N THIO ANTHRANILAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PESTICIDES

    公开(公告)号:IN1025CHN2014A

    公开(公告)日:2015-04-10

    申请号:IN1025CHN2014

    申请日:2014-02-10

    Applicant: BASF SE

    Abstract: The present invention relates to N thio anthranilamide compounds of the formula (I) the stereoisomers the salts the tautomers and the N oxides thereof wherein R is halogen methyl or halomethyl R is hydrogen halogen or cyano; R is hydrogen C C alkyl C C haloalkyl C C alkenyl or the like; R is halogen; R and R independently of each other are optionally substituted C C alkyl C C cycloalkyl C C alkenyl C C alkynyl phenyl or together represent an (hetero)aliphatic chain or the like; and k is 0 or 1. The present invention further relates to a method for combating or controlling invertebrate pests to a method for protecting plant propagation material and/or the plants which grow therefrom to plant propagation material comprising at least one compound according to the present invention to a method for treating or protecting an animal from infestation or infection by parasites to a process for the preparation of a composition for treating infested or infected animals and/or for protecting animals against infestation or infection by parasites and to a compound according to the invention for use as a medicament.

    Mezclas plaguicidas que comprenden un compuesto de pirazol

    公开(公告)号:ES2800288T3

    公开(公告)日:2020-12-29

    申请号:ES17193945

    申请日:2013-06-12

    Applicant: BASF SE

    Abstract: Mezcla plaguicida que comprende como compuestos activos 1) al menos un compuesto A de pirazol seleccionado de los compuestos de formula I: **(Ver fórmula)** en la que R1 es CH3, o C2H5; R2 es CH3, CHF2 o CF3; R3 es CN, C2H5, CH(CH3)2, CHF2, CH2F, CF3, CH2OCH3, c-C3H5, 1-F-c-C3H4, 1-CN-c-C3H4, 1-CH3-c-C3H4, 1-OCH3- c-C3H4, 1-CF3-c-C3H4, 1-OCF3-c-C3H4, 1-SCH3-c-C3H4, 1-SCF3-c-C3H4, C(CH3)3, CF(CH3)2, C(CN)(CH3)2, C(OCH3)(CH3)2, C(OCF3)(CH3)2, C(SCH3)(CH3)2, C(SCF3)(CH3)2, C(CH3)2CF3, CHFCH3, CH(CN)CH3, CF2CH3, C(OCH3)2CH3, CH(OCH3)CH3, CH(OCF3)CH3, CH(SCH3)CH3, CH(SCF3)CH3, CH(CH3)CF3, CH2SCH3, CH2SCF3, CH2OCF3, CH2CN, y CH2CF3; R4 es CH3, C2H5, CHF2, o CF3; R5 es H, CH3, CN, F, OCH3, SCH3, CF3, OCF3, o SCF3; los estereoisomeros, sales, tautomeros y N-oxidos de los mismos; y 2) al menos un compuesto B adicional seleccionado de los compuestos de los siguientes grupos A.1, A.2, A.3, A.4, A.5, A.6, A.7, A.8, A. 9, A.10, A.11, A.12, A.13, A.14, A.15, A.16, A.17, F.1, F.2, F.3, F.4, F.5, F.6, F.7, F.8, F.9, F.10 y F.11: A.1 Compuestos de carbamato, seleccionados del grupo que consiste en metiocarb y tiodicarb; A.2 Compuestos piretroides, seleccionados del grupo que consiste en acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, dtrans aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina S-ciclopentenilo, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, gamma-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, thetacipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, meperflutrina, metoflutrina, permetrina, fenotrina praletrina, proflutrina, pretrina (piretrum), resmetrina, silafluofen, teflutrina, tetrametilflutrina, tetrametrina, tralometrina y transflutrina; A.3 Compuestos agonistas/antagonistas del receptor de nicotinicos, seleccionados del grupo que consiste en acetamiprid, bensultap, clorhidrato de cartap, clotianidina, dinotefuran, imidacloprid, tiametoxam, nitenpiram, spinosad (agonista alosterico), spinetoram (agonista alosterico), tiacloprid, tiociclam, y tiosultap-sodio; A.4 Compuestos antagonistas del canal de cloruro regulado por GABA, seleccionados del grupo que consiste en acetoprole, etiprole y fipronil; A.5 Activadores de canales de cloruro, seleccionados del grupo que consiste en abamectina, benzoato de emamectina, milbemectina y lepimectina; A.6 Desacopladores de fosforilacion oxidativa, a saber, clorfenapir; A.7 Sinergistas, a saber, butoxido de piperonilo; A.8 Bloqueadores de alimentacion selectiva, seleccionados del grupo que consiste en pimetrozina y flonicamid; A.9 Inhibidores de la sintesis de quitina, seleccionados del grupo que consiste en teflubenzuron y novaluron; A. Inhibidores de la biosintesis de lipidos, seleccionados del grupo que consiste en espirodiclofeno, espiromesifen y espirotetramat; A.11 Moduladores del receptor de Rianodina de tipo diamida - Ftalamidas, seleccionadas del grupo que consiste en flubendiamida y (R)-, (S)-3-cloro-N1-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil}-N2-(1-metil-2- metilsulfoniletil)ftalamida (A11.1); A.12 Compuestos de isoxazolina, seleccionados del grupo que consiste en 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5- dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-piridin-2-ilmetil-benzamida (A12.1), 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol- 3-il]-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)-benzamida (A12.2), 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5- dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-[(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)-metil]-benzamida (A12.3), [(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)- metil]-amida del acido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-naftalen-1-carboxilico 5 (A12.4), 4- [5-(3-cloro-5-trifluorometil-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-[(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)-metil]- benzamida (A12.5), [(2,2,2-trifluoroetilcarbamoil)-metil]-amida del acido 4-[5-(3-cloro-5-trifluorometilfenil)-5- trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-naftalen-1-carboxilico (A12.6), 5-[5-(3,5-dicloro-4-fluorofenil)-5-trifluorometil- 4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-[1,2,4]triazol-1-il-benzonitrilo (A12.7) y 5-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro isoxazol-3-il]-2-[1,2,4]triazol-1-il-benzonitrilo (A12.8); A.13 Moduladores del receptor de rianodina de tipo diamida: compuestos de antranilamida, seleccionados del grupo que consiste en clorantraniliprol, ciantraniliprol, [4-ciano-2-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-6-metil-fenil]-amida del acido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxilico (A13.1), [2-cloro-4-ciano-6-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]- amida del acido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxilico (A13.2), [2-bromo-4-ciano-6-(1-ciclopropil etilcarbamoil)-fenil]-amida del acido 5-bromo-2-(3-cloropiridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxilico (A13.3), [2-bromo-4-cloro- 6-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida del acido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxilico (A13.4), [2,4-dicloro-6-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida del acido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3- carboxilico (A13.5), [4-cloro-2-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-6-metil-fenil]-amida del acido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2- il)-2H-pirazol-3-carboxilico (A13.6), metil ester del acido N'-(2-{[5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]- amino}-5-cloro-3-metil-benzoil)-hidrazinacarboxilico (A13.7), metil ester del acido N'-(2-{[5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2- il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5-cloro-3-metil-benzoil)-N'-metil-hidrazinacarboxilico (A13.8), metil ester del acido N'-(2-{[5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5-cloro-3-metil-benzoil)-N,N'-dimetilhidrazinacarboxilico (A13.9), metil ester del acido N'-(3,5-dibromo-2-{[5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3- carbonil]-amino}-benzoil)-hidrazinacarboxilico (A13.10), metil ester del acido N'-(3,5-dibromo-2-{[5-bromo-2-(3-cloro piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-benzoil)-N'-metil-hidrazina carboxilico (A13.11) y metil ester del acido N'- (3,5-dibromo-2-{[5-bromo-2-(3-cloropiridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-benzoil)-N,N'-dimetilhidrazinacarboxilico (A13.12); A.14 Compuestos de malononitrilo, seleccionados del grupo que consiste en 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentil)-2- (3,3,3-trifluoropropil) malononitrilo (CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF3) (A14.1) y 2-(2,2,3,3,4,4,5,5- octafluoropentil)-2-(3,3,4,4,4-pentafluorobutil)-malonodinitrilo (CF2HCF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF2-CF3) (A14.2); A.15 Alteradores microbianos, seleccionados del grupo que consiste en Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki y Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis; A.16 Compuestos de aminofuranona, seleccionados del grupo que consiste en 4-{[(2-cloro1,3-tiazolo-5-il)metil](2- fluoroetil)amino}furan-2(5H)-on (A16.1), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-on (A16.2), 4-{[(6- cloropirid-3-il)metil](2,2-difluoroetil)amino}furan-2(5H)-on (A16.3), 4-{[(6-cloro-5-fluoropirid-3- il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-on (A16.4), 4-{[(6-cloro-5-fluoropirid-3-il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-on (A16.5), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-on (A16.6) y 4-{[(6-cloropirid-3- il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-on (A16.7); A.17 Diversos compuestos, seleccionados del grupo que consiste en fosfuro de aluminio, amidoflumet, benclothiaz, benzoximato, bifenazato, borax, bromopropilato, criolita, cianuro, cienopirafen, ciflumetofen, quinometionato, dicofol, fluensulfona, fluoroacetato, fosfina, piridalilo, pirifluquinazon, azufre, compuestos organicos de azufre, sarro emetico, sulfoxaflor, afidopiropen, 4-but-2-iniloxi-6- (3,5-dimetil-piperidin-1-il)-2-fluoro-pirimidina (A17.1) y 8-(2- ciclopropilmetoxi-4-trifluorometil-fenoxi) -3-(6-trifluorometil-piridazin-3-il)-3-aza-biciclo[3.2.1]octano (A17.2); F.1 Inhibidores de la respiracion seleccionados de los siguientes grupos a), b), c) yd): a) Inhibidores del complejo III en el sitio Qo (por ejemplo, estrobilurinas), seleccionados del grupo que consiste en azoxistrobina, coumetoxistrobina, coumoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, fenaminstrobina, fenoxistrobina/flufenoxistrobina, fluoxastrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, trifloxistrobina, metil ester del acido 2-[2-(2,5-dimetil-phenoximetil)- fenil]-3-metoxi-acrilico y 2-(2-(3-(2,6-diclorofenil)-1-metil-alilidenoaminooximetil)-fenil)-2-metoxiimino-N-metilacetamida, piribencarb, triclopiricarb/clorodincarb, famoxadona t fenamidona; b) inhibidores del complejo III en el sitio Qi, seleccionados del grupo que consiste en ciazofamida y amisulbrom; c) inhibidores del complejo II (por ejemplo, carboxamidas), seleccionados del grupo que consiste en benodanil, bixafen, boscalid, carboxin, fenfuram, fluopiram, flutolanil, fluxapiroxad, furametpir, isopirazam, mepronil, oxicarboxina, penflufen, pentiopirad, sedaxano, tecloftalam, tifluzamida, N-(4'-trifluorometiltiobifenil-2-il)-3- difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida y N-(2-(1,3,3-trimetil-butil)-fenil)- 1,3-dimetil-5-fluoro-1H-pirazol-4- carboxamida; d) otros inhibidores de la respiracion (por ejemplo, complejo I, desacopladores), seleccionados del grupo que consiste en diflumetorim; los derivados de nitrofenilo: binapacril, dinobuton, dinocap y fluazinam; ferimzona; sales de fentina, tales como acetato de fentina, cloruro de fentina o hidroxido de fentina; ametoctradina; y siltiofam; F.2 Inhibidores de la biosintesis de esteroles (fungicidas SBI) seleccionados de los siguientes grupos a), b) yc): a) Inhibidores de la desmetilasa C14 (fungicidas DMI), seleccionados del grupo que consiste en los siguientes triazoles: azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazole, flusilazolo, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, oxpoconazol, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol y uniconazol; los siguientes imidazoles: imazalil, pefurazoato, procloraz y triflumizol; y las siguientes pirimidinas, piridinas y piperazinas: fenarimol, nuarimol, pirifenox y triforina; b) inhibidores de Delta14-reductasa, seleccionados del grupo que consiste en aldimorfo, dodemorfo, acetato de dodemorfo, fenpropimorfo, tridemorfo, fenpropidina, piperalina y espiroxamina; c) Inhibidores de 3-ceto reductasa: fenhexamida; F.3 Inhibidores de la sintesis de acido nucleico seleccionados de los siguientes grupos a) yb): a) fenilamidas o fungicidas de acilaminoacidos, seleccionados del grupo que consiste en benalaxilo, benalaxil-M, kiralaxil, metalaxil, metalaxil-M (mefenoxam), ofurace y oxadixil; b) otros inhibidores de la sintesis de acido nucleico, seleccionados del grupo que consiste en himexazol, octilinona, acido oxolinico y bupirimato; F.4 Inhibidores de la division celular y el citoesqueleto seleccionados de los siguientes grupos a) yb): a) inhibidores de tubulina, seleccionados del grupo que consiste en bencimidazoles o tiofanatos tales como benomil, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol o tiofanato-metilo; y triazolopirimidinas tales como 5-cloro-7-(4-metil-piperidin- 1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo [1,5-a] pirimidina; b) otros inhibidores de la division celular, seleccionados del grupo que consiste en dietofencarb, etaboxam,pencicuron, fluopicolida, zoxamida, metrafenona y piriofenona; F.5 Inhibidores de la sintesis de aminoacidos y proteinas seleccionados de los siguientes grupos a) yb): a) inhibidores de la sintesis de metionina (anilino-pirimidinas), seleccionados del grupo que consiste en ciprodinil, mepanipirim y pirimetanil; b) inhibidores de la sintesis de proteinas, seleccionados del grupo que consiste en blasticidin-S, kasugamicina, clorhidrato de kasugamicina-hidrato, mildiomicina, estreptomicina, oxitetraciclina, polioxina y validamicina A; F.6 Inhibidores de la transduccion de senales seleccionados de los siguientes grupos a) yb): a) inhibidores de MAP/histidina quinasa, seleccionados del grupo que consiste en fluoroimida, iprodiona, procimidona, vinclozolina, fenpiclonil y fludioxonil; b) inhibidores de la proteina G que es quinoxifeno; F.7 Inhibidores de la sintesis de lipidos y membranas seleccionados de los siguientes grupos a), b), c) yd): a) inhibidores de la biosintesis de fosfolipidos, seleccionados del grupo que consiste en edifenfos, iprobenfos, pirazofos e isoprotiolano; b) compuestos que afectan la peroxidacion lipidica, seleccionados del grupo que consiste en dicloran, quintoceno, tecnazeno, tolclofos-metilo, bifenilo, cloroneb y etridiazol; c) compuestos que afectan la biosintesis de fosfolipidos y la deposicion de la pared celular, seleccionados del grupo que consiste en dimetomorf, flumorf, mandipropamid, pirimorf, bentiavalicarb, iprovalicarb, valifenalate y (4- fluorofenil) ester del acido N-(1-(1-(4-cianofenil)etanosulfonil)-but-2-il)carbamico; d) compuestos que afectan la permeabilidad de la membrana celular y los acidos grasos seleccionados del grupo que consiste en propamocarb y clorhidrato de propamocarb; F.8 Inhibidores con accion multisitio seleccionados de los siguientes grupos a), b), c) yd): a) sustancias activas inorganicas seleccionadas del grupo que consiste en una mezcla de Burdeos, acetato de cobre, hidroxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre basico y azufre; b) tio y ditiocarbamatos seleccionados del grupo que consiste en ferbam, mancozeb, maneb, metam, metiram, propineb, tiram, zineb y ziram; c) compuestos organoclorados (por ejemplo, ftalimidas, sulfamidas, cloronitrilos) seleccionados del grupo que consiste en anilazina, clorotalonil, captafol, captan, folpet, diclofluanida, diclorofeno, flusulfamida, hexaclorobenceno, pentaclorofenoles y sus sales, ftalida, tolifluanid y N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metil-bencenosulfonamida; d) guanidinas y otras seleccionadas del grupo que consiste en guanidina, dodina, base libre de dodina, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, iminoctadina-tris (albesilato) y ditianon; F.9 Inhibidores de la sintesis de la pared celular seleccionados de los siguientes grupos a) yb): a) inhibidores de la sintesis de glucano seleccionados del grupo que consiste en validamicina y polioxina B; b) inhibidores de la sintesis de melanina seleccionados del grupo que consiste en piroquilon, triciclazol, carpropamid, diciclometa y fenoxanil; F.10 Inductores de defensa vegetal seleccionados de los siguientes grupos a) yb): a) el grupo de acibenzolar-S-metilo, probenazol, isotianilo, tiadinilo y prohexadiona-calcio; b) fosfonatos seleccionados del grupo que consiste en fosetilo, fosetil-aluminio, acido fosforoso y sus sales; F.11 Fungicidas que tienen un modo de accion desconocido seleccionado del grupo que consiste en bronopol, quinometionato, ciflufenamid, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclomezina, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfato, difenilamina, fenpirazamina, flumetover, flusulfamida, flutianil, metasulfocarb, nitrapirin, nitrotal-isopropilo, oxin-cobre, proquinazid, tebufloquin, tecloftalam, triazoxido, 2-butoxi-6-yodo-3-propilcromen-4-ona, N-(ciclopropilmetoxiimino-(6- difluoro-metoxi-2,3-difluoro-fenil)-metil)-2-fenil acetamida, N'-(4-(4-cloro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-Netil- 20 N-metil formamidina, N'-(4-(4-fluoro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metil formamidina, N'-(2-metil-5- trifluorometil-4-(3-trimetil-silanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metil formamidina, N'-(5-difluorometil-2-metil-4-(3- trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metil formamidina, metil-(1,2,3,4-tetrahidro-naftalen-1-il)-amida del acido 2-{1-[2- (5-metil-3-trifluorometil-pirazol-1-il)-acetil]-piperidin-4-il}-tiazol-4-carboxilico, metil-(R)-1,2,3,4-tetra-hidro-naftalen-1-ilamida del acido 2-{1-[2-(5-metil-3-trifluorometil-pirazol-1-il)-acetil]-piperidin-4-il}-tiazol-4-carboxilico, 6-tert-butil-8- fluoro-2,3-dimetilquinolin-4-il ester del acido metoxiacetico, N-Metil-2-{1-[(5-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-1-il)- acetil]-piperidin-4-il}-N-[(1R)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-4-tiazolcarboxamida, 3-[5-(4-metilfenil)-2,3-dimetilisoxazolidin- 3-il]-piridina, 3-[5-(4-cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (pirisoxazol), amida del acido N-(6- metoxi-piridin-3-il) ciclopropanocarboxilico, 5-cloro-1-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-2-metil-1Hbenzoimidazol, 2-(4-clorofenil)- N-[4-(3,4-dimetoxi-fenil)-isoxazol-5-il]-2-prop-2-iniloxi-acetamida; que comprende el compuesto A de pirazol y el compuesto B activo en una relación en peso de 500:1 a 1:100; excepto para mezclas plaguicidas que comprenden un compuesto de pirazol de formula I, en la que R1 se selecciona del grupo que consiste en -CH3, y C2H5; R2 se selecciona del grupo que consiste en CH3, CHF2, y CF3; R3 es CF3, o c-C3H5; R4 es CH3; y R5 es H.

    Compuestos de pirazol plaguicidas
    79.
    发明专利

    公开(公告)号:ES2660132T3

    公开(公告)日:2018-03-20

    申请号:ES13728196

    申请日:2013-06-12

    Applicant: BASF SE

    Abstract: Un compuesto de pirazol de fórmula I, **(Ver fórmula)** en la que R1 es H, alquilo C1-C2, o alcoximetilo C1-C2; R2 es CH3, CH2F, CHF2, o CF3; R3 es un carbo- o heterociclo monoespiro o diespiro de 5 a 10 miembros, que puede contener 1 o 2 unidades estructurales de heteroátomo seleccionadas entre N-Rc, O, y S(O)k, siendo k 0, 1, o 2, cuyo carbo- o heterociclo está no sustituido o puede estar sustituido con 1, 2, 3, o 4 radicales Ra3; Ra1 es CN, NO2, C(O)NH2, C(S)NH2, alquilcarboniloxi C1-C2, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C2, alquiloxicarbonilo C1-C2, o S(O)nRb; Ra2 es halógeno o un grupo mencionado para Ra1; Ra3 es halógeno, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, alcoxi C1-C2-alquilo C1-C2, alquilideno C1-C2, >=O, >=S, >=NRb, >=NORb, >=NSRb, o un grupo mencionado para Ra1; n es 0, 1, o 2; Rb es H, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, cicloalquilo C3-C6, o alcoxi C1-C4, Rc es H, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, alquilcarbonilo C1-C2, o alcoxicarbonilo C1-C2; R4 es alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4; o R3 y R4 junto con el átomo de carbono, al cual están unidos, forman un carbo- o heterociclo monoespiro o diespiro de 5 a 10 miembros, que puede contener 1 o 2 unidades estructurales de heteroátomo seleccionadas entre N-Rc, O, y S(O)k, siendo k 0 1 o 2, cuyo carbo- o heterociclo está no sustituido o puede estar sustituido con 1, 2, 3 o 4 radicales Ra3*; Ra3* es CN, haloalquilo C1-C2, alcoxi C1-C2-alquilo C1-C2, o alquilideno C1-C2; R5 es H, CH3, CN, F, OCH3, SCH3, CF3, OCF3, o SCF3; y los estereoisómeros, sales, tautómeros y N-óxidos de estos.

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