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    Proceso para preparar compuestos 1H-pirazol-5-carboxilato N-sustituidos y derivados de los mismos
    4.
    发明专利
    Proceso para preparar compuestos 1H-pirazol-5-carboxilato N-sustituidos y derivados de los mismos 未知

    公开(公告)号：ES2565821T3

    公开(公告)日：2016-04-07

    申请号：ES12794238

    申请日：2012-11-20

    Applicant: BASF SE

    Inventor： DOCHNAHL MAXIMILIAN ,  KÖRBER KARSTEN ,  DESHMUKH PRASHANT ,  KAISER FLORIAN ,  RACK MICHAEL ,  FRASSETTO TIMO ,  VEITCH GEMMA

    IPC: C07D401/04 ,  C07D471/10

    Abstract: Un proceso para preparar un compuesto 1H-pirazol -5- carboxilato N sustituido de la fórmula (I-A)**Fórmula** en el que R1 se selecciona de hidrógeno, halógeno, ciano, -SF5, CBrF2, alquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, fluorocicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6, fluoroalquenilo C2-C6, en donde los seis últimos radicales mencionados se pueden sustituir por uno o más radicales Ra; -Si(Rf)2Rg, -ORb, -SRb, -S(O)mRb, -S(O)nN(Rc)Rd, -N(Rc1)Rd1, fenilo que se puede sustituir por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Re, y un anillo heterocíclico aromático, saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir por uno o más radicales Re; cada R2 se selecciona independientemente del grupo que consiste de halógeno, SF5, alquilo C1-C6, fluoroalquilo C1- C6, cicloalquilo C3-C8, fluorocicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6, fluoroalquenilo C2-C6, en donde los seis últimos radicales mencionados se pueden sustituir por uno o más radicales Ra; -Si(Rf)2Rg, -ORb, -SRb, -S(O)mRb, - S(O)nN(Rc)Rd, -N(Rc1)Rd1, fenilo que se puede sustituir por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Re, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir por uno o más radicales Re; Ra se selecciona del grupo que consiste de SF5, alquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-C1-C6-alquilo, cicloalquilo C3-C8, fluorocicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6, fluoroalquenilo C2-C6,-Si(Rf)2Rg, -ORb, -SRb, -S(O)mRb, - S(O)nN(Rc)Rd, -N(Rc1)Rd1, fenilo que se puede sustituir por 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Re, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir por uno o más radicales Re; o dos radicales germinalmente unidos Ra juntos forman un grupo seleccionado de >=CRhRi, >=NRc1, >=NORb y >=NNRc125 , o dos radicales Ra, juntos con el átomo de carbonos al que se unen, forman un anillo heterocíclico o carbocíclico saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 o 8 que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo; en donde, en el caso de más de un Ra, Ra pueden ser idénticos o diferentes; Rb se selecciona del grupo que consiste de alquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, fluoroalquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C8, fluorocicloalquilo C3-C8, en donde los seis últimos radicales mencionados pueden llevar opcionalmente 1 o 2 radicales seleccionados de alcoxi C1-C6, fluoroalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, fluoroalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, fluoroalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, fluoroalquilsulfonilo C1-C6, -Si(Rf)2Rg, fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de alquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 y fluoroalcoxi C1-C6; en donde, en el caso de más de un Rb, Rb pueden ser idénticos o diferentes; Rc, Rd, independientemente uno del otro e independientemente de cada ocurrencia, se seleccionan del grupo que consiste de ciano, alquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, fluoroalquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C8, fluorocicloalquilo C3-C8, en donde los seis últimos radicales mencionados pueden llevar opcionalmente 1 o 2 radicales seleccionados de alcoxi C1-C6, fluoroalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, fluoroalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, -Si(Rf)2Rg, fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de alquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 y fluoroalcoxi C1-C6; o Rc y Rd, juntos con el átomo de nitrógeno al que se unen, forman un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado de 3, 4, 5, 6, o 7 miembros que pueden contener 1 o 2 heteroátomos adicionales seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico pueden llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo C1-C4, fluoroalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y fluoroalcoxi C1-C4; Rc1 es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para Rc; Rd1 es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para Rd; Re se selecciona del grupo que consiste de halógeno, alquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, fluoroalquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C8, fluorocicloalquilo C3-C8, en donde los seis últimos radicales mencionados pueden llevar opcionalmente 1 o 2 radicales seleccionados de alcoxi C1-C4; alcoxi C1-C6, fluoroalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, fluoroalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, fluoroalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, fluoroalquilsulfonilo C1-C6, -Si(Rf)2R9, fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de alquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 y fluoroalcoxi C1-C6; en donde, en el caso de más de un Re, Re pueden ser idénticos o diferentes; Rf, Rg son independientemente uno del otro e independientemente de cada ocurrencia, seleccionados del grupo que consiste de alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4- alquilo C1-C4, fenilo y bencilo; Rh, Ri, independientemente uno del otro e independientemente de cada ocurrencia, se seleccionan del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, SF5, alquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, fluoroalquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C8, fluorocicloalquilo C3-C8, en donde los seis últimos radicales mencionados pueden llevar opcionalmente 1 o 2 radicales seleccionados de alquilo C1-C4 y fluoroalquilo C1-C4; alcoxi C1-C6, fluoroalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, fluoroalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, -Si(Rf)2Rg, fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o completamente halogenados y/o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de alquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, fluoroalcoxi C1-C6, (alcoxi C1-C6)carbonilo, (alquilo C1-C6)amino y di-(alquilo C1- C6)amino; m es 1 o 2, en donde, en el caso de varias ocurrencias, m puede ser idéntico o diferente; n es 0, 1 o 2; en donde, en el caso de varias ocurrencias, n puede ser idéntico o diferente; r es 0, 1, 2, 3 o 4; M+ es un catión o equivalente de catión que compensan la carga del carboxilato; que comprende las etapas de i) desprotonar un compuesto de la fórmula (II)**Fórmula** en el que las variables R1, R2 y r son cada uno como se definió anteriormente, con una base orgánica de magnesio que tiene un magnesio unido a carbono; y ii) someter el producto obtenido en la etapa (i) a una carboxilación al hacer reaccionarlo con dióxido de carbono o un equivalente de dióxido de carbono, para obtener un compuesto de la fórmula (I-A).

    Method for producing 5,5-disubstituted 2-isoxazolines
    9.
    发明专利
    Method for producing 5,5-disubstituted 2-isoxazolines 未知

    公开(公告)号：AU2009355794A1

    公开(公告)日：2012-06-14

    申请号：AU2009355794

    申请日：2009-11-26

    Applicant: BASF SE

    Inventor： FRASSETTO TIMO

    IPC: C07D261/04

    Abstract: The invention relates to a method for producing 5,5-disubstituted 2-isoxazolines of formula (I), wherein R, R independently represent C-C alkyl or C-C halogenalkyl; or R and R together form a C-C alkandiyl chain which can be monosubstituted to tetrasubstituted by C-C alkyl and/or can be interrupted by oxygen or by optionally C-C alkyl-substituted nitrogen. According to the method of the invention, the oxime of formula (II) is reacted with the carbonyl compound of formula (III) in the presence of an acid catalyst or an acid-base catalyst and optionally in the presence of an organic solvent (scheme 2).

    Proceso de preparacion de bifenilos sustituidos
    10.
    发明专利
    Proceso de preparacion de bifenilos sustituidos 未知

    公开(公告)号：ES2906251T3

    公开(公告)日：2022-04-13

    申请号：ES16913709

    申请日：2016-08-22

    Applicant: BASF SE

    Inventor： XU XIAOMING ,  HUANG CHAO ,  FRASSETTO TIMO

    IPC: C07B37/04 ,  C07C201/12 ,  C07C205/12 ,  C07F9/50 ,  C07F9/6568

    Abstract: Un proceso para preparar bifenilos sustituidos de fórmula I **(Ver fórmula)** en el que los sustituyentes se definen cada uno de la siguiente manera: R1 es nitro, amino, C1-C4-alquilamino, -N(H)PG, -NH-CO-R', -N=CR'R" o un resto de fórmula Q1, Q2 o Q3 **(Ver fórmula)** con PG siendo un grupo protector; R' y R" siendo independientemente entre sí e independientemente de cada aparición alquilo C1-C4 o fenilo que puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, C1-C4 -alcoxi y C1-C4- haloalcoxi; R4 es metilo, opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 átomos de flúor; y es el punto de unión al resto de la molécula; R2 es ciano, nitro, halógeno, C1-C4-alquilo, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-C10 que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes alquilo C1-C4; halocicloalquilo C3-C10, C1-C6 -alcoxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C6- alquilcarbonilo; C1-C6-haloalquilcarbonilo; C1-C6-alcoxicarbonilo; C1-C6-haloalcoxicarbonilo; arilo; aril-C1-C4-alquilo; arilcarbonilo; aril-C1-C4-alquilcarbonilo; ariloxicarbonilo; aril-C1-C4-alcoxicarbonilo, donde el arilo en los seis últimos radicales mencionados puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1- C4-haloalquilo, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4, aminocarbonilo, C1-C4-alquilaminocarbonilo y di-(C1-C4-alquil)- aminocarbonilo; n es 0, 1, 2 ó 3, donde, en caso de que n = 2 ó 3, los radicales R2 pueden tener definiciones idénticas o diferentes; y R3 es hidrógeno, ciano, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4; que comprende hacer reaccionar un compuesto de fórmula II **(Ver fórmula)** en el que Hal es cloro o bromo y R1 y R3 son cada uno como se ha definido anteriormente, en presencia de una base y de un catalizador de paladio que comprende una fuente de paladio y un ligando de fósforo de fórmula III **(Ver fórmula)** en el que R5 es alquilo C1-C6, trifluorometilo, arilo C6-C10 o heteroarilo de 5 a 10 miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de N y O como miembros del anillo; R6, R7, R8 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, trifluorometilo, alquilo C1- C6, alcoxi C1-C6, cicloalquilo C3-C10, heterociclilo saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 5 a 11 miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados de N, O, NO y SO2 como miembros del anillo, arilo C6-C10 y NR16R17, donde el cicloalquilo C3-C10 anterior, heterociclilo de 5 a 11 miembros y los grupos arilo C6-C10 están opcionalmente sustituidos con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 y trifluorometilo; o R6 y R7, o R7 y R8, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico o heterocíclico parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 5 o 6 miembros, donde el anillo heterocíclico contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, NO y SO2 como miembros del anillo; donde el anillo carbocíclico o heterocíclico puede llevar uno o más sustituyentes seleccionados de trifluorometilo, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, cicloalquilo C3-C10, heterociclilo saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 5 a 11 miembros que contiene 1 , 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados de N, O, NO y SO2 como miembros del anillo, arilo C6-C10 y NR16R17, en donde el cicloalquilo C3-C10 anterior, heterociclilo de 5 a 11 miembros y los grupos arilo C6-C10 están opcionalmente sustituidos con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 y trifluorometilo; R9, R10 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, heterociclilo saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 3 a 6 miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados de N, O, NO y SO2 como miembros del anillo, arilo C6-C10 y Si(R16)3, donde los grupos cicloalquilo C3-C6, heterociclilo de 3 a 6 miembros y arilo C6-C10 anteriores están opcionalmente sustituidos con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 y trifluorometilo; R11, R12, R13, R14, R15 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, trifluorometilo, alcoxi C1-C6, cicloalquilo C3-C10, heterociclilo saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 5 a 11 miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, NO y SO2 como miembros del anillo, arilo C6-C10, NR16R17, -Si(R16)3 y -SR16, donde los grupos cicloalquilo C3-C10, heterociclilo de 5 a 11 miembros y arilo C6-C10 anteriores están opcionalmente sustituidos con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-C6, C1-C6-alcoxi y trifluorometilo; o cualquiera de dos instancias adyacentes de R11, R12, R13, R14, R15, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo carbocíclico o heterocíclico parcialmente insaturado o máximamente insaturado de cinco o seis miembros, donde el anillo heterocíclico contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, NO y SO2 como miembros del anillo; donde el anillo carbocíclico o heterocíclico puede llevar uno o más sustituyentes seleccionados de trifluorometilo, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, cicloalquilo C3-C10, arilo C6-C10, heterociclilo saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 5 a 11 miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados de N, O, NO y SO2 como miembros del anillo, y NR16R17, donde el cicloalquilo C3-C10 anterior, el heterociclilo de 5 a 11 miembros y los grupos arilo C6-C10 están opcionalmente sustituidos 0 con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 y trifluorometilo; R16, R17 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, trifluorometilo, alquilo C1- C6, cicloalquilo C3-C10, heterociclilo saturado, parcialmente insaturado o máximamente insaturado de 5 a 11 miembros que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados de N, O, NO y SO2 como miembros del anillo, arilo C6-C10, donde los grupos cicloalquilo C3-C10, heterociclilo de 5 a 11 miembros y arilo C6-C10 anteriores están opcionalmente sustituidos con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 y trifluorometilo; en una mezcla disolvente de agua, un disolvente orgánico no polar y un codisolvente aprótico polar, con un compuesto organoborado de fórmula IV **(Ver fórmula)** donde R2 y n son como se definen anteriormente y el compuesto de fórmula IV se selecciona del grupo que consiste en (i) ácidos borónicos con o = 0, m = 2; p = 1 y Z = hidroxi, o sus trímeros; (ii) derivados del ácido borónico con o = 0, m = 2; p = 1 y Z = halógeno; alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6, arilo C6-C10 o ariloxi C6-C10; (iii) ácidos borínicos o derivados del ácido borínico con o = 0, m = 1; p = 2 y Z = hidroxi, halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6, arilo C6-C10 o ariloxi C6-C10; (iv) ácidos borínicos mixtos o derivados del ácido borínico con o = 1, m = 1; p = 1, A = alquilo C1-C4 y Z = hidroxi, halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6, arilo C6-C10 o ariloxi C6-C10; (v) ésteres borónicos cíclicos con o = 0, m = 2 y p = 1, donde los dos grupos Z forman juntos un grupo puente -O-(CH2)q-O-, donde q es 2 ó 3, de modo que los dos grupos Z, junto con el átomo de boro al que están unidos, forman un anillo de 5 ó 6 miembros, donde cada grupo CH2 es independientemente opcionalmente sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-C4; (vi) boronatos con o = 0, m = 3, p = 1 y Z = hidroxi, halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C6, arilo C6-C10 o ariloxi C6- C10, y acompañado de un catión que compensa la carga negativa del anión boronato; (vii) triarilboranos con o = 0, m = 0 y p = 3; (viii) tetraarilboratos con o = 0, m = 0 y p = 4, y acompañados de un catión que compensa la carga negativa del anión borato.

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