METHOD FOR THE PRODUCTION OF N-SUBSTITUTED (3-DIHALOMETHYL-1-METHYL-PYRAZOLE-4-YL)CARBOXAMIDES

    公开(公告)号:ZA200909030B

    公开(公告)日:2011-04-28

    申请号:ZA200909030

    申请日:2009-12-18

    Applicant: BASF SE

    Abstract: The present invention relates to a process for preparing N-substituted (3-dihalomethylpyrazol-4-yl)carboxamides of the formula (I) in which R1 is optionally substituted phenyl or C3-C7-cycloalkyl, R1a is hydrogen or fluorine, or R1a together with R1 is optionally substituted C3-C5-alkanediyl or C5-C7-cycloalkanediyl, R2 is C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl or C1-C4-alkoxy-C1-C2-alkyl, X is F or Cl and n is 0, 1, 2 or 3; which comprises A) providing a compound of the formula (II) in which X is F or Cl, Y is Cl or Br and R2 has one of the meanings given above and B) reacting a compound of the formula (II) with carbon monoxide and a compound of the formula (III) in which R1, R1a and n have one of the meanings given above; in the presence of a palladium catalyst; to intermediates used for the preparation according to the process according to the invention, and also to processes for their preparation.

    Method for producing substituted biphenyls

    公开(公告)号:AU2009264385A1

    公开(公告)日:2009-12-30

    申请号:AU2009264385

    申请日:2009-06-22

    Applicant: BASF SE

    Abstract: Preparation of substituted biphenyl compounds (I), comprises reacting halobenzene compounds (II) with phenyl boronic acid compounds (IVa) and/or diphenyl boronic acid compounds (IVb) in a solvent or a diluent in the presence of a base and a palladium catalyst, which comprises palladium and a bidentate phosphorus ligand (III). Preparation of substituted biphenyl compounds of formula (I), comprises reacting halobenzene compounds of the formula (II) with phenyl boronic acid compounds of formula (IVa) and/or diphenyl boronic acid compounds of formula (IVb) in a solvent or diluent in the presence of a base and a palladium catalyst, which comprises palladium and a bidentate phosphorus ligand of formula (((Ar1) 2P-CH 2-)(R5)C(R4)(-CH 2-P(Ar1) 2)) (III). R1 : NO 2or NH 2; R2 : CN, halo, 1-4C-haloalkyl, 1-4C-haloalkoxy or 1-4C-haloalkylthio; R3 : H, CN or halo; Hal : Cl or Br; Ar1 : phenyl, which optionally contains 1-3 substituents comprising CH 3, CH 3O, F or Cl; either R4, R5 : 1-5C-alkyl or 3-6C-cycloalkyl; or R4R5 : 2-7-membered bridge, which optionally carries 1-8C-alkyl; and n : 0-3. An independent claim is included for 3,4,5-trifluoro-2'-nitrobiphenyl. [Image].

    Procedimiento para la preparación de compuestos carbonílicos ópticamente activos

    公开(公告)号:ES2636840T3

    公开(公告)日:2017-10-09

    申请号:ES08736312

    申请日:2008-04-17

    Applicant: BASF SE

    Abstract: Procedimiento continuo para la preparación de compuestos carbonílicos ópticamente activos de la fórmula (I) **(Ver fórmula)** en la que los radicales R1, R2 representan en cada caso un radical alquilo no ramificado, ramificado o cíclico con 1 a 25 átomos de carbono, el cual dado el caso puede portar uno o varios enlaces dobles etilénicos y/o uno o varios sustituyentes iguales o diferentes elegidos de entre el grupo de los sustituyentes OR4, NR5R6, halógeno, arilo C6-C10 y hetarilo C3-C9 y el cual junto con R3 puede formar un anillo de 5 a 25 miembros, con la condición de que R1 y R2 sean diferentes, R3 representa hidrógeno o un radical alquilo no ramificado, ramificado o cíclico con 1 a 25 átomos de carbono, el cual dado el caso puede portar uno o varios enlaces dobles etilénicos y/o uno o varios sustituyentes iguales o diferentes elegidos de entre el grupo de los sustituyentes OR4, NR5R6, halógeno, arilo C6-C10 y hetarilo C3-C9, o representa OR7 o NR8R9, en la que R4, R5, R6 significan en cada caso independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo C1-C6, arilo C6-C10, aralquilo C7-C12 o alquilarilo C7-C12 y R5 y R6 pueden significar juntos también una cadena alquileno con 2 a 5 átomos de carbono, que puede estar interrumpida por N u O y R7 representa un radical alquilo no ramificado, ramificado o cíclico con 1 a 25 átomos de carbono, el cual dado el caso puede portar uno o varios enlaces dobles etilénicos y uno o varios sustituyentes iguales o diferentes elegidos de entre el grupo de los sustituyentes OR4, NR5R6, halógeno, arilo C6-C10 y hetarilo C3-C9 y junto con R1 o R2 puede formar un anillo de 5 a 25 miembros y R8 representa un radical alquilo no ramificado, ramificado o cíclico con 1 a 25 átomos de carbono, el cual dado el caso puede portar uno o varios enlaces dobles etilénicos y uno o varios sustituyentes iguales o diferentes elegidos de entre el grupo de los sustituyentes OR4, NR5R6, halógeno, arilo C6-C10 y hetarilo C3-C9 y junto con R1, R2 o R9 puede formar un anillo de 5 a 25 miembros y R9 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, arilo C6-C10, aralquilo C7-C12 o alquilarilo C7-C12 o junto con R8 puede formar un anillo de 5 a 25 miembros y R9 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, arilo C6-C10, aralquilo C7-C12 o alquilarilo C7-C12 o junto con R8 puede formar un anillo de 5 a 25 miembros y *define un átomo asimétrico de carbono, mediante hidrogenación asimétrica de aldehídos o cetonas α, β insaturados de la fórmula (II) **(Ver fórmula)** en la que los radicales R1 a R3 poseen el significado indicado anteriormente, en presencia de catalizadores ópticamente activos de metal de transición solubles en la mezcla de reacción, que exhiben por lo menos un ligando de monóxido de carbono, en donde para la preparación del catalizador ópticamente activo que se va a usar en cada caso, que exhibe por lo menos un ligando de monóxido de carbono, se trata previamente un precursor del catalizador con una mezcla gaseosa que contiene monóxido de carbono e hidrógeno y se ejecuta la hidrogenación asimétrica en presencia de monóxido de carbono suministrado adicionalmente a la mezcla de reacción, realizándose de acuerdo con las etapas sucesivas a) el tratamiento previo del precursor de catalizador con una mezcla gaseosa que comprende del 30 al 70 % en volumen de monóxido de carbono, del 30 al 70 % en volumen de hidrógeno y del 0 al 5 % en volumen de otros gases, completándose las mencionadas partes en volumen hasta el 100 % en volumen, a una presión de 50 a 90 bar, b) antes del uso en la hidrogenación asimétrica, se separa el exceso de monóxido de carbono del catalizador así obtenido, sometiéndose el catalizador tratado previamente según la etapa a) a una reducción de presión en el intervalo de 1 a 3 bar y c) realizándose la hidrogenación asimétrica en presencia de hidrógeno con un contenido de monóxido de carbono de 100 a 1.200 ppm, y se retira de la mezcla de reacción el producto de reacción obtenido y el catalizador remanente después del tratamiento previo según la etapa a) es usado en otras reacciones.

    METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED BIPHENYLS

    公开(公告)号:CA2727075C

    公开(公告)日:2016-05-31

    申请号:CA2727075

    申请日:2009-06-22

    Applicant: BASF SE

    Abstract: The invention relates to a method for producing substituted biphenyls of formula (I), wherein R1 = nitro or amino, R2 = cyano, halide, C1-C4 alkyl halide, C1-C4 alkoxy halide or C1-C4 alkylthio halide, n = 0 to 3 and R3 = hydrogen, cyano or halide, characterized by reacting a halobenzene of formula (I1), wherein HaI represents chlorine or bromine, with a phenyl boronic acid (IVa) of a diphenyl borinic acid (IVb) or a mixture of (IVa) and (IVb) in a solvent or diluent in the presence of a base and of a palladium catalyst which consists of palladium and a bidentate phosphorus ligand of formula (III), wherein Ar represents optionally substituted phenyl and R4 and R5 represent C1-C8 alkyl or C3-C6 cycloalkyl each or together form a two- to seven-membered bridge which can optionally carry a C1-C6 alkyl substituent.

    СПОСІБ ОДЕРЖАННЯ ЗАМІЩЕНИХ БІФЕНІЛІВ

    公开(公告)号:UA106723C2

    公开(公告)日:2014-10-10

    申请号:UAA201100685

    申请日:2009-06-22

    Applicant: BASF SE

    Abstract: СпосібодержаннязаміщенихбіфенілівформулиІ EMBED ISISServer , I причому R1 = нітро, R2 = ціано, галоген, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-галогеналкоксиабоС1-С4-галогеналкілтіо, n = від 0 до 3 і R3 = водень, ціаноабогалоген, якийвідрізняєтьсятим, щогалогенбензолформули II EMBED ISISServer , II вякій Hal означаєхлорабобром, вприсутностіосновиі паладієвогокаталізатора, якийскладаєтьсяз паладіюі бідентатногофосфорноголігандуформули III EMBED ISISServer , III причомуАr означаєприбажаннізаміщенийфенілі R4 і R5 кожногоразуозначаютьС1-С8-алкілабоС3-С6-циклоалкілаборазомутворюютьвід 2- до 7-членниймісток, якийприбажанніможематиС1-С6-алкільнийзамісник, піддаютьвзаємодіїв розчинникуаборозріджувачіз фенілбороновоюкислотою IVa EMBED ISISServer , IVa дифенілбориновоюкислотою IVb EMBED ISISServer IVb абосумішшюз IVa і IVb.

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