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    PROCESO PARA LA PREPARACION DE PIRAZOLES.
    15.
    发明专利
    PROCESO PARA LA PREPARACION DE PIRAZOLES. 未知

    公开(公告)号：MX375960B

    公开(公告)日：2025-03-06

    申请号：MX2017001462

    申请日：2017-01-31

    Applicant: BASF SE

    Inventor： GOCKEL BIRGIT ,  SÄLINGER DANIEL ,  RACK MICHAEL ,  SÖRGEL SEBASTIAN

    IPC: C07D231/14 ,  C07D405/06

    Abstract: La presente invención se refiere a un proceso para la preparación de un compuesto de pirazol de la fórmula V, que comprende la ciclación de un compuesto de carbonilo a,ß-insaturado sustituido por hidrazona de la fórmula IV por medio de la reacción con un reactivo adecuado, por ej., un agente reductor, un reactivo organometálico o un reactivo nucleófilo. Los compuestos de la fórmula y son herramientas versátiles de reacción para la preparación de productos químicos finos derivados de pirazol. La presente invención también se refiere a compuestos de pirazol de las fórmulas Va, Vb, Vc, y VI.

    Proceso para la preparación de pirazoles
    19.
    发明专利
    Proceso para la preparación de pirazoles 未知

    公开(公告)号：ES2741831T3

    公开(公告)日：2020-02-12

    申请号：ES15750664

    申请日：2015-07-30

    Applicant: BASF SE

    Inventor： GOCKEL BIRGIT ,  SAELINGER DANIEL ,  SOERGEL SEBASTIAN ,  RACK MICHAEL

    IPC: C07D231/14 ,  C07D405/06

    Abstract: Un proceso para la preparacion de un compuesto de pirazol de la formula V, o una sal, estereoisomero, tautomero u oxido en N de ellos**Fórmula** que comprende el paso de formacion de ciclo de un compuesto carbonilico con insaturacion α,ß, sustituido con hidrazona de la formula IV**Fórmula** haciendolo reaccionar con un reactivo que comprende un grupo R6, en la que R1 es seleccionado de H, halogeno, CN, NO2, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, en la que los atomos de C pueden estar no sustituidos, puede estar parcial o completamente halogenado o puede ser sustituido por 1, 2, o 3 sustituyentes Rx identicos o diferentes, ORa, SRa, C(Y)ORc, S(O)mRd, S(O)mY1Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, heterociclilo, hetarilo, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10 y arilo, en la que las unidades estructurales ciclicas pueden estar no sustituidas o sustituidas por 1, 2, 3, 4, o 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados de los radicales Ry y Rx; R2 es seleccionado de H, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, en el que los atomos de C pueden ser no sustituidos, pueden estar parcial o completamente halogenados o pueden estar sustituidos por 1, 2, o 3 sustituyentes Rx identicos o diferentes; C(Y)ORc, C(Y)NRgRh, heterociclilo, hetarilo, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10 y arilo, en el que las unidades estructurales ciclicas pueden estar no sustituidas o pueden estar sustituidas por 1, 2, 3, 4, o 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados de los radicales Ry y Rx; y R3 es seleccionado de H, halogeno, CN, NO2, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, en el que los atomos de C pueden estar no sustituidos, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden estar sustituidos por 1, 2, o 3 sustituyentes Rx identicos o diferentes; ORa, SRa, C(Y)ORc, S(O)mRd, S(O)mY1Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, heterociclilo, hetarilo, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10 y arilo, en el que las unidades estructurales ciclicas pueden estar no sustituidas o pueden estar sustituidas por 1, 2, 3, 4, o 5 sustituyentes identicos o diferentes seleccionados de los radicales Ry y Rx; y en el que R4 y R5 son seleccionados independientemente uno de otro de H, NO2, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2- C10, en el que los atomos de C pueden estar no sustituidos, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden estar sustituidos por 1, 2 o 3 sustituyentes Rx identicos o diferentes; haloalquilo C1-C10, alcoxi C1-C4- alquilo C1-C10, en el que los atomos de C pueden estar no sustituidos, o estar parcial o totalmente sustituidos por sustituyentes Ry identicos o diferentes; C(Y)ORc, C(Y)NRgRh, C(Y)NRiNReRf, alquileno C1-C5-ORa, alquileno C1-C5-CN, alquileno C1-C5-C(Y)ORc, alquileno C1-C5-NReRf, alquileno C1-C5-C(Y)NRgRh, alquileno C1-C5-S(O)mRd, alquileno C1-C5-S(O)mNReRf, alquileno C1-C5- NRiNReRf; heterociclilo, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, hetarilo, arilo, heterociclil-alquilo C1-C5, cicloalquilo C3-C10 - alquilo C1-C5, cicloalquenilo C3-C10-alquilo C1-C5, hetaril-alquilo C1-C5, aril-alquilo C1-C5, en el que las unidades estructurales ciclicas pueden estar no sustituidas o pueden estar sustituidas por 1, 2, 3, 4, o 5 sustituyentes Ry identicos o diferentes; grupos -D-E, en los que D es un enlace directo, alquileno C1-C6, alquenileno C2-C6, o alquinileno C2-C6, cuyas cadenas de carbono pueden estar parcial o completamente sustituidas por Rn, y E es un carbo- o heterociclo no aromatico con 3 a 12 miembros, que puede contener 1, 2, 3, 5 o 4 heteroatomos seleccionados de N-RI, O, y S, en el que S puede estar oxidado, cuyo carbo- o heterociclo puede estar parcial o completamente sustituido por Rn; y grupos -A-SOm-G, en los que A es alquileno C1-C6, alquenileno C2-C6 y alquinileno C2-C6, en el que los atomos de C pueden estar no sustituidos, o parcial o totalmente sustituidos por Rp, y G es haloalquilo C1-C4 o cicloalquilo C3-C6 el cual puede estar halogenado; o R4 y R5 junto con el atomo de carbono al cual estan unidos, forman un carbo- o heterociclo no aromatico con 3 a 12 miembros, cuyo heterociclo puede contener 1, 2, 3, 4, o 5 heteroatomos seleccionados de N-RI, O, y S, en el que S puede estar oxidado, y cuyo carbo- o heterociclo puede estar parcial o totalmente sustituido por Rj; y en el que R6 es seleccionado de H, CN, fluoroalquilo C1-C6, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6-alquilo C1-C2, cicloalquenilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6-alquilo C1-C2, heterociclilo, heterociclil alquilo C1-C2, arilo, aril-alquilo C1-C2, hetarilo, hetaril-alquilo C1-C2, en el que las cadenas de carbono o unidades estructurales ciclicas pueden ser no sustituidas, parcial o completamente sustituidas por sustituyentes Rx identicos o diferentes; ORa, SRa, NReRf, y grupos de general la formula (i)**Fórmula** y en el que Ra, Rb son seleccionados independientemente uno de otro de H, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6 metilo, halocicloalquilo C3-C6 , cicloalquenilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6 metilo, halocicloalquenilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, heterociclilo, heterociclilalquilo C1-C4, arilo, hetarilo, aril-alquilo C1-C4 y hetaril-alquilo C1-C4, en el que las unidades estructurales ciclicas pueden ser no sustituidas o pueden ser sustituidas por 1, 2, 3, 4, o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, son seleccionados de halogeno, CN, C(O)NH2, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; Rc es seleccionado de H, alquilo C1-C10, haloalquilo C1-C10, cicloalquilo C3-C10, cicloalquilo C3-C10 metilo, C3-C10- halocicloalquilo, cicloalquenilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6 metilo, halocicloalquenilo C3-C6, alquenilo C2-C10, haloalquenilo C2-C10, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, heterociclilo, heterociclil-alquilo C1-C4, arilo, hetarilo, aril-alquilo C1-C4 y hetaril-alquilo C1-C4, en el que el anillo en los seis ultimos radicales mencionados puede ser no sustituido o puede ser sustituido por 1, 2, 3, 4, o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, son seleccionados de halogeno, CN, C(O)NH2, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; o Rc junto con el grupo C(Y)O forma una sal [C(Y)O]-NR4 +, [C(Y)O]-Ma + o [C(Y)O]-.Mea 2+, en las que Ma es un metal alcalino y Mea es un metal alcalinoterreo, y en el que los sustituyentes R en el atomo de nitrogeno son seleccionados independientemente uno de otro de H, alquilo C1-C10, fenilo y fenil-alquilo C1-C4; Rd es seleccionado de alcoxi C1-C4, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6 metilo, halocicloalquilo C3-C6 , cicloalquenilo C3-C6, cicloalquenil C3-C6 metilo, halocicloalquenilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, heterociclilo, heterociclil-alquilo C1-C4, arilo, hetarilo, aril-alquilo C1-C4 y hetaril-alquilo C1-C4, en el que las unidades estructurales ciclicas pueden ser no sustituidas o pueden ser sustituidas por 1, 2, 3, 4, o 5 sustituyentes que son seleccionados independientemente uno de otro de halogeno, CN, C(O)NH2, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; Re, Rf son seleccionados independientemente uno de otro de H, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6 metilo, halocicloalquilo C3-C6 , cicloalquenilo C3-C6, cicloalquenil C3-C6 metilo, halocicloalquenilo 5 C3- C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquilo C1-C4 carbonilo, haloalquil C1-C4 carbonilo, alquil C1-C4 sulfonilo, haloalquil C1-C4 sulfonilo, heterociclilo, heterociclil-alquilo C1-C4, heterociclil carbonilo, heterociclil-C1-C4-sulfonilo, arilo, arilcarbonilo, arilsulfonilo, hetarilo, hetarilcarbonilo, hetarilsulfonilo, arilalquilo C1-C4 y hetaril-alquilo C1-C4, en el que las unidades estructurales ciclicas pueden ser no sustituidas o pueden ser sustituidas por 1, 2, 3, 4, o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, son seleccionados de halogeno, CN, C(O)NH2, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; o Re y Rf junto con el atomo de N al cual estan unidos forman un heterociclo de 5 o 6 miembros, saturado o insaturado, que puede ser sustituido por otro heteroatomo que es seleccionado de O, S y N como un atomo que es miembro del anillo y en el que el heterociclo puede ser no sustituido o puede ser sustituido por 1, 2, 3, 4, o 5 sustituyentes que son seleccionados independientemente uno de otro de halogeno, CN, C(O)NH2, NO2, alquilo C1- C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; R9, Rh son seleccionados independientemente uno de otro de H, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6 , cicloalquenilo C3-C6, halocicloalquenilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, heterociclilo, heterociclil-alquilo C1-C4, arilo, hetarilo, aril-alquilo C1-C4 y hetaril20 alquilo C1-C4, en el que las unidades estructurales ciclicas pueden ser no sustituidas o pueden ser sustituidas por 1, 2, 3, 4, o 5 sustituyentes que son seleccionados independientemente uno de otro de halogeno, CN, C(O)NH2, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; Ri es seleccionado de H, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6 metilo, halocicloalquilo C3-C6 , cicloalquenilo C3-C6, cicloalquenil C3-C6 metilo, halocicloalquenilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2- C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, arilo, aril-alquilo C1-C4, en el que el anillo arilo puede ser no sustituido o puede ser sustituido por 1, 2, 3, 4, o 5 sustituyentes que son seleccionados independientemente uno de otro de halogeno, CN, C(O)NH2, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; Rj es halogeno, OH, CN, C(O)NH2, NO2, alquilo C1-C10, haloalquilo C1-C10, alcoxi C1-C10, haloalcoxi C1-C10, benciloxi, S(O)mRk, cicloalquilo C3-C6, o un heterociclo con 3 a 6 miembros, que puede contener 1 o 2 heteroatomos seleccionados de N-RI, O, y S, en el que S puede estar oxidado, cuyos grupos Rj son no sustituidos o parcial o completamente sustituidos por Rm, y en el que dos grupos Rj conectados al mismo atomo o atomos adyacentes de anillo pueden juntos formar un carbo- o heterociclo con 3 a 6 miembros, cuyo heterociclo puede contener 1 o 2 heteroatomos seleccionados de N-RI, O, y S, en el que S puede estar oxidado, cuyos ciclos pueden estar parcial o totalmente sustituidos por radicales Rm; Rk es H, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, o cicloalquilo C3-C6, cuyo ciclo puede estar parcial o totalmente sustituido por Rl; Rl es H, halogeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquil C1-C4 carbonilo, o alcoxi C1-C4 carbonilo; Rm es halogeno, OH, CN, C(O)NH2, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, o S(O)mRk; Rn es halogeno, CN, C(Y)ORc, C(O)NH2, NO2, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquilideno C1-C4, o S(O)mRo, dos grupos Rn adyacentes pueden formar junto con los atomos a los cuales estan unidos un carbo- o heterociclo con 3 a 8 miembros, que puede contener 1, 2, 3, o 4 heteroatomos seleccionados de N-RI, O, y S, en el que S puede estar oxidado, cuyas unidades estructurales Rn ciclicas pueden ser sustituidas por halogeno, Ro, o Rl; Ro es H, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, o alcoxi C1-C4; RP es halogeno, CN, C(O)NH2, NO2, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, o haloalcoxi C1- C2, o dos grupos Rp pueden formar juntos un anillo carbo- o heterociclico con 3 a 6 miembros, cuyo heterociclo contiene 1 o 2 heteroatomos seleccionados de N-RI, O, y S, en el que S puede estar oxidado, cuyo anillo carbo- o heterociclico es no sustituido o parcial o completamente sustituido por grupos Rq; Rq es halogeno, CN, C(O)NH2, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, o haloalcoxi C1- C4; Rr y Rs son seleccionados independientemente uno de otro de Rb, ORc1, y NRgRh; Rc1 es alquilo C1-C10, haloalquilo C1-C10, cicloalquilo C3-C10, cicloalquil C3-C10 metilo, C3-C10-halocicloalquilo, cicloalquenilo C3-C6, cicloalquenil C3-C6 metilo, halocicloalquenilo C3-C6, alquenilo C2-C10, haloalquenilo C2-C10, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, heterociclilo, heterociclil-alquilo C1-C4, arilo, hetarilo, aril-alquilo C1-C4 o hetaril-alquilo C1-C4, en el que el anillo en los ultimos seis radicales mencionados puede ser no sustituido o puede ser sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, son seleccionados de halogeno, CN, C(O)NH2, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4; Rt es H o Ra; Rx es halogeno, CN, C(Y)ORc, C(Y)NRgRh, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, S(O)mRd, S(O)mNReRf, alquileno C1-C5-NHC(O)ORc, alquil C1-C10 carbonilo, haloalquilo C1-C4 carbonilo, alcoxi C1-C4 carbonilo, haloalcoxi C1-C4 carbonilo, cicloalquilo C3-C6, heterociclilo con 5 a 7 miembros, hetarilo con 5 o 6 miembros, arilo, cicloalcoxi C3-C6, heterocicliloxi con3 a 6 miembros, o ariloxi, en el que las unidades estructurales ciclicas pueden ser no sustituidas o pueden ser sustituidas por 1, 2, 3, 4, o 5 radicales Ry; y Ry es seleccionado de halogeno, CN, C(Y)ORc, C(Y)NRgRh, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, benciloximetilo, S(O)mRd, S(O)mNReRf, alquil C1-C4 carbonilo, haloalquil C1-C4 carbonilo, alcoxi C1- C4 carbonilo, haloalcoxi C1-C4 carbonilo, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6 , alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2- C4, alquinilo C2-C4 y alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4; y en el que Y es O o S; Y1 es O, S, o N-R1a; R1a es H, alquilo C1-C10, cicloalquil C3-C12, arilo, o hetarilo; y M es 0, 1 o 2.

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