公开(公告)号：KR1020060054045A

公开(公告)日：2006-05-22

申请号：KR1020050097491

申请日：2005-10-17

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 성철민 ,  박노상 ,  정영식 ,  최진일 ,  박우규 ,  조희영 ,  공재양 ,  정대영 ,  강선희 ,  송석진 ,  곽경란

IPC: C07D215/18 ,  C07D215/20 ,  C07D401/04

CPC classification number: C07C233/55 ,  C07C235/38 ,  C07C237/20 ,  C07C271/44 ,  C07C275/42 ,  C07D215/22

Abstract: 본 발명은 5HT6 수용체 길항제로 작용하는 3-아릴-3-메틸-퀴놀린-2,4-디온 화합물, 약학적으로 허용 가능한 이의 염, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 중추신경계 질환 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로 본 발명의 3-아릴-3-메틸-퀴놀린-2,4-디온은 5HT6 수용체에의 결합력이 우수하고, 다른 수용체에 대한 5HT6 수용체에의 선택성이 뛰어나 5HT6 수용체와 관련된 질환의 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

公开(公告)号：KR1020070096309A

公开(公告)日：2007-10-02

申请号：KR1020060026492

申请日：2006-03-23

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 성철민 ,  최진일 ,  박철민 ,  박우규 ,  공재양 ,  강선희 ,  박지민

IPC: C07D417/04 ,  C07D285/24

CPC classification number: C07D285/24

Abstract: A novel substituted-1,1-dioxo-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-one is provided to improve binding ability with serotonin 5-HT6 receptor and selectivity to 5-HT6, inhibit increase of cAMP(cyclic AMP) concentration caused by serotonin(5-HT) in cells, and show no rotarod function disorder at effective dosage. A novel substituted-1,1-dioxo-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-one represented by the formula(1) and its pharmaceutically acceptable salt are provided, wherein R^1 is hydrogen, C1-C10 alkyl, C3-C10 aryl, C3-C7 cycloalkyl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl; R^2 is hydrogen, C1-C10 alkyl, C3-C10 aryl, heteroaryl, aralkyl, heteroarylalkyl, amino or cyclic amino; R^3, R^4 and R^5 are each independently hydrogen, halogen, amino, cyclic amino, nitro, cyano, C1-C10 alkyl, haloalkyl, C1-C7 alkoxy, haloalkoxy or piperazinyl or N-methyl piperazinyl; and Z is mono-, bi- or tri-cyclic amine containing 1-3 nitrogen atoms and 5-12 carbons in its ring. A preparation method of the substituted-1,1-dioxo-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-one represented by the formula(1) comprises the steps of: (a) reacting compound 2 with amine in the presence of base to prepare an intermediate I; (b) cyclizing the intermediate I to prepare an intermediate II; (c) substituting the intermediate II in the presence of base to prepare an intermediate III; and (d) nucleophilically substituting the intermediate III and amine according to the reaction formula(1).

Abstract translation: 提供新的取代-1,1-二氧代 - 苯并[1,2,4]噻二嗪-3-酮以提高与5-羟色胺5-HT6受体的结合能力和对5-HT6的选择性，抑制cAMP（环AMP）的增加， 细胞中5-羟色胺（5-HT）引起的浓度，有效剂量时不显示旋转功能紊乱。 提供了由式（1）表示的新的取代的-1,1-二氧代 - 苯并[1,2,4]噻二嗪-3-酮及其药学上可接受的盐，其中R 1是氢，C 1 -C 10烷基， C 3 -C 10芳基，C 3 -C 7环烷基，芳基烷基，杂芳基或杂芳基烷基; R 2是氢，C 1 -C 10烷基，C 3 -C 10芳基，杂芳基，芳烷基，杂芳基烷基，氨基或环状氨基; R 3，R 4和R 5各自独立地为氢，卤素，氨基，环状氨基，硝基，氰基，C 1 -C 10烷基，卤代烷基，C 1 -C 7烷氧基，卤代烷氧基或哌嗪基或N-甲基哌嗪基; 并且Z是其环中含有1-3个氮原子和5-12个碳的单 - ，双 - 或三 - 环胺。 由式（1）表示的取代-1,1-二氧代 - 苯并[1,2,4]噻二嗪-3-酮的制备方法包括以下步骤：（a）使化合物2与胺在 准备中间体I的基础; （b）环化中间体I以制备中间体II; （c）在碱存在下用中间体II代替中间体III; 和（d）根据反应式（1）将中间体III和胺进行亲核取代。

公开(公告)号：KR1020070031774A

公开(公告)日：2007-03-20

申请号：KR1020050111634

申请日：2005-11-22

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 성철민 ,  박노상 ,  최진일 ,  박우규 ,  공재양 ,  조희영 ,  강선희 ,  송석진

IPC: C07D401/04 ,  C07D401/14

Abstract: 본 발명은 5-HT6 수용체 길항제로 작용하는
N -치환된-1
H -퀴놀린-2,4-디온 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 중추신경계 질환 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명의
N -치환된-1
H -퀴놀린-2,4-디온 화합물은 세로토닌 5-HT6 수용체와의 결합력이 우수하고, 다른 수용체들과 비교할 때 5-HT6 수용체와의 선택성이 뛰어나고, 세포 내 세로토닌(5-HT)에 의한 cAMP의 농도 증가를 억제할 뿐만 아니라, 메트암페타민(2 ㎎/㎏, ip)으로 유도된 랫트의 행동과다를 억제하는 효과가 있어 5-HT6 수용체와 관련된 중추신경계 질환에 유용하게 사용될 수 있다.
5-HT6 수용체 길항제, 중추신경계 질병

Abstract translation: 本发明涉及一种治疗哺乳动物的方法，

公开(公告)号：KR100825040B1

公开(公告)日：2008-04-24

申请号：KR1020050097491

申请日：2005-10-17

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 성철민 ,  박노상 ,  정영식 ,  최진일 ,  박우규 ,  조희영 ,  공재양 ,  정대영 ,  강선희 ,  송석진 ,  곽경란

IPC: C07D215/18 ,  C07D215/20 ,  C07D401/04

CPC classification number: C07C233/55 ,  C07C235/38 ,  C07C237/20 ,  C07C271/44 ,  C07C275/42 ,  C07D215/22

Abstract: 본 발명은 5HT6 수용체 길항제로 작용하는 3-아릴-3-메틸-퀴놀린-2,4-디온 화합물, 약학적으로 허용 가능한 이의 염, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 중추신경계 질환 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로 본 발명의 3-아릴-3-메틸-퀴놀린-2,4-디온은 5HT6 수용체에의 결합력이 우수하고, 다른 수용체에 대한 5HT6 수용체에의 선택성이 뛰어나 5HT6 수용체와 관련된 질환의 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

公开(公告)号：KR100787130B1

公开(公告)日：2007-12-21

申请号：KR1020060026492

申请日：2006-03-23

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 성철민 ,  최진일 ,  박철민 ,  박우규 ,  공재양 ,  강선희 ,  박지민

IPC: C07D417/04 ,  C07D285/24

CPC classification number: C07D285/24

Abstract: 본 발명은 5-HT6 수용체 길항제로 작용하는 치환된 1,1-다이옥소-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 중추신경계 질환 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 치환된 1,1-다이옥소-벤조[1,2,4]티아디아진-3-온 화합물은 세로토닌 5-HT6 수용체와의 결합력이 우수하고, 다른 수용체들과 비교할 때 5-HT6 수용체와의 선택성이 뛰어나고, 세포 내 세로토닌(5-HT)에 의한 cAMP의 농도 증가를 억제하고, 아포모르핀(2 ㎎/㎏, ip)으로 유도된 랫트의 행동과다를 억제하는 효과가 있을 뿐만 아니라 유효 투여량에서 로타로드 기능장애를 나타내지 않아 5-HT6 수용체와 관련된 중추신경계 질환에 유용하게 사용될 수 있다.
5-HT6 수용체 길항제, 중추신경계 질환

公开(公告)号：KR100753905B1

公开(公告)日：2007-08-31

申请号：KR1020050111634

申请日：2005-11-22

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 성철민 ,  박노상 ,  최진일 ,  박우규 ,  공재양 ,  조희영 ,  강선희 ,  송석진

IPC: C07D401/04 ,  C07D401/14

Abstract: 본 발명은 5-HT6 수용체 길항제로 작용하는
N -치환된-1
H -퀴놀린-2,4-디온 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 중추신경계 질환 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명의
N -치환된-1
H -퀴놀린-2,4-디온 화합물은 세로토닌 5-HT6 수용체와의 결합력이 우수하고, 다른 수용체들과 비교할 때 5-HT6 수용체와의 선택성이 뛰어나고, 세포 내 세로토닌(5-HT)에 의한 cAMP의 농도 증가를 억제할 뿐만 아니라, 메트암페타민(2 ㎎/㎏, ip)으로 유도된 랫트의 행동과다를 억제하는 효과가 있어 5-HT6 수용체와 관련된 중추신경계 질환에 유용하게 사용될 수 있다.
5-HT6 수용체 길항제, 중추신경계 질병