公开(公告)号：WO2018038426A1

公开(公告)日：2018-03-01

申请号：PCT/KR2017/008576

申请日：2017-08-08

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 오윤석 ,  신동혁 ,  정진용 ,  최동락

IPC: C07C271/24 ,  C07C269/06 ,  C07C269/08

CPC classification number: C07C269/06 ,  C07C269/08 ,  C07C271/24

Abstract: 본 발명은 광학 활성 디아민 유도체의 신규한 산부가염 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명의 디아민 유도체의 산부가염은 에독사반을 고순도 및 고수율로 제조할 수 있고, 독성 문제가 없으며, 비교적 간단한 공정 및 저렴한 비용으로 제조할 수 있는 제조 방법을 제공하여, 비용 및/또는 시간 면에서 경제적으로, 대량 생산에 유리하여 산업화에 사용될 수 있다.

Abstract translation: 本发明涉及光学活性二胺衍生物的新型酸加成盐及其制备方法。 本发明的二胺衍生物的酸加成盐可以提供一种制备方法，该方法能够以高纯度和高收率生产环氧化剂，无毒性问题，并且可以以相对简单的工艺和低成本制造， 它可用于工业化，因为它在批量生产方面具有经济优势。

公开(公告)号：KR1020120067819A

公开(公告)日：2012-06-26

申请号：KR1020100129430

申请日：2010-12-16

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 오윤석 ,  임재경 ,  최정욱 ,  권오진 ,  이준상

IPC: C07D403/10 ,  A61K31/4184 ,  A61K31/4178 ,  A61P9/12

CPC classification number: Y02P20/55 ,  C07D403/10 ,  A61K31/4184

Abstract: PURPOSE: An improved method for preparing candesartan cilexetil is provided to simplify entire process under a mild condition. CONSTITUTION: A method for preparing candesartan cilexetil of chemical formula 1 comprises: a step of dissolving a compound of chemical formula 2 in a dichloromethane solution; a step of adding a mixture solution of alcohol and acetyl chloride to the dichloromethane solution; a step of deprotecting to remove triphenyl methane protection groups and obtain a compound of chemical formula 1; a step of adding ethyl acetate and n-hexane and precipitating the compound of chemical formula 1.

Abstract translation: 目的：提供一种改进的坎地沙坦替卡西汀的制备方法，以简化温和条件下的整个过程。 构成：制备化学式1的坎地沙坦酯的方法包括：将化学式2的化合物溶解在二氯甲烷溶液中的步骤; 将醇和乙酰氯的混合溶液加入到二氯甲烷溶液中的步骤; 去除三氯甲烷保护基并脱除化学式1化合物的步骤; 加入乙酸乙酯和正己烷并使化学式1的化合物沉淀的步骤。

公开(公告)号：KR1020030050412A

公开(公告)日：2003-06-25

申请号：KR1020010080842

申请日：2001-12-18

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 정용호 ,  오윤석 ,  임재경 ,  권오진 ,  강소연 ,  홍현수

IPC: C07D215/227

Abstract: PURPOSE: A process for preparing rebamipide is provided, thereby simplifying the preparing process of rebamipide and improving the preparation yield of rebamipide. CONSTITUTION: A process for preparing rebamipide of the formula(1) comprises the steps of: reacting 4-(bromomethyl)-1,2-dihydro-2-quinolinone of formula(2) with diethyl 2-£(4-chlorobenzoyl)amino|malonate of formula(3) to prepare a compound of formula(4); and reacting the compound of formula(4) under basic conditions, wherein R is alkyl having the carbon number of 1 to 6, wherein the diethyl 2-£(4-chlorobenzoyl)amino|malonate of formula(3) is prepared by reacting diethyl 2-aminomalonate hydrochloride with 4-chlorobenzoyl derivative of formula(6); and R is alkyl having the carbon number of 1 to 6 and X is OH or halogen atom.

Abstract translation: 目的：提供制备瑞巴派特的方法，从而简化了雷巴米特的制备过程，提高了瑞巴派特的制备成品率。 构成：制备式（1）的瑞巴派特的方法包括以下步骤：使式（2）的4-（溴甲基）-1,2-二氢-2-喹啉酮与2-（4-氯苯甲酰基）氨基 （3）的丙二酸酯以制备式（4）的化合物; 并在碱性条件下使式（4）的化合物反应，其中R是碳数为1至6的烷基，其中式（3）的2-（2-氯苯甲酰基）氨基丙二酸二乙酯是通过使二 2-氨基马来酸盐酸盐与式（6）的4-氯苯甲酰基衍生物反应; R为碳原子数1〜6的烷基，X为OH或卤素原子。

公开(公告)号：KR1019990024314A

公开(公告)日：1999-04-06

申请号：KR1019970040811

申请日：1997-08-26

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  정용호 ,  이치우 ,  오윤석 ,  김남두 ,  임재경 ,  진윤호 ,  조성희

IPC: C07D487/04 ,  C07D215/58

Abstract: 본 발명은 AIDS(Acquired Immunodeficiency Syndrome)를 유발하는 HIV(Human Immunodeficiency Virus)의 증식에 필수효소인 역전사효소를 저해하는 작용이 우수한 신규 퀴놀론 카르복실산 유도체에 관한 것으로서, 더욱 상세하기로는 다음 화학식 1로 표시되는 퀴놀론 카르복실산 유도체, 그의 약제학적으로 허용가능한 염 및 그의 제조방법에 관한 것이다.

상기 화학식에서
X는 CH 또는 질소원자이고, A 는 3-아미노피롤리딘, C
1-3 의 저급알킬기가 1-3개 치환 또는 비치환된 피페라진이고, B 는 1-나프틸 또는 2-나프틸기이다.

公开(公告)号：KR100766578B1

公开(公告)日：2007-10-11

申请号：KR1020010080842

申请日：2001-12-18

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 정용호 ,  오윤석 ,  임재경 ,  권오진 ,  강소연 ,  홍현수

IPC: C07D215/227

Abstract: 본 발명은 레바미피드의 제조방법에 관한 것으로서, 4-(브로모메틸)-1,2-디히드로-2-퀴놀리논과 디에틸 2-[(4-클로로벤조일)아미노]말로네이트를 반응시켜 생성된 반응중간체를 염기성 화합물로 처리하여 다음 화학식 1로 표시되는 레바미피드를 합성하는 방법으로서, 종래 방법이 수행하는 아미노기 보호반응 및 탈보호반응을 생략할 수 있고, 또한 반응중간체를 염기성 화합물로 처리하여 가수분해 반응과 탈탄산반응을 한 번의 공정으로 수행하는 등 전체적인 반응공정이 단순화되면서도 제조수율도 크게 향상된 효과를 가지는 레바미피드의 개선된 제조방법에 관한 것이다.
[화학식 1]

레바미피드

公开(公告)号：KR100566346B1

公开(公告)日：2006-11-10

申请号：KR1019980024391

申请日：1998-06-26

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  정용호 ,  이치우 ,  오윤석 ,  김남두 ,  임재경 ,  진윤호

IPC: C07D471/04 ,  C07D215/06 ,  C07D487/10

Abstract: 본 발명은 기존의 퀴놀론계 항생제에 비해 우수하고도 광범위한 항균활성을 갖는 퀴놀론카르복실산 유도체에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 7-[8-(알콕시이미노)-2,6-디아자스피로[3.4]옥트-6-일]의 유도체를 치환체로 갖는 다음 화학식 1로 표시되는 신규한 퀴놀론카르복실산 유도체, 이의 약제학적으로 허용가능한 염, 이의 이성질체 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식 1]

상기 화학식에서, A는 CH, CF, C-Cl, CO-CH
3, 또는
N이고, Y는 수소 또는 아미노이고, R
1 은 사이클로프로필 또는 2,4-디플루오로페닐이고, R
2 는
C
1-4 의 저급알킬이고, R
3 은 수소 또는 C
1-4 의 저급알킬이다.

公开(公告)号：KR100273765B1

公开(公告)日：2000-12-15

申请号：KR1019980039547

申请日：1998-09-24

Applicant: 주식회사 한국얀센 ,  동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  정용호 ,  이치우 ,  오윤석 ,  임재경 ,  김익회 ,  김동석

IPC: C07D211/58

Abstract: 본 발명은 위장계통을 자극하는 생리활성을 가지는 다음 일반식(Ⅰ)의 N-(4-피페리딘)벤즈아미드 및 그 약제학적으로 허용되는 부가염의 새로운 제조방법에 관한 것이다. 보다 바람직하게는 다음 일반식(Ⅰ)에서 L이 3-(4-플루오로펜옥시)프로필이고, R이 메틸인 위장 연동운동 촉진제로 사용되는 시사프라이드의 새로운 제조방법에 관한 것이다.
또한 본 발명은 일반식(Ⅰ)의 N-(4-피페리딘)벤즈아미드 제조에 유용한 구조식(Ⅲ)의 새로운“활성티오에스테르”및 그 제조방법에 관한 것이다.
즉, 본 발명은 구조식(Ⅶ)의 카르복실산 유도체와 일반식(Ⅵ)의 알킬클로로포르메이트를 반응시켜 일반식(Ⅴ)의 중간체를 생성시킨 후 일반식(Ⅴ)의 중간체와 구조식(Ⅳ)의 2-머캅토벤즈이미다졸을 반응시켜 구조식(Ⅲ)의 새로운“활성티오에스테르”를 제조한 다음, 일반식(Ⅱ)의 시스-피페리딘아민 유도체와 반응시켜 목적화합물인 일반식(Ⅰ)의 시스프라이드를 포함하는 벤즈아미드 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이다.


상기 식에서 L은 아르알킬 또는 아릴옥시알킬인데, 이때 알킬부분은 C
1 -C
6 의 알킬이고, 아릴부분은 할로, C
1 -C
6 의 저급알킬 또는C
1 -C
6 의 저급알콕시로부터 독립적으로 선택된 3개까지의 치환체로 임의치환된 것이고； R은 C
1 -C
6 의 저급알킬이며; R
1 은 에틸, 이소프로필 또는 이소부틸이다.

公开(公告)号：KR101616928B1

公开(公告)日：2016-05-02

申请号：KR1020100001379

申请日：2010-01-07

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 오윤석 ,  신동혁 ,  정진용

IPC: C07D495/04 ,  A01N43/90 ,  C07D403/14

CPC classification number: C07D495/04

Abstract: 본발명은클로피도그렐자유염기를 2-부탄올과클로피도그렐자유염기중량기준으로 4 내지 14%의물을함유하는혼합용매하에서진한황산과반응시켜클로피도그렐황산수소염의결정형(I)을제조하는방법을제공한다.

公开(公告)号：KR1020110094751A

公开(公告)日：2011-08-24

申请号：KR1020100014346

申请日：2010-02-17

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 오윤석 ,  임재경 ,  최정욱 ,  권오진 ,  이준상

IPC: C07D403/10 ,  C07D403/04 ,  C07D403/06

CPC classification number: C07D403/04

Abstract: PURPOSE: A method for preparing telmisartan is provided to easily remove inorganic salt using a reaction solvent and to simplify reaction process without a separate process. CONSTITUTION: A method for preparing telmisartan of chemical formula 1 comprises: a step of condensing a compound of chemical formula 2 and a compound of chemical formula 3 using dimethyl sulfoxide and isopropanol to prepare a compound of chemical formula 4; and a step of hydrolyzing the compound of chemical formula 4 in a mixture solvent of methanol and purified water.

Abstract translation: 目的：提供替米沙坦制备方法，以便使用反应溶剂轻松除去无机盐，并简化反应过程，无需单独的工艺。 构成：化学式1的替米沙坦的制备方法包括：使用二甲基亚砜和异丙醇将化学式2的化合物与化学式3的化合物缩合以制备化学式4的化合物的步骤; 以及在甲醇和净化水的混合溶剂中水解化学式4的化合物的步骤。

公开(公告)号：KR1020110054670A

公开(公告)日：2011-05-25

申请号：KR1020090111413

申请日：2009-11-18

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 오윤석 ,  임재경 ,  최정욱 ,  권오진 ,  이준상 ,  유제만

IPC: C07C253/00 ,  C07C255/40 ,  A61K31/277

Abstract: PURPOSE: A process for preparing 2-cyano-3-hydroxy-N-[(4-trifluoromethyl)phenyl]but-2-enamide is provided to easily remove by-products generated during the manufacturing process of final products. CONSTITUTION: A process for preparing 2-cyano-3-hydroxy-N-[(4-trifluoromethyl)phenyl]but-2-enamide of chemical formula 1 from a compound of chemical formula 5 comprises the steps of: activating a compound of chemical formula 2 to an esterified compound using a carbodiimide compound; and reacting the resultant with a compound of chemical formula 4 to prepare a compound of chemical formula 5. The carbodiimide compound is selected from 1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide hydrochloride, 1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide, 1,3-diisopropylcarbodiimide or 1,3-dicyclohexylcarbodiimide.

Abstract translation: 目的：提供2-氰基-3-羟基-N - [（4-三氟甲基）苯基]丁-2-烯酰胺的制备方法，以便容易地除去最终产品的制造过程中产生的副产物。 构成：由化学式5的化合物制备化学式1的2-氰基-3-羟基-N - [（4-三氟甲基）苯基]丁-2-烯酰胺的方法包括以下步骤：活化化学式 式2与使用碳二亚胺化合物的酯化化合物反应; 将所得物与化学式4的化合物反应，制备化学式5的化合物。碳二亚胺化合物选自1- [3-（二甲基氨基）丙基] -3-乙基碳二亚胺盐酸盐，1- [3-（二甲基氨基） 丙基] -3-乙基碳二亚胺，1,3-二异丙基碳二亚胺或1,3-二环己基碳二亚胺。