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公开(公告)号：CN102741354B
公开(公告)日：2013-11-20
申请号：CN201180004555.8
申请日：2011-09-01
Applicant: 大连理工大学 , 珠海纳思达企业管理有限公司
CPC classification number: C09D11/328 , C07D221/18 , C09B5/14 , C09B67/0034 , C09B67/0038 , C09D5/028 , C09D7/41
Abstract: 本发明涉及一类通式(I)或(III)的化合物或其盐、或它们的混合物、及其制备方法和用途。式(I)中：X1为H、或CO2H；X2为OH、或具有0-2个磺酸取代基的苯基，所述磺酸取代基位于苯环上任意位置；当X2为OH时，X1为H；当X2为具有0-2个磺酸取代基的苯基时，X1为H或CO2H；n为0-2的整数；式(III)中，n和m各自为0-2的整数。该类化合物及其混合物不仅具有改进的耐光性、耐臭氧性、耐水性，还同时具有优良的水溶解性、以及在喷墨墨水中的长期稳定性：
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公开(公告)号：CN102686593A
公开(公告)日：2012-09-19
申请号：CN201280000280.5
申请日：2012-02-17
Applicant: 大连理工大学 , 珠海纳思达企业管理有限公司
IPC: C07D487/22 , C09B47/06 , C09D11/02
CPC classification number: C09D11/328 , C07F1/005 , C09B47/0678
Abstract: 本发明涉及一类铜酞菁苄砜基化合物及其衍生物，并进一步提供含有该类化合物的喷墨墨水组合物。该铜酞菁苄砜基化合物具有下述通式（I），取代基团W1、W2、W3、W4分别独立地位于铜酞菁的β位，且至少一个为W5所示基团，其它取代基可独立地选自SO2(CH2)mSO2X；所述取代基中，X独立地选自NR1(CH2)wOH、N((CH2)wOH)2、NR1(CH2)wSO3M、NR1(CH2)wCO2M或OM，n为0-2的整数，m、w独立地为2-6的整数；并且，R1为H、CH3或CH2CH3；M独立的为H、Li、Na、K或N+R2R3R4R5，其中的R2、R3、R4、R5选自相同或不相同的H、C1-18烷基、环己基、苄基或(CH2)wOH。该类铜酞菁苄砜基化合物可提供青色染料分子添加在墨水中，不仅可以提高墨水的综合稳定性，而且可以降低和避免青铜现象，提升打印品质。
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公开(公告)号：CN102807527B
公开(公告)日：2016-03-09
申请号：CN201110145275.0
申请日：2011-05-31
Applicant: 珠海纳思达企业管理有限公司
IPC: C07D221/18 , C09B62/505 , C09D11/328 , C09D7/12
Abstract: 本发明涉及一种制备结构式(I)化合物或其混合物的方法，式(I)中：a为1～4的整数，R1选自H、OH、CH3、或C2H5，R2选自C1-6烷氧羰基、COOH、或，M为阳离子，选自：Li+、Na+、K+、或N+(R)4，其中R为H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、或CH2CH2CH2CH3。所述方法包括如下步骤：(a)摩尔比为1∶1～3的结构式(II)化合物与结构式(III)的间-(β-羟乙基砜)苯胺或对-(β-羟乙基砜)苯胺化合物，在有机溶剂中，在碱和铜催化剂存在下，在110～140℃下进行乌尔曼反应2～6小时，经冷却，用水析出反应产物，过滤、洗涤并干燥滤饼，得到结构式(IV)化合物的固体；(b)将得到的结构式(IV)化合物的固体以这样的摩尔比例加到发烟硫酸中：式(IV)化合物与发烟硫酸中三氧化硫的摩尔比为1∶3～10，在40-130℃下进行磺化反应，反应时间为2-10小时，将反应产物冷却到室温后，倒入冰水中使之稀释，用碱性盐中和反应体系中过剩的硫酸，形成沉淀物，过滤并分离掉沉淀物，调滤液的pH为7-9，除掉滤液中的无机盐杂质，得到含盐量不超过0.2％的结构式(I)化合物或其混合物的染料色浆，经干燥得到结构式(I)化合物或其混合物的固体粉末。该方法简单易行、成本低，制出的染料耐光、耐臭氧，有水溶性：
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公开(公告)号：CN102834467B
公开(公告)日：2014-08-27
申请号：CN201180003906.3
申请日：2011-01-14
Applicant: 大连理工大学 , 珠海纳思达企业管理有限公司
IPC: C09B5/14 , C07D221/18 , C07D401/12 , C09D11/02 , C09D7/12 , G03G9/09
CPC classification number: C09D11/328 , C09B5/14 , C09B62/04 , C09B62/465 , C09B62/503 , C09D11/037
Abstract: 公开了一类通式(I)的化合物或其通式（II）的盐：在式（I）-（II）中，苯环上的取代基(A)p和(SO3H)n位于苯环的邻、间、或对位, n为0-2，p为0-3；M选自：Li+、Na+、K+、NH4+、或有机铵盐N+R1R2R3R4，其中R1、R2、R3、R4为相同或不相同的H、C1-18烷基、环己基、CH2CH2OH、CH(CH3)CH2OH或苄基；当p＞0时，A为相同或不同的、选自以下的基团：H、CN、NO2、NH2、F、Cl、Br、C1-18烷基、环己基、苯基、苄基、苯氧基、C1-18烷氧基、C1-18烷硫基、SO2CH=CH2、SO2CH2CH2A1、NR6COR5、或NR6SO2R5。该通式（I）-（II）化合物可用作品红染料，具有优异的耐光性、耐臭氧性，同时在水性体系或水性有机溶剂体系中具有优异的溶解性和稳定性。
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公开(公告)号：CN102634223A
公开(公告)日：2012-08-15
申请号：CN201210074586.7
申请日：2012-03-20
Applicant: 大连理工大学 , 珠海纳思达企业管理有限公司
CPC classification number: C09B5/14 , C09D11/02 , C09D11/328
Abstract: 本发明涉及一类品红染料及其制备方法和用途。品红染料，包括在蒽吡啶酮母体上同时引入羧基、磺酸基和羰丙砜基磺酸的通式(I)化合物或其混合物：通式(I)中A可以为阳离子M4或取代或不取代的苄基或取代或不取代的萘甲基；M1、M2、M3为独立的阳离子或阳离子基团；磺酸基团(SO3M2)m可位于苯环的任何位置，其中m为0-2的整数。由于同时含有羧基(或羧基苄酯基或萘甲酯)基团、磺酸基团、羰丙基砜基，使品红染料能满足色调、鲜艳度、耐光性、耐水性、耐臭氧性以及溶解性和溶液稳定性的多方面要求。
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Patent Agency Ranking
公开(公告)号：CN102634223B
公开(公告)日：2016-06-29
申请号：CN201210074586.7
申请日：2012-03-20
Applicant: 大连理工大学 , 珠海纳思达企业管理有限公司
IPC: C09B5/14 , C09D11/328
CPC classification number: C09B5/14 , C09D11/02 , C09D11/328
Abstract: 本发明涉及一类品红染料及其制备方法和用途。品红染料，包括在蒽吡啶酮母体上同时引入羧基、磺酸基和羰丙砜基磺酸的通式(I)化合物或其混合物：通式(I)中A可以为阳离子M4或取代或不取代的苄基或取代或不取代的萘甲基；M1、M2、M3为独立的阳离子或阳离子基团；磺酸基团(SO3M2)m可位于苯环的任何位置，其中m为0-2的整数。由于同时含有羧基(或羧基苄酯基或萘甲酯)基团、磺酸基团、羰丙基砜基，使品红染料能满足色调、鲜艳度、耐光性、耐水性、耐臭氧性以及溶解性和溶液稳定性的多方面要求。
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公开(公告)号：CN102686593B
公开(公告)日：2014-01-01
申请号：CN201280000280.5
申请日：2012-02-17
Applicant: 大连理工大学 , 珠海纳思达企业管理有限公司
IPC: C07D487/22 , C09B47/06 , C09D11/02
CPC classification number: C09D11/328 , C07F1/005 , C09B47/0678
Abstract: 本发明涉及一类铜酞菁苄砜基化合物及其衍生物，并进一步提供含有该类化合物的喷墨墨水组合物。该铜酞菁苄砜基化合物具有下述通式(I)，取代基团W1、W2、W3、W4分别独立地位于铜酞菁的β位，且至少一个为W5所示基团，其它取代基可独立地选自SO2(CH2)mSO2X；所述取代基中，X独立地选自NR1(CH2)wOH、N((CH2)wOH)2、NR1(CH2)wSO3M、NR1(CH2)wCO2M或OM，n为0-2的整数，m、w独立地为2-6的整数；并且，R1为H、CH3或CH2CH3；M独立的为H、Li、Na、K或N+R2R3R4R5，其中的R2、R3、R4、R5选自相同或不相同的H、C1-18烷基、环己基、苄基或(CH2)wOH。该类铜酞菁苄砜基化合物可提供青色染料分子添加在墨水中，不仅可以提高墨水的综合稳定性，而且可以降低和避免青铜现象，提升打印品质。
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公开(公告)号：CN102532931A
公开(公告)日：2012-07-04
申请号：CN201010580594.X
申请日：2010-12-09
Applicant: 珠海纳思达企业管理有限公司
IPC: C09B5/14 , C07D221/18 , C09D11/02
Abstract: 本发明涉及一类结构式(I)或(II)的蒽吡啶酮染料及其制备方法和用途：其中式(I)中的苯环和式(II)中的萘环结构通过碳原子直接与亚胺的氮原子键合，R1、R2为水溶性基团，m、n为0～3的整数，m+n为2～4的整数；R4选自H、OH、CH3、或C2H5；R3选自H、CF3、或R5CO，其中R5选自OC2H5、OCH3、CH3、C2H5、或C6H5。该染料化合物合成简单、成本低，而且水溶性好，其配成的洋红色油墨组合物具有优良的耐光性。
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公开(公告)号：CN102834467A
公开(公告)日：2012-12-19
申请号：CN201180003906.3
申请日：2011-01-14
Applicant: 大连理工大学 , 珠海纳思达企业管理有限公司
IPC: C09B5/14 , C07D221/18 , C07D401/12 , C09D11/02 , C09D7/12 , G03G9/09
CPC classification number: C09D11/328 , C09B5/14 , C09B62/04 , C09B62/465 , C09B62/503 , C09D11/037
Abstract: 公开了一类通式(I)的化合物或其通式（II）的盐：在式（I）-（II）中，苯环上的取代基(A)p和(SO3H)n位于苯环的邻、间、或对位, n为0-2，p为0-3；M选自：Li+、Na+、K+、NH4+、或有机铵盐N+R1R2R3R4，其中R1、R2、R3、R4为相同或不相同的H、C1-18烷基、环己基、CH2CH2OH、CH(CH3)CH2OH或苄基；当p＞0时，A为相同或不同的、选自以下的基团：H、CN、NO2、NH2、F、Cl、Br、C1-18烷基、环己基、苯基、苄基、苯氧基、C1-18烷氧基、C1-18烷硫基、SO2CH=CH2、SO2CH2CH2A1、NR6COR5、或NR6SO2R5。该通式（I）-（II）化合物可用作品红染料，具有优异的耐光性、耐臭氧性，同时在水性体系或水性有机溶剂体系中具有优异的溶解性和稳定性。
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公开(公告)号：CN102807527A
公开(公告)日：2012-12-05
申请号：CN201110145275.0
申请日：2011-05-31
Applicant: 珠海纳思达企业管理有限公司
IPC: C07D221/18 , C09B62/505 , C09D11/02 , C09D7/12
Abstract: 本发明涉及一种制备结构式(I)化合物或其混合物的方法，式(I)中：a为1～4的整数，R1选自H、OH、CH3、或C2H5，R2选自C1-6烷氧羰基、COOH、或M为阳离子，选自：Li+、Na+、K+、或N+(R)4，其中R为H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、或CH2CH2CH2CH3。所述方法包括如下步骤：(a)摩尔比为1∶1～3的结构式(II)化合物与结构式(III)的间-(β-羟乙基砜)苯胺或对-(β-羟乙基砜)苯胺化合物，在有机溶剂中，在碱和铜催化剂存在下，在110～140℃下进行乌尔曼反应2～6小时，经冷却，用水析出反应产物，过滤、洗涤并干燥滤饼，得到结构式(IV)化合物的固体；(b)将得到的结构式(IV)化合物的固体以这样的摩尔比例加到发烟硫酸中：式(IV)化合物与发烟硫酸中三氧化硫的摩尔比为1∶3～10，在40-130℃下进行磺化反应，反应时间为2-10小时，将反应产物冷却到室温后，倒入冰水中使之稀释，用碱性盐中和反应体系中过剩的硫酸，形成沉淀物，过滤并分离掉沉淀物，调滤液的pH为7-9，除掉滤液中的无机盐杂质，得到含盐量不超过0.2％的结构式(I)化合物或其混合物的染料色浆，经干燥得到结构式(I)化合物或其混合物的固体粉末。该方法简单易行、成本低，制出的染料耐光、耐臭氧，有水溶性。
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