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公开(公告)号:CN1389114A
公开(公告)日:2003-01-08
申请号:CN01118579.1
申请日:2001-06-05
Applicant: 中国农业大学
IPC: A01N43/828
Abstract: 本发明涉及一类化学结构新颖的、通式为(I)的[1,2,3]苯并噻二唑-7-甲酰肼类化合物及其合成方法、以及诱导植物产生抗性的应用。式中:R为C1-C12的直链烷基、支链烷基、烯基或者卤代烷基;取代芳基;杂环基或取代杂环基(见式I)R=C1-C12的直链或者直链烷基,烯基,卤代烷基,取代苯基,杂环基,取代杂环基等。
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公开(公告)号:CN115466238B
公开(公告)日:2024-04-16
申请号:CN202211300694.1
申请日:2022-10-24
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07D307/935
Abstract: 一种二氢呋喃‑2(3H)‑亚胺桥联环衍生物,其结构式如3所示:#imgabs0#其中,R1为烷基、取代芳基、噻吩基或环己基,R2为烷基、取代芳基或噻吩基;其合成方法,是氩气保护下,在干燥的史莱克管内,将联烯酸酯化合物1和亚苄基丙二腈化合物2混匀于溶剂中,加入适量催化剂,室温下搅拌,进行环加成反应即得所述桥环化合物3;本发明提供的方法是在催化剂的促进下以环加成方式进行反应,反应温度低,符合绿色化学要求的一类反应。
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公开(公告)号:CN115010606B
公开(公告)日:2024-01-23
申请号:CN202210646117.1
申请日:2022-06-09
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C209/68 , C07C211/45 , C07C231/02 , C07C231/12 , C07C233/18
Abstract: 的实际应用价值。本发明属于医药技术领域,公开了一种2-仲丁基-6-乙基苯胺、合成方法及应用,由苯胺溴代物在金属钴的催化下发生交叉偶联反应生成2-仲丁基-6-乙基苯胺M177,同时生成N-丁氧基甲基-2-仲丁基-2-氯-6-乙基乙酰替苯胺M339。本发明由商品化的苯胺溴代物在金属钴的催化下发生交叉偶联反应生成2-仲丁基-6-乙基苯胺M177。该方法合成路线简便,仅一步反应,同时收率高,具有很强的工业化应用前景。随后,本发明的M177与多聚甲醛进行缩合(56)对比文件Sagar Dilip Vaidya et al..CatalyticAtroposelective Synthesis of N-ArylQuinoid Compounds《.Journal of theAmerican Chemical Society》.2020,第142卷(第5期),第2198-2003页,SupportingInformation第SI-50页.Isabel T. Alt et al..Fe-catalyzedIntramolecular Aminations of C(sp3)-H-bonds of alkylarylazides《.AngewandteChemie, International Edition》.2017,第56卷(第35期),第10582-10586页,SupportingInformation第S1-S5页.
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公开(公告)号:CN116444464A
公开(公告)日:2023-07-18
申请号:CN202310505805.0
申请日:2023-05-06
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07D303/04 , C07D301/00 , A01P19/00
Abstract: 本发明属于生物农药技术领域,首次公开了不对称合成桑尺蠖性信息素的方法。该方法以1‑溴辛烷为原料,先与炔丙醇的锂盐生成十一碳‑2‑炔‑1‑醇;再经NiAc2/NaBH4催化氢化与Sharpless不对称环氧化合成(2S,3R)‑2,3‑环氧十一‑1‑醇;接着经甲磺酰化与亲核取代,得到(9S,10R)‑9,10‑环氧十八碳‑6‑炔;最后利用NiAc2/NaBH4催化氢化,制得桑尺蠖性信息素。本发明利用L‑(+)‑酒石酸二乙酯与Ti(OiPr)4催化的烯丙醇的Sharpless不对称环氧化反应,构建手性环氧中心,具有合成路线简捷、总产率高等优势。
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公开(公告)号:CN115466238A
公开(公告)日:2022-12-13
申请号:CN202211300694.1
申请日:2022-10-24
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07D307/935
Abstract: 一种二氢呋喃‑2(3H)‑亚胺桥联环衍生物,其结构式如3所示:其中,R1为烷基、取代芳基、噻吩基或环己基,R2为烷基、取代芳基或噻吩基;其合成方法,是氩气保护下,在干燥的史莱克管内,将联烯酸酯化合物1和亚苄基丙二腈化合物2混匀于溶剂中,加入适量催化剂,室温下搅拌,进行环加成反应即得所述桥环化合物3;本发明提供的方法是在催化剂的促进下以环加成方式进行反应,反应温度低,符合绿色化学要求的一类反应。
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公开(公告)号:CN109456182B
公开(公告)日:2020-10-27
申请号:CN201811366040.2
申请日:2018-11-16
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C67/08 , C07C69/24 , C07C69/145
Abstract: 本发明属于昆虫信息素合成技术领域,公开了一种新的合成(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯‑1‑醇及其乙酸酯与丙酸酯的方法。该方法以丙炔醇为起始原料,先与1‑溴丁烷偶联,生成2‑庚炔‑1‑醇,然后经LiAlH4还原三键为E型双键,再经PDC氧化为烯醛,然后与Wittig试剂(5‑乙氧基‑5‑氧代戊基)三苯基溴化鏻反应,制得(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯酸乙酯,再经LiAlH4还原得到(5Z,7E)‑十二‑5,7‑二烯‑1‑醇,最后与乙酰氯以及丙酰氯反应,得到(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯‑1‑醇乙酸酯以及(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯‑1‑醇丙酸酯。本发明利用LiAlH4还原三键为E型双键,利用末端带有酯基Wittig试剂与醛的Wittig反应直接构建Z型双键,合成路线简捷高效,反应条件温和、对环境友好。
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公开(公告)号:CN111269114A
公开(公告)日:2020-06-12
申请号:CN202010114221.7
申请日:2020-02-25
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C67/08 , C07C69/007 , C07C69/145
Abstract: 本发明属于绿色农药合成技术领域,公开了合成草地贪夜蛾性信息素活性成分(Z)-9-十二碳烯-1-醇乙酸酯、(Z)-9-十四碳烯-1-醇乙酸酯与(Z)-11-十六碳烯-1-醇乙酸酯的新方法。该方法以溴代醇为起始原料,先与三苯膦生成羟基鏻盐,然后分别与丙醛、戊醛发生Wittig偶联反应,生成Z型烯醇,最后与乙酸酐发生乙酰化反应制得(Z)-9-十二碳烯-1-醇乙酸酯、(Z)-9-十四碳烯-1-醇乙酸酯与(Z)-11-十六碳烯-1-醇乙酸酯。该方法利用羟基鏻盐进行Wittig反应,省略了保护羟基与去保护两步,简化了合成路线,还具有对环境友好等优点。
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公开(公告)号:CN111116360A
公开(公告)日:2020-05-08
申请号:CN201911272012.9
申请日:2019-12-12
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C67/08 , C07C69/145
Abstract: 本发明属于绿色农药合成技术领域,公开了一种新的合成桃条麦蛾性信息素的方法。该方法以5-己炔-1-醇为原料,在正丁基锂和HMPA存在下同1-溴丁烷发生亲核取代反应生成5-癸炔-1-醇,然后经氢化铝锂还原得到(E)-5-癸烯-1-醇,最后经乙酰化反应制得(E)-5-癸烯-1-醇乙酸酯。本发明利用氢化铝锂还原炔烃的三键为E型双键,具有合成路线简捷、反应条件温和,环境相容性好等优点。
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公开(公告)号:CN105198722A
公开(公告)日:2015-12-30
申请号:CN201510616896.0
申请日:2015-09-24
Applicant: 中国农业大学
CPC classification number: C07C45/46 , C07B2200/07 , C07C1/326 , C07C17/16 , C07C29/147 , C07C45/29 , C07C51/295 , C07C67/343 , C07C49/67 , C07C57/30 , C07C47/228 , C07C15/44 , C07C22/04 , C07C33/20 , C07C69/612
Abstract: 本发明公开了一种不对称催化合成(R)-4,7-二甲基-1-四氢萘酮的方法。该方法利用双噁唑啉/钴催化的外消旋2-卤代丙酸酯与对甲基苯基格氏试剂的不对称Kumada交叉偶联反应,先生成(S)-对甲苯丙酸酯2。然后用二异丁基氢化铝(DIBAL-H)还原为(S)-对甲苯丙醇3,再经溴代,与乙烯基格氏试剂偶联制得(R)-4-对甲苯基-1-戊烯5。接着依次进行硼氢化-氧化反应与Dess-Martin氧化反应,得到(R)-4-对甲苯基戊醛6。最后用氧化银氧化,经分子内付氏酰基化反应,关环合成(R)-4,7-二甲基-1-四氢萘酮。本发明合成路线简捷,总共8步反应,总产率为27%,产物光学纯度为90%。
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