베타메칠아제티디논 유도체의 제조방법
    5.
    发明公开
    베타메칠아제티디논 유도체의 제조방법 失效
    生产β-甲基氮杂环丁酮衍生物的方法

    公开(公告)号:KR1019950029264A

    公开(公告)日:1995-11-22

    申请号:KR1019940006998

    申请日:1994-04-02

    Abstract: 본 발명은 베타메칠아제티디논 유도체의 제조방법으로서, 더욱 상세하게는 다음 구조식(Ⅰ)로 표시되는 1-베타메칠카르바페넴 항생제의 제조시 중간체로 사용되는 다음구조식(Ⅱ)의 베타메칠아제티디논 유도체, 즉(3S, 4S)-3 (1R)-1〔(t-부틸디메칠실릴)옥시〕에칠}-4{〔(1R)-1-메칠-(4, 4-디알킬-2-치옥소-1, 3-옥사 또는 치아졸리딘)-3-일〕메칠}아제티딘-2-온의 제조방법에 관한 것이다.

    상기 식에서, R은 항생작용을 지닌 활성잔기를 나타내며, R
    1 은 히드록시보호기중 t-부칠디메칠실릴기를 나타내고, R
    2 는 수소 또는 저급알킬기를 나타내고, X
    1 및 X
    2 는 산소 또는 황원자를 나타낸다.
    본 발명에 의하면 상기 구조식(Ⅱ)의 베타메칠아제티디논 유도체가 높은 입체선택성으로 고수율로 얻어지며, 어키랄 옥시러리를 사용하여 간단한 제조방법을 제공한다.

    신규한항균성페넴유도체와그의제조방법
    6.
    发明授权
    신규한항균성페넴유도체와그의제조방법 失效
    新的生物素原衍生物及其制备

    公开(公告)号:KR100128513B1

    公开(公告)日:1998-04-04

    申请号:KR1019940012482

    申请日:1994-06-03

    Abstract: (5R,6S)-6((1R)-1-hydroxyethyl)-2-((5R)-5-oxazolidinonyl)-3-carboxyl-2-penem derivatives(I; R= H atom, methyl, ethyl, phenyl, aryl ring compound substituted by oxygen, nitrogen or sulphur; R1= H or ester forming group hydrolyzed in a biomass, indanyl, phthalidyl, methoxymethyl, glycycloxymethyl, phenylglycycloxymethyl, etc.) were prepared. Thus, 250 mg (5R)-5-carboxyl-3-t-butyldiphenylsilyl oxazolidinone was dissolved at 0 deg.C in 150 ml dichloromethane, and added 27.1 ml 60 % sodium hydride, 0.06 ml pyridin at -30 deg.C, 0.05 ml thionyl chloride, reacted at room temperature for 2 hours. 0.56 g (3S,4R)-3-(1-(R)-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-1-(1-(4-nitrobenzyloxy-carbonyl)-1-(triphenylphosphoranylidene)methyl)azetidin-2-one-4-thiolate was reacted with the reactant to give 430 mg (3S,4R)-3-(1-(R)-t- butyldimethylsilyloxyethyl)-4-((5R)-5-(3-t-butyldiphenylsilyloxazolidinonyl)carbothio)-1-(1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-1-(triphenylphosphoranylidene)methyl)azetidinone.

    Abstract translation: (5R,6S)-6((1R)-1-羟乙基)-2 - ((5R)-5-恶唑烷酮基)-3-羧基-2-季戊四醇衍生物(I; R = H原子,甲基,乙基, 被氧,氮或硫取代的芳环化合物; R1 = H或在生物质中水解的酯形成基团,茚满基,苯并吡喃基,甲氧基甲基,乙酰氧基甲基,苯基乙酰氧基甲基等)。 因此,将250mg(5R)-5-羧基-3-叔丁基二苯基甲硅烷基恶唑烷酮在0℃下在150ml二氯甲烷中溶解,并在-30℃下加入26.1ml 60%氢化钠,0.06ml吡啶,0.05 的亚硫酰氯,在室温下反应2小时。 0.56g(3S,4R)-3-(1-(R) - 叔丁基二甲基甲硅烷氧基乙基)-1-(1-(4-硝基苄氧羰基)-1-(三苯基亚正膦基)甲基)氮杂环丁烷-2-酮-4- 将硫醇盐与反应物反应,得到430mg(3S,4R)-3-(1-(R) - 叔丁基二甲基甲硅烷氧基乙基)-4 - ((5R)-5-(3-叔丁基二苯基甲硅烷氧基唑烷基)碳硫基) - (1-(4-硝基苄氧羰基)-1-(三苯基膦烯)甲基)氮杂环丁酮。

    베타메칠아제티디논 유도체의 제조방법
    7.
    发明授权
    베타메칠아제티디논 유도체의 제조방법 失效
    制备-甲基吡啶酮衍生物的方法

    公开(公告)号:KR100126880B1

    公开(公告)日:1998-04-01

    申请号:KR1019940006998

    申请日:1994-04-02

    CPC classification number: Y02P20/55

    Abstract: (3S,4S)-3{(1R)-1-[(t-Butyldimethylsillyl)oxy ethyl}-4-{[(1R)-1-methyl-(4,4-dialkyl-2-thioxo-1,3-oxaorthiazolidine)-3)-yl methyl}azethidine-2-one(II), useful as an intermediate in manufacturing 1-beta-methylcarbaphenem(I) antibiotics, is manufactured. In formula, R is active residual group having an anti biosis, R1 is t-butyldimethylsillyl group of hydroxy protecting group, R2 is H or low alkyl group, X1,X2 are O or S.

    Abstract translation: (3S,4S)-3 {(1R)-1 - [(叔丁基二甲基硅烷基)氧基乙基} -4 - {[(1R)-1-甲基 - (4,4-二烷基-2-硫代-1,3- - 氧代噻唑烷)-3) - 基甲基}氮杂环丁烷-2-酮(II),用作制备1-β-甲基碳代青霉烯(I)抗生素的中间体。 式中R为具有抗生物活性的活性残基,R1为羟基保护基的叔丁基二甲基甲硅烷基,R2为H或低级烷基,X1,X2为O或S.

    신규한항균성페넴유도체와그의제조방법
    8.
    发明公开
    신규한항균성페넴유도체와그의제조방법 失效
    新型抗菌phenem衍生物及其制备方法

    公开(公告)号:KR1019960000892A

    公开(公告)日:1996-01-25

    申请号:KR1019940012482

    申请日:1994-06-03

    Abstract: 본 발명은 합성β-락탐계의 신규한 페넴 화합물의 유도체 및 그의 제조방법으로, 특히 트란스 형태의 2-치환-2-페넴-3-카복실산 화합물에 관한 것이다.
    즉, 본 발명은 다음구조식(I)의 (5R,6S)-6-[(1R)-1-히드록시에틸]-2-[(5R)-5-옥사졸리디노닐]-3-카복실-2-페넴 유도체와 식(Ⅱ)의 (5R,6S)-6-[(1R)-1-히드록시에틸]-2-[((5R)-5-옥사졸리디노닐)메틸티오]-3-카복실-2-페넴 유도체 및 그들의 제조방법이다.

    윗 식에서, R은 수소원자, 메틸, 에틸, 페닐, 아릴, 산소 질소 또는 황으로 치환된 고리 화합물이며, R
    1 은 수소이거나 또는 생체내에서 가수분해되는 에스테르를 형성하는 군을 포함한다.

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