METODO PARA SINTETIZAR COMPUESTOS DE CARBONILO OPTICAMENTE ACTIVOS.

    公开(公告)号:MX375969B

    公开(公告)日:2025-03-06

    申请号:MX2017008170

    申请日:2017-06-19

    Applicant: BASF SE

    Abstract: La presente invención se refiere a un proceso para la preparación de un compuesto de carbonilo ópticamente activo por hidrogenación asimétrica de un compuesto de carbonilo a,ß-no saturado proquiral con hidrógeno en presencia de al menos un catalizador de metal de transición ópticamente activo que es soluble en la mezcla de reacción y que tiene rodio como metal de transición catalíticamente activo y un ligando de bisfosfina bidentado quiral, donde la mezcla de reacción durante la hidrogenación del compuesto de carbonilo a,ß-no saturado proquiral comprende adicionalmente al menos un compuesto de la fórmula general (I): (ver Fórmula) donde R1, R2: son idénticos o diferentes y son arilo C6 a C10 que no está sustituido o lleva uno o más, por ejemplo 1, 2, 3, 4 o 5, sustituyentes que se seleccionan de alquilo C1 a C6, cicloalquilo C3 a C6, arilo C6 a C10, alcoxi C1 a C6 y amino; Z es un grupo CHR3R4 o arilo que no está sustituido o lleva uno o más, por ejemplo 1, 2, 3, 4 o 5, sustituyentes que se seleccionan de alquilo C1 a C6, cicloalquilo C3 a C6, arilo C6 a C10, alcoxi C1 a C6 y amino, donde R3 y R4 son como se definen en las reivindicaciones y la descripción.

    Composición para su uso en un procedimiento para la preparación de compuestos carbonílicos ópticamente activos

    公开(公告)号:ES2883557T3

    公开(公告)日:2021-12-09

    申请号:ES18206833

    申请日:2015-12-18

    Applicant: BASF SE

    Abstract: Composición que contiene un ligando de bisfosfina bidentado quiral y adicionalmente al menos un compuesto de fórmula general (I): **(Ver fórmula)** en la que R1, R2: son iguales o diferentes y representan arilo de C6 a C10, que no está sustituido o tiene uno o varios sustituyentes que se seleccionan entre alquilo de C1 a C6, cicloalquilo de C3 a C6, arilo de C6 a C10, alcoxi de C1 a C6 y amino; Z es un grupo CHR3R4, en el cual R3 representa alquilo de C1 a C4, alcoxi de C1 a C4-alquilo de C1 a C4, cicloalquilo de C3 a C6 o arilo de C6 a C10, donde uno o dos grupos de CH2 no adyacentes en el cicloalquilo de C3 a C6 también pueden estar reemplazados por un átomo de oxígeno; R4 representa alquilo de C1 a C4 que no está sustituido o tiene un grupo P(=O)R4aR4b, alcoxi de C1 a C4, alcoxi de C1 a C4-alquilo de C1 a C4, cicloalquilo de C3 a C6 o arilo de C6 a C10, donde uno o dos grupos de CH2 no adyacentes en el cicloalquilo de C3 a C6 también pueden reemplazarse por un átomo de oxígeno y cicloalquilo de C3 a C6 y arilo de C6 a C10 no están sustituidos o tienen uno o varios sustituyentes que se seleccionan entre alquilo de C1 a C4, alcoxi de C1 a C4 y amino; o R3, R4: conjuntamente con el átomo de C al cual están enlazados representan cicloalquilo de C4 a C8, en el que uno o dos grupos CH2 no adyacentes en el cicloalquilo de C3 a C6 también pueden reemplazarse por un átomo de oxígeno y en el que cicloalquilo de C3 a C6 no está sustituido o tiene uno o varios sustituyentes que se seleccionan entre alquilo de C1 a C4, alcoxi de C1 a C4 y A-P(=O)R4aR4b, en la que A representa un enlace químico o alquileno de C1 a C4; y R4a, R4b: son iguales o diferentes y representan fenilo, que no está sustituido, o tiene uno o varios sustituyentes que se seleccionan entre alquilo de C1 a C6, cicloalquilo de C3 a C6, arilo de C6 a C10, alcoxi de C1 a C6 y amino.

    Procedimiento para la preparación de compuestos carbonílicos ópticamente activos

    公开(公告)号:ES2727384T3

    公开(公告)日:2019-10-15

    申请号:ES15817247

    申请日:2015-12-18

    Applicant: BASF SE

    Abstract: Procedimiento para la preparación de un compuesto carbonílico ópticamente activo mediante hidrogenación asimétrica de un compuesto carbonílico proquiral α,ß-insaturado con hidrógeno en presencia de al menos un catalizador de metal de transición ópticamente activo, soluble en la mezcla de reacción, el cual contiene rodio como metal de transición catalíticamente activo y un ligando de bisfosfina bidentado, quiral, donde la mezcla de reacción durante la hidrogenación del compuesto carbonílico proquiral α,ß-insaturado contiene adicionalmente al menos un compuesto de la fórmula general (I):**Fórmula** en la cual R1, R2: son iguales o diferentes y representan arilo de C6 a C10, que no está sustituido o tiene uno o varios sustituyentes que se seleccionan entre alquilo de C1 a C6, cicloalquilo de C3 a C6, arilo de C6 a C10, alcoxi de C1 a C6 y amino; Z representa un grupo CHR3R4 o arilo, que no está sustituido o tiene uno o varios sustituyentes, que se seleccionan entre alquilo de C1 a C6, cicloalquilo de C3 a C6, arilo de C6 a C10, alcoxi de C1 a C6 y amino, en donde R3 representa alquilo de C1 a C4, alcoxi de C1 a C4-alquilo de C1 a C4, cicloalquilo de C3 a C6 o arilo de C6 a C10, donde uno o dos grupos de CH2 no adyacentes en el cicloalquilo de C3 a C6 también pueden estar reemplazados por un átomo de oxígeno; R4 representa alquilo de C1 a C4 que no está sustituido o tiene un grupo P(=O)R4aR4b, alcoxi de C1 a C4, alcoxi de C1 a C4-alquilo de C1 a C4, cicloalquilo de C3 a C6 o arilo de C6 a C10, donde uno o dos grupos de CH2 no adyacentes en el cicloalquilo de C3 a C6 también pueden reemplazarse por un átomo de oxígeno y cicloalquilo de C3 a C6 y arilo de C6 a C10 no están sustituidos o tienen uno o varios sustituyentes que se seleccionan entre alquilo de C1 a C4, alcoxi de C1 a C4 y amino; o R3, R4: conjuntamente con el átomo de C al cual están enlazados representan cicloalquilo de C4 a C8, en donde uno o dos grupos CH2 no adyacentes en el cicloalquilo de C3 a C6 también pueden reemplazarse por un átomo de oxígeno y en donde cicloalquilo de C3 a C6 no está sustituido o tiene uno o varios sustituyentes que se seleccionan entre alquilo de C1 a C4, alcoxi de C1 a C4 y A-P(=O)R4aR4b, donde A representa un enlace químico o alquileno de C1 a C4; y R4a, R4b: son iguales o diferentes y representan fenilo, que no está sustituido, o tiene uno o varios sustituyentes que se seleccionan entre alquilo de C1 a C6, cicloalquilo de C3 a C6, arilo de C6 a C10, alcoxi de C1 a C6 y amino.

    PROCESS FOR PRODUCING 2'-O-FUCOSYLLACTOSE

    公开(公告)号:CA3012410A1

    公开(公告)日:2017-08-10

    申请号:CA3012410

    申请日:2017-02-02

    Applicant: BASF SE

    Abstract: The present invention relates to a process for producing 2'-O-fucosyllactose, to the intermediates obtainable by this process and to the use of these intermediates. Production comprises the reaction of a protected fucose of general formula (I) with a tri-(C1-C6-alkyl)silyl iodide to form a protected 1-iodofucose followed by reaction of the protected 1-iodofucose with a compound of general formula (I I), in the presence of at least one base and deprotection of the obtained coupling product to obtain 2'-O-fucosyllactose. The variables are defined as follows: Raand Rb are identical or different and represent -C(=O)-C1-C6-alkyl or -C(=O)-phenyl, wherein phenyl is unsubstituted or optionally comprises 1 to 5 substituents or Ra and Rb together represent a -(C=O)- radical or a substituted methylene radical -C(RdRe)-, Rc represents an RSi radical or benzyl, wherein benzyl is unsubstituted or optionally bears 1, 2 or 3 substituents, RSi represents a radical of formula SiRfRgRh, wherein Rf, Rgand Rh are identical or different and represent, for example C1-C8-alkyl, R1 represents a -C(=O)-R11 radical or a SiR12R13R14 radical, R2 are identical or different and represent for example C1-C8-alkyl, R3 are identical or different and represent for example C1-C8-alkyl or both radicals R3 together represent linear C1-C4-alkenyl which is unsubstituted or bears 1 to 6 methyl groups as substituents.

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