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公开(公告)号：CN103755554B
公开(公告)日：2015-02-18
申请号：CN201410023139.8
申请日：2014-01-17
Applicant: 中国农业大学
Abstract: 本发明公开了一种不对称合成(S)-非诺洛芬的新方法。该方法由外消旋的2-卤代丙酸酯与自制的3-苯氧基苯基格氏试剂在双噁唑啉/钴催化发生Kumada交叉偶联反应生成(S)-非诺洛芬酯，然后催化氢化制得(S)-非诺洛芬。本发明合成路线简短，仅三步反应，整个合成路线总产率为70%，产物光学纯度高(92%ee)。
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公开(公告)号：CN105198722A
公开(公告)日：2015-12-30
申请号：CN201510616896.0
申请日：2015-09-24
Applicant: 中国农业大学
CPC classification number: C07C45/46 , C07B2200/07 , C07C1/326 , C07C17/16 , C07C29/147 , C07C45/29 , C07C51/295 , C07C67/343 , C07C49/67 , C07C57/30 , C07C47/228 , C07C15/44 , C07C22/04 , C07C33/20 , C07C69/612
Abstract: 本发明公开了一种不对称催化合成(R)-4,7-二甲基-1-四氢萘酮的方法。该方法利用双噁唑啉/钴催化的外消旋2-卤代丙酸酯与对甲基苯基格氏试剂的不对称Kumada交叉偶联反应，先生成(S)-对甲苯丙酸酯2。然后用二异丁基氢化铝(DIBAL-H)还原为(S)-对甲苯丙醇3，再经溴代，与乙烯基格氏试剂偶联制得(R)-4-对甲苯基-1-戊烯5。接着依次进行硼氢化-氧化反应与Dess-Martin氧化反应，得到(R)-4-对甲苯基戊醛6。最后用氧化银氧化，经分子内付氏酰基化反应，关环合成(R)-4,7-二甲基-1-四氢萘酮。本发明合成路线简捷，总共8步反应，总产率为27％，产物光学纯度为90％。
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公开(公告)号：CN103755566B
公开(公告)日：2015-04-29
申请号：CN201410023042.7
申请日：2014-01-17
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C69/612 , C07C69/616 , C07C69/734 , C07C69/65 , C07C67/343 , C07D317/60 , B01J31/22
Abstract: 本发明公开了一种钴催化的不对称Kumada交叉偶联反应合成(S)-2-芳基丙酸酯的新方法。该方法开创性地采用不对称催化Kumada交叉偶联的方法，由外消旋的2-卤代丙酸酯与芳基格氏试剂发生Kumada交叉偶联反应直接生成(S)-2-芳基丙酸酯。该方法一步直接得到含手性甲基的(S)-2-芳基丙酸酯，反应产率高（up to95%），产物光学纯度高（up to97%）。
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公开(公告)号：CN110256246A
公开(公告)日：2019-09-20
申请号：CN201910597086.3
申请日：2019-07-04
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C67/29 , C07C69/16 , C07C69/78 , C07C69/63 , C07C253/30 , C07C255/55 , C07D307/42
Abstract: 本发明属于不对称合成技术领域，公开了一种新的不对称催化合成手性炔二醇酯的方法。该方法利用环丙烷氨基醇/锌催化的醛与炔醇酯的不对称加成反应，直接合成手性炔二醇酯。该方法具有催化剂用量低、反应产率高(up to 93％)、产物光学纯度高(up to 95％)、官能团兼容性好(醚、氰基、卤素、杂环、双键、酯基等)、炔醇酯底物范围大(炔丙醇酯、炔丁醇酯、炔戊醇酯、炔己醇酯等)等优点。
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公开(公告)号：CN104892366B
公开(公告)日：2016-08-24
申请号：CN201510149197.X
申请日：2015-03-31
Applicant: 中国农业大学
CPC classification number: Y02P20/55
Abstract: 本发明公开了一种海洋天然产物(R)?24?甲基?二十五碳?2,4,16?三炔?1,6?二醇及其对映体的合成方法，属于化学合成领域。本发明以炔丙醇为起始原料，包括偶联、转位、氧化、选择性还原、不对称炔基化加成、酯化、水解等多步反应合成，关键步骤是三甲基硅基乙炔与炔醛进行不对称加成反应一步生成高光学纯度炔醇片段，其中合成过程中所加入的长链碘代烷烃是利用一系列简单的反应包括溴化、氧化、酯化、还原等步骤制备合成的，极大地缩短了反应路线，该发明首次报道了该类天然产物的合成，具有步骤简便、总产率较高、产物立体选择性好等特点，合成两个构型的产物的光学纯度均大于99％ee。
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Patent Agency Ranking
公开(公告)号：CN104774138B
公开(公告)日：2016-08-24
申请号：CN201510149196.5
申请日：2015-03-31
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C33/048 , C07C29/34 , C07B53/00
CPC classification number: Y02P20/55
Abstract: 本发明涉及一种海洋天然产物(R,Z)?24?甲基?二十五碳?16?丁烯?2,4?二炔?1,6?二醇及其对映体的合成方法，属于化学合成领域。本发明首先利用一系列简单的反应包括溴化、氧化、酯化、还原等步骤制备出长链碘代烷烃，然后以炔丙醇、长链碘代烷烃为起始原料，包括偶联、转位、氧化、选择性还原、不对称炔基化加成、酯化、水解等多步反应合成，关键步骤是三甲基硅基乙炔与炔醛进行不对称加成反应一步生成高光学纯度炔醇片段，该发明首次报道了该类天然产物的合成，具有步骤简便、总产率较高、产物立体选择性好等特点，合成的两个构型的产物的光学纯度均大于99％ee。
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公开(公告)号：CN103755554A
公开(公告)日：2014-04-30
申请号：CN201410023139.8
申请日：2014-01-17
Applicant: 中国农业大学
CPC classification number: C07C51/09 , C07C67/343 , C07C59/68 , C07C69/736
Abstract: 本发明公开了一种不对称合成(S)-非诺洛芬的新方法。该方法由外消旋的2-卤代丙酸酯与自制的3-苯氧基苯基格氏试剂在双噁唑啉/钴催化发生Kumada交叉偶联反应生成(S)-非诺洛芬酯，然后催化氢化制得(S)-非诺洛芬。本发明合成路线简短，仅三步反应，整个合成路线总产率为70%，产物光学纯度高(92%ee)。
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公开(公告)号：CN105198722B
公开(公告)日：2017-03-22
申请号：CN201510616896.0
申请日：2015-09-24
Applicant: 中国农业大学
Abstract: 本发明公开了一种不对称催化合成(R)-4,7-二甲基-1-四氢萘酮的方法。该方法利用双噁唑啉/钴催化的外消旋2-卤代丙酸酯与对甲基苯基格氏试剂的不对称Kumada交叉偶联反应，先生成(S)-对甲苯丙酸酯2。然后用二异丁基氢化铝(DIBAL-H)还原为(S)-对甲苯丙醇3，再经溴代，与乙烯基格氏试剂偶联制得(R)-4-对甲苯基-1-戊烯5。接着依次进行硼氢化-氧化反应与Dess-Martin氧化反应，得到(R)-4-对甲苯基戊醛6。最后用氧化银氧化，经分子内付氏酰基化反应，关环合成(R)-4,7-二甲基-1-四氢萘酮。本发明合成路线简捷，总共8步反应，总产率为27％，产物光学纯度为90％。
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公开(公告)号：CN104892366A
公开(公告)日：2015-09-09
申请号：CN201510149197.X
申请日：2015-03-31
Applicant: 中国农业大学
Abstract: 本发明公开了一种海洋天然产物(R)-24-甲基-二十五碳-2,4,16-三炔-1,6-二醇及其对映体的合成方法，属于化学合成领域。本发明以炔丙醇为起始原料，包括偶联、转位、氧化、选择性还原、不对称炔基化加成、酯化、水解等多步反应合成，关键步骤是三甲基硅基乙炔与炔醛进行不对称加成反应一步生成高光学纯度炔醇片段，其中合成过程中所加入的长链碘代烷烃是利用一系列简单的反应包括溴化、氧化、酯化、还原等步骤制备合成的，极大地缩短了反应路线，该发明首次报道了该类天然产物的合成，具有步骤简便、总产率较高、产物立体选择性好等特点，合成两个构型的产物的光学纯度均大于99％ee。
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公开(公告)号：CN104774138A
公开(公告)日：2015-07-15
申请号：CN201510149196.5
申请日：2015-03-31
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C33/048 , C07C29/34 , C07B53/00
CPC classification number: Y02P20/55
Abstract: 本发明涉及一种海洋天然产物(R,Z)-24-甲基-二十五碳-16-丁烯-2,4-二炔-1,6-二醇及其对映体的合成方法，属于化学合成领域。本发明首先利用一系列简单的反应包括溴化、氧化、酯化、还原等步骤制备出长链碘代烷烃，然后以炔丙醇、长链碘代烷烃为起始原料，包括偶联、转位、氧化、选择性还原、不对称炔基化加成、酯化、水解等多步反应合成，关键步骤是三甲基硅基乙炔与炔醛进行不对称加成反应一步生成高光学纯度炔醇片段，该发明首次报道了该类天然产物的合成，具有步骤简便、总产率较高、产物立体选择性好等特点，合成的两个构型的产物的光学纯度均大于99％ee。
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