Proceso para la preparación de intermedios de derivados heterocíclicos con actividad plaguicida con sustituyentes que contienen azufre

    公开(公告)号:ES2910790T3

    公开(公告)日:2022-05-13

    申请号:ES17821477

    申请日:2017-11-24

    Abstract: Un proceso para la preparación de un compuesto de fórmula (XI-A) **(Ver fórmula)** o una sal del mismo; en la que Rf es haloalquilo C1-C6; que comprende a. hacer reaccionar un compuesto de fórmula 14 **(Ver fórmula)** en la que Y1 es independientemente halógeno o alcoxi C1-C4; o los dos radicales Y1 en un compuesto de fórmula 14 juntos forman un grupo -O-(CH2)m-O-, en el que m es 2, 3 o 4; con un compuesto de fórmula 15 **(Ver fórmula)** en la que Rf es haloalquilo C1-C6; e Y2 es alcoxi C1-C6, cloro, flúor o dialquil C1-C6-amino; en presencia de una base para producir un compuesto de fórmula 16 **(Ver fórmula)** o una sal del mismo; o tautómeros e isómeros E/Z del mismo; en la que Rf es haloalquilo C1-C6; e Y1 es independientemente halógeno o alcoxi C1-C4; o los dos radicales Y1 en un compuesto de fórmula 16 forman juntos un grupo -O-(CH2)m-O-, en el que m es 2, 3 o 4; y b. hacer reaccionar un compuesto de fórmula 16 **(Ver fórmula)** o una sal del mismo; o tautómeros e isómeros E/Z del mismo; en la que Rf es haloalquilo C1-C6; e Y1 es independientemente halógeno o alcoxi C1-C4; o los dos radicales Y1 en un compuesto de fórmula 16 forman juntos un grupo -O-(CH2)m-O-, en el que m es 2, 3 o 4; con amoniaco, o una sal del mismo; para producir un compuesto de fórmula 17 **(Ver fórmula)** o tautómeros e isómeros E/Z del mismo; en la que Rf es haloalquilo C1-C6; e Y1 es independientemente halógeno o alcoxi C1-C4; o los dos radicales Y1 en un compuesto de fórmula 17 forman juntos un grupo -O-(CH2)m-O-, en el que m es 2, 3 o 4; y c. hacer reaccionar un compuesto de fórmula 17 **(Ver fórmula)** o tautómeros e isómeros E/Z del mismo; en la que Rf es haloalquilo C1-C6; e Y1 es independientemente halógeno o alcoxi C1-C4; o los dos radicales Y1 en un compuesto de fórmula 17 forman juntos un grupo -O-(CH2)m-O-, en el que m es 2, 3 o 4; con una sal de amonio; en presencia de una base para producir un compuesto de fórmula 10 **(Ver fórmula)** o una sal del mismo; en la que Rf es haloalquilo C1-C6; y d. hacer reaccionar un compuesto de fórmula 10 **(Ver fórmula)** o una sal del mismo; en la que Rf es haloalquilo C1-C6; con un agente de halogenación, para producir un compuesto de fórmula 11 **(Ver fórmula)** o una sal del mismo; en la que Rf es haloalquilo C1-C6; y Hal es un halógeno; y e. hacer reaccionar un compuesto de fórmula 11 **(Ver fórmula)** o una sal del mismo; en la que Rf es haloalquilo C1-C6; y Hal es un halógeno; con metilamina, o una sal de la misma; para producir un compuesto de fórmula (XI-A) **(Ver fórmula)** o una sal del mismo; en la que Rf es haloalquilo C1-C6.

    DERIVADOS HETEROCÍCLICOS ACTIVOS COMO PLAGUICIDAS CON SUSTITUYENTES QUE CONTIENEN AZUFRE Y SULFONIMIDAMIDAS

    公开(公告)号:AR113448A1

    公开(公告)日:2020-05-06

    申请号:ARP180102995

    申请日:2018-10-16

    Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), donde A es CH o N; X es S, SO o SO₂; R¹ es alquilo C₁₋₄ o cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₄; R⁵ es alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆ o cicloalquilo C₃₋₆; R⁶ y R⁷ son, independientemente uno de otro, hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄sulfanilo, alquil C₁₋₄sulfinilo, alquil C₁₋₄sulfonilo, haloalquil C₁₋₄sulfanilo, haloalquil C₁₋₄sulfinilo, haloalquil C₁₋₄sulfonilo, -OR⁸ o -NR⁹R¹⁰; R⁶ y R⁷, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un sistema de anillo saturado heterocíclico de cuatro a seis miembros, dicho sistema de anillo puede estar mono- o poli-sustituido con sustituyentes seleccionados de alquilo C₁₋₄ y pueden contener 1 ó 2 heteroátomos del anillo adicionales, independientemente seleccionados de O y S, con la condición de que el sistema de anillo heterocíclico no contenga átomos de oxígeno adyacentes, átomos de azufre adyacentes o átomos de azufre y oxígeno adyacentes y que sean permisibles dióxidos de azufre; R⁸, R⁹ y R¹⁰ son, independientemente uno de otro, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆ o cicloalquilo C₃₋₆; Q es un radical seleccionado del grupo que consiste en la fórmula (2) a (5) donde la flecha indica el punto de unión al anillo que incorpora el radical A; y donde X¹ es O, S o NR³, donde R³ es alquilo C₁₋₄; R² es halógeno, haloalquilo C₁₋₆, haloalquil C₁₋₄sulfanilo, haloalquil C₁₋₄sulfinilo, haloalquil C₁₋₄sulfonilo o haloalcoxi C₁₋₆; G¹ es N o CH; G² es N o CH; G³ es N o CH; y R⁴ es alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ o cicloalquilo C₁₋₃; y sales, estereoisómeros, enantiómeros, tautómeros y N-óxidos agroquímicamente aceptables de los compuestos de fórmula (1).

    DERIVADOS HETEROCÍCLICOS CON SUSTITUYENTES QUE CONTIENEN AZUFRE ACTIVOS COMO PLAGUICIDAS

    公开(公告)号:AR110246A1

    公开(公告)日:2019-03-13

    申请号:ARP170103299

    申请日:2017-11-28

    Abstract: Estos compuestos se pueden utilizar como insecticidas y se pueden preparar de una manera conocida per se. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), donde A es CH o N; X es S, SO o SO₂; R¹ es alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ o cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₄; R⁷ y R⁸ son, independientemente unos de otros, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, alcoxilo C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, piridilo o fenilo, donde dicho piridilo o fenilo pueden estar mono- o polisustituidos con sustituyentes seleccionados a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, haloalcoxilo C₁₋₄, alcoxilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄ y -C(O)(haloalquilo C₁₋₄); o R⁷ y R⁸, junto con el átomo de azufre al que están unidos, forman un sistema anular de cuatro a seis miembros, saturado, dicho sistema anular puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, alcoxilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄; y dicho sistema anular puede contener un heteroátomo seleccionado a partir del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre; n es 0 ó 1; Q es un radical seleccionado a partir del grupo constituido por la fórmula Q¹ a Q³ del grupo de fórmulas (2), donde la flecha indica el punto de unión al anillo que incorpora el radical A; y donde X¹ es O, S o NR³, donde R³ es alquilo C₁₋₄; R² es halógeno, haloalquilo C₁₋₆, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄ o haloalcoxilo C₁₋₆; G¹ es N o CH; G² y G³ son, independientemente unos de otros, N o CH; y sales, estereoisómeros, enantiómeros, tautómeros y N-óxidos agroquímicamente aceptables de los compuestos de fórmula (1). Reivindicación 15: Un compuesto de fórmula (3), o tautómeros e isómeros E/Z del mismo; donde Rᶠ es haloalquilo C₁₋₆; e Y¹ es independientemente halógeno o alcoxilo C₁₋₄; o los dos radicales Y¹ en un compuesto de fórmula (3) en conjunto forman un grupo -O-(CH₂)ₘ-O-, en donde m es 2, 3 ó 4.

    DERIVADOS HETEROCÍCLICOS CON SUSTITUYENTES QUE CONTIENEN AZUFRE ACTIVOS COMO PLAGUICIDAS

    公开(公告)号:AR110992A1

    公开(公告)日:2019-05-22

    申请号:ARP180100401

    申请日:2018-02-21

    Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), donde A es CH o N; X es S, SO o SO₂; R¹ es alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ o (cicloalquil C₃₋₆)-(alquilo C₁₋₄); G¹ es N o CH; X¹ es O, S o NR³; donde R³ es hidrógeno o alquilo C₁₋₄; R² es halógeno, haloalquilo C₁₋₆, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄ o haloalcoxi C₁₋₆; R⁷ es hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₄, (alcoxi C₁₋₄)-(alquilo C₁₋₄), alquilsulfanilo C₁₋₄, (alquilsulfanilo C₁₋₄)-(alquilo C₁₋₄), (alquilsulfinilo C₁₋₄)-(alquilo C₁₋₄), (alquilsulfonilo C₁₋₄)-(alquilo C₁₋₄) o (alquiloxi C₁₋₄)carbonilo; y R⁸ es halógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₄, (alcoxi C₁₋₄)-(alquilo C₁₋₄), alquilsulfanilo C₁₋₄, (alquilsulfanilo C₁₋₄)-(alquilo C₁₋₄), (alquilsulfinilo C₁₋₄)-(alquilo C₁₋₄), (alquilsulfonilo C₁₋₄)-(alquilo C₁₋₄) o (alcoxi C₁₋₄)carbonilo; y N-óxidos, tautómeros, enantiómeros, estereoisómeros y sales agroquímicamente aceptables de los compuestos de fórmula (1).

    DERIVADOS HETEROCÍCLICOS ACTIVOS COMO PLAGUICIDAS CON SUSTITUYENTES CON AZUFRE E HIDROXILAMINA

    公开(公告)号:AR109868A1

    公开(公告)日:2019-01-30

    申请号:ARP170102945

    申请日:2017-10-23

    Abstract: Compuestos y sales, estereoisómeros, enantiómeros, tautómeros y N-óxidos agroquímicamente aceptables de estos compuestos se pueden usar como insecticidas y se pueden preparar de una manera conocida per se, y compuestos intermediarios. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), donde A es CH o N; X es S, SO, SO₂ o SO(NH); R¹ es alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₄-cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₄-halocicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ o haloalquinilo C₂₋₆; o R¹ es cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, haloalquilo C₁₋₄ y alquilo C₁₋₄; R² es ciano, haloalquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄ o haloalquilsulfonilo C₁₋₄; o R² es cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y alquilo C₁₋₄; R⁴ es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ o haloalquinilo C₂₋₆; o R⁴ es cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y alquilo C₁₋₄; o R⁴ es alquilo C₁₋₄ mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, cicloalquilo C₃₋₆, fenilo, piridilo, pirimidinilo, alquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄ y alcoxi C₁₋₄; R³ y R⁶ son independientemente hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquilsulfanilo C₁₋₆, haloalquilsulfanilo C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, R⁷R⁸N-, hidroxilo, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, -SF₅ o -N=S(O)ₚR⁹R¹⁰; o R³ y R⁶ son independientemente cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, ciano y alcoxi C₁₋₄; o R³ y R⁶ son independientemente alquil C₁₋₄-cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ y ciano; o R³ y R⁶ son independientemente alquilo C₁₋₄ mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, R⁷R⁸N- e hidroxilo; o R³ y R⁶ son independientemente un sistema anular aromático de cinco a seis miembros, unido mediante un átomo de carbono al anillo que contiene el sustituyente A, dicho sistema anular puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₄-cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, -C(O)alquilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, R⁷R⁸N-, hidroxilo y -C(O)haloalquilo C₁₋₄; y dicho sistema anular puede contener 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, donde dicho sistema anular puede contener no más de un átomo de oxígeno y no más de un átomo de azufre; o R³ y R⁶ son independientemente un sistema anular aromático de cinco miembros, unido mediante un átomo de nitrógeno al anillo que contiene el sustituyente A, dicho sistema anular puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₄-cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, -C(O)alquilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, R⁷R⁸N-, hidroxilo y -C(O)haloalquilo C₁₋₄; y dicho sistema anular contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, donde dicho sistema anular puede contener no más de un átomo de oxígeno y no más de un átomo de azufre; R⁵ es alquilo C₁₋₆; o R⁵ es alquilo C₁₋₄ mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄ y alcoxi C₁₋₄; R⁷ y R⁸ son independientemente hidrógeno, ciano, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alquilsulfanilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, -C(O)alquilo C₁₋₄, haloalquilsulfanilo C₁₋₄, haloalquilsulfinilo C₁₋₄, haloalquilsulfonilo C₁₋₄, -C(O)haloalquilo C₁₋₄; o R⁷ y R⁸ son independientemente -C(O)cicloalquilo C₃₋₆, donde el cicloalquilo C₃₋₆ puede estar de mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, haloalquilo C₁₋₄ y alquilo C₁₋₄; o R⁷ y R⁸ son independientemente cicloalquilo C₃₋₆ que puede estar de mono- a polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, haloalquilo C₁₋₄ y alquilo C₁₋₄; R⁹ y R¹⁰ son independientemente alquilo C₁₋₄ o haloalquilo C₁₋₄; o R⁹ y R¹⁰ son independientemente cicloalquilo C₁₋₆ que puede estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, haloalquilo C₁₋₄ y alquilo C₁₋₄; y p es 0 ó 1; y sales, estereoisómeros, enantiómeros, tautómeros y N-óxidos agroquímicamente aceptables de los compuestos de fórmula (1). Reivindicación 12: Un compuesto de fórmula (2), donde R² y R⁴ son como se definen en la fórmula (1) de la reivindicación 1; X² es halógeno o azido; Rʸ es hidrógeno o di-terc-butildicarbonato; y Rᶻ es alquilo C₁₋₄.

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