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    COMPUESTOS DE PIPERAZINA CON EFECTO HERBICIDA.
    3.
    发明专利
    COMPUESTOS DE PIPERAZINA CON EFECTO HERBICIDA. 未知

    公开(公告)号：ES2342624T3

    公开(公告)日：2010-07-09

    申请号：ES07703628

    申请日：2007-01-04

    Applicant: BASF SE

    Inventor： HUPE EIKE ,  ZAGAR CYRILL ,  WITSCHEL MATTHIAS ,  KUHN TORALF ,  MOBERG WILLIAM KARL ,  PARRA RAPADO LILIANA

    IPC: C07D241/08 ,  A01N37/46 ,  C07D241/18 ,  C07D403/06 ,  C07D409/06 ,  C07F7/08

    Abstract: Empleo de los compuestos de piperazina de la fórmula I **(Ver fórmula)** o de las sales que pueden ser empleadas en agricultura de compuestos de piperazina de la fórmula I como herbicidas, teniendo las variables en la fórmula I los siguientes significados: R1 y R2 significan, de manera independiente entre sí ciano, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, fenilo, fenil-(C1-C6)-alquilo, heterociclilo, heterociclil-(C1-C6)-alquilo; fenil-[C1-C6-alcoxicarbonil]-(C1-C6)-alquilo o fenilheterociclil-(C1-C6)-alquilo; o significan COR21, donde R21significa hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, hidroxi, C1-C6-alcoxi, C3-C6-alqueniloxi, C3-C6-alquiniloxi, amino, C1-C6-alquilamino, [di-(C1-C6)-alquil]amino, C3-C6-alquenilamino, C3-C6-alquinilamino, C1-C6-alquilsulfonilamino, N-(C2-C6-alquenil)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C2-C6-alquinil)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C1-C6-alcoxi)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C2-C6-alquenil)-N-(C1-C6-alcoxi)-amino, N-(C2-C6-alquinil)-N-(C1-C6-alcoxi)-amino, fenilo, fenilamino, fenoxi, naftilo o heterociclilo; o significan NR22R23, donde R22 y R23 significan, de manera independiente entre sí, hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo o C1-C6-alquilcarbonilo; o significan OR24, donde R24significa C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, fenilo o fenil-(C1-C6)-alquilo; o significan SO2R25, donde R25significa C1-C6-alquilo o fenilo; pudiendo estar parcial o completamente halogenadas las partes alifáticas, cíclicas o aromáticas citadas de los substituyentes de R1 y R2 y/o pueden portar de uno a tres de los grupos siguientes: ciano, hidroxi, C1-C4-alquilo, C1-C4-halógenoalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-alquiltio, [di-(C1-C4)-alquil]-amino, C1-C4-alquilcarbonilo, hidroxicarbonilo, C1-C4-alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C1-C4-alquilaminocarbonilo, [di-(C1-C4)-alquil]aminocarbonilo o C1-C4-alquilcarboniloxi; y, además, R1 puede significar hidrógeno; R3significa hidrógeno, halógeno, ciano, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, fenilo, fenil-(C1-C6)-alquilo, heterociclilo, heterociclil-(C1-C6)-alquilo; fenil-[C1-C6-alcoxicarbonil]-(C1-C6)-alquilo o fenilheterociclil-(C1-C6)-alquilo; o un resto COR26, NR27R28, OR29, SO2R30 o N(OR31)R32, donde R26significa hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, hidroxi, C1-C6-alcoxi, C3-C6-alqueniloxi, C3-C6-alquiniloxi, amino, C1-C6-alquilamino, [di-(C1-C6)-alquil]amino, C3-C6-alquenilamino, C3-C6-alquinilamino, C1-C6-alquilsulfonilamino, N-(C2-C6-alquenil)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C2-C6-alquinil)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C1-C6-alcoxi)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C2-C6-alquenil)-N-(C1-C6-alcoxi)-amino, N-(C2-C6-alquinil)-N-(C1-C6-alcoxi)-amino, fenilo, fenilamino, fenoxi, naftilo o heterociclilo; R27 y R28 significan, de manera independiente entre sí, hidrógeno, C1-C6-alquilo, arilo o heteroarilo; R29significa C1-C6-alquilo; R30significa C1-C6-alquilo o fenilo; R31significa hidrógeno, C1-C6-alquilo, fenilo o fenil-(C1-C6)-alquilo; R32significa C1-C6-alquilo, fenilo o fenil-(C1-C6)-alquilo; pudiendo estar parcial o completamente halogenadas las partes alifáticas, cíclicas o aromáticas citadas de los substituyentes de R3 o bien R26, R27, R28, R29, R30, R31 y R32 y/o pueden portar de uno a tres de los grupos siguientes: ciano, hidroxi, C1-C4-alquilo, C1-C4-halógenoalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-alquiltio, [di-(C1-C4)-alquil]-amino, C1-C4-alquilcarbonilo, hidroxicarbonilo, C1-C4-alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C1-C4-alquilaminocarbonilo, [di-(C1-C4)-alquil]aminocarbonilo o C1-C4-alquilcarboniloxi; R4, R5, R6 significan, de manera independiente entre sí, hidrógeno, hidroxi, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, pudiendo estar parcial o completamente halogenadas las partes alifáticas citadas de los substituyentes de R4, R5 o R6 y/o pueden portar de uno a tres de los grupos siguientes: ciano, hidroxi, C1-C4-alquilo, C1-C4-halógenoalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-alquiltio, [di-(C1-C4)-alquil]-amino, C1-C4-alquilcarbonilo, hidroxicarbonilo, C1-C4-alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C1-C4-alquilaminocarbonilo, [di-(C1-C4)-alquil]aminocarbonilo o C1-C4-alquilcarboniloxi; A1significa arilo o heteroarilo; A2significa arilo o heteroarilo, con excepción de indolilo; Rasignifica halógeno, ciano, nitro, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C4-C10-alcadienilo, C2-C6-alquinilo, [tri-(C1-C6)-alquilsilil]-(C2-C6)-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilsulfinilo, arilo, fenil-(C1-C6)-alquilo, fenil-(C2-C6)-alquenilo, fenilsulfonil-(C1-C6)-alquilo, heterociclilo, heterociclil-(C1-C6)-alquilo o fenil-[C1-C6-alcoxicarbonil]-(C1-C6)-alquilo, Z1P(O)(OR9)2, Z2B(OR10)2, donde R9 y R10 significan, respectivamente, hidrógeno o C1-C6-alquilo y R10 en Z2B(OR10)2 pueden formar conjuntamente una cadena C2-C4-alquileno; o Z3COR11, donde R11significa hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C2-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, hidroxi, C1-C6-alcoxi, C3-C6-alqueniloxi, C3-C6-alquiniloxi, amino, C1-C6-alquilamino, [di-(C1-C6)-alquil]amino, C1-C6-alcoxiamino, [di-(C1-C6)-alcoxi]amino, C1-C6-alquilsulfonilamino, C1-C6-alquilaminosulfonilamino, [di-(C1-C6)-alquilamino]sulfonilamino, C3-C6-alquenilamino, C3-C6-alquinilamino, N-(C2-C6-alquenil)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C2-C6-alquinil)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C1-C6-alcoxi)-N-(C1-C6-alquil)-amino, N-(C2-C6-alquenil)-N-(C1-C6-alcoxi)-amino, N-(C2-C6-alquinil)-N-(C1-C6-alcoxi)-amino, fenilo, fenoxi, fenilamino, naftilo o heterociclilo; o Z4NR12R13, donde R12 y R13 significan, de manera independiente entre sí, hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, C1-C6-alquilcarbonilo, C3-C6-cicloalquilcarbonilo, [di-(C1-C6)-alquilamino]carbonilo, C1-C6-alcoxicarbonilo, C1-C6-alcoxicarbonilo-(C1-C6)-alquilo, C1-C6-alquilsulfonilo, C1-C6-alquilaminosulfonilo, [di-(C1-C6)-alquilamino]sulfonilo, fenilcarbonilo, fenilaminocarbonilo, fenilsulfonilo, fenilsulfonilaminocarbonilo o heterociclilcarbonilo; o Z5CH=N-O-R14, donde R14 significa hidrógeno o C1-C6-alquilo; o Z6OR15, donde R15significa hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-cicloalquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquinilo, C1-C6-alquilcarbonilo, C1-C6-alcoxicarbonilo-(C1-C6)-alquilo, [di-(C1-C6)-alcoxicarbonil]-(C1-C6)-alquilo, fenilo o fenil-(C1-C6)-alquilo; o Z7SO2R16, donde R16 significa C1-C6-alquilo o fenilo; y donde Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7 significan, de manera independiente entre sí, un enlace -CH2-, -CH2-CH2-, -O-CH(R17)-, -S-CH(R18)-, -S(O)-CH(R19)- o -SO2CH(R20)-, y donde R17, R18, R19 y R20 significan, de manera independiente entre sí, hidrógeno o C1-C6-alquilo; y pudiendo estar parcial o completamente halogenadas la partes alifáticas, cíclicas o aromáticas citadas del substituyente Ra y/o pueden portar de uno a tres de los grupos siguientes: ciano, hidroxi, C1-C4-alquilo, C1-C4-halógenoalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-halógenoalcoxi, C1-C4-alquiltio, [di-(C1-C4)-alquil]-amino, C1-C4-alquilcarbonilo, hidroxicarbonilo, C1-C4-alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C1-C4-alquilaminocarbonilo, [di-(C1-C4)-alquil]aminocarbonilo o C1-C4-alquilcarboniloxi; y Rb, Rc, Rd, Re y Rf significan respectivamente, de manera independiente entre sí, hidrógeno o presentan uno de los significados indicados para Ra; y pudiendo significar dos restos Ra, Rb o Rc, enlazados sobre átomos contiguos del anillo de A1, o pudiendo significar dos restos Rd, Re o Rf, enlazados sobre átomos contiguos del anillo de A2, también C3-C6-alquileno lineal, que puede estar halogenado parcial o completamente y que puede portar de uno a tres de los grupos siguientes: ciano, hidroxi, C1-C4-alquilo, C1-C4-halógenoalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-alquiltio, [di-(C1-C4)-alquil]-amino, C1-C4-alquilcarbonilo, hidroxicarbonilo, C1-C4-alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C1-C4-alquilaminocarbonilo, [di-(C1-C4)-alquil]aminocarbonilo o C1-C4-alquilcarboniloxi, pudiendo estar reemplazado un grupo CH2 en C3-C6-alquileno por un grupo carbonilo, por un grupo tiocarbonilo o por un grupo sulfonilo y pudiendo estar reemplazados uno o dos grupos CH2, no contiguos, en C3-C6-alquileno, respectivamente por oxígeno, por azufre o por un grupo NR34, presentando R34 uno de los significados que han sido indicados para R12.

    COMPUESTOS DE PIPERIZINA CON ACCION HERBICIDA.
    4.
    发明专利
    COMPUESTOS DE PIPERIZINA CON ACCION HERBICIDA. 未知

    公开(公告)号：ES2340805T3

    公开(公告)日：2010-06-09

    申请号：ES06841650

    申请日：2006-12-29

    Applicant: BASF SE

    Inventor： HUPE EIKE ,  ZAGAR CYRILL ,  WITSCHEL MATTHIAS ,  KUHN TORALF ,  MOBERG WILLIAM KARL ,  PARRA RAPADO LILIANA

    IPC: C07D241/08 ,  A01N37/46 ,  C07D401/06 ,  C07D403/06 ,  C07D409/06 ,  C07D409/12 ,  C07D413/06 ,  C07D417/06 ,  C07D417/12 ,  C07F5/02 ,  C07F7/10 ,  C07F7/18 ,  C07F9/6509 ,  C07K5/065

    Abstract: Uso de compuestos de piperazina de la fórmula I **(Ver fórmula)** o de las sales útiles en la agricultura de los compuestos de piperazina de la fórmula I como herbicidas, y en la fórmula I las variables tienen los siguientes significados: R1 y R2, independientemente uno de otro, ciano, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, cicloalquinilo de C3-C6, fenilo, fenil-alquilo de (C1-C6), heterociclilo, heterociclil-alquilo de (C1-C6); fenil-[alcoxi(de C1-C6)carbonil]-alquilo de (C1-C6) o fenilheterociclil-alquilo de C1-C6; o COR21, donde R21 significa hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquinilo de C3-C6, hidroxi, alcoxi de C1-C6, alqueniloxi de C3-C6, alquiniloxi de o de C3-C6, amino, alquilo(de C1-C6)amino, [di-alquil(de C1-C6)]amino, alquenil(de C3-C6)amino, alquinil(de C3-C6)amino, alquil(de C1-C6)sulfonilamino, N-(alquenilo de C2-C6)-N-(alquilo de C1-C6)-amino, N-(alquinilo de C2-C6)-N-(alquilo de C1-C6)-amino, N-(alcoxi de C1-C6)-N-(alquilo de C1-C6)-amino, N-(alquenilo de C2-C6)-N-(alcoxi de C1-C6)-amino, N-(alquinilo de C2-C6)-N-(alcoxi de C1-C6)-amino, fenilo, fenilamino, fenoxi, naftilo o heterociclilo; o NR22R23, donde R22 y R23, independientemente uno de otro, significan hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, cicloalquinilo de C3-C6 o alquil(de C1-C6)carbonilo; o OR24, donde R24 significa alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, cicloalquinilo de C3-C6, fenilo o fenil-alquilo de C1-C6; o SO2R25, donde R25 significa alquilo de C1-C6 o fenilo; Las partes alifáticas, cíclicas o aromáticas nombradas de los sustituyentes de R1 y R2 pueden estar parcial o totalmente halogenadas y/o pueden tener uno a tres de los siguientes grupos: ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, [di-alquil de C1-C4]-amino, alquil(de C1-C4)carbonilo, hidroxicarbonilo, alcoxi(de C1-C4)carbonilo, aminocarbonilo, alquil(de C1-C4)aminocarbonilo, [di-alquil(de C1-C4)-]aminocarbonilo o alquil(de C1-C4)carboniloxi; y R1 puede significar adicionalmente hidrógeno; R3 es un residuo R26, OR27, SR28, NR29R30 o N(OR31)R32, donde R26, R27, R28, R29 y R32, independientemente uno de otro, significa hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, haloalquinilo de C3-C6, formilo, alquil(de C1-C6)carbonilo, cicloalquil(de C3-C6)carbonilo, alquenil(de C2-C6)carbonilo, alquinil(de C2-C6)carbonilo, alcoxi(de C1-C6)-alquilo de C1-C6, alcoxi(de C1-C6)carbonilo, alquenil(de C2-C6)oxicarbonilo, alquinil(de C3-C6)oxicarbonilo, alquil(de C1-C6)aminocarbonilo, alquenil(de C3-C6)aminocarbonilo, alquinil(de C3-C6)aminocarbonilo, alquil(de C1-C6)sulfonilaminocarbonilo, alquilo de C1-C6)aminocarbonilo, [di-alquil(de C1-C6)-amino]carbonilo, N-(alquenilo de C3-C6)-N-(alquilo de C1-C6)-aminocarbonilo, N-(alquinilo de C3-C6)-N-(alquilo de C1-C6)-aminocarbonilo, N-(alcoxi de C1-C6)-N-(alquilo de C1-C6)-aminocarbonilo, N-(alquenilo de C3-C6)-N-(alcoxi de C1-C6)-aminocarbonilo, N-(alquinilo de C3-C6)-N-(alcoxi de C1-C6)-aminocarbonilo, di-(alquilo de C1-C6)-aminotiocarbonilo, alquilo de C1-C6)carbonil-alquilo de C1-C6, alcoxi(de C1-C6)imino-alquilo de C1-C6, N-(alquil(de C1-C6)amino)-imino-alquilo de C1-C6, N-(di-alquil(de C1-C6)amino)-imino-alquilo de C1-C6 o [tri-alquil(de C1-C4)]sililo, y las partes alifáticas o isocíclicas de los sustituyentes pueden estar sustituidas parcial o totalmente y/o pueden tener uno hasta tres de los siguientes grupos: ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, [di-alquil(de C1-C4)]-amino, alquil(de C1-C4)carbonilo, hidroxicarbonilo, alcoxi(de C1-C4)carbonilo, aminocarbonilo, alquil(de C1-C4)aminocarbonilo, [di-alquil(de C1-C4)-]aminocarbonilo o alquil(de C1-C4)carboniloxi; o fenilo, fenil-alquilo de C1-C6, fenilcarbonilo, fenilcarbonil-alquilo de C1-C6, fenoxicarbonilo, fenilaminocarbonilo, fenilsulfonilaminocarbonilo, N-(alquil(de C1-C6)-N-(fenil)-aminocarbonilo, fenil-alquil(de C1-C6)carbonilo, heterociclilo, heterociclil-alquilo de C1-C6, heterociclilcarbonilo, heterociclilcarbonil-alquilo de C1-C6, heterocicliloxicarbonilo, heterociclilaminocarbonilo, heterociclilsulfonilaminocarbonilo, N-(alquil(de C1-C6)-N-(heterociclil)-aminocarbonilo, o heterociclil-alquil(de C1-C6)carbonilo, donde las partes fenilo o heterocíclico de los sustituyentes pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o pueden tener uno a tres de los siguientes grupos: nitro, ciano, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o haloalcoxi de C1-C4; o S(O)nR33, en donde n significa 1 ó 2; y R33 significa alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o fenilo, y donde el sustituyente fenilo puede estar halogenado parcial o totalmente y/o puede tener de uno a tres de los siguientes grupos: nitro, ciano, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o haloalcoxi de C1-C4; y R30 y R31, independientemente uno de otro, significan hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6 o alquinilo de C2-C6, donde las partes alifáticas o isocíclicas de los sustituyentes pueden estar halogenadas parcial o totalmente y/o pueden tener uno a tres de los siguientes grupos: ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, [di-alquil(de C1-C4)]-amino, alquil(de C1-C4)carbonilo, hidroxicarbonilo, alcoxi(de C1-C4)carbonilo, aminocarbonilo, alquil(de C1-C4)aminocarbonilo, [di-alquil(de C1-C4)-]aminocarbonilo o alquil(de C1-C4)carboniloxi, fenilo, fenil-alquilo de C1-C6, heterociclilo o heterociclil-alquilo de C1-C6, donde las partes de fenilo o heterociclilo de los sustituyentes pueden estar halogenados parcial o totalmente y/o pueden tener uno hasta tres de los siguientes grupos: nitro, ciano, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o haloalcoxi de C1-C4; R4, R5, R6, independientemente uno de otro, significan hidrógeno, alquilo de C1-C6 o alcoxi de C1-C6, donde las partes alifáticas mencionadas de los sustituyentes de R4, R5 o R6 pueden estar halogenadas parcial o totalmente y/o pueden tener uno hasta tres de los siguientes grupos: ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, [di-alquil(de C1-C4)]-amino, alquil(de C1-C4)carbonilo, hidroxicarbonilo, alcoxi(de C1-C4)carbonilo, aminocarbonilo, alquil(de C1-C4)aminocarbonilo, [di-alquil(de C1-C4)]aminocarbonilo o alquilo de C1-C4)carboniloxi; R3 y R4 también pueden significar en con conjunto un grupo ceto; R7, R8, independientemente uno de otro, significan hidrógeno, hidroxi, alquilo de C1-C6, que puede estar halogenado parcial o totalmente y/o puede tener de uno a tres de los siguientes grupos: ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, [di-alquil(de C1-C4)]-amino, alquil(de C1-C4)carbonilo, hidroxicarbonilo, alcoxi(de C1-C4)carbonilo, aminocarbonilo, alquil(de C1-C4)aminocarbonilo, [di-alquil(de C1-C4)]aminocarbonilo o alquil(de C1-C4)carboniloxi; A1, A2, independientemente uno de otro, significan arilo o heteroarilo, con la excepción de indolilo, donde Ra está enlazado en posición orto en relación con el sitio de conexión de A1 en un átomo de C o de N de A1 y donde Ra tiene uno de los significados indicados a continuación: Ra significa halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alcadienilo de C4-C10, alquinilo de C2-C6, [tri-alquil(de (C1-C6)-silil]-alquinilo de C2-C6, cicloalquinilo de C3-C6, alquil(de C1-C6)tio, alquil(de C1-C6)sulfinilo, arilo, fenil-alquilo de C1-C6, fenil-alquenilo de C2-C6, fenilsulfonil-alquilo de C1-C6, heterociclilo, heterociclil-alquilo de C1-C6 o fenil-[alcoxi(de C1-C6)carbonilo]-alquilo de C1-C6, Z1P(O)(OR9)2, Z2B(OR10)2, donde R9 y R10 significan respectivamente hidrógeno o alquilo de C1-C6 y R10 en Z2B(OR10)2 pueden formar juntos una cadena de alquileno de C2-C4; o Z3COR11, donde R11 significa hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquinilo de C3-C6, hidroxi, alcoxi de C1-C6, alquenil(de C3-C6)oxi, alquinil(de C3-C6)oxi, amino, alquil(de C1-C6)amino, [di-alquil(de C1-C6)]amino, alcoxi(de C1-C6)amino, [di-alcoxi(de C1-C6)]amino, alquilo(de C1-C6)sulfonilamino, alquil(de C1-C6)aminosulfonilamino, [di-alquil(de C1-C6)-amino]sulfonilamino, alquenil(de C3-C6)amino, alquinil(de C3-C6)amino, N-(alquenil(de C2-C6)-N-(alquil(de C1-C6))-amino, N-(alquinil(de C2-C6))-N-(alquil(de C1-C6))-amino, N-(alcoxi (de C1-C6))-N-(alquilo(de C1-C6)-amino, N-(alquenil(de C2-C6)-N-(alcoxi(de C1-C6)-amino, N-(alquinil(de C2-C6)-N-(alcoxi(de C1-C6))-amino, fenilo, fenoxi, fenilamino, naftilo o heterociclilo; o Z4NR12R13, donde R12 y R13, independientemente uno de otro, significan hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, cicloalquinilo de C3-C6, alquilo(de C1-C6)carbonilo, cicloalquil(de C3-C6)carbonilo, [di-alquil(de C1-C6)-amino]carbonilo, alcoxi(de C1-C6)carbonilo, alcoxi(de C1-C6)carbonil-alquilo de C1-C6, alquil(de C1-C6)sulfonilo, alquil(de C1-C6)aminosulfonilo, [di-alquil(de C1-C6)amino]sulfonilo, fenilcarbonilo, fenilaminocarbonilo, fenilsulfonilo, fenilsulfonilaminocarbonilo o heterociclilcarbonilo; o Z5CH=N-O-R14, donde R14 significa hidrógeno o alquilo de C1-C6; o Z6OR15, donde R15 significa hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, cicloalquinilo de C3-C6, alquil(de C1-C6)carbonilo, alcoxi(de C1-

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