公开(公告)号：KR100128544B1

公开(公告)日：1998-04-04

申请号：KR1019940016984

申请日：1994-07-14

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 유응걸 ,  김재녕 ,  이수영 ,  황인택 ,  김형래 ,  김경만 ,  송종환

IPC: C07D209/32 ,  C07D209/42

Abstract: Title derivatives(I; R1, R2= same or not, H, fluro, chlorro, bromo, C1-3 alkyl, C1-3 alkoxy; R1 and R2 are formed a fused ring such as -CH=CH-CH=CH-; R3= H, C1-4 alkyl, C3-6 alkenyl, etc.), useful as herbicides were prepared. Thus, 3.03 g 4-fluorophenol was reacted with 1.9 ml ethyl chloride, followed by addition of 4.0 g anhydrous aluminium chloride at 180 deg.C for 30 minutes to give 2.71 g 2-hydroxy-5-fluoroacetophenone(III). III and 1.05 g ethyl carbamate were refluxed for 20- 30 hours in 50 ml n-propanol to give ethoxycarbonylhydrazone derivatives IV. 2.41 g IV was dissolved in 100 ml tetrahydrofuran, adding 4.44 g (CH3COO)4Pb as an oxidation agent at room temperature for 3- 5 hours to give ethyl 0-acetylarylcarboxylate derivatives(V). 2.1 g V and 0.83 g 4-chloro-2-fluoro-5-hydroxyaniline were refluxed for 20- 30 hours in a mixed solvent of 50 ml o-dichlorobenzene and acetic acid to give 2,3-dihydro-3-methylene- 2-(4-chloro-2-fluoro-3-hydroxyphenyl)-1H-isoindol-1-one(VII). VII was refluxed for 20 hours to give 2,3-dihydro-3-methylene-2- (3-propagyloxy-4-chloro-2-fluorophenyl)-1H-isoindol-1-one(I).

Abstract translation: 标题衍生物（I; R1，R2 =相同或不同，H，氟，氯，溴，C1-3烷基，C1-3烷氧基; R1和R2形成稠环，例如-CH = CH-CH = CH- ; R3 = H，C1-4烷基，C3-6烯基等），可用作除草剂。 因此，将3.03g 4-氟苯酚与1.9ml氯乙烷反应，然后在180℃下加入4.0g无水氯化铝30分钟，得到2.71g 2-羟基-5-氟苯乙酮（III）。 III和1.05g氨基甲酸乙酯在50ml正丙醇中回流20-30小时，得到乙氧基羰基腙衍生物IV。 将2.41g IV溶解在100ml四氢呋喃中，在室温下加入4.44g（CH3COO）4Pb作为氧化剂，持续3-5小时，得到O-乙酰基芳基羧酸乙酯衍生物（V）。 将2.1g V和0.83g 4-氯-2-氟-5-羟基苯胺在50ml邻二氯苯和乙酸的混合溶剂中回流20-30小时，得到2,3-二氢-3-亚甲基-2 - （4-氯-2-氟-3-羟基苯基）-1H-异吲哚-1-酮（VII）。 VII的混合物回流20小时，得到2,3-二氢-3-亚甲基-2-（3-羰基氧基-4-氯-2-氟苯基）-1H-异吲哚-1-酮（I）。

公开(公告)号：KR1019960007549A

公开(公告)日：1996-03-22

申请号：KR1019940020420

申请日：1994-08-18

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 유응걸 ,  김경만 ,  김재녕 ,  김진석

IPC: C07C251/44 ,  A01N35/10 ,  C07C47/546 ,  C07C49/723 ,  C07C251/42

公开(公告)号：KR100088514B1

公开(公告)日：1995-08-30

申请号：KR1019920010224

申请日：1992-06-12

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 유응걸 ,  김재녕 ,  송종환 ,  신선영 ,  박두한 ,  황인택

IPC: C07D209/48

公开(公告)号：KR100149055B1

公开(公告)日：1998-10-15

申请号：KR1019940020420

申请日：1994-08-18

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 유응걸 ,  김경만 ,  김재녕 ,  김진석

IPC: C07C251/44 ,  A01N35/10 ,  C07C47/546 ,  C07C49/723 ,  C07C251/42

CPC classification number: C07C251/66 ,  A01N35/10 ,  C07C17/35 ,  C07C45/455 ,  C07C45/46 ,  C07C45/513 ,  C07C45/74 ,  C07C251/42 ,  C07C251/52 ,  C07C251/54 ,  C07C2601/16 ,  C07C2602/08 ,  C07C25/22 ,  C07C49/657 ,  C07C49/697 ,  C07C49/67 ,  C07C49/683 ,  C07C47/546 ,  C07C47/55 ,  C07C49/237 ,  C07C49/225

Abstract: 본 발명은 제초제 및 식물성장 조절제로서의 용도를 갖는 다음 구조식(1)로 표시되는 신규한 시클로헥산-1,3-디온 유도체와 그의 제조방법에 관한 것이다.

상기 식에서,
X는 수소원자, 할로겐원자, C
1 -C
6 의 알킬기, C
2 -C
6 의 알콕시기, C
1 -C
6 의 할로알킬기, 니트로기, C
1 -C
6 의 알킬티오기, C
1 -C
6 의 알킬설피닐기, C
1 -C
6 의 알킬설포닐기, 설파모일기 또는 N,N-디(C
1 -C
6 의 알킬)설파모일기이며, (X)n은 치환기 X의 복합치환기를 나타내며, 이 때의 n은 1 내지 3의 정수이다.
(X)n은 시클로헥산기가 치환된 위치를 제외한 벤젠고리의 치환체가 되고, 이 때 시클로 헥산기는 벤젠고리의 4,5,6,7 위치에 치환될 수 있다.
R
1 은 수소원자 또는 C
1 -C
6 의 알킬기;
R
2 는 C
1 -C
6 의 알킬기, C
2 -C
6 의 알케닐기 또는 C
2 -C
6 의 알키닐기;
R
3 는 수소원자, C
1 -C
6 의 알킬기, C
1 -C
6 의 할로알킬기, C
2 -C
6 의 알케닐기, C
2 -C
6 의 할로알케닐기, C
2 -C
6 의 알콕시알킬기, C
2 -C
6 의 알킬티오알킬기, 벤질기 또는 C
2 -C
6 의 할로알카노일기;
R
4 는 수소원자, 알칼리금속양이온, 알칼리토금속양이온, C
1 -C
4 알카노일기, C
1 -C
4 할로알카노일기 또는 벤조일기를 나타낸다.

公开(公告)号：KR100142922B1

公开(公告)日：1998-07-15

申请号：KR1019950007218

申请日：1995-03-31

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 유응걸 ,  이수영 ,  송종환 ,  김형래 ,  김재녕 ,  정근회

IPC: C07D239/28 ,  C07D213/89 ,  C07D239/30 ,  C07D239/42 ,  C07D241/52

Abstract: 본 발명은 방향족 헤테로고리 아민 N-옥사이드의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 다음 구조식(II)로 표시되는 방향족 헤테로고리 아민을 불화수소(HF)수용액 촉매, 디메틸포름아미드와 메탄올 혼합용매하에서 m-클로로과벤조산 산화제로 반응시켜, 짧은시간에 높은 수율로 다음 구조식(I)로 표시되는 방향족 헤테로고리 아민 N-옥사이드를 제조하는 신규 제조방법에 관한것이다.

상기식에서,
X및Y는 각각 같거나 다른 것으로서 CH또는 N이며, R은 클로로, 카르복실산, 아미노, 옥소, C
1 ∼ C
4 의 알킬 또는 리보스(ribose)이며, n은 치환기 R의 갯수로서 1내지 3의 정수이다.

公开(公告)号：KR100091444B1

公开(公告)日：1995-11-08

申请号：KR1019920018811

申请日：1992-10-13

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 유응걸 ,  신연호 ,  김재녕 ,  김진석

IPC: C07C333/02

公开(公告)号：KR1019950004703B1

公开(公告)日：1995-05-04

申请号：KR1019920010223

申请日：1992-06-12

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 유응걸 ,  김형래 ,  송종환 ,  김재녕 ,  김경만 ,  김태준

IPC: C07D249/12

Abstract: The new compound as 5-alkoxy-1-alkyl-3-aryl -1,2,4-triazole (I) and its derivatives is prepared by (1) reacting benzaldehyde and semicarbazide to get benzaldehyde 2-alkylsemicarbazone (II), (2) cycling (II) with bromide to get 1-alkyl-3-aryl -1,2,4-triazole-5-on (III), (3) reacting (III) with methyl 2-bromo propionate to get (I). (I) is useful for soybean to multiply the branches.

Abstract translation: （I）及其衍生物的新化合物是通过（1）使苯甲醛和氨基脲反应得到苯甲醛2-烷基缩氨基脲（II），（ 2）用溴化物循环（II）得到1-烷基-3-芳基-1,2,4-三唑-5-基（III），（3）使（III）与2-溴丙酸甲酯反应得到（I ）。 （I）可用于大豆繁殖分支。

公开(公告)号：KR1019950004699B1

公开(公告)日：1995-05-04

申请号：KR1019920009939

申请日：1992-06-09

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 유응걸 ,  홍경식 ,  김재녕 ,  송종환 ,  신선영 ,  김형래 ,  김경만

IPC: C07D207/448

Abstract: 내용 없음.

公开(公告)号：KR100128636B1

公开(公告)日：1997-11-03

申请号：KR1019930015668

申请日：1993-08-13

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 유응걸 ,  정근희 ,  이원희 ,  김재녕 ,  홍경식

IPC: C07D413/04

公开(公告)号：KR1019960034181A

公开(公告)日：1996-10-22

申请号：KR1019950007218

申请日：1995-03-31

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 유응걸 ,  이수영 ,  송종환 ,  김형래 ,  김재녕 ,  정근회

IPC: C07D239/28 ,  C07D213/89 ,  C07D239/30 ,  C07D239/42 ,  C07D241/52

Abstract: 본 발명은 방향족 헤테로고리 아민 N-옥사이드의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 다음 구조식(Ⅲ)로 표시되는 방향족 헤테로고리 아민을 불화수소(HF) 수용액 촉매, 디메틸포름아미드와 메탄을 혼합용매 하에서 m-클로로과벤조산 산화제로 반응시켜, 짧은시간에 높은 수율로 다음 구조식(Ⅰ)로 표시되는 방향족 헤테로고리 아민 N-옥사이드를 제조하는 신규 제조방법에 관한 것이다.

상기 식에서, X 및 Y는 각각 같거나 다른 것으로서 CH 또는 N이며, R은 클로로, 카르복실산, 아미노, 옥소, C
1 ~C
4 의 알킬 또는 리보스(ribose)이며, n은 치환기 R의 갯수로서 1 내지 3의정수이다.