Abstract:
본 발명은 오스뮴 촉매를 사용하는 비대칭 다이히드록시화반응 (asymmetric dihydroxylation, AD라 약칭함)을 이용하여 올레핀 화합물로부터 이웃한 키랄 다이올(vicinal chiral diol)화합물을 제조하는 방법에 관한 것으로서, 1) 용매에 하기 화학식 1 또는 화학식 2의 키랄 리간드, 하기 화학식 3의 이미다졸리움염, 오스뮴 촉매를 넣고 교반한 후 여기에 보조산화제와 올레핀 화합물을 가하고 교반하는 단계(단계 1); 2) 모든 휘발성 물질을 감압하에서 제거하는 단계(단계 2); 3) 휘발성 물질이 제거된 잔류물을 유기용매로 추출하는 단계(단계 3); 및 4) 추출된 유기 용매층으로부터 이웃한 키랄 다이올 화합물을 분리하는 단계(단계 4)로 이루어지는 오스뮴 촉매를 이용하여 올레핀 화합물로부터 이웃한 키랄 다이올 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 오스뮴 촉매와 키랄 리간드를 이미다졸리움염에 고정시킴으로써 고가의 오스뮴 촉매 및 키랄 리간드를 용이하게 회수하고 재사용할 수 있어 매우 경제적이고 유용하며, 광학 순도가 높은 광학활성을 지닌 이웃한 키랄 다이올 화합물을 고수율로 제조할 수 있다. [화학식 1]
[화학식 2]
(상기 화학식 1과 화학식 2는 각각 퀴니딘과 퀴닌의 히드록시기의 수소원자가 치환된 유도체로서 서로 유사 거울상 이성질체임) [화학식 3]
(상기 식에서, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n 및 A는 명세서 내에서 정의한 바와 같음)
Abstract:
A process is provided to produce alkenylated aromatic compounds at a rapid velocity in a high selectivity and a high yield by a Friedel-Crafts alkenylation using a Lewis acid catalyst in the presence of an imidazolium salt. The used Lewis acid catalyst can be separated easily from the produced alkenylated aromatic compounds. The alkenylated aromatic compounds are represented by the formula 1 and are produced by the process containing the steps of: stirring an aromatic compound, an alkyne compound, the imidazolium salt represented by the formula 2, and the Lewis acid catalyst represented by the formula 3: M^n+(B^-)n; separating an organic layer containing the alkenylated aromatic compounds from the imidazolium salt layer containing the Lewis acid catalyst; separating the alkenylated aromatic compounds from the organic layer and refining. In the formula 1, each of R1 and R2 is hydrogen, an alkyl, an aryl and arene is an aromatic compound containing a heteroaromatic compound. In the formula 2, R1 is a C1-C18 alkyl, R2 to R5 are hydrogen or C1-C18 alkyl groups, n is an integer of 1-3, and A is a salt-formable anion. In the formula 3, M is a 3 group, 4 group, 11 group, 12 group, 13 group, 14 group, 15 group element or a lanthanide metal, n is an integer of 2-5, and B is X^-, R6O^- or R7R8N^-.