公开(公告)号：KR100527411B1

公开(公告)日：2005-11-09

申请号：KR1020030058525

申请日：2003-08-23

Applicant: 한국과학기술원

Inventor： 김진백 ,  오태환 ,  최재학 ,  이재준

IPC: G03F7/039

CPC classification number: C07D313/06 ,  G03F7/0395 ,  G03F7/0397 ,  Y10S430/106 ,  Y10S430/111 ,  Y10S430/115 ,  Y10S430/143 ,  Y10S430/146 ,  Y10S430/167

Abstract: 본 발명은 포토레지스트 단량체인 하기 구조식 (I) 또는 (II)로 표시되는 신규한 옥세판-2-온 구조를 함유하는 노르보넨 단량체, 아크릴레이트 단량체, 메타크릴레이트 단량체 및 이들의 중합체를 함유하는 포토레지스트 조성물 및 그 제조 방법과 포토레지스트 패턴의 형성 방법에 관한 것이다.
구조식 (I) 구조식 (II)

본 발명에 따른 신규한 옥세판-2-온 구조를 함유하는 노르보넨 단량체, 아크릴레이트 단량체 및 메타크릴레이트 단량체를 이용하여 형성된 중합체는 기존의 포토레지스트의 매트릭스 중합체로 사용되는 것들과는 달리 광산에 의해 화학증폭형으로 개환반응 (ring-opening)을 일으켜 질량의 변화없이 카르복시산을 발생시킨다. 또한 본 발명의 포토레지스트 중합체는 에칭내성, 내열성 및 접착성이 우수할 뿐만 아니라 범용 현상액인 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 (TMAH) 수용액에도 현상이 가능하여 고집적 반도체 소자의 미세회로를 제조할 때 원자외선 영역의 광원, 특히 ArF (193nm) 광원을 이용한 리소그래피 공정에 매우 유용하게 사용될 수 있다.

公开(公告)号：KR1020050020510A

公开(公告)日：2005-03-04

申请号：KR1020030058525

申请日：2003-08-23

Applicant: 한국과학기술원

Inventor： 김진백 ,  오태환 ,  최재학 ,  이재준

IPC: G03F7/039

CPC classification number: C07D313/06 ,  G03F7/0395 ,  G03F7/0397 ,  Y10S430/106 ,  Y10S430/111 ,  Y10S430/115 ,  Y10S430/143 ,  Y10S430/146 ,  Y10S430/167

Abstract: PURPOSE: Provided are monomers containing novel oxepan-2-one structure represented by formula (I) and (II), a photoresist composition containing their polymer, and a pattern formation method. The polymers prepared by polymerization of norbornene, acrylate and methacrylate monomers containing novel oxepan-2-one structure generate carboxyl acids through ring opening and without the change of mass. The photoresist polymers not only have excellent properties of anti-etching, heat resistance and adhesion but also are useful for lithography process using ArF light source in the far infrared region in preparing microcircuit of highly integrated semiconducting device. CONSTITUTION: The polymer comprises: (A) the monomers represented by formula (I) and (II), wherein R1, R2 and R4 are independently C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, phenyl; R3 is hydrogen, C1-20 alkyl, C1-20 alkoxy, phenyl, C1-20 hydroxy alkyl, C1-20 alkoxy alkyl, C6-30 aliphatic cyclic hydrocarbon, C6-30 aliphatic lactone; X is hydrogen or hydroxyl; monomer synthesized by reacting alcohol (III) with 2-chlorocarbonyl-5-norbornene, acryloyl chloride and methacryloyl chloride; and (B) their polymers. The photoresist composition comprises the polymers; and a photoacid generator represented by formula (IV), (V) and (VI) wherein R1, R2 and R4 are independently C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, phenyl; R3 is hydrogen, C1-20 alkyl, C1-20 alkoxy, phenyl, C1-20 hydroxy alkyl, C1-20 alkoxy alkyl, C6-30 aliphatic cyclic hydrocarbon, C6-30 aliphatic lactone; n is degree of polymerization value of 1000; x and y are mole ratio wherein x + y

Abstract translation: 目的：提供含有由式（I）和（II）表示的新型氧杂环庚烷-2-酮结构的单体，含有其聚合物的光致抗蚀剂组合物和图案形成方法。 通过聚合具有新的氧杂环丙烷-2-酮结构的降冰片烯，丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯单体制备的聚合物通过开环产生羧酸而不产生质量变化。 光致抗蚀剂聚合物不仅具有优异的耐蚀刻性，耐热性和粘附性，而且在制备高集成半导体器件的微电路的远红外区域中使用ArF光源的光刻工艺也是有用的。 构成：聚合物包含：（A）由式（I）和（II）表示的单体，其中R 1，R 2和R 4独立地为C 1-4烷基，C 1-4烷氧基，苯基; R3是氢，C1-20烷基，C1-20烷氧基，苯基，C1-20羟基烷基，C1-20烷氧基烷基，C6-30脂肪族环烃，C6-30脂肪族内酯; X是氢或羟基; 通过醇（III）与2-氯羰基-5-降冰片烯，丙烯酰氯和甲基丙烯酰氯反应合成的单体; 和（B）它们的聚合物。 光致抗蚀剂组合物包含聚合物; 和由式（IV），（V）和（VI）表示的光酸产生剂，其中R 1，R 2和R 4独立地是C 1-4烷基，C 1-4烷氧基，苯基; R3是氢，C1-20烷基，C1-20烷氧基，苯基，C1-20羟基烷基，C1-20烷氧基烷基，C6-30脂肪族环烃，C6-30脂肪族内酯; n为聚合度值1000; x和y是摩尔比，其中x + y <= 1。 光致抗蚀剂通过（I）和（II）的化合物与无水马来酸的自聚合或共聚的步骤制备; 并将聚合物和0.01-20重量％的光酸产生剂（基于聚合物）溶解在溶剂中。 光致抗蚀剂的图案通过以下步骤制备：（a）通过将光致抗蚀剂组合物涂布在基材上来制备光致抗蚀剂层; （b）将光致抗蚀剂层曝光; （c）对曝光的光致抗蚀剂进行热处理，（d）通过开发（c）的产物获得所需的图案。

公开(公告)号：KR1019990030822A

公开(公告)日：1999-05-06

申请号：KR1019970051256

申请日：1997-10-06

Applicant: 한국과학기술원

Inventor： 김진택 ,  최재학 ,  이명구

IPC: C08F36/00

Abstract: 본 발명은 신규 고분자 기재인 폴리(2-(폴리(에틸렌글리콜)옥시카르보닐)비시크로 [2.2.1]헵타-2.5-디엔) 및 액정과의 혼합물에 알칼리 금속염을 첨가하여 우수한 전기적 광학적 성질을 지니는 용매증발법에 의한 고분자액정복합막 제조방법에 관한 것으로서, 형성된 복합막 내의 이온전도도의 증가로 인하여 전기장 개폐시 초기 구동전압이 낮고 빠른 응답속도를 나타내는 특성을 갖고 있다. 이는 복합막 내부에 분산되어 있는 알칼리 금속염 이온들 때문에 이온전도도가 증가하기 때문이다. 본 발명은 광, 전기 특성 향상을 위한 신규 고분자 기재 폴리(2-(폴리(에틸렌글리콜)옥시카르보닐) 비시클로[2.2.1]헵타-2,5-디엔)의 합성법과 그의 이온전도도 효과를 이용한 고분자액정복합막의 제조방법에 관한 것이다.

公开(公告)号：KR100258515B1

公开(公告)日：2000-06-15

申请号：KR1019970051256

申请日：1997-10-06

Applicant: 한국과학기술원

Inventor： 김진택 ,  최재학 ,  이명구

IPC: C08F36/00

Abstract: PURPOSE: A novel polymer matrix of poly(2-poly(ethylene glycol)oxycarbonyl)bicyclo(2,2,1)hepta-2,5-hepta-diene and its manufacturing method are provided. Also, a polymer dispersed liquid crystal containing the same, which has improved optical and electrical properties due to increased ion conductivity, and its manufacturing method is also provided. CONSTITUTION: The poly(2-poly(ethylene glycol)oxycarbonyl)bicyclo(2,2,1)hepta-2,5-hepta-diene is represented by the following general formula (III) and prepared by radical polymerizing poly(ethylene glycol)propionate represented by the following general formula (I); prepared by a condensation reaction of propionic acid and polyethylene glycol and 2-(poly(ethylene glycol)oxycarbonyl)bicyclo(2,2,1)hepta-2,5-diene represented by the following general formula (II); and prepared by a Diels-Alder reaction of cyclopentadiene. The polymer dispersed liquid crystal comprises: (i) 100 part weight of the poly(2-poly(ethylene glycol)oxycarbonyl)bicyclo92,2,10hepta-2,5-hepta-diene; (ii) 40-80 part by weight of liquid crystal; and (iii) 20-80 part by weigh of an alkali metallic salt. The polymer dispersed liquid crystal is prepared by: (i) dissolving poly(2-poly(ethylene glycol)oxycarbonyl)bicyclo(2,2,1)hepta-2,5-hepta-diene, liquid crystal and alkali metallic salt in a solvent selected from tetrahydrofuran, methanol or acetoneto prepare a uniform mixture; and (ii) coating transparent conductive layer coated indium-tin-oxide glass base plate with the mixture and then heating the glass base plate at a temperature of 5-80 deg.C to evaporate the solvent remaining in the mixture.

Abstract translation: 目的：提供聚（2-聚（乙二醇）氧羰基）双环（2,2,1）庚-2,5-庚二烯的新型聚合物基质及其制备方法。 此外，还提供了由于离子传导性的提高而具有改善的光学特性和电学特性的含聚合物分散液晶及其制造方法。 构成：聚（2-聚（乙二醇）氧羰基）双环（2,2,1）庚-2,5-庚二烯由以下通式（III）表示，并通过自由基聚合聚（乙二醇 ）丙酸酯，由以下通式（I）表示; 由以下通式（II）表示的丙酸和聚乙二醇与2-（聚（乙二醇）氧羰基）双环（2,2,1）庚-2,5-二烯的缩合反应制备; 并通过Diels-Alder反应制备环戊二烯。 聚合物分散液晶包括：（i）100份重量的聚（2-聚（乙二醇）氧羰基）双环92,2,10-庚-2,5-庚二烯; （ii）40-80重量份液晶; 和（iii）20-80重量份的碱金属盐。 聚合物分散液晶通过以下步骤制备：（i）将聚（2-聚（乙二醇）氧羰基）双环（2,2,1）庚-2,5-庚二烯，液晶和碱金属盐溶于 溶剂选自四氢呋喃，甲醇或丙酮，制备均匀的混合物; 和（ii）用混合物涂覆透明导电层的铟锡氧化物玻璃基板，然后在5-80℃的温度下加热玻璃基板以蒸发残留在混合物中的溶剂。