公开(公告)号：KR100770223B1

公开(公告)日：2007-10-26

申请号：KR1020060105989

申请日：2006-10-31

Applicant: 삼성전자주식회사 ,  한국과학기술원

Inventor： 김경미 ,  김영호 ,  김진백 ,  오태환

IPC: G03F7/004 ,  G03F7/039

CPC classification number: G03F7/0392 ,  G03F7/0045 ,  Y10S430/114 ,  Y10S430/128 ,  Y10S430/146

Abstract: 포토레지스트 형성용 화합물, 이를 포함하는 저분자 포토레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법에서, 상기 조성물은 환형 잔기를 갖는 화합물 7 내지 14 중량%와, 광산 발생제 0.1 내지 0.5 중량%와 여분의 유기 용매를 포함한다. 상기 저분자 포토레지스트 조성물은 환형 구조의 잔기를 기본 골격으로 하는 상기 화합물을 포함하고 있어 일반적으로 사용되는 저분자 포토레지스트 조성물의 장점을 갖는 동시에 기존의 포토레지스트 조성물에 비해 상대적으로 높은 내식각성을 갖는다.

公开(公告)号：KR1020050020510A

公开(公告)日：2005-03-04

申请号：KR1020030058525

申请日：2003-08-23

Applicant: 한국과학기술원

Inventor： 김진백 ,  오태환 ,  최재학 ,  이재준

IPC: G03F7/039

CPC classification number: C07D313/06 ,  G03F7/0395 ,  G03F7/0397 ,  Y10S430/106 ,  Y10S430/111 ,  Y10S430/115 ,  Y10S430/143 ,  Y10S430/146 ,  Y10S430/167

Abstract: PURPOSE: Provided are monomers containing novel oxepan-2-one structure represented by formula (I) and (II), a photoresist composition containing their polymer, and a pattern formation method. The polymers prepared by polymerization of norbornene, acrylate and methacrylate monomers containing novel oxepan-2-one structure generate carboxyl acids through ring opening and without the change of mass. The photoresist polymers not only have excellent properties of anti-etching, heat resistance and adhesion but also are useful for lithography process using ArF light source in the far infrared region in preparing microcircuit of highly integrated semiconducting device. CONSTITUTION: The polymer comprises: (A) the monomers represented by formula (I) and (II), wherein R1, R2 and R4 are independently C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, phenyl; R3 is hydrogen, C1-20 alkyl, C1-20 alkoxy, phenyl, C1-20 hydroxy alkyl, C1-20 alkoxy alkyl, C6-30 aliphatic cyclic hydrocarbon, C6-30 aliphatic lactone; X is hydrogen or hydroxyl; monomer synthesized by reacting alcohol (III) with 2-chlorocarbonyl-5-norbornene, acryloyl chloride and methacryloyl chloride; and (B) their polymers. The photoresist composition comprises the polymers; and a photoacid generator represented by formula (IV), (V) and (VI) wherein R1, R2 and R4 are independently C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, phenyl; R3 is hydrogen, C1-20 alkyl, C1-20 alkoxy, phenyl, C1-20 hydroxy alkyl, C1-20 alkoxy alkyl, C6-30 aliphatic cyclic hydrocarbon, C6-30 aliphatic lactone; n is degree of polymerization value of 1000; x and y are mole ratio wherein x + y

Abstract translation: 目的：提供含有由式（I）和（II）表示的新型氧杂环庚烷-2-酮结构的单体，含有其聚合物的光致抗蚀剂组合物和图案形成方法。 通过聚合具有新的氧杂环丙烷-2-酮结构的降冰片烯，丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯单体制备的聚合物通过开环产生羧酸而不产生质量变化。 光致抗蚀剂聚合物不仅具有优异的耐蚀刻性，耐热性和粘附性，而且在制备高集成半导体器件的微电路的远红外区域中使用ArF光源的光刻工艺也是有用的。 构成：聚合物包含：（A）由式（I）和（II）表示的单体，其中R 1，R 2和R 4独立地为C 1-4烷基，C 1-4烷氧基，苯基; R3是氢，C1-20烷基，C1-20烷氧基，苯基，C1-20羟基烷基，C1-20烷氧基烷基，C6-30脂肪族环烃，C6-30脂肪族内酯; X是氢或羟基; 通过醇（III）与2-氯羰基-5-降冰片烯，丙烯酰氯和甲基丙烯酰氯反应合成的单体; 和（B）它们的聚合物。 光致抗蚀剂组合物包含聚合物; 和由式（IV），（V）和（VI）表示的光酸产生剂，其中R 1，R 2和R 4独立地是C 1-4烷基，C 1-4烷氧基，苯基; R3是氢，C1-20烷基，C1-20烷氧基，苯基，C1-20羟基烷基，C1-20烷氧基烷基，C6-30脂肪族环烃，C6-30脂肪族内酯; n为聚合度值1000; x和y是摩尔比，其中x + y <= 1。 光致抗蚀剂通过（I）和（II）的化合物与无水马来酸的自聚合或共聚的步骤制备; 并将聚合物和0.01-20重量％的光酸产生剂（基于聚合物）溶解在溶剂中。 光致抗蚀剂的图案通过以下步骤制备：（a）通过将光致抗蚀剂组合物涂布在基材上来制备光致抗蚀剂层; （b）将光致抗蚀剂层曝光; （c）对曝光的光致抗蚀剂进行热处理，（d）通过开发（c）的产物获得所需的图案。

公开(公告)号：KR1020070064243A

公开(公告)日：2007-06-20

申请号：KR1020060105989

申请日：2006-10-31

Applicant: 삼성전자주식회사 ,  한국과학기술원

Inventor： 김경미 ,  김영호 ,  김진백 ,  오태환

IPC: G03F7/004 ,  G03F7/039

CPC classification number: G03F7/0392 ,  G03F7/0045 ,  Y10S430/114 ,  Y10S430/128 ,  Y10S430/146

Abstract: Provided are a compound for forming a photoresist, a low molecular photoresist composition comprising the same, which has higher etching resistance while maintaining advantages of conventional low molecular photoresist composition, and a method of forming a pattern by using the composition. The compound for forming a photoresist comprises one residue selected from the group consisting of cyclic residues represented by the formula(1), the formula(2), the formula(3) and the formula(4), and a residue represented by the formula(9), wherein the R is a tertiary butyl group or 1-tertiary butoxy ethyl group. The low molecular photoresist composition comprises 7-14 wt% of the above compound, 0.1-0.5 wt% of a photoacid generator and the balance of an organic solvent. In the composition, the photoacid generator is preferably at least one selected from the group consisting of triarylsulfonium salt, diaryliodonium salt, sulfonate and N-hydroxysuccinimide triflate.

Abstract translation: 提供了一种用于形成光致抗蚀剂的化合物，包含该化合物的低分子光刻胶组合物，其具有较高的抗蚀刻性，同时保持了常规低分子光刻胶组合物的优点，以及通过使用该组合物形成图案的方法。 用于形成光致抗蚀剂的化合物包括选自由式（1），式（2），式（3）和式（4）表示的环状残基的一个残基，以及由式 （9），其中R是叔丁基或1-叔丁氧基乙基。 低分子光刻胶组合物包含7-14重量％的上述化合物，0.1-0.5重量％的光酸产生剂和余量的有机溶剂。 在组合物中，光酸产生剂优选为选自三芳基锍盐，二芳基碘鎓盐，磺酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺三氟甲磺酸盐中的至少一种。

公开(公告)号：KR100527411B1

公开(公告)日：2005-11-09

申请号：KR1020030058525

申请日：2003-08-23

Applicant: 한국과학기술원

Inventor： 김진백 ,  오태환 ,  최재학 ,  이재준

IPC: G03F7/039

CPC classification number: C07D313/06 ,  G03F7/0395 ,  G03F7/0397 ,  Y10S430/106 ,  Y10S430/111 ,  Y10S430/115 ,  Y10S430/143 ,  Y10S430/146 ,  Y10S430/167

Abstract: 본 발명은 포토레지스트 단량체인 하기 구조식 (I) 또는 (II)로 표시되는 신규한 옥세판-2-온 구조를 함유하는 노르보넨 단량체, 아크릴레이트 단량체, 메타크릴레이트 단량체 및 이들의 중합체를 함유하는 포토레지스트 조성물 및 그 제조 방법과 포토레지스트 패턴의 형성 방법에 관한 것이다.
구조식 (I) 구조식 (II)

본 발명에 따른 신규한 옥세판-2-온 구조를 함유하는 노르보넨 단량체, 아크릴레이트 단량체 및 메타크릴레이트 단량체를 이용하여 형성된 중합체는 기존의 포토레지스트의 매트릭스 중합체로 사용되는 것들과는 달리 광산에 의해 화학증폭형으로 개환반응 (ring-opening)을 일으켜 질량의 변화없이 카르복시산을 발생시킨다. 또한 본 발명의 포토레지스트 중합체는 에칭내성, 내열성 및 접착성이 우수할 뿐만 아니라 범용 현상액인 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 (TMAH) 수용액에도 현상이 가능하여 고집적 반도체 소자의 미세회로를 제조할 때 원자외선 영역의 광원, 특히 ArF (193nm) 광원을 이용한 리소그래피 공정에 매우 유용하게 사용될 수 있다.