公开(公告)号：WO2014077465A1

公开(公告)日：2014-05-22

申请号：PCT/KR2013/001667

申请日：2013-02-28

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 이현주 ,  이상득 ,  안병성 ,  김창수 ,  최지식

IPC: C07D303/04 ,  B01J31/02 ,  B01J23/60 ,  B01J23/62

CPC classification number: C07D301/02

Abstract: 본 발명은 글리세롤 카보네이트의 탈카르복실화 반응을 통한 글리시돌의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 구체적으로는 글리세롤 카보네이트의 탈카르복실화 반응을 통한 글리시돌의 제조방법에 있어서, 반응 촉매로서 이온성 액체 촉매를 첨가해주는 것을 특징으로 하는 글리시돌의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면 글리시돌을 높은 수율 및 선택성으로, 간편하고 단순하면서 환경친화적인 방법에 의해서 생산할 수 있다.

Abstract translation: 本发明涉及通过碳酸甘油脱羧制备缩水甘油的方法，更具体地说，涉及通过碳酸甘油脱羧制备缩水甘油的方法，其中加入离子液体催化剂作为反应催化剂。 根据本发明，可以通过方便，简单和环保的方法以高产率和选择性制备缩水甘油。

公开(公告)号：KR101684640B1

公开(公告)日：2016-12-07

申请号：KR1020150025338

申请日：2015-02-23

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 이현주 ,  안병성 ,  이상득 ,  최지식 ,  이혜정 ,  이혜진

IPC: C07D301/02 ,  C07D303/14 ,  C07D301/12

CPC classification number: C07D301/02 ,  C07D317/20

Abstract: 본발명은글리세롤을이용한글리시돌의제조방법및 이에따라제조된글리시돌에관한것으로 (A) 글리세롤과우레아를 Zn(NO), ZnCl, ZnO 및알콕시아연으로이루어진군에서선글리세롤을이용한글리시돌의제조방법및 이에따라제조된글리시돌택된 1종이상의아연계촉매하에서 0.5 내지 10 kPa압력및 100 내지 170 ℃의온도로혼합하여글리세롤카보네이트를제조하는단계; (B) 상기아연계촉매가혼합된글리세롤카보네이트를아민그룹이배위된고분자레진인흡착제로여과하여상기아연계촉매와글리세롤카보네이트를분리하는단계; 및 (C) 상기아연계촉매가분리된글리세롤카보네이트를 NaCl, NaNO또는이들의혼합물인음이온알칼리금속염촉매하에서 0.13 내지 6.67 kPa압력및 140 내지 200 ℃의온도로반응시켜글리시돌을제조하는단계;를포함함으로써, 바이오디젤등의생산과정에서부산물로얻어지는정제되지않은글리세롤로부터간단한반응을통해높은수율및 선택도로글리시돌을얻을수 있다.

Abstract translation: 使用甘油制备缩水甘油的方法包括在至少一种选自Zn（NO 3）2，ZnCl 2，ZnO和Zn（OAc）2）的锌基催化剂的存在下，在0.5- 在100-170℃的温度下10kPa，得到碳酸甘油酯; 通过包含与胺基配位的聚合物树脂的吸附剂过滤与锌基催化剂混合的甘油碳酸酯，以将锌基催化剂和甘油碳酸酯彼此分离; 在Na，K，Rb，Cs的阴离子碱金属盐催化剂或其含有至少一种选自Cl的阴离子的混合物的存在下进行从锌基催化剂分离的碳酸甘油酯的反应 - ，Br-，I-，NO 3 - ，NO 2 - 和乙酸盐，在温度为140-250℃的温度下，在0.13-6.67kPa的压力下进行，得到缩水甘油。

公开(公告)号：KR1020160102801A

公开(公告)日：2016-08-31

申请号：KR1020150025338

申请日：2015-02-23

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 이현주 ,  안병성 ,  이상득 ,  최지식 ,  이혜정 ,  이혜진

IPC: C07D301/02 ,  C07D303/14 ,  C07D301/12

CPC classification number: C07D301/02 ,  C07D317/20 ,  C07D301/12 ,  C07D303/14

Abstract: 본발명은글리세롤을이용한글리시돌의제조방법및 이에따라제조된글리시돌에관한것으로 (A) 글리세롤과우레아를 Zn(NO), ZnCl, ZnO 및알콕시아연으로이루어진군에서선글리세롤을이용한글리시돌의제조방법및 이에따라제조된글리시돌택된 1종이상의아연계촉매하에서 0.5 내지 10 kPa압력및 100 내지 170 ℃의온도로혼합하여글리세롤카보네이트를제조하는단계; (B) 상기아연계촉매가혼합된글리세롤카보네이트를아민그룹이배위된고분자레진인흡착제로여과하여상기아연계촉매와글리세롤카보네이트를분리하는단계; 및 (C) 상기아연계촉매가분리된글리세롤카보네이트를 NaCl, NaNO또는이들의혼합물인음이온알칼리금속염촉매하에서 0.13 내지 6.67 kPa압력및 140 내지 200 ℃의온도로반응시켜글리시돌을제조하는단계;를포함함으로써, 바이오디젤등의생산과정에서부산물로얻어지는정제되지않은글리세롤로부터간단한반응을통해높은수율및 선택도로글리시돌을얻을수 있다.

Abstract translation: 本发明涉及使用由其合成的甘油和缩水甘油的缩水甘油的合成方法，其中所述合成方法包括以下步骤：（A）在0.5-10kPa的压力和100-170℃的温度下将甘油和尿素混合在 存在至少一种选自Zn（NO 3）2，ZnCl 2，ZnO和烷氧基锌的锌基催化剂以产生甘油碳酸酯; （B）将其中锌基催化剂与作为与胺基配位的聚合物树脂的吸附剂混合的甘油碳酸酯过滤以分离甘油碳酸酯和锌基催化剂; 和（C）使锌基催化剂分离的甘油碳酸酯在0.13-6.67kPa的压力和140-200℃的温度下，在NaCl的阴离子碱金属盐催化剂的存在下反应， NaNO 3或其混合物以产生缩水甘油。 因此，作为生物柴油等的生产工序的副产物得到的来自粗精制甘油的高产率和选择性的简单反应，可以得到缩水甘油。

公开(公告)号：KR101307559B1

公开(公告)日：2013-09-12

申请号：KR1020110031856

申请日：2011-04-06

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 이현주 ,  이상득 ,  안병성 ,  공경택 ,  박종호 ,  최지식

IPC: C07D317/36 ,  B01J27/138 ,  B01J27/25

Abstract: 본 발명은 글리세롤과 우레아로부터 글리세롤 카보네이트를 제조하는 방법에 관한 관한 것으로서, 반응 촉매로 할로겐 또는 질산 이온이 배위되어 있는 아연 촉매를 이용하는 것을 특징으로 하며, 이에 따라 높은 수율로 글리세롤 카보네이트를 제조할 수 있고 특히 정제되지 않은 글리세롤을 사용하는 경우에도 글리세롤 카보네이트를 높은 수율로 얻을 수 있다.

公开(公告)号：KR101574168B1

公开(公告)日：2015-12-03

申请号：KR1020130122523

申请日：2013-10-15

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 이현주 ,  이상득 ,  안병성 ,  최지식 ,  피델리스허버트슨 ,  하정명

IPC: C07D317/40 ,  B01J31/06

Abstract: 본발명에따른고분자지지체촉매는물에안정하며반응후 촉매의분리및 정제가용이하므로글리세롤카보네이트제조공정에사용할수 있다. 또한활성원소가용출되지않으며재사용에도촉매활성이저하되지않아글리세롤카보네이트제조공정의경제성을비약적으로향상시킬수 있다.

公开(公告)号：KR1020150101768A

公开(公告)日：2015-09-04

申请号：KR1020140023450

申请日：2014-02-27

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 이현주 ,  안병성 ,  이상득 ,  제정호 ,  최지식

IPC: C07D303/14 ,  C07D301/12

CPC classification number: C07D301/02 ,  C07D303/14 ,  C07D317/36

Abstract: 본 발명은 글리세롤로부터 글리세롤 카보네이트 제조 반응 및 제조된 글리세롤 카보네이트의 탈카르복실화 반응을 통해서 글리시돌을 제조하는 방법에 관한 것으로서, 더욱 구체적으로는 i) 글리세롤과 디알킬카보네이트를 반응시킴으로써 글리세롤 카보네이트를 제조하는 단계; 및 ii) 상기 글리세롤 카보네이트에 대해서 탈탄산 반응을 수행함으로써 글리시돌을 제조하는 단계를 포함하는 글리시돌의 제조방법에 있어서, 상기 i) 단계에서 염기를 촉매로 첨가해주고, 상기 i) 단계 종료 후 상기 염기를 산과 반응시킴으로써 금속염을 생성시킨 다음, 생성된 상기 염을 상기 ii) 단계의 촉매로 사용하는 것을 특징으로 하는 연속 촉매 반응에 의한 글리시돌의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명에 따르면, 바이오디젤 제조 등의 제조시에 생성되는 부산물로서의 글리세롤을 출발 원료로 하여, 저렴하고 용이 구입가능한 산 및 염기를 사용하여, 촉매의 분리 없이도 높은 수율 및 선택도로, 간편하고 단순하면서 환경친화적인 방법에 의해서 글리시돌을 생산할 수 있다.

Abstract translation: 本发明涉及通过甘油碳酸酯生产反应和甘油碳酸酯脱羧反应从甘油制备缩水甘油的方法。 更具体地说，该方法包括以下步骤：i）通过甘油与碳酸二烷基酯反应生产甘油碳酸酯; 和ii）通过对甘油碳酸酯进行脱羧来制备缩水甘油。 在步骤i）中，加入碱作为催化剂，并且在步骤i）之后，通过使碱与酸反应产生金属盐，因此生成的盐用作步骤ii）的催化剂。 根据本发明，生产生物柴油等产生的副产物的甘油作为起始原料，通过使用便宜且易于购买的酸碱，可以通过方便，简单，环保的方式制备缩水甘油 有利于在不分离催化剂的情况下具有高产率和选择性。

公开(公告)号：KR1020150043749A

公开(公告)日：2015-04-23

申请号：KR1020130122523

申请日：2013-10-15

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 이현주 ,  이상득 ,  안병성 ,  최지식 ,  피델리스허버트슨 ,  하정명

IPC: C07D317/40 ,  B01J31/06

CPC classification number: C07D317/38 ,  B01J31/06

Abstract: 본발명에따른고분자지지체촉매는물에안정하며반응후 촉매의분리및 정제가용이하므로글리세롤카보네이트제조공정에사용할수 있다. 또한활성원소가용출되지않으며재사용에도촉매활성이저하되지않아글리세롤카보네이트제조공정의경제성을비약적으로향상시킬수 있다.

Abstract translation: 根据本发明的聚合物载体催化剂在水中是稳定的，反应后容易分离和精制，这允许聚合物载体催化剂用于甘油碳酸酯的制备过程。 此外，活性元素不被洗脱，并且在再利用后催化剂活性不降低，这显着提高了甘油碳酸酯的制造过程中的经济效率。

公开(公告)号：KR101415844B1

公开(公告)日：2014-07-09

申请号：KR1020130034594

申请日：2013-03-29

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 이현주 ,  임승록 ,  이근임 ,  김창수 ,  김훈식 ,  최지식

IPC: B01J20/22 ,  C07D241/04 ,  B01D15/08

Abstract: The present invention relates to an absorbent for removing sulfur dioxide (SO_2) and sulfurous acid (H_2SO_3) using a hydrophobic and diamine-based ionic liquid, and more particularly, to an absorbent of sulfur dioxide (SO_2) and an absorbent of sulfurous acid (H_2SO_3) which is a combined state of sulfur dioxide (SO_2) and water using a quaternary amine-based hydrophobic and ionic liquid having a tertiary amine group.

Abstract translation: 本发明涉及使用疏水性和二胺类离子液体除去二氧化硫（SO 2）和亚硫酸（H 2 SO 3）的吸收剂，更具体地说，涉及二氧化硫（SO 2）和亚硫酸吸收剂 H_2SO_3），其是使用具有叔胺基团的季胺基疏水和离子液体的二氧化硫（SO 2）和水的组合状态。

公开(公告)号：KR101316608B1

公开(公告)日：2013-10-15

申请号：KR1020110034950

申请日：2011-04-15

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 이현주 ,  이상득 ,  김창수 ,  휴엔 ,  박종호 ,  최지식 ,  문동주

IPC: C07D317/36 ,  B01J31/12

Abstract: 본 발명은 Zn 촉매와 산을 이용하여 글리세롤과 우레아를 반응시켜 글리세롤 카보네이트를 제조하는 방법에 관한 것으로서, 상기 Zn 촉매는 ZnO 또는 Zn 알콕시 화합물 중에서 선택되는 것을 특징이며, 이에 따라 정제된 글리세롤뿐만 아니라 정제되지 않은 글리세롤로부터도 높은 수율로 글리세롤 카보네이트를 제조할 수 있고, 촉매는 재사용할 수 있어 유용하다.

公开(公告)号：KR101602428B1

公开(公告)日：2016-03-10

申请号：KR1020140023450

申请日：2014-02-27

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 이현주 ,  안병성 ,  이상득 ,  제정호 ,  최지식

IPC: C07D303/14 ,  C07D301/12

CPC classification number: C07D301/02 ,  C07D303/14 ,  C07D317/36

Abstract: 본발명은글리세롤로부터글리세롤카보네이트제조반응및 제조된글리세롤카보네이트의탈카르복실화반응을통해서글리시돌을제조하는방법에관한것으로서, 더욱구체적으로는 i) 글리세롤과디알킬카보네이트를반응시킴으로써글리세롤카보네이트를제조하는단계; 및 ii) 상기글리세롤카보네이트에대해서탈탄산반응을수행함으로써글리시돌을제조하는단계를포함하는글리시돌의제조방법에있어서, 상기 i) 단계에서염기를촉매로첨가해주고, 상기 i) 단계종료후 상기염기를산과반응시킴으로써금속염을생성시킨다음, 생성된상기염을상기 ii) 단계의촉매로사용하는것을특징으로하는연속촉매반응에의한글리시돌의제조방법에관한것이다. 본발명에따르면, 바이오디젤제조등의제조시에생성되는부산물로서의글리세롤을출발원료로하여, 저렴하고용이구입가능한산 및염기를사용하여, 촉매의분리없이도높은수율및 선택도로, 간편하고단순하면서환경친화적인방법에의해서글리시돌을생산할수 있다.