公开(公告)号：KR101229929B1

公开(公告)日：2013-02-05

申请号：KR1020100050628

申请日：2010-05-28

Applicant: 서강대학교산학협력단

Inventor： 지대윤 ,  이병세 ,  이보람 ,  추소영 ,  이상주

IPC: C07D403/04 ,  C07D403/02 ,  G01N33/58

Abstract: 본 발명은 플루오린-18(
18 F)로 표지 된 말레이미드 화합물과 그의 제조방법 및 이를 보결그룹으로 이용한 생체화합물의 방사성 동위원소
18 F 표지에 관한 것으로, 본 발명의 화합물은
18 F로 표지 된 아자이드 화합물과 말레이미드 아세틸렌 화합물 간의 구리-촉매하에서의 [3+2]고리화 반응에 의해 손쉽게 제조하여, 기존의 세 단계 이상의 복잡한 제조공정을 단축시키고 제조시간을 감소시킨다. 또한 양전자방출 방사성 동위원소인
18 F(반감기 110분)이 표지 된 보결그룹의 효과적인 합성에 유용하게 이용될 수 있다.

公开(公告)号：KR1020120089417A

公开(公告)日：2012-08-10

申请号：KR1020110133612

申请日：2011-12-13

Applicant: 서강대학교산학협력단

Inventor： 지대윤 ,  이병세 ,  이재학 ,  추소영 ,  정운정 ,  권혜림

IPC: C07D249/04 ,  C07D405/12 ,  A61K51/00 ,  C08F2/38

CPC classification number: C07D249/04 ,  A61K51/04 ,  A61K51/0406 ,  A61K51/0453 ,  A61K51/0455 ,  A61K51/0465 ,  A61K51/047 ,  A61K51/0491 ,  C07B59/00 ,  C07C229/60 ,  C07D403/12 ,  C07D417/14 ,  C07D487/04 ,  C07H19/06 ,  C08F8/02 ,  C08F8/30 ,  C08F8/34 ,  C08F8/44 ,  C08F12/26 ,  C08F12/30 ,  C08F212/08 ,  C08F212/14 ,  C08F212/32 ,  C08F12/18 ,  C08F12/22 ,  C08F212/36

Abstract: PURPOSE: A precursor compound connected to a solid supporter for manufacturing 18f radiopharmaceutical products marked as f-18 and manufacturing method and application thereof are provided to omit excessive amount of phase transfer catalyst use and fluoride refining process. CONSTITUTION: A precursor compound is represented by chemical formula 1. Here, the solid supporter is an insoluble organic polymer or an insoluble inorganic oxide. A indicates a linker, B indicates an organic cation, and C indicates a single bond, -O- or -D-SO2-O-. Here, D indicates the single bond or C1-30 hydrocarbon group. In the hydrocarbon radical, one or more selected from a group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur can be placed and the hydrocarbon radical is substituted or non-substituted with halogen. R indicates an organic group which excepts F-18 among radiopharmaceutical products marked as 18F. Hydrogen inside the organic group is non-substituted or substituted with a blocking group. X indicates a negative ion.

Abstract translation: 目的：提供连接到固体支持物的前体化合物，用于制造标记为f-18的18f放射性药物产品及其制备方法和应用，以省略过量的相转移催化剂用途和氟化物精制方法。 构成：前体化合物由化学式1表示。这里，固体支持体是不溶性有机聚合物或不溶性无机氧化物。 A表示接头，B表示有机阳离子，C表示单键，-O-或-D-SO2-O-。 这里，D表示单键或C1-30烃基。 在烃基中，可以放置从氮，氧和硫中选出的一种或多种，​​烃基被卤素取代或未被取代。 R表示在标记为18F的放射性药物产品中除了F-18以外的有机基团。 有机基团内的氢是未取代的或被封端基团取代的。 X表示负离子。

公开(公告)号：KR102234360B1

公开(公告)日：2021-04-01

申请号：KR1020140070344

申请日：2014-06-10

Applicant: 서강대학교산학협력단

Inventor： 지대윤 ,  이병세 ,  안혜진 ,  강병수 ,  우타이완시리온 ,  추소영

IPC: C07D249/04 ,  C07D403/12 ,  A61K51/04

Abstract: 유기염을갖는설포네이트화합물, 이를이용한유기염을갖는유기플루오로화합물및 그제조방법에관한것으로더욱상세하게는양전자방출단층촬영술 (Positron Emission Tomogrphy: PET)용 18F-표지또는 19F-표지방사성의약품의제조에이용되는유기염을갖는유기플루오로화합물, 이를이용한유기염을갖는유기플루오로화합물및 그제조방법에관한것이다. 본발명에따르면, 유기염을갖는설포네이트화합물및 유기플루오로화합물은화합물내의유기염으로인해수용액과같은극성용매에서잘 용해되는특성이있어서펩타이드, 단백질, 당, 뉴클레오타이드등의생체화합물과같은극성화합물과의컨쥬게이션반응을용이하게하는효과가있다.

公开(公告)号：KR101351878B1

公开(公告)日：2014-02-06

申请号：KR1020110133612

申请日：2011-12-13

Applicant: 서강대학교산학협력단

Inventor： 지대윤 ,  이병세 ,  이재학 ,  추소영 ,  정운정 ,  권혜림

IPC: C07D249/04 ,  C07D405/12 ,  A61K51/00 ,  C08F2/38

CPC classification number: C07D249/04 ,  A61K51/04 ,  A61K51/0406 ,  A61K51/0453 ,  A61K51/0455 ,  A61K51/0465 ,  A61K51/047 ,  A61K51/0491 ,  C07B59/00 ,  C07C229/60 ,  C07D403/12 ,  C07D417/14 ,  C07D487/04 ,  C07H19/06 ,  C08F8/02 ,  C08F8/30 ,  C08F8/34 ,  C08F8/44 ,  C08F12/26 ,  C08F12/30 ,  C08F212/08 ,  C08F212/14 ,  C08F212/32 ,  C08F12/18 ,  C08F12/22 ,  C08F212/36

Abstract: 본 발명은 고체 지지체를 포함하는 유기염 형태의 고체 전구체 및 이의 제조방법과 응용에 관한 것이다. 본 발명의 고체 전구체는 별도의 카트리지를 이용한 [
18 F]플루오라이드 정제 과정과 과량의 상전이 촉매 사용을 생략할 수 있고, 전구체 내 고체 지지체에 의해 반응 후 남은 물질의 제거가 용이하다. 본 발명의 고체 전구체를 카트리지에 충전하여 사용할 경우, [
18 F]플루오르화 반응의 전반적인 과정을 수행할 수 있는 올인원(all-in-one) 시스템으로 자동화 합성 장치에 매우 적합하다.

Abstract translation: 本发明涉及有机盐形式的固体前体，固体前体具有固体支持物，其制备方法及其应用。 本发明的固体前体使用附加的滤芯省略了[18 F]氟化物精炼过程，并且使用过量的相转移催化剂，并且可以通过前体中的固体支持物容易地除去反应后的剩余物质。 本发明的固体前体非常适合作为一体化系统的自动化合成装置，其可以在通过在筒中充电使用时进行[18 F]氟中毒反应的总体过程。

公开(公告)号：KR1020130085268A

公开(公告)日：2013-07-29

申请号：KR1020120006307

申请日：2012-01-19

Applicant: 서강대학교산학협력단

Inventor： 지대윤 ,  이병세 ,  이재학 ,  추소영 ,  정운정

IPC: G01N30/60 ,  G01N30/62 ,  G01T1/16

CPC classification number: G01N30/6052 ,  B01D59/26 ,  G01N2030/8868

Abstract: PURPOSE: A minute column pipe for chromatography is provided to prevent volatile radioactive substance from volatilizing to accurately measure the amount of radioactive substance. CONSTITUTION: A minute column pipe (100) for chromatography performing separation, detection and quantitative analysis of radioactive substance comprises an inlet port (1) loading radioactive substance, frits (2,3) consisting of porous solid material in both ends of the minute column pipe, a solid filler with particle shape (4) filled between the frits and a solid pipe maintaining a specific shape. The solid pipe is made of glass, quartz, plastic or stainless metal. The inside diameter of the solid pipe is 0.5-3.0 mm, and the length is 40-200.

Abstract translation: 目的：提供色谱分析柱管，以防止挥发性放射性物质挥发，准确测量放射性物质的量。 构成：进行色谱分离，检测和定量分析放射性物质的色谱柱管（100）包括一个装载放射性物质的入口（1），由分钟柱两端的多孔固体物质组成的玻璃料（2,3） 管道，具有颗粒形状（4）的固体填料，填充在玻璃料和保持特定形状的固体管之间。 实心管由玻璃，石英，塑料或不锈钢制成。 实心管内径为0.5-3.0 mm，长度为40-200。

公开(公告)号：KR1020110131022A

公开(公告)日：2011-12-06

申请号：KR1020100050628

申请日：2010-05-28

Applicant: 서강대학교산학협력단

Inventor： 지대윤 ,  이병세 ,  이보람 ,  추소영 ,  이상주

IPC: C07D403/04 ,  C07D403/02 ,  G01N33/58

Abstract: PURPOSE: A maleimide compound labeled with fluorine-18(^18F) and a method for labeling ^18F of biocompounds are provided to simplify production process and to reduce production time. CONSTITUTION: A maleimide compound with 1,2,3-triazole group is denoted by chemical formula 1. A method for preparing the maleimide compound comprises: a step of performing nucleophilic fluorination of sulfonate precursor of chemical formula 2 under the presence of an organic solvent to prepare fluoroalkyl azide compound of chemical formula 3; and a step of reacting the compound of chemical formula 3 with maleimide with terminal alkyne group of chemical formula 4 under the presence of an organic solvent and copper catalyst to prepare a compound of chemical formula 1. A method for labeling ^18F to a biocompound comprises: a step of stirring ^18F-labeled compound of chemical formula 1 with the biocompound with SH functional groups under the presence of PBS solution; and a step of collecting ^18F-labeled biocompound of chemical formula 6.

Abstract translation: 目的：提供用氟-18（^ 18F）标记的马来酰亚胺化合物和用于标记生物化合物的18 F的方法，以简化生产过程并缩短生产时间。 构成：具有1,2,3-三唑基的马来酰亚胺化合物由化学式1表示。马来酰亚胺化合物的制备方法包括：在有机溶剂存在下进行化学式2的磺酸酯前体的亲核氟化的步骤 制备化学式3的氟烷基叠氮化合物; 以及在有机溶剂和铜催化剂的存在下使化学式3的化合物与马来酰亚胺与化学式4的末端炔基反应以制备化学式1的化合物的步骤。将生物化合物标记为18 F的方法包括 ：在PBS溶液存在下，用SH官能团将生物化合物与化学式1化合物的18 F标记化合物进行搅拌; 并收集化学式6的^ 18F标记的生物化合物的步骤。

公开(公告)号：KR1020150142869A

公开(公告)日：2015-12-23

申请号：KR1020140071346

申请日：2014-06-12

Applicant: 서강대학교산학협력단

Inventor： 지대윤 ,  이병세 ,  이재학 ,  박찬수 ,  추소영 ,  정운정

IPC: A61K51/04 ,  A61K51/02 ,  A61K47/48 ,  A61K47/30

CPC classification number: A61K51/065 ,  A61K51/1286

Abstract: 본발명은구아니딘이결합된고분자를이용한방사성의약품의제조방법에관한것으로, 더욱상세하게는카트리지또는컬럼내에서간단하고짧은제조시간으로수율높은방사성의약품의제조가가능한, 구아니딘이결합된고분자를이용한방사성의약품의제조방법에관한것이다. 본발명의구아니딘이결합된고분자를이용한방사성의약품제조방법을사용하면, 방사성동위원소용액을카트리지혹은컬럼에흘려주어방사성동위원소를용이하게포획할수 있다. 또한구아니딘작용기의염기성에의해전구체화합물에방사성동위원소를표지하는반응을카트리지혹은컬럼내에서용이하게수행할수 있다. 아울러추가적인탈보호기화반응도산 내지염기용액을넣어줌으로써카트리지혹은컬럼내에서용이하게수행할수 있다. 특히용액상으로진행되는 F-18 표지반응시요구되는추가적인상전이촉매를사용할필요가없어방사성의약품의제조비용을절감할수 있을뿐만아니라반응후 정제과정도용이하다.

Abstract translation: 本发明涉及通过使用胍接合聚合物的放射性药物制品的制备方法，更具体地涉及在短时间内在筒或柱内生产高产量放射性药物制品 一个简单的方法。 通过使用本发明的制备方法，放射性同位素可以通过将放射性溶液流入筒或柱而容易地捕获。 由于胍官能团的碱性，可以容易地在筒或柱内进行标记前体化合物上的放射性同位素的反应。 此外，通过将酸性或碱性溶液插入筒或柱中，可以容易地在筒或塔内进行附加的脱保护反应。 特别地，F-18标记反应在溶液相中进行，而没有另外的相转移催化剂。 因此，可以节省放射性药物制品的制造成本，能够容易地进行反应后的净化处理。