公开(公告)号：KR1020150014210A

公开(公告)日：2015-02-06

申请号：KR1020130089596

申请日：2013-07-29

Applicant: 강원대학교산학협력단

Inventor： 이필호 ,  김진식 ,  류태규 ,  김상혁 ,  유은정

IPC: C07D263/57 ,  A61K31/423 ,  B01J23/50

CPC classification number: C07D263/57 ,  A61K31/423 ,  B01J23/50

Abstract: 본발명은하기화학식 1로표시되는알키닐레이션(alkynylation) 된벤즈옥사졸(benzoxazole) 유도체의제조방법에관한것으로, 보다상세하게는, 팔라듐촉매, 포스핀계리간드로 1,3-bis(diphenylphosphino)propane 존재하에서은염(silver salt), 프로피올릭산(propiolic acid) 및벤즈옥사졸화합물을반응시켜알키닐레이션(alkynylation) 된벤즈옥사졸유도체의제조방법에관한것이다.

Abstract translation: 本发明涉及一种制备由化学式1表示的炔氧化的唑唑恶唑衍生物的方法，更具体地说，涉及一种通过使银板，丙炔酸和苯并恶唑化合物在钯的存在下反应制备炔基化的唑唑恶唑衍生物的方法 催化剂和1,3-双（二苯基膦基）丙烷作为膦类催化剂。

公开(公告)号：KR1020140128165A

公开(公告)日：2014-11-05

申请号：KR1020130047014

申请日：2013-04-26

Applicant: 강원대학교산학협력단

Inventor： 이필호 ,  강동진 ,  이의철 ,  박상준

IPC: C07F7/18 ,  B01J23/52 ,  C07B61/00

Abstract: 본발명은신규한엔올실릴이서유도체및 이의제조방법에관한것으로본 발명의신규한엔올실릴이서유도체는탄소-탄소결합형성에매우중요한화합물로사용될수 있으며, 본발명에따른엔올실릴이서유도체의제조방법은온화한조건에서간단한공정으로높은수율로엔올실릴이서유도체를얻을수 있다.

Abstract translation: 本发明涉及新型烯醇甲硅烷基醚衍生物及其制造方法。 本发明的新型烯醇甲硅烷基醚衍生物能够用作碳 - 碳键形成重要的化合物。 根据本发明的烯醇甲硅烷基醚衍生物的制造方法能够在温和条件下以简单的方法以高产率获得烯醇甲硅烷基醚衍生物。

公开(公告)号：KR101448585B1

公开(公告)日：2014-10-13

申请号：KR1020140053272

申请日：2014-05-02

Applicant: 강원대학교산학협력단

Inventor： 이필호 ,  유태규 ,  박상준

IPC: C07F9/6571 ,  C07F9/6584 ,  C07B63/04

CPC classification number: C07F9/657181 ,  C07F9/65844

Abstract: The present invention relates to a novel dihydro-1H-phosphole 1-oxide derivative and a preparation method thereof. More particularly, the dihydro-1H-phosphole 1-oxide derivative of the present invention includes 1,3-dihydro-1H-2,1-oxaphosphole 1-oxide derivative and 2,3-dihydro-1H-2,1-azaphosphole 1-oxide derivative. The dihydro-1H-phosphole 1-oxide derivative according to the present invention has pharmacological activity and biological activity and may be used as agricultural chemicals such as herbicide and as an important intermediate for synthesizing diverse medicines. In addition, in the preparation method of the dihydro-1H-phosphole 1-oxide derivative according to the present invention, diverse phosphinine oxide derivatives may be prepared with high yield by a simple synthetic process through reacting a phosphinic derivative and a vinyl derivative in the presence of a rhodium (Rh) catalyst, an oxidizing agent and a base.

Abstract translation: 本发明涉及一种新的二氢-1H-磷酸1-氧化物衍生物及其制备方法。 更具体地说，本发明的二氢-1H-磷酸1-氧化物衍生物包括1,3-二氢-1H-2,1-氧代磷杂环1-氧化物衍生物和2,3-二氢-1H-2,1-氮杂孔1 - 氧化物衍生物。 本发明的二氢-1H-磷酸1-氧化物衍生物具有药理活性和生物活性，可用作除草剂等农药，作为合成多种药物的重要中间体。 此外，在本发明的二氢-1H-磷酸1-氧化物衍生物的制备方法中，可以通过简单的合成方法通过使次膦酸衍生物和乙烯基衍生物在 存在铑（Rh）催化剂，氧化剂和碱。

公开(公告)号：KR101334026B1

公开(公告)日：2013-11-29

申请号：KR1020120111553

申请日：2012-10-08

Applicant: 강원대학교산학협력단

Inventor： 이필호 ,  모준태 ,  류태규

IPC: C07F9/6574 ,  C07F9/40 ,  B01J23/52 ,  C07B61/00

CPC classification number: C07F9/40

Abstract: The present invention relates to a phosphorous 2-pyrone derivative represented by chemical formula 1. The phosphorous 2-pyrone derivative can be efficiently synthesized by treating alkyl hydrogen alkynyl phosphonate and alkyne derivatives with a small amount of a Au catalyst.

Abstract translation: 本发明涉及由化学式1表示的磷2-吡喃酮衍生物。通过用少量的Au催化剂处理烷基氢炔基膦酸酯和炔衍生物可以有效地合成磷2-吡喃酮衍生物。

公开(公告)号：KR101220154B1

公开(公告)日：2013-01-11

申请号：KR1020120059922

申请日：2012-06-04

Applicant: 강원대학교산학협력단

Inventor： 이구연 ,  이필호 ,  엄다한

IPC: C07D311/04 ,  C07C321/28 ,  C07C319/26 ,  B01J23/745

Abstract: PURPOSE: A heterocyclic compound derivative and a method for preparing the same are provided to efficiently prepare dihyronaphthalene, chromene, and a dihydroquinoline derivative. CONSTITUTION: A method for preparing a heterocyclic compound derivative of chemical formula 1 comprises a step of intracmolecular cyclizing an arene-alkyne derivative of chemical formula 2 under the presence of an iron catalyst and silver catalyst. The iron catalyst is FeBr_2, FeBr_3, FeCl_2, FeCl_3, Fe(OTf)_3, Fe(acac)_3, Fe(CO)_6, FeCl_3·6H_2O, FeCl_3·4H_2O, Fe_2O_3, Fe(NO)_3·9H_2O, or FeSO_4·7H_2O. The silver catalyst is AgOTf, AgNTf_2, AgSbF_6, AgBF_4, AgAsF_6, AgPF_6, or AgNO_3. The cyclization is performed in a solvent of dichloromethane(DCM), dichloroethane(DCE), toluene, acetonitrile(MeCN), nitromethane, tetrahydrofurane(THF), N,N-dimethylformamide(DMF), or N,N-dimethyl acetateamide(DMA).

Abstract translation: 目的：提供杂环化合物衍生物及其制备方法，以有效制备二萘，色烯和二氢喹啉衍生物。 构成：制备化学式1的杂环化合物衍生物的方法包括在铁催化剂和银催化剂存在下分子内环化化学式2的芳烃炔衍生物的步骤。 铁催化剂为FeBr_2，FeBr_3，FeCl_2，FeCl_3，Fe（OTf）_3，Fe（acac）_3，Fe（CO）_6，FeCl_3·6H_2O，FeCl_3·4H_2O，Fe_2O_3，Fe（NO）_3·9H_2O或FeSO4 ·7H_2O。 银催化剂是AgOTf，AgNTf_2，AgSbF_6，AgBF_4，AgAsF_6，AgPF_6或AgNO_3。 环化反应在二氯甲烷（DCM），二氯乙烷（DCE），甲苯，乙腈（MeCN），硝基甲烷，四氢呋喃（THF），N，N-二甲基甲酰胺（DMF）或N，N-二甲基乙酰胺 ）。

公开(公告)号：KR1020120043191A

公开(公告)日：2012-05-04

申请号：KR1020100104367

申请日：2010-10-26

Applicant: 강원대학교산학협력단

Inventor： 이필호 ,  김성각 ,  김선대 ,  박애리 ,  신두섭 ,  최수빈 ,  박영철

IPC: C07F9/12 ,  C07F9/113 ,  B01J27/14 ,  B01J27/10

CPC classification number: C07F9/12 ,  B01J31/2404 ,  B01J2531/18 ,  B01J2531/90

Abstract: PURPOSE: An enol phosphate derivative and a method for preparing the same are provided to enable synthesis of natural products and physiologically active materials. CONSTITUTION: An enol phosphate derivative is denoted by chemical formula 1. A method for preparing enol phosphate derivative comprises: a step of reacting alkane derivative of chemical formula 2 with a phosphate derivative of chemical formula 4 under the presence of a gold catalyst to prepare kinetic enol phosphate derivative of chemical formula A. The gold catalyst includes AuCl, AuCl_3, AuBr_3, PPh_3AuCl, (C_6F_5)_3PAuCl, (IPr)AuCl, or (IMes)AuCl.

Abstract translation: 目的：提供烯醇磷酸酯衍生物及其制备方法，以使天然产物和生理活性物质合成。 烯烃磷酸酯衍生物由化学式1表示。一种制备烯醇磷酸酯衍生物的方法包括：在金催化剂存在下使化学式2的烷烃衍生物与化学式4的磷酸酯衍生物反应以制备动力学的步骤 金催化剂包括AuCl，AuCl_3，AuBr_3，PPh_3AuCl，（C_6F_5）_3PAuCl，（IPr）AuCl或（IMes）AuCl。

公开(公告)号：KR101140134B1

公开(公告)日：2012-05-02

申请号：KR1020090133701

申请日：2009-12-30

Applicant: 강원대학교산학협력단

Inventor： 이필호 ,  이광무

IPC: C07D307/58

Abstract: 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 3-아릴부텐올라이드(3-arylbutenolide) 유도체와 이의 제조방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 금(Au) 촉매와 소량의 산 존재 하에서 2-아릴알렌오에이트의 분자내 고리화 반응을 통해 상기 신규한 3-아릴부텐올라이드 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이다.
[화학식 1]

[상기 화학식 1에서 R
1 내지 R
6 은 각각 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.]
2-아릴알렌오에이트, 금 촉매, 은 촉매, 산, 분자내 고리화 반응, 3-아릴부텐올라이드 유도체

公开(公告)号：KR101054267B1

公开(公告)日：2011-08-08

申请号：KR1020090023447

申请日：2009-03-19

Applicant: 강원대학교산학협력단

Inventor： 강영진 ,  이필호 ,  김현석

IPC: C07C2/68 ,  C07C7/173 ,  C07C15/54 ,  B01J23/44

Abstract: 본 발명은 팔라듐을 촉매로 사용하고, 은염(silver salt)과 프로피올릭산(propiolic acid) 유도체의 탈탄산(decarboxylation) 반응을 통해 인-시츄(in-situ)로 유기은염을 제조하고, 하기 화학식 5의 화합물과의 교차 짝지움 반응을 통한 하기 화학식 1의 아세틸렌 유도체의 제조 방법을 제공한다.
[화학식 1]

[화학식 5]

[상기 화학식 1 및 5에서, R
1 은 수소, C1-C5의 알킬, 페닐, C1-C5의 알킬페닐 또는 C1-C5의 알콕시페닐이고, R
2 는 에톡시카보닐페닐, 메틸페닐, n-부틸페닐, 메톡시페닐, 포밀페닐, 아세틸페닐, 시아노페닐, 나프틸, , 바이페닐, 피리딜, 티에닐, 아세틸티에닐, 페닐바이닐 또는 이고, X
2 는 Cl, Br, I, OTf이다.]
탈탄산 짝지움 반응, 팔라듐, 은염, 유기은염

公开(公告)号：KR101014890B1

公开(公告)日：2011-02-15

申请号：KR1020080044182

申请日：2008-05-13

Applicant: 강원대학교산학협력단

Inventor： 이필호 ,  강영진 ,  김현석

IPC: C07D309/34 ,  C07D309/36

Abstract: 본 발명은 신규 고리화합물과 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 하기 화학식 2로 표시되는 비닐 알렌(vinyl allene) 유도체와 하기 화학식 3으로 표시되는 친디엔체와의 딜스-엘더(Diels-Alder) 반응을 수행하여 제조된 하기 화학식 1로 표시되는 신규 고리화합물과 이의 제조방법에 관한 것이다.

상기 반응식에서, , , A, D
1 , D
2 , R
1 , R
2 , X
1 , 및 X
2 는 각각 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.
인듐, 유기인듐, 교차-짝지움 반응, 비닐 알렌화합물, 친디엔체, 딜스-엘더(Diels-Alder) 반응, 고리화합물

公开(公告)号：KR100941736B1

公开(公告)日：2010-02-11

申请号：KR1020080013564

申请日：2008-02-14

Applicant: 강원대학교산학협력단

Inventor： 이필호 ,  박찬수

IPC: C07D307/30

Abstract: 본 발명은 다이하이드로퓨란(dihydrofuran) 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 금(Au) 촉매를 이용하여 알렌일 알코올 화합물의 분자내 고리화 반응을 통해 선택적으로 다이하이드로퓨란(dihydrofuran) 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이다.
PPh3AuCl, AgOTf, 알렌일 알코올, 분자내 고리화반응, 다이하이드로퓨란(dihydrofuran)