异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针及其合成方法与应用

    公开(公告)号:CN109761917B

    公开(公告)日:2022-02-08

    申请号:CN201910119076.9

    申请日:2019-02-15

    Abstract: 本发明公开了一种异长叶烷酮基‑2‑氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针及其制备方法与应用。本发明利用天然可再生资源长叶烯的衍生物异长叶烷酮为原料,分别与水杨醛和2‑吡啶苯甲醛缩合生成7‑(2′‑羟基苯亚甲基)异长叶烷酮和7‑(吡啶‑2′‑基‑亚甲基)异长叶烷酮;7‑(2′‑羟基苯亚甲基)异长叶烷酮和7‑(吡啶‑2′‑基‑亚甲基)异长叶烷酮分别与盐酸胍缩合环化反应,得到4‑(2′‑羟基苯基)‑6,6,10,10‑四甲基‑5,7,8,9,10,10a‑六氢‑6H‑6a,9‑桥亚甲基苯并‑2‑喹唑啉胺和6,6,10,10‑四甲基‑4‑(吡啶‑2′‑基)‑5,7,8,9,10,10a‑六氢‑6H‑6a,9‑桥亚甲基苯并‑2‑喹唑啉胺。这两种合物能选择性的与三氟化硼反应,在365nm紫外光照射下产生明显的荧光变化。因此这两种化合物均可作为检测三氟化硼的荧光探针,具有良好的应用价值。

    一种脱氢枞酸基2,4-二芳基苯并咪唑类亚硫酸氢根离子荧光探针及其制备方法和应用

    公开(公告)号:CN113200920B

    公开(公告)日:2022-01-04

    申请号:CN202110518620.4

    申请日:2021-05-12

    Abstract: 本发明公开了一种脱氢枞酸基2,4‑二芳基苯并咪唑类亚硫酸氢根离子荧光探针及其制备方法和应用,脱氢枞酸经过酰氯化和甲酯化合成脱氢枞酸甲酯,然后与NBS生成12‑溴代脱氢枞酸甲酯,产物经过双硝化合成12‑溴‑13,14‑二硝基脱氢枞酸甲酯,经还原反应生成12‑溴‑13,14‑双氨基脱氢枞酸甲酯,产物再与4‑二乙胺基苯甲醛缩合生成脱氢枞酸基2‑溴‑4‑芳基苯并咪唑类化合物,继续与4‑甲酰基苯硼酸反应生成脱氢枞酸基2‑(甲酰基苯基)‑4‑芳基苯并咪唑类化合物,再与氰乙酸乙酯反应生成脱氢枞酸基2,4‑二芳基苯并咪唑类化合物。该化合物能选择性地与HSO3‑生成新的化合物,形成新化合物后出现蓝色荧光,随着HSO3‑浓度的增大,蓝色荧光增强,可作为HSO3‑浓度检测用荧光探针。

    一种用于检测肼的异长叶烷基比率型荧光探针及其制备方法

    公开(公告)号:CN112480071B

    公开(公告)日:2021-09-07

    申请号:CN202011376600.X

    申请日:2020-11-30

    Abstract: 本发明公开了一种用于检测肼的异长叶烷基比率型荧光探针及其制备方法和应用。该荧光探针为:1‑(4‑乙酰氧基苄基)‑4‑(2‑氨基‑6,6,10,10‑四甲基‑6,7,8,9,10,10α‑六氢‑5H‑6α,9‑桥亚甲基苯并喹唑啉‑4‑基)溴化吡啶。本发明利用6,6,10,10‑四甲基‑4‑(吡啶‑4‑基)‑6,7,8,9,10,10α‑六氢‑5H‑6α,9‑桥亚甲基苯并喹唑啉‑2‑胺为原料,与4‑(溴甲基)苯酚乙酸酯进行进行季铵化反应,得到1‑(4‑乙酰氧基苄基)‑4‑(2‑氨基‑6,6,10,10‑四甲基‑6,7,8,9,10,10α‑六氢‑5H‑6α,9‑桥亚甲基苯并喹唑啉‑4‑基)溴化吡啶。该化合物能够专一性地与肼发生水解反应,在365nm紫外光照射下,溶液荧光由橘黄色变为亮蓝色,因此该化合物可作为检测肼的比率型荧光探针,检测极限达到4.8×10‑8M,响应时间小于40s,具有很好的应用前景。

    一种用于检测次氯酸根离子的荧光探针及其制备方法和应用

    公开(公告)号:CN110357913B

    公开(公告)日:2021-08-24

    申请号:CN201910762715.3

    申请日:2019-08-16

    Abstract: 本发明公开了一种用于检测次氯酸根离子的荧光探针及其制备方法和应用。本发明以3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑羰基)诺蒎酮为原料,与羟胺进行缩合反应,得到3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮;3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮与三氟化硼乙醚反应,得到3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮基氟硼络合物。本发明制备的3‑(4″‑甲酰基‑1′,1″‑联苯‑4′‑甲醛肟)诺蒎酮基氟硼络合物能与ClO‑离子进行专一性反应,在365nm紫外光下,溶液的荧光颜色由黄色变为绿色,在自然光下,溶液颜色由无色变为黄色,对ClO‑离子具有专一性和高灵敏度的特点,可作为荧光探针在检测次氯酸根离子方面具有很好的应用前景。

    一种次氯酸荧光探针及其制备方法和应用

    公开(公告)号:CN108424393B

    公开(公告)日:2020-03-20

    申请号:CN201810205980.7

    申请日:2018-03-13

    Abstract: 本发明公开了一种次氯酸荧光探针及其制备方法和应用。本发明利用天然可再生资源长叶烯衍生物异长叶烷酮为原料,与对二乙氨基苯甲醛缩合生成7‑(4′‑二乙氨基苯亚甲基)异长叶烷酮;7‑(4′‑二乙氨基苯亚甲基)异长叶烷酮再与盐酸胍进行缩合环化得到4‑(4′‑二乙氨基苯基)‑6,6,10,10‑四甲基‑6,7,8,9,10,10‑六氢‑5H‑亚甲基桥苯并‑2‑喹啉胺,再与2‑羟基‑1‑萘甲醛缩合得到荧光探针化合物,该化合物仅能与次氯酸进行专一性反应,在365nm紫外光照射下发出蓝色荧光,可作为检测次氯酸的荧光探针,具有很好的应用前景。

    樟脑基嘧啶类化合物的合成及其抗肿瘤活性

    公开(公告)号:CN110551070A

    公开(公告)日:2019-12-10

    申请号:CN201810561675.1

    申请日:2018-05-30

    Abstract: 本发明公开了樟脑基嘧啶类化合物及其制备方法和抗肿瘤活性研究。本发明利用樟脑为原料,在碱性催化条件下,分别与不同的芳香醛进行羟醛缩合反应得到系列α,β-不饱和酮,再经叔丁醇钾催化,与盐酸胍发生成环反应得到系列樟脑基嘧啶类化合物,并对所合成的樟脑基嘧啶类化合物进行了抗肿瘤活性的研究。实验表明,樟脑基嘧啶类化合物对人多发性骨髓瘤细胞(RPMI-8226)、人乳腺癌细胞(MDA-MB-231)和人非小细胞肺癌细胞(A549)具有较好的抑制活性,且对正常细胞人胃粘膜细胞(GES-1)毒性较小,具有潜在的抗肿瘤应用价值。

    诺蒎烷基β-二酮二氟化硼络合物及其制备方法和应用

    公开(公告)号:CN108409765B

    公开(公告)日:2019-12-06

    申请号:CN201810269334.7

    申请日:2018-03-29

    Abstract: 本发明公开了一种诺蒎烷基β‑二酮二氟化硼络合物及其合成方法和应用。本发明利用天然可再生资源β‑蒎烯的氧化产物诺蒎酮为原料,制备新型的诺蒎烷基β‑二酮二氟化硼络合物3a和3b。诺蒎酮与对甲氧基苯甲酸甲酯1a和对溴苯甲酸甲酯1b进行克莱森缩合反应,分别制得诺蒎烷基β‑二酮化合物2a和2b;化合物2a和2b再与三氟化硼乙醚进行络合,分别制得诺蒎烷基β‑二酮二氟化硼络合物3a和3b。诺蒎烷基β‑二酮二氟化硼络合物3a和3b具有很好的荧光性能其荧光量子产率高,将其作为发光材料应用到电致发光器件中,器件发出蓝绿色光。表明诺蒎烷基β‑二酮二氟化硼络合物作为发光材料在制备电致发光器件中将具有很好的应用价值。

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