-醇乙酸酯。该方法利用羟基鏻盐进行Wittig反应，省略了保护羟基与去保护两步，简化了合成路线，还具有对环境友好等优点。
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公开(公告)号：CN111116360A
公开(公告)日：2020-05-08
申请号：CN201911272012.9
申请日：2019-12-12
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C67/08 , C07C69/145
Abstract: 本发明属于绿色农药合成技术领域，公开了一种新的合成桃条麦蛾性信息素的方法。该方法以5-己炔-1-醇为原料，在正丁基锂和HMPA存在下同1-溴丁烷发生亲核取代反应生成5-癸炔-1-醇，然后经氢化铝锂还原得到(E)-5-癸烯-1-醇，最后经乙酰化反应制得(E)-5-癸烯-1-醇乙酸酯。本发明利用氢化铝锂还原炔烃的三键为E型双键，具有合成路线简捷、反应条件温和，环境相容性好等优点。
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公开(公告)号：CN105198722A
公开(公告)日：2015-12-30
申请号：CN201510616896.0
申请日：2015-09-24
Applicant: 中国农业大学
CPC classification number: C07C45/46 , C07B2200/07 , C07C1/326 , C07C17/16 , C07C29/147 , C07C45/29 , C07C51/295 , C07C67/343 , C07C49/67 , C07C57/30 , C07C47/228 , C07C15/44 , C07C22/04 , C07C33/20 , C07C69/612
Abstract: 本发明公开了一种不对称催化合成(R)-4,7-二甲基-1-四氢萘酮的方法。该方法利用双噁唑啉/钴催化的外消旋2-卤代丙酸酯与对甲基苯基格氏试剂的不对称Kumada交叉偶联反应，先生成(S)-对甲苯丙酸酯2。然后用二异丁基氢化铝(DIBAL-H)还原为(S)-对甲苯丙醇3，再经溴代，与乙烯基格氏试剂偶联制得(R)-4-对甲苯基-1-戊烯5。接着依次进行硼氢化-氧化反应与Dess-Martin氧化反应，得到(R)-4-对甲苯基戊醛6。最后用氧化银氧化，经分子内付氏酰基化反应，关环合成(R)-4,7-二甲基-1-四氢萘酮。本发明合成路线简捷，总共8步反应，总产率为27％，产物光学纯度为90％。
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Patent Agency Ranking
公开(公告)号：CN103755566B
公开(公告)日：2015-04-29
申请号：CN201410023042.7
申请日：2014-01-17
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C69/612 , C07C69/616 , C07C69/734 , C07C69/65 , C07C67/343 , C07D317/60 , B01J31/22
Abstract: 本发明公开了一种钴催化的不对称Kumada交叉偶联反应合成(S)-2-芳基丙酸酯的新方法。该方法开创性地采用不对称催化Kumada交叉偶联的方法，由外消旋的2-卤代丙酸酯与芳基格氏试剂发生Kumada交叉偶联反应直接生成(S)-2-芳基丙酸酯。该方法一步直接得到含手性甲基的(S)-2-芳基丙酸酯，反应产率高（up to95%），产物光学纯度高（up to97%）。
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公开(公告)号：CN102093406B
公开(公告)日：2013-07-24
申请号：CN201010613074.4
申请日：2010-12-20
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07F7/18 , B01J31/22 , C07B53/00 , C07B41/02 , C07C33/28 , C07C33/48 , C07C33/38 , C07C33/30 , C07C29/42 , C07C205/19 , C07C201/12 , C07C43/23 , C07C41/30 , C07F7/08 , C07C69/003 , C07C67/31
Abstract: 本发明公开了属于手性配体化合物技术领域的一种手性环丙烷氨基醇配体化合物及其制备与应用。该化合物具有如下结构通式：手性环丙烷氨基醇配体化合物可由蒈醛酸内酯经四步反应来制备，所述的手性环丙烷氨基醇配体化合物可应用于末端炔对醛的不对称加成，配体化合物与金属试剂反应制成锌、镍或铜络合物催化剂，用于催化不对称炔基化反应，本发明与文献报道的技术相比，采用本发明的配体化合物催化不对称炔基化反应，反应条件温和，不需要其它辅助试剂，立体选择性高，而且手性配体由廉价的除虫菊酯而来。
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公开(公告)号：CN102408428A
公开(公告)日：2012-04-11
申请号：CN201110210322.5
申请日：2011-07-26
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07D487/04 , A01N43/90 , A01P7/00 , A01P13/00
Abstract: 本发明公开了一种1，2-氮杂环辛烷并吡唑烷酮类化合物及其制备方法与应用。该1，2-氮杂环辛烷并吡唑烷酮类化合物，如式III或式IV所示。其制备方法，包括如下步骤：在膦催化剂存在的条件下，将式I所示化合物和式II所示化合物混匀于溶剂中进行反应，反应完毕得到所述式III和式IV所示化合物。本发明为合成1，2-氮杂环辛烷并吡唑烷酮类化合物提供了一种简单易行的新方法；本发明合成的化合物文献未见报道，均为新化合物；本发明提供的方法采用环加成的方式进行反应，属于原子经济性反应；本发明采用有机膦作为催化剂，而不用过渡金属催化剂，产品中不会存在重金属残留污染物，且对马唐和稗草具有除草作用。
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公开(公告)号：CN116444464B
公开(公告)日：2024-11-22
申请号：CN202310505805.0
申请日：2023-05-06
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07D303/04 , C07D301/00 , A01P19/00
Abstract: 本发明属于生物农药技术领域，首次公开了不对称合成桑尺蠖性信息素的方法。该方法以1‑溴辛烷为原料，先与炔丙醇的锂盐生成十一碳‑2‑炔‑1‑醇；再经NiAc2/NaBH4催化氢化与Sharpless不对称环氧化合成(2S,3R)‑2,3‑环氧十一‑1‑醇；接着经甲磺酰化与亲核取代，得到(9S,10R)‑9,10‑环氧十八碳‑6‑炔；最后利用NiAc2/NaBH4催化氢化，制得桑尺蠖性信息素。本发明利用L‑(+)‑酒石酸二乙酯与Ti(OiPr)4催化的烯丙醇的Sharpless不对称环氧化反应，构建手性环氧中心，具有合成路线简捷、总产率高等优势。
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公开(公告)号：CN113773180A
公开(公告)日：2021-12-10
申请号：CN202111077160.2
申请日：2021-09-14
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C45/67 , C07C49/627
Abstract: 本发明属于绿色农药技术领域，公开了一种新的合成跳甲聚集信息素的方法。该方法以环庚酮(2)为起始原料，先与NBS发生溴代反应，然后在溴化锂和碳酸锂的碱性条件下发生消除发应，得到环庚烯酮3，再经铜催化的不对称Michael加成反应，制得手性甲基环庚酮4；然后与碘甲烷反应，得到三甲基环庚酮5。5在LDA催化下，与三甲硅基丁烯酮发生羟醛缩合反应，制得二酮6，最后经罗宾逊环化反应得到跳甲聚集信息素1。本发明首次利用不对称Michael加成反应构建跳甲聚集信息素的手性甲基，具有合成路线简捷、易于操作等优势。
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