公开(公告)号：KR1020080077888A

公开(公告)日：2008-08-26

申请号：KR1020070061579

申请日：2007-06-22

Applicant: 주식회사 앤씨비아이티 ,  한국화학연구원

Inventor： 정광회 ,  박창식 ,  홍성유 ,  강수정 ,  손영덕 ,  황재훈 ,  최은복 ,  연규환 ,  이현규 ,  양희철

IPC: A61K31/47 ,  A61P35/00 ,  A61P21/00

CPC classification number: A61K31/47 ,  Y10S514/824

Abstract: A novel compound is provided to exhibit IC50 values of less than 0.16muM for vascular smooth muscle cells and cancer cells to prevent effectively proliferation of vascular smooth muscle cells and cancer cells, thereby ensuring prevention or treatment of hyperproliferative vascular disorders such as arteriosclerosis and restenosis, and cancers. A composition for inhibiting proliferation of smooth muscle cells comprises a compound represented by a formula(1) as an effective ingredient. In the formula(1), each R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 is independently H, halo, hydroxy, cyano, amino, nitroso, carboxyl, C1-12 alkyl, C2-6 alkenyl, C3-8 cycloalkyl, C5-7 cycloalkenyl, C1-6 alkylamino, C1-6 alkoxy, aryl, heteroaryl, arylalkyl, arylalkenyl or alkylaryl; each X and Y is independently O or S; Z is H, halo, hydroxy, cyano, amino, nitro, nitroso, carboxyl, C1-12 alkyl, C2-6 alkenyl, C3-8 cycloalkyl, C5-7 cycloalkenyl, C1-6 alkylamino, C1-6 alkoxy, aryl, heteroaryl, arylalkyl, arylalkenyl, alkylaryl or -NH-R8; R8 is H, halo, hydroxy, cyano, amino, nitro, nitroso, carboxyl, C1-12 alkyl, C2-6 alkenyl, C3-8 cycloalkyl, C5-7 cycloalkenyl, C1-6 alkylamino, C1-6 alkoxy, aryl, heteroaryl, arylalkyl, arylalkenyl, or alkylaryl; and n is an integer from 0 to 3. A pharmaceutical composition for treating or preventing hyperproliferative vascular disorders comprises a pharmaceutically effective amount of the compound of the formula(1) and a pharmaceutically acceptable carrier.

Abstract translation: 提供了一种新型化合物，以显示对于血管平滑肌细胞和癌细胞的IC 50值小于0.16muM，以防止血管平滑肌细胞和癌细胞的有效增殖，从而确保预防或治疗过度增殖性血管疾病如动脉硬化和再狭窄， 和癌症。 用于抑制平滑肌细胞增殖的组合物包含由式（1）表示的化合物作为有效成分。 在式（1）中，每个R 1，R 2，R 3，R 4，R 5，R 6和R 7独立地为H，卤素，羟基，氰基，氨基，亚硝基，羧基，C 1-12烷基，C 2-6烯基， 8环烷基，C 5-7环烯基，C 1-6烷基氨基，C 1-6烷氧基，芳基，杂芳基，芳基烷基，芳基烯基或烷基芳基; 每个X和Y独立地是O或S; Z是H，卤素，羟基，氰基，氨基，硝基，亚硝基，羧基，C 1-12烷基，C 2-6烯基，C 3-8环烷基，C 5-7环烯基，C 1-6烷基氨基，C 1-6烷氧基，芳基， 杂芳基，芳基烷基，芳基烯基，烷基芳基或-NH-R8; R8是H，卤素，羟基，氰基，氨基，硝基，亚硝基，羧基，C1-12烷基，C2-6烯基，C3-8环烷基，C5-7环烯基，C1-6烷基氨基，C1-6烷氧基，芳基， 杂芳基，芳基烷基，芳基烯基或烷基芳基; 并且n为0至3的整数。用于治疗或预防过度增殖性血管病症的药物组合物包含药学有效量的式（1）化合物和药学上可接受的载体。

公开(公告)号：KR100848116B1

公开(公告)日：2008-07-24

申请号：KR1020070022400

申请日：2007-03-07

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박창식 ,  최은복 ,  이현규 ,  최경자 ,  양희철 ,  황보현

IPC: C07D487/04 ,  A01N43/36

Abstract: Methoxyacrylate or methoxyiminoacetate derivatives with substituted triazoloimidazole are provided to show the wide range of sterilization effects on plant pathogenic bacteria including resistant bacteria, and improve plant penetration, and disease prevention and treatment effects. The methoxyacrylate or methoxyiminoacetate derivatives with substituted triazoloimidazole represented by the formula(1) are prepared by reacting compounds represented by the formula(2) with compounds represented by the formula(3) in the presence of mixed solvent of water and inert organic solvent by using acid scavenger and phase transfer catalyst, wherein R1 is C1-C3 alkyl group or benzyl group optionally substituted by halogen group or C1-C3 alkoxy group; R2 is hydrogen, C1-C3 alkyl group or halogen group; X is hydrogen, C1-C2 alkyl group or C1-C2 alkoxy group; Y is N or CH; and P is Br or Cl. Further, the acid scavenger is one of triethylamine, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate or sodium hydroxide.

Abstract translation: 提供了具有取代的三唑并咪唑的甲氧基丙烯酸酯或甲氧基亚氨基乙酸酯衍生物，以显示对包括耐药性细菌在内的植物致病菌的杀菌效果的广泛范围，并提高植物的渗透性和疾病预防和治疗效果。 由式（1）表示的具有取代的三唑并咪唑的甲氧基丙烯酸酯或甲氧基亚氨基乙酸酯衍生物通过使用式（2）表示的化合物与式（3）表示的化合物在水和惰性有机溶剂的混合溶剂的存在下，通过使用 酸清除剂和相转移催化剂，其中R 1是任选被卤素基或C 1 -C 3烷氧基取代的C 1 -C 3烷基或苄基; R2是氢，C1-C3烷基或卤素基团; X是氢，C 1 -C 2烷基或C 1 -C 2烷氧基; Y为N或CH; 并且P是Br或Cl。 此外，酸清除剂是三乙胺，碳酸氢钠，碳酸钾或氢氧化钠中的一种。

公开(公告)号：KR1020060019749A

公开(公告)日：2006-03-06

申请号：KR1020040068396

申请日：2004-08-30

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박창식 ,  최은복 ,  연규환 ,  이현규 ,  양희철 ,  최경자

IPC: C07D215/233

Abstract: 본 발명은 농원예용 살균제로 유용한 하기 화학식 1의 신규한 2-아미노-4-퀴놀린온 유도체에 관한 것으로, 이 화합물은 광범위한 식물 병원균에 대해 선택적으로 높은 살균 효과를 나타낸다. 또한, 유효성분으로서 상기 화합물 및 약학적으로 허용되는 담체를 포함하는 농원예용 살균제 조성물이 광범위한 식물 병원균에 대해 사용될 수 있다.


상기 식에서,
R
1 내지 R
4 는 각각 수소, 할로겐, C
1-10 의 선형 또는 분지형 알킬기, C
1-6 의 선형 또는 분지형 할로알킬기, C
1-10 의 선형 또는 분지형 알콕시기, 페닐기, 페녹시기, 벤질기, 니트로기 또는 사이아노기이고;
R
5 는 C
1-6 의 선형 또는 분지형 알킬기, C
3-6 의 사이클로알킬기, 페닐기, 페녹시기 또는 벤질기이고;
R
6 는 수소 또는 포화되거나 불포화된 C
1-5 의 선형 또는 분지형 알킬기이고;
R
7 은 수소,
또는 -CH
2 CN 이며, 여기에서
R
8 내지 R
16 은 각각 수소, 할로겐, 포화되거나 불포화된 C
1-6 의 선형 또는 분지형 알킬기, 치환되거나 치환되지 않은 페닐기, 알콕시알킬기 또는 (R
19 )
3 Si(이때, R
19 는 C
1-5 의 선형 또는 분지형 알킬기임)이고,
R
17 및 R
18 은 각각 수소, 또는 C
1-5 의 선형 또는 분지형 알킬기이고,
X 및 X'는 각각 C
1-3 의 알콕시, C
1-3 의 티오알콕시이거나, 함께 -O-(CH
2 )rO-, -S-(CH
2 )rS- 를 형성하고,
Y는 O, S 또는 S=O 이고,
Z는 헤테로사이클릭기이고,
m는 0 내지 4의 정수이며,
n, p, q, r은 각각 1 내지 4의 정수이다.

Abstract translation: 本发明涉及新的式I的2-氨基-4-喹啉酮衍生物（1）作为农园艺用杀菌剂是有用的，这些化合物显示了广泛的植物病原体的高选择性的杀菌作用。 此外，还有就是，作为有效成分，含有该载体化合物和药学上可接受的农业或园艺杀真菌剂使用的组合物可用于广泛的植物病原体。

公开(公告)号：KR1020050078439A

公开(公告)日：2005-08-05

申请号：KR1020040005869

申请日：2004-01-29

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박창식 ,  최은복 ,  최경자 ,  유충열 ,  양희철

IPC: C07D205/08

Abstract: 본 발명은 디알킬설파이드가 치환된 아제티딘-2-온 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 화학식 1로 표시되는 디알킬설파이드가 치환된 아제티딘-2-온 유도체는 내성균을 비롯한 식물 병원균에 대해 광범위한 살균효과를 나타내므로, 상기 유도체를 유효성분으로 함유하는 조성물은 농원예용 살균제로서 유용하게 사용될 수 있다.


상기 식에서,
X는 수소, 1 내지 3개의 C
1 -C
3 알킬기, 1 내지 3개의 클로로기, 1 내지 3개의 플루오로기, 1 내지 3개의 C
1 -C
3 알콕시기, 니트로기, 트리할로알킬기;
R은 C
1 -C
3 알킬기; 및
R'과 R"는 서로 이중결합으로 연결된 또는
R'가 , R"가 을 나타내며,
이때, R
1 은 메틸 또는 페닐이고, R
2 는 아세틸기, C
1 -C
3 알킬기, C
1 -C
2 의 알콕시메틸기, C
1 -C
2 의 알콕시에톡시메틸기를 나타낸다.

公开(公告)号：KR100501146B1

公开(公告)日：2005-07-18

申请号：KR1020030029497

申请日：2003-05-09

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박창식 ,  최은복 ,  최경자

IPC: A01N43/90

Abstract: 본 발명은 트리아졸 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 농원예용 살균제 조성물에 관한 것으로서, 상기 트리아졸 유도체는 하기 화학식 1을 갖는다. 이 화합물은 식물 병원균에 대해 선택적 살균효과를 가지고, 침투효과뿐만 아니라 예방 및 치료효과가 뛰어나다.
[화학식 1]

(상기 화학식 1에서,
X는 수소, 1 내지 3개의 할로겐기, 1 내지 3개의 C
1 -C
3 알킬기,1 내지 3개의 C
1 -C
3 알콕시기, 니트로기, 트리할로알킬기, 페닐기, 페녹시기, 3,4 위치가 치환된 -(OCH
2 CH
2 O)-기 또는 3,4 위치가 치환된-(CH)
4 -기, k는 1 내지 3이고,
R
1 는 수소, 직쇄 또는 측쇄의 C
1 -C
3 알킬기, 할로겐기 또는 페닐기이고;
R
2 는 직쇄 또는 측쇄의 C
1 -C
9 알킬기, 직쇄 또는 측쇄의 C
1 -C
5 알케닐기, C
3 -C
5 의 사이클로 알킬기, 또는 R
3 (CH
2 )
m 를 나타내고,
n는 0 또는 1을 나타내고,
여기서 R
3 는 치환되지 않은 페닐기 또는 1 내지 3개의 할로겐기, 1 내지 3개의 C
1 -C
3 알킬기,1 내지 3개의 C
1 -C
3 알콕시기, 니트로기, 트리할로알킬기로 치환된 페닐기이거나; 하기 화학식 1-1 내지 1-6(여기에서 *은 m이 0보다 클 경우 CH
2 와의 결합 사이트를 말함)와 같은 헤테로고리 화합물을 표시하거나; C
3 -C
5 의 사이클로 알킬기 또는 니트릴기를 나타내고,
m는 0-3을 나타낸다.
[화학식 1-1]

[화학식 1-2]

[화학식 1-3]

[화학식 1-4]

[화학식 1-5]

[화학식 1-6]

公开(公告)号：KR1020050040317A

公开(公告)日：2005-05-03

申请号：KR1020030075486

申请日：2003-10-28

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박창식 ,  최은복 ,  최경자 ,  신동원

IPC: C07D209/42

Abstract: 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 3-알콕시인돌-2-카복실릭산 아미드 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 살균제에 관한 것으로, 상기 유도체는 내성균을 비롯한 광범위한 식물 병원균에 대해 선택적으로 높은 살균효과를 나타내므로 농원예용 살균제로 유용하게 사용될 수 있다.

상기 식에서,
R
1 은 수소 또는 COOR
4 ;
R
2 는 수소, C
1 -C
6 의 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C
2 -C
5 의 직쇄 또는 측쇄 알케닐기, C
2 -C
4 의 알키닐기, 사이클로프로필 또는 옥시라닐메틸기;
R
3 및 R
3' 은 동일하거나 상이하고 수소, C
1 -C
6 직쇄 또는 측쇄 알킬기, C
2 -C
4 직쇄 또는 측쇄의 알케닐기;
R
4 는 C
1 -C
2 의 알킬기; 및
X는 수소, C
1 -C
3 의 직쇄 또는 측쇄 알킬기로 1 내지 3개가 치환된 것을 나타낸다.

公开(公告)号：KR100458866B1

公开(公告)日：2004-12-03

申请号：KR1019990018380

申请日：1999-05-21

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박창식 ,  김영섭 ,  김우정

IPC: C07D249/08

Abstract: PURPOSE: Provided is 1,3-dioxolane-2-ilidene derivative represented by the formula (1) which is superior in antifungal activity. Also, a preparation method thereof is provided. CONSTITUTION: 1,3-dioxolane-2-ilidene derivatives is represented by the formula (1), wherein R1 is hydrogen, C1-C6 alkyl, cyclohexyl, thioalkyl, thiophenyl, phenylsulfonyl, trifluoromethyl or pentafluoroethyl; R2 is C1-C6 alkyl, phenyl, naphthyl, thiopene, phenyl substituted with 1-3 halogen, alkyl, alkoxy or trifluoromethyl; and X and Y are hydrogen, alkyl, alkoxy, trifluoromethyl or halogen. A method for preparing 1,3-dioxolane-2-ilidene derivative of the formula (1) comprises a condensation reaction of compounds of the formula (2) and (3) in the presence of a base.

Abstract translation: 目的：提供一种抗真菌活性优异的由式（1）表示的1,3-二氧戊环-2-亚基衍生物。 而且，提供了其制备方法。 结构式：其中R1为氢，C1-C6烷基，环己基，硫代烷基，噻吩基，苯基磺酰基，三氟甲基或五氟乙基的1,3-二氧戊环-2-亚基衍生物由式（1） R2是C1-C6烷基，苯基，萘基，噻吩基，被1-3个卤素，烷基，烷氧基或三氟甲基取代的苯基; X和Y是氢，烷基，烷氧基，三氟甲基或卤素。 用于制备式（1）的1,3-二氧戊环-2-基亚甲基衍生物的方法包括式（2）和（3）的化合物在碱存在下的缩合反应。

公开(公告)号：KR100392074B1

公开(公告)日：2003-08-19

申请号：KR1020000056263

申请日：2000-09-25

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 최일영 ,  이재현 ,  박창식 ,  임희종 ,  김진철

IPC: A01N43/78

Abstract: PURPOSE: A new thiazole derivative obtained by using amide as a starting material is provided which has a strong antibacterial effect on plant pathogenic bacteria with a small amount, for example Pyricularia oryzae Cavera, Rhizoctonia SolaniAG-1, Botrytis cinerea KCI, Phytophthora infestans or the like. CONSTITUTION: Thioamide(formula II) is dissolved in dichloroethane, agitated with dichloroacetone at room temperature for 48 to 72 hr in the presence of a base and then dehydrated to produce chloromethyl thiazole(formula III). A chlorine atom of the chloromethyl thiazole is substituted to an iodine atom by use of sodium iodide and then reacted with 2-(2-hydroxyphenyl)-3-methoxy acrylic acid methylester(formula IV)(in case of A=C) or 2-methoxyimino-(2-hydroxyphenyl)-acetic acid methylester(formula IV)(in case of A=N) to produce a thiazole derivative(formula I).

Abstract translation: 目的：提供一种以酰胺为起始原料得到的新型噻唑衍生物，对植物病原菌有较强的抗菌作用，如Pyricularia oryzae Cavera，Rhizoctonia SolaniAG-1，Botrytis cinerea KCI，致病疫霉或 喜欢。 构成：将硫代酰胺（式II）溶于二氯乙烷中，在室温下用二氯丙酮搅拌48-72小时，然后脱水，生成氯甲基噻唑（式III）。 通过使用碘化钠将氯甲基噻唑的氯原子取代为碘原子，然后与2-（2-羟基苯基）-3-甲氧基丙烯酸甲酯（式IV）（在A = C的情况下）或2 （2-羟基苯基） - 乙酸甲酯（式IV）（在A = N的情况下）反应以产生噻唑衍生物（式I）。

公开(公告)号：KR100383099B1

公开(公告)日：2003-05-12

申请号：KR1020000041639

申请日：2000-07-20

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박창식 ,  최은복 ,  김은숙 ,  최경자

IPC: C07D403/04

Abstract: PURPOSE: Provided is 3- or 5-amino 4-imidazolyl pyrazole derivatives which has selective bacteriocidal effect on plants. And method of preparing them and an antifungal composition comprising them for agriculture are also provided. CONSTITUTION: 3- or 5-amino 4-imidazolyl pyrazole derivatives are represented by the formula(1), wherein X is hydrogen, chloro group having 1-3 benzene rings, fluoro group having 1-3 benzene rings and C-C3 alkoxy group having 1-3 benzene cycles, nitro group, or phenyl group substituted or unsubstituted trihaloalkyl group; Y is C1-C3 alkyl group; hydrogen; chloro group having 1-3 benzene rings, fluoro group having 1-3 benzene rings, C1-C3 alkoxy group having 1-3 benzene rings, nitro group,or trihaloalkyl group substituted or unsubstituted benzyl group; or chloro group having 1-3 benzene rings, fluoro group having 1-3 benzene rings, C1-C3 alkoxy group having 1-3 benzene rings, nitro group,or trihaloalkyl group substituted or unsubstituted penethyl group; and R is C1-C4 alkyl group; hydrogen; or chloro group having 1-3 benzene rings, fluoro group having 1-3 benzene rings, C1-C3 alkyl group having 1-3 benzene rings, C-C4 alkoxy group having 1-3 benzene rings, nitro group,or trihaloalkyl group substituted or unsubstituted phenyl group.

Abstract translation: 用途：提供对植物具有选择性杀菌效果的3-或5-氨基-4-咪唑基吡唑衍生物。 还提供了它们的制备方法和包含它们的用于农业的抗真菌组合物。 构成：3-或5-氨基-4-咪唑基吡唑衍生物由式（1）表示，其中X是氢，具有1-3个苯环的氯基，具有1-3个苯环的氟基和C 1 -C 3烷氧基 具有1-3个苯环，硝基或苯基取代或未取代的三卤代烷基; Y是C1-C3烷基; 氢; 具有1-3个苯环的氯基，具有1-3个苯环的氟基，具有1-3个苯环的C1-C3烷氧基，硝基或三卤代烷基取代或未取代的苄基; 或具有1-3个苯环的氯基，具有1-3个苯环的氟基，具有1-3个苯环的C1-C3烷氧基，硝基或三卤代烷基取代或未取代的苯甲基; 和R是C1-C4烷基; 氢; 或具有1-3个苯环的氯基，具有1-3个苯环的氟基，具有1-3个苯环的C1-C3烷基，具有1-3个苯环的C-C4烷氧基，硝基或三卤代烷基取代 或未被取代的苯基。

公开(公告)号：KR1020030017213A

公开(公告)日：2003-03-03

申请号：KR1020010051413

申请日：2001-08-24

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박창식 ,  이현규 ,  김지아 ,  신동원 ,  김진철

IPC: A01N37/10

CPC classification number: A01N37/10 ,  A01N25/06 ,  A01N25/08 ,  A01N25/14 ,  A01N2300/00

Abstract: PURPOSE: A new methoxy acrylate compound introduced by an unsaturated carbonylthioenol group is provided which exhibits excellent germicidal activity against various plant pathogenic bacteria and is useful as an agricultural or horticultural fungicide. CONSTITUTION: The agricultural or horticultural fungicide contains a methoxy acrylate derivative represented by the formula(1). In formula, R1 represents a phenyl, substituted phenyl, naphthyl, substituted naphthyl, pyridyl, substituted pyridyl, furanyl, substituted furanyl, pyrrolyl, substituted pyrrolyl, thiopheneyl, substituted thiophenyl, indolinyl or substituted indolinyl group, in which the substituted group is selected from halogen, cyclo, C1-3 alkyl, C1-3 haloalkyl and C1-3 alkoxy group and can be substituted in the range of 1 to 4, two adjacent substituted groups can combine to form -OCH2CH2O-; R2 represents H or C1-3 alkyl; R3 represents C1-3 alkyl; X represents S or NH; Y represents CH or N.

Abstract translation: 目的：提供由不饱和羰基硫醇烯基引入的新的甲氧基丙烯酸酯化合物，对各种植物病原菌具有优异的杀菌活性，可用作农业或园艺杀真菌剂。 构成：农业或园艺杀菌剂含有式（1）表示的甲氧基丙烯酸酯衍生物。 在式中，R 1表示苯基，取代的苯基，萘基，取代的萘基，吡啶基，取代的吡啶基，呋喃基，取代的呋喃基，吡咯基，取代的吡咯基，噻吩基，取代的噻吩基，二氢吲哚基或取代的二氢吲哚基，其中取代基选自 卤素，环，C 1-3烷基，C 1-3卤代烷基和C 1-3烷氧基，并且可以在1至4的范围内被取代，两个相邻的取代基可以结合形成-OCH 2 CH 2 O-; R2代表H或C1-3烷基; R3表示C1-3烷基; X表示S或NH; Y表示CH或N.