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    Procedimiento para la preparación de dimetildisuccinato de astaxantina
    33.
    发明专利
    Procedimiento para la preparación de dimetildisuccinato de astaxantina 未知

    公开(公告)号：ES2533678T3

    公开(公告)日：2015-04-14

    申请号：ES11701694

    申请日：2011-02-04

    Applicant: BASF SE

    Inventor： ERNST HANSGEORG ,  DOBLER WALTER ,  KELLER ANDREAS ,  HENRICH KLAUS

    IPC: C07C403/24 ,  C07C45/72

    Abstract: Procedimiento para la preparación de dimetildisuccinato de astaxantina aII-E de fórmula I**Fórmula** que comprende las etapas de procedimiento: a) hacer reaccionar un dialdehído C10 de fórmula II**Fórmula** en una reacción de Wittig doble con una sal de fosfonio C15 de fórmula III**Fórmula** en la que X- es el anión de un ácido orgánico o inorgánico HX, en un disolvente que comprende diclorometano, mediante adición de una solución de un alcoholato de metal alcalino o alcalinotérreo M1OR1 o M2(OR1)2 en un alcohol R1OH como base, en el que M1 es igual a Li, Na, K o Rb, M2 es igual a Mg, Ca, Sr o Ba y R1 es igual a metilo, etilo, n-propilo o iso-propilo, para dar una astaxantina de fórmula IV**Fórmula** en la que los dos dobles enlaces formados nuevos están presentes tanto en la configuración Z como en la configuración E, dado el caso seguido de un procesamiento acuoso de la mezcla de reacción para la separación de las sales M1X o M2X2; b) separar el alcohol R1OH de la mezcla de reacción de la etapa de procedimiento a) mediante lavado repetido de la mezcla de reacción con agua o mediante separación por destilación de una mezcla de disolventes que contiene diclorometano y el alcohol R1OH, dado el caso seguido del secado de la mezcla de reacción mediante separación de agua por medio de destilación azeotrópica de diclorometano y agua; c) hacer reaccionar la astaxantina de fórmula IV, que se encuentra en la mezcla de reacción tratada en la etapa de procedimiento b), en diclorometano mediante adición de cloruro de metilsuccinoílo de fórmula V**Fórmula** y una base orgánica que contiene nitrógeno para dar un dimetildisuccinato de astaxantina de fórmula la;**Fórmula** d) procesar de manera acuosa la mezcla de reacción de la etapa de procedimiento c) para la separación de sales solubles en agua; e) intercambiar disolvente diclorometano por un alcohol R2OH mediante separación del diclorometano de la mezcla de reacción de la etapa de procedimiento d) por medio de destilación y adición del alcohol R2OH a la mezcla de reacción, siendo R2 igual a metilo, etilo, n-propilo o i-propilo; f) isomerizar térmicamente el dimetildisuccinato de astaxantina de fórmula la preparado en la etapa de procedimiento c) para dar dimetildisuccinato de astaxantina aII-E de fórmula I mediante calentamiento de la mezcla de reacción que contiene R2OH de la etapa de procedimiento e) hasta al menos 50 ºC, presentando la mezcla de reacción un contenido en agua del 10 % al 90 % en volumen de agua con respecto al volumen total de la mezcla de reacción, y produciéndose el dimetildisuccinato de astaxantina aII-E de fórmula I en forma cristalina y aislándose dado el caso a continuación.

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