公开(公告)号：WO2020009522A1

公开(公告)日：2020-01-09

申请号：PCT/KR2019/008279

申请日：2019-07-05

Applicant: 일양약품주식회사

Inventor： 김동연 ,  신재수 ,  조대진 ,  이공열 ,  김홍엽 ,  이해언 ,  안충암 ,  송송이 ,  박종성 ,  강성영 ,  김용선 ,  최은경 ,  최영곤 ,  박정호

IPC: A61K31/506 ,  A61K9/00 ,  A61P25/00

Abstract: 본 발명은 라도티닙(Radotinib) 또는 그의 약제학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는, 신경퇴행성 질환중의 하나인 프리온 질환의 예방 또는 치료를 위한 약제학적 조성물에 관한 것이다.

公开(公告)号：KR100565002B1

公开(公告)日：2006-03-30

申请号：KR1020040017594

申请日：2004-03-16

Applicant: 일양약품주식회사

Inventor： 김동연 ,  김재근 ,  조대진 ,  이공열 ,  김홍엽 ,  우석훈 ,  배우철 ,  이선애 ,  한병철 ,  김용석

IPC: C07D401/14

CPC classification number: C07D401/04 ,  C07D401/12

Abstract: 본 발명은 온혈 동물에서의 각종 암에 탁월한 효과를 나타내는 하기 화학식 1의 N-페닐-2-피리미딘-아민 유도체 및 그의 염, 그의 제조방법, 및 이 화합물을 활성 성분으로 함유함을 특징으로 하는 폐암, 위암, 대장암, 췌장암, 간암, 전립선암, 유방암, 만성 또는 급성 백혈병, 혈액암, 뇌종양, 방광암, 직장암, 자궁경부암 등 질병 치료용 약제학적 조성물에 관한 것이다.

상기 식에서 R
1 , R
2 , R
3 , R
4 , R
5 , R
6 , R
7 , 및 R
8 은 명세서에 정의된 바와 같다.

公开(公告)号：KR1020170009276A

公开(公告)日：2017-01-25

申请号：KR1020150101046

申请日：2015-07-16

Applicant: 일양약품주식회사

Inventor： 김동연 ,  박만성 ,  조대진 ,  이공열 ,  김홍엽 ,  이해언 ,  안충암 ,  방혜진 ,  송송이 ,  박종성

IPC: A61K31/506 ,  A61K31/497 ,  A61K31/4178

CPC classification number: A61K31/506 ,  A61K31/7056 ,  A61K38/21 ,  A61K45/06 ,  A61K2300/00

Abstract: 본발명은호흡기바이러스성질환치료를위한라도티닙(라도티닙)의새로운용도에관한것이다. 본발명에따르면화학식1 또는그의약학적으로허용되는염은코로나바이러스감염을예방, 개선및 치료하기위해사용할수 있다. 본발명은특히, 중동호흡기증후군코로나바이러스(MERS-CoV)의감염으로유발되는질병의예방및 치료에유용한항바이러스제로사용할수 있다.

Abstract translation: 本发明涉及化学式1化合物（radotinib）在预防或治疗病毒性呼吸道疾病中的新用途。 根据本发明，化学式1化合物或其药学上可接受的盐可用于预防，减轻或治疗冠状病毒感染。 具体地，本发明可以用作预防或治疗由中东呼吸综合征冠状病毒（MERS-CoV）感染引起的疾病的有用的抗病毒剂。

公开(公告)号：KR101369584B1

公开(公告)日：2014-03-06

申请号：KR1020110036172

申请日：2011-04-19

Applicant: 일양약품주식회사

Inventor： 김동연 ,  조대진 ,  이공열 ,  김홍엽 ,  우석훈 ,  이해언 ,  김성무 ,  안충암 ,  윤승빈

IPC: C07D413/06 ,  A61K31/496 ,  A61P31/16

CPC classification number: A61K31/496 ,  A61K31/42 ,  A61K31/454 ,  A61K45/06 ,  C07D261/08 ,  C07D261/18 ,  C07D413/06

Abstract: 본 발병은 바이러스 감염 특히, 인플루엔자 바이러스를 치료하는 물질로서 유용한 하기 화학식 1의 페닐-이속사졸 유도체 화합물, 이의 약제학적으로 허용되는 유도체, 이의 제조방법, 및 이 화합물을 활성 성분으로 함유함을 특징으로 하는 질병 치료용 약제학적 조성물에 관한 것이다.

화학식 1

상기 식에서 R
1 , R
2 , R
3 , R
4 및 R
8 은 명세서에 정의된 바와 같다.

公开(公告)号：KR101086177B1

公开(公告)日：2011-11-25

申请号：KR1020040045914

申请日：2004-06-21

Applicant: 일양약품주식회사

Inventor： 김동연 ,  김재근 ,  조대진 ,  이공열 ,  김홍엽 ,  우석훈

IPC: C07D491/06

Abstract: 본 발명은 항균제로 유용한 하기 화학식1인 광학활성 카르복실산(레보플록사신)의 새로운 제조방법에 관한 것으로,
더욱 상세하게는, 본 발명은 하기 화학식2 (3-히드록시-2,4,5-트리플루오르 벤조산)를 시발물질로 사용하여 하기 화학식1인 (-)-9-플루오르-2,3-디히드로-3(S)-메틸-10-(4-메틸-1-피페라지닐)-7-옥소-7H-피리도[1,2,3-데]-1,4-벤즈옥사진-6-카르복실산 (레보플록사신, Levofloxacin)을 간단한 정제과정과 선택적인 반응을 통하여 높은 수율과 생산단가를 낮출수 있는 특징이 있는 레보플록사신의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식1]

[화학식2]

퀴놀론 카르복실산, 레보플록사신, L-알라니놀

公开(公告)号：KR1020100021321A

公开(公告)日：2010-02-24

申请号：KR1020080080186

申请日：2008-08-14

Applicant: 일양약품주식회사

Inventor： 김동연 ,  조대진 ,  이공열 ,  김홍엽 ,  우석훈

IPC: C07D239/18

CPC classification number: C07D239/20 ,  C07D403/12

Abstract: PURPOSE: A method for preparing n-phenyl-2-pyrimidine-amine derivatives is provided to improve yield and purity through selective reaction and lower production cost. CONSTITUTION: A compound of chemical formula 1 is prepared by reacting a compound of chemical formula 2 with a compound of chemical formula 4 through catalyst reaction by strong base in organic solvent. A compound of chemical formula 1a is prepared by reacting a compound of chemical formula 4a with a compound of chemical formula 2a in organic solvent. The base is metal hydride, metal halide, bulky alkyl lithium, metal alkoxide, metal bis(trimethylsilyl)amide or lithium dialkylamide. The metal is lithium, sodium, magnesium, or potassium. The organic solvent is tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethyl sulfuroxide, toluene, N,N- dimethylacetamide, xylene, benzene or N-methylpyrrolidinone.

Abstract translation: 目的：提供n-苯基-2-嘧啶 - 胺衍生物的制备方法，通过选择性反应提高产率和纯度，降低生产成本。 构成：通过化学式2的化合物与化学式4化合物的反应，通过强碱在有机溶剂中进行催化反应来制备化学式1的化合物。 通过使化学式4a的化合物与化学式2a的化合物在有机溶剂中反应来制备化学式1a的化合物。 碱为金属氢化物，金属卤化物，体积大的烷基锂，金属醇盐，金属双（三甲基甲硅烷基）酰胺或二烷基氨基锂。 金属是锂，钠，镁或钾。 有机溶剂是四氢呋喃，二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，甲苯，N，N-二甲基乙酰胺，二甲苯，苯或N-甲基吡咯烷酮。

公开(公告)号：KR1020060010315A

公开(公告)日：2006-02-02

申请号：KR1020040058972

申请日：2004-07-28

Applicant: 일양약품주식회사

Inventor： 김동연 ,  김재근 ,  조대진 ,  이공열 ,  김홍엽 ,  우석훈

IPC: C07C213/06

CPC classification number: C07C213/06 ,  C07C213/00 ,  C07C217/58

Abstract: 본 발명은 소화관 운동 부활제로 유용한 하기 화학식1인 이토프라이드·염산염의 중간체에 대한 새로운 제조방법에 관한 것으로,
더욱 상세하게는, 본 발명에 따른 화학식2와 화학식3의 화합물을 시발물질로 사용하여 에스테르화 반응을 통하여 단일공정의 이토프라이드·염산염 중간체인 화학식1의 4-[2-(디메틸아미노)에톡시]벤질아민 제조방법을 제공함으로써, 제조공정시 간단한 정제과정과 선택적인 반응을 통하여 높은 수율과 생산단가를 낮출 수 있으며, 유독가스가 발생하지 않아 환경오염 및 인체에 해를 주지 않고, 특히, 50kg/㎠의 초고압 수소반응 및 금속촉매를 이용한 환원반응의 공정을 시행하지 않아 제조시 매우 안전하고 특별한 제조장치가 필요없는 것을 특징으로 하는 이토프라이드·염산염 중간체에 대한 제조방법에 관한 것이다.
이토프라이드·염산염, 부정수소증상, 소화기계, 소화관 운동

公开(公告)号：KR1020050120824A

公开(公告)日：2005-12-26

申请号：KR1020040045914

申请日：2004-06-21

Applicant: 일양약품주식회사

Inventor： 김동연 ,  김재근 ,  조대진 ,  이공열 ,  김홍엽 ,  우석훈

IPC: C07D491/06

Abstract: 본 발명은 항균제로 유용한 하기 화학식1인 광학활성 카르복실산(레보플록사신)의 새로운 제조방법에 관한 것으로,
더욱 상세하게는, 본 발명은 하기 화학식2 (3-히드록시-2,4,5-트리플루오르 벤조산)를 시발물질로 사용하여 하기 화학식1인 (-)-9-플루오르-2,3-디히드로-3(S)-메틸-10-(4-메틸-1-피페라지닐)-7-옥소-7H-피리도[1,2,3-데]-1,4-벤즈옥사진-6-카르복실산 (레보플록사신, Levofloxacin)을 간단한 정제과정과 선택적인 반응을 통하여 높은 수율과 생산단가를 낮출수 있는 특징이 있는 레보플록사신의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식1]

[화학식2]

公开(公告)号：KR1020050025397A

公开(公告)日：2005-03-14

申请号：KR1020030062443

申请日：2003-09-08

Applicant: 일양약품주식회사

Inventor： 김동연 ,  김재근 ,  조대진 ,  이공열 ,  김홍엽 ,  우석훈 ,  이선애

IPC: C07D211/90

Abstract: Amlodipine salts and a method for preparing the same compounds are provided, which amlodipine salt is a crystalline acid added salt having improved physicochemical properties such as high pharmaceutical stability, non-hygroscopicity and tablet adherence, and low toxicity, so that the amlodipine salt can be useful as a composition for treatment of cardiovascular diseases. The amlodipine salts represented by formula (1) are provided, wherein R is selected from malonic acid, itaconic acid, 2-thiopen carboxylic acid, glutaric acid, sebacic acid, sorbic acid, malic acid and phthalic acid. The method for preparing the amlodipine salts comprises the steps of: (1) dissolving amlodipine of formula (2) in an organic solvent and cooling the reaction solution; (2) dissolving 0.1 to 5.0 equivalent of acid in an organic solvent, and adding the amlodiping dissolved solution of step (1) into the solution where the acid is dissolved to prepare a mixture; and (3) stirring the mixture at -10 to 50 deg. C, filtering the mixture, cleansing and drying the filtered solid contents, wherein the acid is selected from malonic acid, itaconic acid, 2-thiopen carboxylic acid, glutaric acid, sebacic acid, sorbic acid, malic acid and phthalic acid; and the solvent is selected from water, methanol, ethanol, isopropanol, ethylacetate or methylene chloride.

Abstract translation: 提供氨氯地平盐和制备相同化合物的方法，其氨氯地平盐是具有改善的物理化学性质如药物稳定性，非吸湿性和片剂粘附性以及低毒性的结晶酸加成盐，使得氨氯地平盐可以是 可用作治疗心血管疾病的组合物。 提供由式（1）表示的氨氯地平盐，其中R选自丙二酸，衣康酸，2-硫辛酸羧酸，戊二酸，癸二酸，山梨酸，苹果酸和邻苯二甲酸。 制备氨氯地平盐的方法包括以下步骤：（1）将式（2）的氨氯地平溶于有机溶剂中并冷却反应溶液; （2）在有机溶剂中溶解0.1〜5.0当量的酸，并将步骤（1）的悬浮液溶解溶液加入到溶解酸的溶液中以制备混合物; 和（3）在-10至50℃搅拌该混合物。 过滤混合物，清洗并干燥过滤后的固体成分，其中酸选自丙二酸，衣康酸，2-硫代羧酸，戊二酸，癸二酸，山梨酸，苹果酸和邻苯二甲酸; 溶剂选自水，甲醇，乙醇，异丙醇，乙酸乙酯或二氯甲烷。

公开(公告)号：KR1020120118665A

公开(公告)日：2012-10-29

申请号：KR1020110036172

申请日：2011-04-19

Applicant: 일양약품주식회사

Inventor： 김동연 ,  조대진 ,  이공열 ,  김홍엽 ,  우석훈 ,  이해언 ,  김성무 ,  안충암 ,  윤승빈

IPC: C07D413/06 ,  A61K31/496 ,  A61P31/16

CPC classification number: A61K31/496 ,  A61K31/42 ,  A61K31/454 ,  A61K45/06 ,  C07D261/08 ,  C07D261/18 ,  C07D413/06

Abstract: PURPOSE: A phenyl-isoxazole derivative and a method of manufacture thereof are provided to have influenza virus suppressing activity and to prevent the reproduction of the virus. CONSTITUTION: A phenyl-isoxazole derivative is represented by chemical formula 1. A manufacturing method of a compound of the chemical formula 1 comprises the following steps: manufacturing a compound of chemical formula 5 by reacting a compound of chemical formula 4 with hydroxylammoniumchloride under the presence of base; manufacturing a compound of chemical formula 7 which is isoxazol compound by using cyclization after manufacturing a compound of chemical formula 6 by using chloro reaction; and manufacturing a compound of chemical formula 9a or 9b by reacting with the compound of the chemical formula 2 or 3 after manufacturing a compound of chemical formula 8 by separating R10. The manufacturing method is processed under the presence of a tolerant solvent and/or acid or base.

Abstract translation: 目的：提供苯基异恶唑衍生物及其制备方法以具有流感病毒抑制活性并防止病毒繁殖。 构成：苯基 - 异恶唑衍生物由化学式1表示。化学式1的化合物的制备方法包括以下步骤：通过使化学式4的化合物与羟基氯化铵在存在下反应来制备化学式5的化合物 的基数 通过使用氯代反应制造化学式6的化合物后，通过使用环化制造化合物7的化合物的化合物，其为异恶唑化合物; 在制造化学式8的化合物之后，通过分离R10，与化学式2或3的化合物反应制备化学式9a或9b的化合物。 该制造方法在耐受溶剂和/或酸或碱的存在下进行处理。