公开(公告)号：KR100613688B1

公开(公告)日：2006-08-21

申请号：KR1020040068396

申请日：2004-08-30

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박창식 ,  최은복 ,  연규환 ,  이현규 ,  양희철 ,  최경자

IPC: C07D215/233

Abstract: 본 발명은 농원예용 살균제로 유용한 하기 화학식 1의 신규한 2-아미노-4-퀴놀린온 유도체에 관한 것으로, 이 화합물은 광범위한 식물 병원균에 대해 선택적으로 높은 살균 효과를 나타낸다. 또한, 유효성분으로서 상기 화합물 및 약학적으로 허용되는 담체를 포함하는 농원예용 살균제 조성물이 광범위한 식물 병원균에 대해 사용될 수 있다.


상기 식에서,
R
1 내지 R
4 는 각각 수소, 할로겐, C
1-10 의 선형 또는 분지형 알킬기, C
1-6 의 선형 또는 분지형 할로알킬기, C
1-10 의 선형 또는 분지형 알콕시기, 페닐기, 페녹시기, 벤질기, 니트로기 또는 사이아노기이고;
R
5 는 C
1-6 의 선형 또는 분지형 알킬기, C
3-6 의 사이클로알킬기, 페닐기, 페녹시기 또는 벤질기이고;
R
6 는 수소 또는 포화되거나 불포화된 C
1-5 의 선형 또는 분지형 알킬기이고;
R
7 은 수소,
또는 -CH
2 CN 이며, 여기에서
R
8 내지 R
16 은 각각 수소, 할로겐, 포화되거나 불포화된 C
1-6 의 선형 또는 분지형 알킬기, 치환되거나 치환되지 않은 페닐기, 알콕시알킬기 또는 (R
19 )
3 Si(이때, R
19 는 C
1-5 의 선형 또는 분지형 알킬기임)이고,
R
17 및 R
18 은 각각 수소, 또는 C
1-5 의 선형 또는 분지형 알킬기이고,
X 및 X'는 각각 C
1-3 의 알콕시, C
1-3 의 티오알콕시이거나, 함께 -O-(CH
2 )rO-, -S-(CH
2 )rS- 를 형성하고,
Y는 O, S 또는 S=O 이고,
Z는 헤테로사이클릭기이고,
m는 0 내지 4의 정수이며,
n, p, q, r은 각각 1 내지 4의 정수이다.

公开(公告)号：KR100562371B1

公开(公告)日：2006-03-17

申请号：KR1020040005869

申请日：2004-01-29

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박창식 ,  최은복 ,  최경자 ,  유충열 ,  양희철

IPC: C07D205/08

Abstract: 본 발명은 디알킬설파이드가 치환된 아제티딘-2-온 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 화학식 1로 표시되는 디알킬설파이드가 치환된 아제티딘-2-온 유도체는 내성균을 비롯한 식물 병원균에 대해 광범위한 살균효과를 나타내므로, 상기 유도체를 유효성분으로 함유하는 조성물은 농원예용 살균제로서 유용하게 사용될 수 있다.


상기 식에서,
X는 수소, 1 내지 3개의 C
1 -C
3 알킬기, 1 내지 3개의 클로로기, 1 내지 3개의 플루오로기, 1 내지 3개의 C
1 -C
3 알콕시기, 니트로기, 트리할로알킬기;
R은 C
1 -C
3 알킬기; 및
R'과 R"는 서로 이중결합으로 연결된 또는
R'가 , R"가 을 나타내며,
이때, R
1 은 메틸 또는 페닐이고, R
2 는 아세틸기, C
1 -C
3 알킬기, C
1 -C
2 의 알콕시메틸기, C
1 -C
2 의 알콕시에톡시메틸기를 나타낸다.
살균제, 아제티딘-2-온, 도열병, 밀붉은녹병

公开(公告)号：KR100545562B1

公开(公告)日：2006-01-24

申请号：KR1020030075486

申请日：2003-10-28

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박창식 ,  최은복 ,  최경자 ,  신동원

IPC: C07D209/42

Abstract: 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 3-알콕시인돌-2-카복실릭산 아미드 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 살균제에 관한 것으로, 상기 유도체는 내성균을 비롯한 광범위한 식물 병원균에 대해 선택적으로 높은 살균효과를 나타내므로 농원예용 살균제로 유용하게 사용될 수 있다.

상기 식에서,
R
1 은 수소 또는 COOR
4 ;
R
2 는 수소, C
1 -C
6 의 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C
2 -C
5 의 직쇄 또는 측쇄 알케닐기, C
2 -C
4 의 알키닐기, 사이클로프로필 또는 옥시라닐메틸기;
R
3 및 R
3' 은 동일하거나 상이하고 수소, C
1 -C
6 직쇄 또는 측쇄 알킬기, C
2 -C
4 직쇄 또는 측쇄의 알케닐기;
R
4 는 C
1 -C
2 의 알킬기; 및
X는 수소, C
1 -C
3 의 직쇄 또는 측쇄 알킬기로 1 내지 3개가 치환된 것을 나타낸다.

公开(公告)号：KR100462072B1

公开(公告)日：2004-12-17

申请号：KR1020017009074

申请日：2000-01-18

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 김범태 ,  한선영 ,  박창식

IPC: C07D407/14

CPC classification number: C07D231/12 ,  C07D233/56 ,  C07D249/08 ,  C07D405/06

Abstract: An antifungal compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof:wherein:X is CH or N;Y is O,R1 and R2 are each independently F or Cl;R3 is a thiophenyl, naphthyl, or phenyl group, the phenyl group being optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C1-4 alkyl, C1-4 haloalkyl, C1-4 alkoxy, methylenedioxy and halogen; andR4 is H or trifluoromethyl.

Abstract translation: 式（I）的抗真菌化合物或其药学上可接受的盐：其中：X是CH或N; Y是O，R 1和R 2各自独立地是F或Cl; R 3是苯硫基，萘基或苯基，苯基 基团任选被一个或多个选自C 1-4烷基，C 1-4卤代烷基，C 1-4烷氧基，亚甲二氧基和卤素的取代基取代; 并且R4是H或三氟甲基。

公开(公告)号：KR1020030008237A

公开(公告)日：2003-01-25

申请号：KR1020010042933

申请日：2001-07-16

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박창식 ,  이현규 ,  김은경 ,  최경자

IPC: A01N43/42

CPC classification number: A01N43/42 ,  A01N43/18

Abstract: PURPOSE: A process for preparing a methoxy acrylate derivative containing sulfur having a new structure by bonding a 4-quinolinone group or a benzothiopyrane-4-one group to a methoxy acrylate group through sulfur is provided. Whereby, the product has an excellent antibacterial activity against various plant pathogenic bacteria and is useful as a microbial agent. CONSTITUTION: The titled compound of formula(1) is prepared by the reaction of a compound of formula(2) with a compound of formula(3) at -20 to 50deg.C in the presence of an inorganic or organic base. In formulae, R1, R2, R3 and R4 are each independently H, halogen, C1-3 alkyl, C1-3 alkoxy, nitro or C1-3 haloalkyl, R5 is H, halogen, C1-3 alkyl or -C(=O)-R6, R6 is C1-6 alkyl, X is S or NH, Y is CH or N, Z is halogen, toluene sulfonate(OTs) or methane sulfonate(-OMs).

Abstract translation: 目的：提供通过硫键将4-喹啉酮基或苯并噻喃-4-酮基团与甲氧基丙烯酸酯基团结合而制备含有新结构硫的甲氧基丙烯酸酯衍生物的方法。 因此，该产品对各种植物病原菌具有优异的抗菌活性，可用作微生物剂。 构成：通过式（2）的化合物与式（3）的化合物在无水或有机碱的存在下在-20至50℃下反应制备式（1）的标题化合物。 在式中，R 1，R 2，R 3和R 4各自独立地为H，卤素，C 1-3烷基，C 1-3烷氧基，硝基或C 1-3卤代烷基，R 5为H，卤素，C 1-3烷基或-C ）-R6，R6是C1-6烷基，X是S或NH，Y是CH或N，Z是卤素，甲苯磺酸酯（OTs）或甲磺酸酯（-OMs）。

公开(公告)号：KR1020020024487A

公开(公告)日：2002-03-30

申请号：KR1020000056263

申请日：2000-09-25

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 최일영 ,  이재현 ,  박창식 ,  임희종 ,  김진철

IPC: A01N43/78

CPC classification number: A01N43/78 ,  C07D417/04

Abstract: PURPOSE: A new thiazole derivative obtained by using amide as a starting material is provided which has a strong antibacterial effect on plant pathogenic bacteria with a small amount, for example Pyricularia oryzae Cavera, Rhizoctonia SolaniAG-1, Botrytis cinerea KCI, Phytophthora infestans or the like. CONSTITUTION: Thioamide(formula II) is dissolved in dichloroethane, agitated with dichloroacetone at room temperature for 48 to 72 hr in the presence of a base and then dehydrated to produce chloromethyl thiazole(formula III). A chlorine atom of the chloromethyl thiazole is substituted to an iodine atom by use of sodium iodide and then reacted with 2-(2-hydroxyphenyl)-3-methoxy acrylic acid methylester(formula IV)(in case of A=C) or 2-methoxyimino-(2-hydroxyphenyl)-acetic acid methylester(formula IV)(in case of A=N) to produce a thiazole derivative(formula I).

Abstract translation: 目的：提供通过使用酰胺作为起始原料获得的新的噻唑衍生物，其对少量的植物致病菌具有强烈的抗菌作用，例如稻瘟病菌，丝核丝杆菌属（Solricularia oryzae Cavera），丝核菌属（Rhizoctonia SolaniAG-1），灰葡萄孢（Botrytis cinerea KCI），致病疫霉（Phytophthora infestans）或 喜欢。 构成：将硫代酰胺（式II）溶解于二氯乙烷中，在二氯丙酮中在室温下搅拌48-72小时，然后脱水，得到氯甲基噻唑（式Ⅲ）。 氯甲基噻唑的氯原子用碘化钠代替碘原子，然后与2-（2-羟基苯基）-3-甲氧基丙烯酸甲酯（式IV）（在A = C）或2 - 甲氧基亚氨基 - （2-羟基苯基） - 乙酸甲酯（式IV）（在A = N的情况下）以产生噻唑衍生物（式I）。

公开(公告)号：KR1020010017962A

公开(公告)日：2001-03-05

申请号：KR1019990033724

申请日：1999-08-16

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 김범태 ,  박노균 ,  최경자 ,  박창식

IPC: C07C207/00

Abstract: PURPOSE: Provided is a novel propenoic ester and amide compound being cross-linked by an oxime group and substituted by a fluorinated prophenyl group. The novel compound has excellent sterilizability and a broad antibacterial activity. Also, its preparation method and a bactericide composition including the same are provided. CONSTITUTION: A novel propenoic ester compound being cross-linked by an oxime group and substituted by a fluorinated prophenyl group is represented by the formula (1), wherein X is CH or N ; Y is O or NH ; R1 is hydrogen, C1-4 alkyl or C1-4 alkyl in which more than one group is substituted with halogen ; and R2 is phenyl, C1-4 alkyl,, C1-4 alkyl substituted with halogen, C1-4 alkoxy, methylenedioxy or phenyl in which more than one group is substituted with halogen. The novel propenoic ester compound is prepared by reacting a brominated compound of the formula (2) and an oxime compound of the formula (3) in the presence of a base, to obtain a compound of the formula (4); debenzylating the resultant compound, to obtain a phenolic ester compound of chemical formula (5); and reacting the resultant compound with a fluorinated prophenyl compound of the formula (6) in the presence of a base.

Abstract translation: 目的：提供一种新的丙烯酸酯和酰胺化合物，由肟基团交联并被氟代苯基取代。 该新型化合物具有优异的灭菌性和广泛的抗菌活性。 此外，还提供了其制备方法和包含其的杀菌剂组合物。 构成：通过肟基交联并被氟代苯基取代的新型丙烯酸酯化合物由式（1）表示，其中X为CH或N; Y是O或NH; R1是氢，C1-4烷基或C1-4烷基，其中多于一个基团被卤素取代; 并且R 2是苯基，C 1-4烷基，被卤素取代的C 1-4烷基，C 1-4烷氧基，亚甲二氧基或其中多于一个基团被卤素取代的苯基。 新型丙烯酸酯化合物通过在碱的存在下使式（2）的溴化化合物与式（3）的肟化合物反应来制备，得到式（4）的化合物; 对所得化合物进行脱苄基化，得到化学式（5）的酚酯化合物; 并使所得化合物与式（6）的氟化苯基化合物在碱存在下反应。

公开(公告)号：KR100263024B1

公开(公告)日：2000-08-01

申请号：KR1019980013805

申请日：1998-04-17

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박창식 ,  최은복 ,  김은숙 ,  김병섭

IPC: C07D277/32 ,  A01N43/78 ,  C07D277/42

Abstract: PURPOSE: Provided are novel thiazoleoxyiminoacetamide derivatives represented by the chemical formula I and agricultural/horticultural compositions thereof which have broad spectrum preventive and treatment effect on the plant fungi, especially on rice blast disease (Pyricularia oryzae) and barley powdery mildew (Erysiphe graminis f. sp. hordei). CONSTITUTION: In the chemical formula I, R1 is C1¯C3 alkyl group, phenyl group unsubstituted or substituted with C1¯C3 alkyl/alkoxy or 1¯3 of chloro/fluoro, R4NH or R5CONH where R4 is hydrogen, allyl, or phenyl group unsubstituted or substituted with C1¯C3 alkyl/alkoxy or 1¯3 of chloro/fluoro, R5 is C1¯C3 alkyl, phenyl group unsubstituted or substituted with C1¯C3 alkyl/alkoxy or 1¯3 of chloro/fluoro; R2 is hydrogen, C1¯C3 alkyl, benzyl group, alkyl group substituted with C1¯C3 alkyl thio, alkylsulfonyl; and R3 is C1¯C5 alkyl group.

Abstract translation: 目的：提供由化学式I表示的新型噻唑氧基亚氨基乙酰胺衍生物及其农业/园艺成分，对植物真菌，特别是稻瘟病（Pyricularia oryzae）和大麦白粉病（Erysiphe graminis f。）具有广谱预防和治疗作用。 sp。hordei）。 构成：在化学式I中，R 1为C 1 -C 3烷基，未被取代或被C 1 -C 3烷基/烷氧基取代的苯基或氯/氟，或其中R 4为氢，烯丙基或苯基 未取代或被C 1 -C 3烷基或烷氧基取代或被氯或氟取代，R 5是C 1 -C 3烷基，未被取代或被C 1 -C 3烷基/烷氧基取代的苯基或氯/氟的1-3。 R 2是氢，C 1 -C 3烷基，苄基，被C 1 -C 3烷基硫基取代的烷基，烷基磺酰基; 并且R 3是C 1 -C 5烷基。

公开(公告)号：KR1020000024971A

公开(公告)日：2000-05-06

申请号：KR1019980041817

申请日：1998-10-07

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박창식 ,  최은복 ,  김은숙 ,  최경자

IPC: C07C251/48

Abstract: PURPOSE: A methoxyacrylate or methoxyimino acetate derivatives, manufacturing method thereof and bactericidal composition using them are provided which have a wide range of antifungal effects against pathogenic bacteria for a variety of plants as well as resistant bacteria and not only a penetrating effect into plants but also a preventing and curing effect on a disease. CONSTITUTION: A methoxyacrylate or methoxyimino acetate derivatives of formula I and amino acid substituted oxime have a wide range of antifungal effects against pathogenic bacteria for a variety of plants as well as resistant bacteria, particularly Pyricularia oryzae, and not only a penetrating effect into plants but also a preventing and curing effect on a disease. The compositions can be also used for pathogenic bacteria for a variety of plants with other components. In formula, R1 is H, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkylthio-or alkylsulfon-substituted alkyl, phenyl, or benzyl; R2 is C1-C5 alkyl; X is benzyloxy, C1-C3 alkoxy, C1-C3 alkyl, chloro or fluoro of from 1 to 3, C1-C3 trihaloalkyl, or C1-C3 alkyl or alkoxy-substituted or non substituted phenoxy; Z is CH or N.

Abstract translation: 目的：提供甲氧基丙烯酸酯或甲氧基亚氨基乙酸酯衍生物，其制备方法和使用它们的杀菌组合物，其对各种植物以及抗性细菌具有广泛的针对致病菌的抗真菌作用，并且不仅对植物具有渗透作用 对疾病的预防和治疗效果。 构成：式I的甲氧基丙烯酸酯或甲氧基亚氨基乙酸酯衍生物和氨基酸取代的肟对各种植物以及抗性细菌，特别是Pyricularia oryzae的病原菌具有广泛的抗真菌作用，不仅对植物具有渗透作用， 也是对疾病的预防和治疗效果。 组合物还可用于具有其它成分的各种植物的病原菌。 在式中，R 1是H，C 1 -C 3烷基，C 1 -C 3烷硫基或烷基磺酰基取代的烷基，苯基或苄基; R2是C1-C5烷基; X是1至3的苄氧基，C 1 -C 3烷氧基，C 1 -C 3烷基，氯或氟，C 1 -C 3三卤代烷基或C 1 -C 3烷基或烷氧基取代或未取代的苯氧基; Z是CH或N.

公开(公告)号：KR100229440B1

公开(公告)日：1999-11-01

申请号：KR1019970018957

申请日：1997-05-16

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박창식 ,  김범태 ,  박노균 ,  김흥태

IPC: C07C229/38 ,  A01N33/08 ,  C07C233/04

Abstract: 본 발명은 살균 활성이 강력하고 독성이 낮으며 약효의 지속성이 개선된 하기 일반식 (I)의 플루오르비닐기를 갖는 신규의 프로페노익 에스테르 및 아미드 유도체 및 이를 함유하는 살균제 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]

(상기식에서, X는 CH 또는 N을 나타내고, Y는 O 또는 S를 나타내고, Z는 O 또는 NH를 나타내며, R은 수소, 탄소수 1-4 개의 알킬 또는 알콕시, 페녹시, 할로겐으로 치환된 페닐 또는 나프틸기를 나타낸다.)