Compuestos de pirazol para el control de plagas de invertebrados

    公开(公告)号:ES2710701T3

    公开(公告)日:2019-04-26

    申请号:ES09783323

    申请日:2009-09-23

    Applicant: BASF SE

    Abstract: Un método no terapéutico para controlar las plagas de invertebrados, que comprende el tratamiento de las plagas, su suministro de alimentos, su hábitat o sus terrenos de crianza o una planta, semilla, suelo, material o entorno en el que crecen o pueden crecer las plagas, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios que deben protegerse contra ataques de plagas o infestaciones con una cantidad efectiva como pesticida de un compuesto de pirazol de fórmulas I o II o una sal o un N-óxido del mismo:**Fórmula** en donde A es un radical pirazol de las fórmulas A1 o A2, en donde**Fórmula** denota el sitio de enlace al resto de fórmulas I o II, y en donde D es un radical heterocíclico de 5 o 6 miembros fusionado con la unidad estructural pirazol, en donde los miembros del anillo se seleccionan de C, N, O y S, y en donde el radical cíclico puede ser saturado, parcialmente insaturado o aromático., y en donde Rp1 es hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-ciclo-alquilo, o C3-C6-halocicloalquilo; Rp2 es hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-ciclo-alquilo, o C3-C6-halocicloalquilo; n es 0, 1, 2, 3 o 4, y en donde Rpx se selecciona de hidrógeno, halógeno, CN, NO2, C1-C10-alquilo, C2-C10-alquenilo y C2-C10-alquinilo, en donde los 3 últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes. Rx, o en donde Rpx se selecciona además de ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, heterociclilo, C3-C10-cicloalquilo, C5-C10-cicloalquenilo y fenilo, en donde los cuatro últimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de Rx y Ry, y en donde dos radicales Rpx unidos al mismo miembro del anillo del radical heterocíclico D juntos pueden formar un sustituyente oxo, y en donde dos radicales Rpx unidos a los miembros del anillo adyacentes del radical heterocíclico D junto con esos miembros del anillo pueden formar un radical carbocíclico o heterocíclico de 3 a 7 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático fusionado al radical heterocíclico D, en donde los miembros del anillo se seleccionan de C, N, O y S, y en donde el radical cíclico puede estar no sustituido o puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo y C3-C6-halocicloalquilo; B es N o CH; X1 es S, O o NR1a, en donde R1a se selecciona de hidrógeno, C1-C10-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C10-cicloalquilo, C3- C10-cicloalquilmetilo, C3-C10-halocicloalquilo, C2-C10-alquenilo, C2-C10-haloalquenilo, C2-C10-alquinilo, C1-C10-alcoxi- C1-C4-alquilo, ORa, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetaril-C1-C4-alquilo, en donde el anillo aromático en los cuatro últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4- alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; X2 es OR2a, NR2bR2c, S(O)mR2d, en donde m es 0, 1 o 2 y en donde R2a se selecciona de C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C3-C6- halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil- C1-C4-alquilo y hetaril-C1-C4-alquilo, en donde el anillo aromático en los cuatro últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi, y en donde R2b, R2c son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6- cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1- C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alquilcarbonilo, C1-C4-haloalquilcarbonilo, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C4- haloalquilsulfonilo, fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo, hetarilcarbonilo, hetarilsulfonilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetaril-C1-C4-alquilo, en donde el anillo aromático en los ocho últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi o R2b y R2c junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros, que puede llevar un heteroátomo adicional que es seleccionado de O, S y N como un átomo miembro de anillo y en donde el heterociclo puede estar no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4- alcoxi y C1-C4-haloalcoxi, y en donde R2d se selecciona de C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C3-C6- halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil- C1-C4-alquilo y hetaril-C1-C4-alquilo, en donde el anillo aromático en los cuatro últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; R1 es hidrógeno, o C1-C3-alquilo; R2 es hidrógeno; R3 es hidrógeno; R5 es hidrógeno; Y es O o S; Ra, Rb, Rc son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6- cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1- C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetaril-C1-C4-alquilo, en donde el anillo aromático en los cuatro últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4- alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; Rd se selecciona de C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetaril-C1-C4-alquilo, en donde el anillo aromático en los cuatro últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; Re, Rf son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6- cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1- C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alquilcarbonilo, C1-C4-haloalquilcarbonilo, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C4- haloalquilsulfonilo, fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo, hetarilcarbonilo, hetarilsulfonilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetaril-C1-C4-alquilo, en donde el anillo aromático en los ocho últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi, o Re y Rf junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros, que puede llevar un heteroátomo adicional que es seleccionado de O, S y N como un átomo miembro de anillo y en donde el heterociclo puede estar no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4- alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; Rg, Rh son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6- cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetaril-C1-C4-alquilo, en donde el anillo aromático en los cuatro últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; Ri se selecciona de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C3-C6- halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo y fenil-C1-C4- alquilo en donde el anillo de fenilo en los dos últimos radicales mencionados puede estar sin sustituir o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, C1-C4- alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; Rx son independientemente unos de otro seleccionados de ciano, nitro, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfinilo, C1-C4-haloalquilsulfinilo, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C4-haloalquilsulfonilo, C1- C10-alquilcarbonilo, C3-C6-cicloalquilo, heterociclilo de 5 a 7 miembros, fenilo, C3-C6-cicloalcoxi, heterocicliloxi de 5 a 7 miembros y fenoxi, en donde los últimos 6 radicales mencionados pueden estar sin sustituir o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales. Ry; Ry se selecciona de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4- alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfinilo, C1-C4-haloalquilsulfinilo, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C4- haloalquilsulfonilo, C1-C4-alquilcarbonilo, C1-C4-haloalquilcarbonilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4- alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo y C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo.

    СПОЛУКИ АНІЛІНОВОГО ТИПУ

    公开(公告)号:UA114297C2

    公开(公告)日:2017-05-25

    申请号:UAA201402358

    申请日:2012-08-10

    Applicant: BASF SE

    Abstract: Данийвинахідстосуєтьсясполукформули (І) , (I) причому R1 і R2 незалежноодинвідіншогоозначаютьводень, С1-С10-алкіл, С1-С10-галогеналкіл, С3-С10-циклоалкіл, С3-С10-галогенциклоалкіл, С2-С10-алкеніл, С2-С10-галогеналкенілабосумісноявляютьсобоюаліфатичнийланцюг, абот. п.; R3 означаєгалоген, ціано, С1-С8-алкіл, С1-С8-галогеналкіл, С3-С8-циклоалкіл, С3-С8-галогенциклоалкіл, С2-С8-алкеніл, С2-С8-галогеналкеніл, С1-С8-алкокси, фенілабот. п.; R4 означаєводень, С1-С10-алкіл, С1-С10-галогеналкіл, С3-С8-циклоалкіл, С3-С8-галогенциклоалкіл, С2-С10-алкеніл, С2-С10-галогеналкеніл, фенілабот. п.; t означає 0 або 1; розначає 0, 1, 2, 3 або 4. Данийвинахідтакожстосуєтьсяспособуодержаннясполукиформули (І), якийвключаєвзаємодіюсполукиформули II зісполукоюформул III або IV: , , , (ІІ) (ІІІ) (IV) прицьому t, p, R1 R3, R3 і R4 єтакими, яквизначенів будь-якомуз пунктіввід 1 до 6 іпричомуА' являєсобоюеквівалентаніона, щомаєрКB щонайменше 10 (визначенопристандартнихумоваху воді).

    PROCESO PARA PREPARAR COMPUESTOS N-SUSTITUIDOS DE ACIDO 1H-PIRAZOL-5-CARBOXILICO Y SUS DERIVADOS.

    公开(公告)号:MX2015015844A

    公开(公告)日:2016-03-04

    申请号:MX2015015844

    申请日:2014-05-16

    Applicant: BASF SE

    Abstract: La presente invención se refiere a un proceso para preparar compuestos N-sustituidos de ácido 1H-pirazol-5-carboxílico de la fórmula 1-A y sus derivados, en particular, los correspondientes compuestos de cloruro de carbonilo (cloruros ácidos). También se refiere al uso de estos cloruros ácidos para preparar derivados de antranilamida que son pesticidas útiles, en donde las variables son como se definen en las reivindicaciones y la memoria descriptiva que comprende las etapas de i) hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (II) con una base seleccionada de las combinaciones de un compuesto orgánico de magnesio que tiene un magnesio ligado a carbono y una amina secundaria y amidas de magnesio de aminas secundarias en presencia de un haluro de litio, donde la base se usa en una cantidad suficiente para lograr al menos el 80% de desprotonación del compuesto de la fórmula (II) y someter el producto obtenido en la etapa (i) a una carboxilación haciéndolo reaccionar con dióxido de carbono o equivalente de dióxido de carbono para obtener una sal de magnesio del compuesto de la fórmula (I-A) y opcionalmente elaboración acuosa para obtener el compuesto de la fórmula (I-A) en forma de un ácido libre. (ver Fórmulas).

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