公开(公告)号：KR1020020002461A

公开(公告)日：2002-01-09

申请号：KR1020017014647

申请日：2000-05-18

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  정용호 ,  이치우 ,  이진수 ,  김남두 ,  진윤호 ,  송완진 ,  김익회 ,  양왕용 ,  최동락 ,  신정한

IPC: C07D471/04

CPC classification number: C07D401/04 ,  C07D471/04 ,  C07D487/10

Abstract: PURPOSE: Provided are optically active quinoline carboxylic acid derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof, solvates thereof, and a process for preparation thereof, which are useful for an antibacterial agent. CONSTITUTION: The optically active quinoline carboxylic acid derivatives are represented by the following formula(1), and contains optical activity-causing 4-aminomethyl-4-methyl-3 (Z)-alkoxyiminopyrrolidine substituents at the 7-position of the quinolone nuclei, their pharmaceutically acceptable salts, and their solvates. In the formula(1), Q is C-H, C-F, C-Cl or N; Y is H or NH2; R is a straight or branched alkyl group of Cl-C, an allyl group or a benzyl group, and * represents optically pure chiral carbon atom. Their preparation process comprises the steps of: condensing the quinolone nuclei-containing compound of formula(3), with the ketal compound of formula(2a), in the presence of an acid acceptor to give the optically active quinoline carboxylic acid derivative of formula(4); deketalizing the optically active quinoline carboxylic acid derivative of formula(4) to give the pyrrolidinone compound of formula(5); and reacting the pyrrolidinone compound of formula(5) with an alkoxylamine in the presence of a base to obtain the desired compound of formula(1).

Abstract translation: 目的：提供可用于抗菌剂的光学活性喹啉羧酸衍生物，其药学上可接受的盐，溶剂合物及其制备方法。 构成：光学活性喹啉羧酸衍生物由下式（1）表示，并且在喹诺酮核的7-位含有光学活性的4-氨基甲基-4-甲基-3（Z） - 烷氧基亚氨基吡咯烷取代基， 其药学上可接受的盐及其溶剂合物。 在式（1）中，Q是C-H，C-F，C-Cl或N; Y为H或NH 2; R是Cl-C，烯丙基或苄基的直链或支链烷基，*表示光学上纯的手性碳原子。 它们的制备方法包括以下步骤：在酸受体存在下将式（3）的喹诺酮核含有化合物与式（2a）的缩酮化合物缩合，得到式（3）的光学活性喹啉羧酸衍生物 4）; 对式（4）的光学活性喹啉羧酸衍生物进行缩酮化，得到式（5）的吡咯烷酮化合物; 并在碱的存在下使式（5）的吡咯烷酮化合物与烷氧基胺反应，得到所需的式（1）化合物。

公开(公告)号：KR1019990024314A

公开(公告)日：1999-04-06

申请号：KR1019970040811

申请日：1997-08-26

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  정용호 ,  이치우 ,  오윤석 ,  김남두 ,  임재경 ,  진윤호 ,  조성희

IPC: C07D487/04 ,  C07D215/58

Abstract: 본 발명은 AIDS(Acquired Immunodeficiency Syndrome)를 유발하는 HIV(Human Immunodeficiency Virus)의 증식에 필수효소인 역전사효소를 저해하는 작용이 우수한 신규 퀴놀론 카르복실산 유도체에 관한 것으로서, 더욱 상세하기로는 다음 화학식 1로 표시되는 퀴놀론 카르복실산 유도체, 그의 약제학적으로 허용가능한 염 및 그의 제조방법에 관한 것이다.

상기 화학식에서
X는 CH 또는 질소원자이고, A 는 3-아미노피롤리딘, C
1-3 의 저급알킬기가 1-3개 치환 또는 비치환된 피페라진이고, B 는 1-나프틸 또는 2-나프틸기이다.

公开(公告)号：KR100566346B1

公开(公告)日：2006-11-10

申请号：KR1019980024391

申请日：1998-06-26

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  정용호 ,  이치우 ,  오윤석 ,  김남두 ,  임재경 ,  진윤호

IPC: C07D471/04 ,  C07D215/06 ,  C07D487/10

Abstract: 본 발명은 기존의 퀴놀론계 항생제에 비해 우수하고도 광범위한 항균활성을 갖는 퀴놀론카르복실산 유도체에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 7-[8-(알콕시이미노)-2,6-디아자스피로[3.4]옥트-6-일]의 유도체를 치환체로 갖는 다음 화학식 1로 표시되는 신규한 퀴놀론카르복실산 유도체, 이의 약제학적으로 허용가능한 염, 이의 이성질체 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식 1]

상기 화학식에서, A는 CH, CF, C-Cl, CO-CH
3, 또는
N이고, Y는 수소 또는 아미노이고, R
1 은 사이클로프로필 또는 2,4-디플루오로페닐이고, R
2 는
C
1-4 의 저급알킬이고, R
3 은 수소 또는 C
1-4 의 저급알킬이다.

公开(公告)号：KR100497942B1

公开(公告)日：2005-06-29

申请号：KR1020017014647

申请日：2000-05-18

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  정용호 ,  이치우 ,  이진수 ,  김남두 ,  진윤호 ,  송완진 ,  김익회 ,  양왕용 ,  최동락 ,  신정한

IPC: C07D471/04

CPC classification number: C07D401/04 ,  C07D471/04 ,  C07D487/10

Abstract: 본 발명은 광학활성의 퀴놀린 카르복실산 유도체, 이의 약학적으로 허용되는 염, 이의 용매화물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 구체적으로 본 발명은 퀴놀론 모핵의 7-위치에 광학활성을 유발하는 4-아미노메틸-4-메틸-3-(Z)-알콕시이미노피롤리딘 치환체를 갖는 광학활성의 퀴놀린 카르복실산 유도체에 관한 것으로, 본 발명의 화합물은 그의 거울상 이성질체, 라세믹 혼합물 및 기존의 항균제에 비하여 항균 효과가 매우 우수하고 약동력학적 특성이 우수할 뿐만 아니라 광독성도 거의 나타내지 않기 때문에 항균제로서 효과적으로 사용될 수 있다.

公开(公告)号：KR1020010029698A

公开(公告)日：2001-04-06

申请号：KR1020000024657

申请日：2000-05-09

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  정용호 ,  이치우 ,  이진수 ,  김남두 ,  진윤호 ,  송완진 ,  김익회 ,  양왕용 ,  최동락 ,  신정한

IPC: C07D403/04

Abstract: PURPOSE: Provided is a method for manufacturing 4-aminomethyl-4-methyl-3-(Z)-alkoxyamino derivative which has antibacterial effects on both gram positive and negative bacteria so that the derivative is useful for medical purposes. And Its pharmaceutically acceptable salt and its solvate are also provided. CONSTITUTION: A method for producing 4-aminomethyl-4-methyl-3-(Z)-alkoxyamino derivative comprises the following steps of: i) reacting the compound of the formula (3) with ketal compound of the formula (2a) in the presence of acid receptor, for 1-24 hours at 0-150 deg.C, preferably from room temperature to 90 deg.C, to manufacture optically active quinoline carboxylic acid derivative of the formula (4); ii) deketalizing the quinoline carboxylic acid derivative to manufacture pyrrolidinone of the formula (5) at from room temperature to 100 deg.C; and iii) reacting the pyrrolidinone with alkoxylamine in the presence of base at 0-90 deg.C. In the formula (1), Q is C-H, C-F, C-CL, or N. Y is H or NH2. R is a C1-C4 linear or branched alkyl, aryl, or benzyl group. * is an optically pure asymmetric carbon.

Abstract translation: 目的：提供对革兰氏阳性细菌和阴性细菌都具有抗菌作用的4-氨基甲基-4-甲基-3-（Z） - 烷氧基氨基衍生物的制备方法，因此该衍生物可用于医疗目的。 还提供其药学上可接受的盐及其溶剂合物。 构成：4-氨基甲基-4-甲基-3-（Z） - 烷氧基氨基衍生物的制备方法包括以下步骤：i）使式（3）的化合物与式（2a）的缩酮化合物反应于 存在酸受体，在0-150℃，优选室温至90℃下进行1-24小时，以制备式（4）的光学活性喹啉羧酸衍生物; ii）将喹啉羧酸衍生物缩酮化，制备式（5）的吡咯烷酮，室温至100℃; 和iii）在0-90℃下，在碱的存在下使吡咯烷酮与烷氧基胺反应。 在式（1）中，Q是C-H，C-F，C-CL或N.Y是H或NH 2。 R是C1-C4直链或支链烷基，芳基或苄基。 *是光学纯的不对称碳。

公开(公告)号：KR1020000008471A

公开(公告)日：2000-02-07

申请号：KR1019980028294

申请日：1998-07-14

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  정용호 ,  이치우 ,  오윤석 ,  김남두 ,  임재경 ,  진윤호 ,  김익회 ,  김동석

IPC: C07D211/58

Abstract: PURPOSE: A method for preparing N-(4-piperidine)benzamide is provided in which high purity of compound can be obtained in high yield and a side reaction product is easily separated from an object product. CONSTITUTION: A benzamide derivatives of formula I is obtained by reacting an active ester compound of formula II and a piperidine amine compound of formula III. The active ester compound of formula II is obtained by reacting a compound of formula VI and a compound of formula IV and the piperidine amine compound of formula III is obtained by using a ketone compound of formula VII. The compound of formula VI is obtained by reacting a carboxylic acid compound of formula II` and an ethylchloroformate or an isobytylchloroformate of formula V.

Abstract translation: 目的：提供一种制备N-（4-哌啶）苯甲酰胺的方法，其中可以高产率获得高纯度的化合物，并且副反应产物容易与目标产物分离。 构成：式I的苯甲酰胺衍生物通过使式II的活性酯化合物与式III的哌啶胺化合物反应获得。 式Ⅱ的活性酯化合物是通过使式Ⅵ化合物与式Ⅳ化合物反应得到的，通过使用式Ⅶ的酮化合物得到式Ⅲ的哌啶胺化合物。 式VI化合物通过使式II'的羧酸化合物与氯甲酸乙酯或式V的氯代甲酸异丁酯反应而得到。

公开(公告)号：KR1020000013029A

公开(公告)日：2000-03-06

申请号：KR1019980031662

申请日：1998-08-04

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  정용호 ,  이치우 ,  오윤석 ,  김남두 ,  임재경 ,  진윤호 ,  김익회 ,  김동석

IPC: C07D211/58

Abstract: PURPOSE: An N-(4-piperidine)benzamide has a physiological activity for the stimulating gastrointestinal system and a pharmaceutically accepted additional salt thereof. CONSTITUTION: An N-(4-piperidine)benzamide represented by the formula (1) having a physiological activity for the stimulating gastrointestinal system and a pharmaceutically accepted additional salt thereof: wherein L is aralkyl or aryloxyalkyl, wherein the alkyl moiety is C1-C6 alkyl and the aryl moieties are up to three substituents each independently selected from the group consisting of halo, C1-C6 low alkyl and C1-C6 low alkoxy; and R is C1-C6 low alkyl.

Abstract translation: 目的：N-（4-哌啶）苯甲酰胺具有刺激胃肠系统的生理活性和药学上可接受的另外的盐。 构成：由式（1）表示的具有刺激胃肠系统的生理活性的N-（4-哌啶）苯甲酰胺及其药学上可接受的另外的盐：其中L是芳烷基或芳氧基烷基，其中烷基部分是C1-C6 烷基和芳基部分是至多三个独立地选自卤素，C 1 -C 6低级烷基和C 1 -C 6低级烷氧基的取代基; 且R为C1-C6低级烷基。

公开(公告)号：KR1019990023074A

公开(公告)日：1999-03-25

申请号：KR1019980006042

申请日：1998-02-26

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  정용호 ,  이치우 ,  오윤석 ,  김남두 ,  임재경 ,  진윤호 ,  박상진 ,  조성희

IPC: C07D471/04

Abstract: 본 발명은 AIDS(Acquired Immunodeficiency Syndrome)를 유발하는 HIV(Human Immunodeficiency Virus)의 증식에 필수효소인 역전사효소를 저해하는 작용이 우수한 신규 피리돈 카르복실산 유도체에 관한 것으로서, 더욱 상세하기로는 다음 화학식 1로 표시되는 피리돈 카르복실산 유도체, 그의 약제학적으로 허용가능한 염 및 그의 제조방법에 관한 것이다.

상기 화학식에서
X는 CH 또는 질소원자이고, A는 3-아미노피롤리딘, C
1-3 의 저급알킬기가 1-3개 치환 또는 비치환된 피페라진이고, B는 나프틸기 또는 퀴놀릴기이다.

公开(公告)号：KR1019990007390A

公开(公告)日：1999-01-25

申请号：KR1019980024391

申请日：1998-06-26

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  정용호 ,  이치우 ,  오윤석 ,  김남두 ,  임재경 ,  진윤호

IPC: C07D471/04 ,  C07D215/06 ,  C07D487/10

Abstract: 본 발명은 기존의 퀴놀론계 항생제에 비해 우수하고도 광범위한 항균활성을 갖는 퀴놀론카르복실산 유도체에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 7-[8-(알콕시이미노)-2,6-디아자스피로[3.4]옥트-6-일]의 유도체를 치환체로 갖는 다음 화학식 1로 표시되는 신규한 퀴놀론카르복실산 유도체, 이의 약제학적으로 허용가능한 염, 이의 이성질체 및 이의 제조방법에 관한 것이다.

상기 화학식에서, A는 CH, CF, C-Cl, CO-CH
3, 또는N이고, Y는 수소 또는 아미노이고, R
1 은 사이클로프로필 또는 2,4-디플루오로페닐이고, R
2 는C
1-4 의 저급알킬이고, R
3 은 수소 또는 C
1-4 의 저급알킬이다.

公开(公告)号：KR1019980076903A

公开(公告)日：1998-11-16

申请号：KR1019970013806

申请日：1997-04-15

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  정용호 ,  이치우 ,  오윤석 ,  김남두 ,  임재경 ,  진윤호

IPC: C07D401/04 ,  A61K31/47 ,  C07D471/02

Abstract: 본 발명은 우수하고도 광범위한 항균활성을 갖는 퀴놀론카르복실산 유도체에 관한 것으로서, 더욱 상세하기로는 다음 화학식 1로 표시되는 7-(3-메톡시이미노-4-메틸-4-아미노메틸)피롤리딘 치환체를 갖는 신규한 퀴놀론카르복실산 유도체와 이의 약제학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법, 그리고 이 화합물을 유효성분으로 함유하는 항균제 조성물에 관한 것이다
[화학식 1]

상기 화학식에서, A는 CH, CF 또는 N을 나타내고, Y는 수소를 나타낸다.