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公开(公告)号：CN116444464B
公开(公告)日：2024-11-22
申请号：CN202310505805.0
申请日：2023-05-06
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07D303/04 , C07D301/00 , A01P19/00
Abstract: 本发明属于生物农药技术领域，首次公开了不对称合成桑尺蠖性信息素的方法。该方法以1‑溴辛烷为原料，先与炔丙醇的锂盐生成十一碳‑2‑炔‑1‑醇；再经NiAc2/NaBH4催化氢化与Sharpless不对称环氧化合成(2S,3R)‑2,3‑环氧十一‑1‑醇；接着经甲磺酰化与亲核取代，得到(9S,10R)‑9,10‑环氧十八碳‑6‑炔；最后利用NiAc2/NaBH4催化氢化，制得桑尺蠖性信息素。本发明利用L‑(+)‑酒石酸二乙酯与Ti(OiPr)4催化的烯丙醇的Sharpless不对称环氧化反应，构建手性环氧中心，具有合成路线简捷、总产率高等优势。
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公开(公告)号：CN113773180A
公开(公告)日：2021-12-10
申请号：CN202111077160.2
申请日：2021-09-14
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C45/67 , C07C49/627
Abstract: 本发明属于绿色农药技术领域，公开了一种新的合成跳甲聚集信息素的方法。该方法以环庚酮(2)为起始原料，先与NBS发生溴代反应，然后在溴化锂和碳酸锂的碱性条件下发生消除发应，得到环庚烯酮3，再经铜催化的不对称Michael加成反应，制得手性甲基环庚酮4；然后与碘甲烷反应，得到三甲基环庚酮5。5在LDA催化下，与三甲硅基丁烯酮发生羟醛缩合反应，制得二酮6，最后经罗宾逊环化反应得到跳甲聚集信息素1。本发明首次利用不对称Michael加成反应构建跳甲聚集信息素的手性甲基，具有合成路线简捷、易于操作等优势。
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公开(公告)号：CN110483289B
公开(公告)日：2021-02-09
申请号：CN201910704866.3
申请日：2019-07-31
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C67/343 , C07C69/533 , C07C69/65 , C07C69/593 , C07C69/618
Abstract: 本发明公开了一种不对称催化合成手性烯酸酯的新方法。该方法利用双噁唑啉手性配体与钴催化的外消旋的2‑卤代羧酸酯与烯基格氏试剂的不对称Kumada交叉偶联反应，直接在酯的α位引入烯基，合成手性烯酸酯。具有反应条件温和、对环境友好、反应产率较好(up to80％yield)，产物光学纯度高(up to 93％ee)等优点。
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公开(公告)号：CN109456201B
公开(公告)日：2020-04-28
申请号：CN201811338551.3
申请日：2018-11-12
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C209/50 , C07C211/30
Abstract: 本发明公开了一种不对称合成(R)‑西那卡塞的新方法。该方法以外消旋的2‑溴丙酸(4‑甲氧基苄基)酯为起始原料，在CoI2和手性配体的催化下与2‑萘基溴化锌发生不对称Negishi交叉偶联反应，生成(R)‑2‑(1‑萘基)丙酸(4‑甲氧基苄基)酯，然后经LiOH还原，与草酰氯生成(R)‑2‑(1‑萘基)丙酰氯，再与氨水反应生成(R)‑2‑(1‑萘基)丙酰胺，接着经过霍夫曼降解得到(R)‑1‑萘乙胺，然后与3‑(三氟甲基)苯丙酸反应生成(R)‑N‑(1‑萘乙基)‑3‑(3‑三氟甲基苯基)丙酰胺，最后经LiAlH4还原得到(R)‑西那卡塞。本发明首次利用钴催化的不对称Negishi交叉偶联反应构建(R)‑西那卡塞的手性中心，反应条件温和，对环境友好，产物光学纯度高(>99％ee)。
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Patent Agency Ranking
公开(公告)号：CN109456182A
公开(公告)日：2019-03-12
申请号：CN201811366040.2
申请日：2018-11-16
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C67/08 , C07C69/24 , C07C69/145
Abstract: 本发明属于昆虫信息素合成技术领域，公开了一种新的合成(5Z,7E)-十二碳-5,7-二烯-1-醇及其乙酸酯与丙酸酯的方法。该方法以丙炔醇为起始原料，先与1-溴丁烷偶联，生成2-庚炔-1-醇，然后经LiAlH4还原三键为E型双键，再经PDC氧化为烯醛，然后与Wittig试剂(5-乙氧基-5-氧代戊基)三苯基溴化鏻反应，制得(5Z,7E)-十二碳-5,7-二烯酸乙酯，再经LiAlH4还原得到(5Z,7E)-十二-5,7-二烯-1-醇，最后与乙酰氯以及丙酰氯反应，得到(5Z,7E)-十二碳-5,7-二烯-1-醇乙酸酯以及(5Z,7E)-十二碳-5,7-二烯-1-醇丙酸酯。本发明利用LiAlH4还原三键为E型双键，利用末端带有酯基Wittig试剂与醛的Wittig反应直接构建Z型双键，合成路线简捷高效，反应条件温和、对环境友好。
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公开(公告)号：CN103787855B
公开(公告)日：2015-08-19
申请号：CN201410023128.X
申请日：2014-01-17
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C49/217 , C07C45/29
Abstract: 本发明公开了一种不对称合成(S)-芳姜黄酮的新方法。该方法由外消旋的2-溴丙酸酯为起始原料，在双噁唑啉/钴催化下，进行不对称Kumada交叉偶联反应制得对甲苯丙酸酯。再经还原、磺酰化反应生成对甲苯丙醇的磺酸酯，然后经氰化、还原反应制得对甲苯丁醛，最后与异丁烯基溴化镁反应，再经PDC氧化为(S)-芳姜黄酮。本发明反应步骤少，整个合成路线总产率为31%，产物光学纯度高（92%ee）。
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公开(公告)号：CN102093166B
公开(公告)日：2014-04-09
申请号：CN201010552418.5
申请日：2010-11-18
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C33/048 , C07C29/128
Abstract: 本发明公开了属于化学合成技术领域的一种合成海洋天然产物的方法。该海洋天然产物采用不对称加成反应制备具有光学活性的海洋天然产物；具体以溴代十五烷为起始原料，先经金属偶联反应合成得到炔醇，炔醇经过还原得到反式烯醇，随后烯醇经过氧化得到烯；烯醛和三甲基硅炔在手性氨基醇催化剂催化进行不对称加成反应，得到手性炔基仲醇，随后该化合物在碱性条件下脱保护得到海洋天然产物(S)-反式-1-炔-4-烯-二十烷-3-醇。其合成步骤简单，容易操作，得到的海洋天然产物光学纯度大于97％，具有广泛的应用前景。
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公开(公告)号：CN101968481B
公开(公告)日：2013-12-11
申请号：CN201010253926.3
申请日：2010-08-13
Applicant: 中国农业大学
IPC: G01N33/53 , G01N33/566 , C07K16/44 , C12N5/20 , C12R1/91
Abstract: 本发明公开了一种检测样品中是否含有重金属的方法及其专用试剂盒。该试剂盒，包括包被原、抗待检重金属的抗体；所述包被原与抗待检重金属的抗体相互作用，且所述包被原与所述抗待检重金属的抗体的亲和力小于所述待检重金属与所述抗待检重金属的抗体的亲和力。实验证明，本发明所提供的制备铜离子非均等竞争ELISA检测法中，包被抗原的制备方法简单，且合成步骤简洁明了、合成成本低，效果好。用本发明方法制备的包被抗原对ELISA检测灵敏度有明显提高。本发明的制备包被抗原的方法及由该方法建立的铜离子快速免疫检测方法将有广阔的应用前景。
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公开(公告)号：CN102492671B
公开(公告)日：2013-02-27
申请号：CN201110378381.3
申请日：2011-11-24
Applicant: 中国农业大学
IPC: C12N9/10 , C07K16/40 , G01N33/573
Abstract: 本发明公开了5-烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸合酶的多肽抗原及其制备方法与应用。本发明所提供的制备5-烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸合酶的多肽抗原的方法，包括如下步骤：(1)将载体蛋白与双功能试剂进行反应，得到反应产物I；所述双功能试剂选自4-马来酰亚胺基丁酸-N-琥珀酰亚胺酯、琥珀酰亚胺基4-[p-马来酰亚胺苯基]丁酸盐或N-[ε-马来酰亚胺乙酰基氧]硫代琥珀酰亚胺酯；(2)将所述步骤(1)得到的反应产物I与序列表中序列1所示的多肽进行反应，得到反应产物II，即得到5-烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸合酶抗体的免疫原。本发明所提供的制备EPSPS多肽抗原的方法以及由该方法获得的EPSPS多肽抗原，将在EPSPS蛋白的酶联免疫检测中有广阔的应用前景。
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