Composición para su uso en un procedimiento para la preparación de compuestos carbonílicos ópticamente activos

    公开(公告)号:ES2883557T3

    公开(公告)日:2021-12-09

    申请号:ES18206833

    申请日:2015-12-18

    Applicant: BASF SE

    Abstract: Composición que contiene un ligando de bisfosfina bidentado quiral y adicionalmente al menos un compuesto de fórmula general (I): **(Ver fórmula)** en la que R1, R2: son iguales o diferentes y representan arilo de C6 a C10, que no está sustituido o tiene uno o varios sustituyentes que se seleccionan entre alquilo de C1 a C6, cicloalquilo de C3 a C6, arilo de C6 a C10, alcoxi de C1 a C6 y amino; Z es un grupo CHR3R4, en el cual R3 representa alquilo de C1 a C4, alcoxi de C1 a C4-alquilo de C1 a C4, cicloalquilo de C3 a C6 o arilo de C6 a C10, donde uno o dos grupos de CH2 no adyacentes en el cicloalquilo de C3 a C6 también pueden estar reemplazados por un átomo de oxígeno; R4 representa alquilo de C1 a C4 que no está sustituido o tiene un grupo P(=O)R4aR4b, alcoxi de C1 a C4, alcoxi de C1 a C4-alquilo de C1 a C4, cicloalquilo de C3 a C6 o arilo de C6 a C10, donde uno o dos grupos de CH2 no adyacentes en el cicloalquilo de C3 a C6 también pueden reemplazarse por un átomo de oxígeno y cicloalquilo de C3 a C6 y arilo de C6 a C10 no están sustituidos o tienen uno o varios sustituyentes que se seleccionan entre alquilo de C1 a C4, alcoxi de C1 a C4 y amino; o R3, R4: conjuntamente con el átomo de C al cual están enlazados representan cicloalquilo de C4 a C8, en el que uno o dos grupos CH2 no adyacentes en el cicloalquilo de C3 a C6 también pueden reemplazarse por un átomo de oxígeno y en el que cicloalquilo de C3 a C6 no está sustituido o tiene uno o varios sustituyentes que se seleccionan entre alquilo de C1 a C4, alcoxi de C1 a C4 y A-P(=O)R4aR4b, en la que A representa un enlace químico o alquileno de C1 a C4; y R4a, R4b: son iguales o diferentes y representan fenilo, que no está sustituido, o tiene uno o varios sustituyentes que se seleccionan entre alquilo de C1 a C6, cicloalquilo de C3 a C6, arilo de C6 a C10, alcoxi de C1 a C6 y amino.

    Procedimiento para la preparación de ácidos carboxílicos insaturados mediante carbonilación de alcoholes alílicos y sus productos de acilación

    公开(公告)号:ES2867952T3

    公开(公告)日:2021-10-21

    申请号:ES18704024

    申请日:2018-02-13

    Applicant: BASF SE

    Abstract: Procedimiento para la preparación de una composición que contiene al menos un ácido carboxílico insaturado de fórmula general (I) **(Ver fórmula)** o una sal del mismo, en la que R1 representa hidrógeno, alquilo C1-C24 lineal o ramificado, alquenilo C2-C24 lineal o ramificado con 1, 2, 3 o más de 3 dobles enlaces C-C, cicloalquilo C5-C12 no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 restos alquilo C1-C6 o arilo no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 restos alquilo C1-C6, R2 representa hidrógeno, alquilo C1-C24 lineal o ramificado o alquenilo C2-C24 lineal o ramificado con 1, 2, 3 o más de 3 dobles enlaces C-C, o R1 y R2 junto con el átomo de carbono, al que están unidos, representan cicloalquilo C5-C7 no sustituido o representan cicloalquilo C5-C7 que porta 1, 2 o 3 restos alquilo C1-C6 lineales o ramificados, en el que un alcohol alílico, seleccionado de compuestos de fórmulas generales (II.1) y (II.2) **(Ver fórmula)** se somete a una carbonilación mediante reacción con monóxido de carbono en presencia de un catalizador de metal de transición, que comprende al menos un metal de los grupos 8, 9 o 10 de la Tabla Periódica de los Elementos, teniendo lugar la reacción adicionalmente en presencia de al menos un compuesto de fósforo orgánico como ligando y en presencia de una cantidad subestequiométrica con respecto al alcohol alílico de un compuesto A), que se selecciona de anhídridos de ácidos monocarboxílicos C1-C12 alifáticos, anhídridos de ácidos dicarboxílicos C4-C20 alifáticos, anhídridos de ácidos dicarboxílicos C7-C20 cicloalifáticos, anhídridos de ácidos dicarboxílicos C8-C20 aromáticos y alcoholes alílicos acilados de fórmulas (III.1) y (III.2) **(Ver fórmula)** en las que R3 representa hidrógeno, alquilo C1-C24 lineal o ramificado, alquenilo C2-C24 lineal o ramificado con 1, 2, 3 o más de 3 dobles enlaces C-C, cicloalquilo C5-C12 no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 restos alquilo C1-C6 o arilo no sustituido o sustituido con 1, 2 o 3 restos alquilo C1-C6, R4 representa hidrógeno, alquilo C1-C24 lineal o ramificado o alquenilo C2-C24 lineal o ramificado con 1, 2, 3 o más de 3 dobles enlaces C-C, o R3 y R4 junto con el átomo de carbono, al que están unidos, representan cicloalquilo C5-C7 no sustituido o representan cicloalquilo C5-C7 que porta 1, 2 o 3 restos alquilo C1-C6 lineales o ramificados, R5 representa alquilo C1-C5, y teniendo lugar la reacción a una temperatura de como máximo 100 °C; o en el que un alcohol alílico, seleccionado de compuestos de fórmulas generales (II.1) y (II.2) **(Ver fórmula)** se somete a una carbonilación mediante reacción con monóxido de carbono en presencia de un catalizador de metal de transición, que comprende al menos un metal de los grupos 8, 9 o 10 de la Tabla Periódica de los Elementos, teniendo lugar la reacción adicionalmente en presencia de al menos un compuesto de fósforo orgánico como ligando y en presencia de una cantidad subestequiométrica con respecto al alcohol alílico de un compuesto B) **(Ver fórmula)** en la que R10 y R11, independientemente entre sí, representan alquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6 o fenilo, que no está sustituido o con un sustituyente seleccionado de bromo, nitro y alquilo C1-C4; y teniendo lugar la reacción a una temperatura de como máximo 100 °C.

    Procedimiento para la preparación de compuestos carbonílicos ópticamente activos

    公开(公告)号:ES2727384T3

    公开(公告)日:2019-10-15

    申请号:ES15817247

    申请日:2015-12-18

    Applicant: BASF SE

    Abstract: Procedimiento para la preparación de un compuesto carbonílico ópticamente activo mediante hidrogenación asimétrica de un compuesto carbonílico proquiral α,ß-insaturado con hidrógeno en presencia de al menos un catalizador de metal de transición ópticamente activo, soluble en la mezcla de reacción, el cual contiene rodio como metal de transición catalíticamente activo y un ligando de bisfosfina bidentado, quiral, donde la mezcla de reacción durante la hidrogenación del compuesto carbonílico proquiral α,ß-insaturado contiene adicionalmente al menos un compuesto de la fórmula general (I):**Fórmula** en la cual R1, R2: son iguales o diferentes y representan arilo de C6 a C10, que no está sustituido o tiene uno o varios sustituyentes que se seleccionan entre alquilo de C1 a C6, cicloalquilo de C3 a C6, arilo de C6 a C10, alcoxi de C1 a C6 y amino; Z representa un grupo CHR3R4 o arilo, que no está sustituido o tiene uno o varios sustituyentes, que se seleccionan entre alquilo de C1 a C6, cicloalquilo de C3 a C6, arilo de C6 a C10, alcoxi de C1 a C6 y amino, en donde R3 representa alquilo de C1 a C4, alcoxi de C1 a C4-alquilo de C1 a C4, cicloalquilo de C3 a C6 o arilo de C6 a C10, donde uno o dos grupos de CH2 no adyacentes en el cicloalquilo de C3 a C6 también pueden estar reemplazados por un átomo de oxígeno; R4 representa alquilo de C1 a C4 que no está sustituido o tiene un grupo P(=O)R4aR4b, alcoxi de C1 a C4, alcoxi de C1 a C4-alquilo de C1 a C4, cicloalquilo de C3 a C6 o arilo de C6 a C10, donde uno o dos grupos de CH2 no adyacentes en el cicloalquilo de C3 a C6 también pueden reemplazarse por un átomo de oxígeno y cicloalquilo de C3 a C6 y arilo de C6 a C10 no están sustituidos o tienen uno o varios sustituyentes que se seleccionan entre alquilo de C1 a C4, alcoxi de C1 a C4 y amino; o R3, R4: conjuntamente con el átomo de C al cual están enlazados representan cicloalquilo de C4 a C8, en donde uno o dos grupos CH2 no adyacentes en el cicloalquilo de C3 a C6 también pueden reemplazarse por un átomo de oxígeno y en donde cicloalquilo de C3 a C6 no está sustituido o tiene uno o varios sustituyentes que se seleccionan entre alquilo de C1 a C4, alcoxi de C1 a C4 y A-P(=O)R4aR4b, donde A representa un enlace químico o alquileno de C1 a C4; y R4a, R4b: son iguales o diferentes y representan fenilo, que no está sustituido, o tiene uno o varios sustituyentes que se seleccionan entre alquilo de C1 a C6, cicloalquilo de C3 a C6, arilo de C6 a C10, alcoxi de C1 a C6 y amino.

    METODO PARA SINTETIZAR COMPUESTOS DE CARBONILO OPTICAMENTE ACTIVOS.

    公开(公告)号:MX375969B

    公开(公告)日:2025-03-06

    申请号:MX2017008170

    申请日:2017-06-19

    Applicant: BASF SE

    Abstract: La presente invención se refiere a un proceso para la preparación de un compuesto de carbonilo ópticamente activo por hidrogenación asimétrica de un compuesto de carbonilo a,ß-no saturado proquiral con hidrógeno en presencia de al menos un catalizador de metal de transición ópticamente activo que es soluble en la mezcla de reacción y que tiene rodio como metal de transición catalíticamente activo y un ligando de bisfosfina bidentado quiral, donde la mezcla de reacción durante la hidrogenación del compuesto de carbonilo a,ß-no saturado proquiral comprende adicionalmente al menos un compuesto de la fórmula general (I): (ver Fórmula) donde R1, R2: son idénticos o diferentes y son arilo C6 a C10 que no está sustituido o lleva uno o más, por ejemplo 1, 2, 3, 4 o 5, sustituyentes que se seleccionan de alquilo C1 a C6, cicloalquilo C3 a C6, arilo C6 a C10, alcoxi C1 a C6 y amino; Z es un grupo CHR3R4 o arilo que no está sustituido o lleva uno o más, por ejemplo 1, 2, 3, 4 o 5, sustituyentes que se seleccionan de alquilo C1 a C6, cicloalquilo C3 a C6, arilo C6 a C10, alcoxi C1 a C6 y amino, donde R3 y R4 son como se definen en las reivindicaciones y la descripción.

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