公开(公告)号：KR100636423B1

公开(公告)日：2006-10-19

申请号：KR1020040030429

申请日：2004-04-30

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 정영식 ,  성철민 ,  박노상 ,  공재양 ,  박우규

IPC: C07D211/86

Abstract: 본 발명은 신규한 퀴놀리논 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 하는 약학적 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 퀴놀리논 유도체는 항산화 활성 및 NMDA 수용체 길항작용이 우수함으로, 뇌졸중, 파킨스씨 병, 치매 등의 신경퇴행성 질환, 노화, 암, 당뇨병, 간질의 예방 및 치료에 유용하게 사용할 수 있다.

公开(公告)号：KR1020060054045A

公开(公告)日：2006-05-22

申请号：KR1020050097491

申请日：2005-10-17

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 성철민 ,  박노상 ,  정영식 ,  최진일 ,  박우규 ,  조희영 ,  공재양 ,  정대영 ,  강선희 ,  송석진 ,  곽경란

IPC: C07D215/18 ,  C07D215/20 ,  C07D401/04

CPC classification number: C07C233/55 ,  C07C235/38 ,  C07C237/20 ,  C07C271/44 ,  C07C275/42 ,  C07D215/22

Abstract: 본 발명은 5HT6 수용체 길항제로 작용하는 3-아릴-3-메틸-퀴놀린-2,4-디온 화합물, 약학적으로 허용 가능한 이의 염, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 중추신경계 질환 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로 본 발명의 3-아릴-3-메틸-퀴놀린-2,4-디온은 5HT6 수용체에의 결합력이 우수하고, 다른 수용체에 대한 5HT6 수용체에의 선택성이 뛰어나 5HT6 수용체와 관련된 질환의 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

公开(公告)号：KR100472086B1

公开(公告)日：2005-02-21

申请号：KR1020010073307

申请日：2001-11-23

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박노상 ,  정영식 ,  성철민 ,  임희종 ,  조보영 ,  공재양 ,  박우규

IPC: C07D241/04

Abstract: 본 발명은 우수한 항산화 활성을 갖는 3,5-디알콕시-4-히드록시페닐기로 치환된 피페라진 유도체, 그의 제조방법 및 이를 포함하는 약학적 조성물에 관한 것으로, 더욱 구체적으로 하기 화학식 1로 표시되는 3,5-디알콕시-4-히드록시페닐기로 치환된 피페라진 유도체는 종래 항산화제 화합물에 비해 항산화 활성이 우수할 뿐만 아니라 독성이 낮아 노화 방지제, 암, 당뇨병 및 간질의 치료제, 그리고 치매, 파킨스씨 병, 뇌졸중 및 헌팅톤의 신경퇴행성 질환치료제로 유용하게 사용될 수 있다.
화학식 1

(상기 식에서, R, X 및 Y는 명세서 내에 기재된 바와 같다.)

公开(公告)号：KR100274171B1

公开(公告)日：2000-12-15

申请号：KR1019970078811

申请日：1997-12-30

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박노상 ,  성철민 ,  정영식 ,  이종철 ,  최진일 ,  이광숙 ,  공재양

IPC: C07D215/20

Abstract: PURPOSE: Provided are the novel NMDA receptor antagonists, 4-(end-substituted-alkoxy)-quinoline-2-carboxylic acid derivatives and the preparation method thereof. CONSTITUTION: The novel derivatives are represented as shown in the chemical formula 1, where n is 0¯3, Nu are appropriately substituted arylthio, heterocyclicthio, alkylphoshponate, arylsulfonyl, phthalimide, alkylthio, aralkylthio, carbocyclic thio, non-aromatic thio, arylphosphonate, C3¯C7 heterocyclo alkyl, C3¯C7 heterocyclo alkyl(C1¯C6)alkyl, hetero aryl, hetero aryl(C1¯C6)alkyl heterocycle, C1¯C20 alkyl, C6¯ C12 aryl, cyano, hydroxyl, halogen or alkylsufonyl groups. The synthetic process comprises the steps of: alkylating 5,7-dichlorokynurenic acid methylester with α,ω -dibromoalkane; substituting the bromine with nucleophilic groups and hydrolysing with bases to make the compound of formula 1. When Nu is sulfonyl group, preparation method consists of two more steps of oxidizing the sulfide group of Nu in the chemical formula 1 with m-CPBA and hydrolysing the resultant with aqueous sodium hydroxide. They are strong and unique antagonists acting on the coupling position of the strychnine non-susceptive glycine in the NMDA receptor complex and penetrate effectively into central nervous system. Their tautomer, isomer and pharmaceutically acceptable salts are effective treatment and/or preventive drugs for the neurodegeneration and are specially useful for the CNS damage effected by the diseases such as heart attack, low blood sugar, local anemia and heart beat halt, arising from the low oxygen concentration caused by the external wounds or anemia. For the treatment of neurodegeneration, 0.05¯5.0mg/kg dosages are injected intravenously.

Abstract translation: 目的：提供新型NMDA受体拮抗剂4-（末端取代 - 烷氧基） - 喹啉-2-羧酸衍生物及其制备方法。 构成：新型衍生物如化学式1所示，其中n为0〜3，Nu为适当取代的芳硫基，杂环硫基，烷基磷酸酯，芳基磺酰基，邻苯二甲酰亚胺，烷硫基，芳烷硫基，碳环硫基，非芳族硫基，芳基膦酸酯， C 3 -C 7杂环烷基，C 3 -C 7杂环烷基（C 1 -C 6）烷基，杂芳基，杂芳基（C 1 -C 6）烷基杂环，C 1 -C 20烷基，C 6 -C 12芳基，氰基，羟基，卤素或烷基磺酰基。 合成方法包括以下步骤：用α，ω-二溴烷烃将5,7-二氯喹诺酮酸甲酯烷基化; 用亲核基团取代溴并用碱水解制备式1的化合物。当Nu为磺酰基时，制备方法由化学式1中的Nu的硫化物基团与m-CPBA氧化两个步骤，并水解 与氢氧化钠水溶液混合。 它们是强力和独特的拮抗剂，作用于NMDA受体复合物中士的宁非感受性甘氨酸的偶联位置，并有效渗入中枢神经系统。 它们的互变异构体，异构体和药学上可接受的盐是用于神经变性的有效治疗和/或预防药物，并且特别适用于由诸如心脏病发作，低血糖，局部贫血和心跳停止等疾病影响的CNS损伤 由外部伤口或贫血造成的低氧浓度。 为了治疗神经变性，静脉注射0.05〜5.0mg / kg剂量。

公开(公告)号：KR100267707B1

公开(公告)日：2000-10-16

申请号：KR1019980006275

申请日：1998-02-26

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박노상 ,  성철민 ,  박우규 ,  정영식 ,  최승원 ,  최진일 ,  이창우

IPC: C07D401/12 ,  A61K31/47 ,  C07D215/02 ,  C07D417/12

Abstract: PURPOSE: Provided is 4-substituted-quinoline-2-carboxylic acid derivative which acts as an antagonist of NMDA receptor. And its pharmaceutically acceptable salt is provided. CONSTITUTION: 4-substituted-quinoline-2-carboxylic acid derivative is represented from the formula (1), wherein R1 can be sulfonamide, amide or alkylthio, (3-(4-benzyl-piperazine-1-yl)-propyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino group or (2-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-ethyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino group.

Abstract translation: 目的：提供作为NMDA受体拮抗剂的4-取代喹啉-2-羧酸衍生物。 并提供其药学上可接受的盐。 组成：4-取代 - 喹啉-2-羧酸衍生物由式（1）表示，其中R 1可以是磺酰胺，酰胺或烷硫基，（3-（4-苄基 - 哌嗪-1-基） - 丙基） - （甲苯-4-磺酰基） - 氨基或（2-（4-苄基 - 哌嗪-1-基） - 乙基） - （甲苯-4-磺酰基） - 氨基。

公开(公告)号：KR1019980083463A

公开(公告)日：1998-12-05

申请号：KR1019970018772

申请日：1997-05-15

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박노상 ,  정영식 ,  성철민 ,  이종철 ,  최진일 ,  이광숙

IPC: C07D223/16

Abstract: 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 히드로벤조아제핀 및 히드로벤조아조신 유도체의 제조방법에 관한 것으로서, 본 발명의 제조방법에 의하면 바닐로이드 (Vanilloid) 수용체의 항진제인 캡사제핀 (Capsazepine) 합성을 비롯하여 생물학적 활성을 지닌 많은 천연물을 합성하는데 중요한 중간체인 히드로벤조아제핀 및 히드로벤조아조신 유도체를 짧은 반응단계로 수율 높게 제조할 수 있다.
[화학식 1]

상기식에서, X 및 Y 는 같거나 다를 수 있으며, 히드록시이거나 메톡시이고, n 은 1 내지 4 의 정수이며, R 은 H, CO
2 CH
2 Ph, COPh, CH
2 Ph 또는 CHPh
2 이다.

公开(公告)号：KR101062376B1

公开(公告)日：2011-09-06

申请号：KR1020080033284

申请日：2008-04-10

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 성철민 ,  박철민 ,  김소영 ,  박우규 ,  박노상

IPC: C07D401/14 ,  C07D403/14 ,  C07D405/14

CPC classification number: C07D401/14 ,  C07D401/12 ,  C07D403/12

Abstract: 본 발명은 신규 인돌 카르복실산 비스피리딜 카르복사마이드 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 비만, 비뇨기 질환 및 중추신경계 질환 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 인돌 카르복실산 비스피리딜 카르복사마이드 유도체는 5-HT
2c 수용체에 대한 친화도가 높고 선택적으로 5-HT
2c 수용체에만 작용하므로 다른 수용체로 인한 부작용이 작고 세로토닌의 활성을 효과적으로 억제하므로 5-HT
2c 수용체에 관련된 비만; 요실금, 조루증, 발기부전 및 전립선비대증과 같은 비뇨기 질환; 우울증, 불안, 걱정, 공황장애, 간질, 강박장애, 편두통, 수면장애, 약물남용으로부터 발생하는 금단현상, 알츠하이머병 및 정신분열증과 같은 중추신경계 질환 등의 치료 또는 예방제로 유용하게 사용될 수 있다.
5-HT2c 수용체, 비만, 비뇨기, 중추신경계, 인돌 카르복실산 비스피리딜 카르복사마이드

公开(公告)号：KR1020100124020A

公开(公告)日：2010-11-26

申请号：KR1020090043051

申请日：2009-05-18

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 성철민 ,  박철민 ,  최진일 ,  박우규 ,  박노상

IPC: C07D403/06 ,  C07D403/08 ,  A61K31/496 ,  A61P25/28

Abstract: PURPOSE: A pharmaceutical composition containing piperazine-quinoline derivative for preventing or treating central nervous system diseases is provided to enhance high affinity to 5-HT6 receptor. CONSTITUTION: A piperazine-quinoline derivative is denoted by chemical formula 1. A method for preparing piperazine-quinoline derivative comprises: a step of reacting a compound of chemical formula 2 with a compound of chemical formula 3 or 4 to obtain a compound of chemical formula 5; a step of cycling the compound of chemical formula 5 to prepare a compound of chemical formula 6; a step of intoruding piperazinyl group to the compound of chemical formula 6 to obtain a compound of chemical formula 7; and a step of introducing sulfonyl group to the amine group of the compound of chemical formula 7. A pharmaceutical composition for preventing or treating central nervous system(CNS) diseases contains the piperazine-quinoline derivative of chemical formula 1.

Abstract translation: 目的：提供含有用于预防或治疗中枢神经系统疾病的哌嗪 - 喹啉衍生物的药物组合物，以增强对5-HT 6受体的高亲和力。 构成：哌嗪 - 喹啉衍生物由化学式1表示。哌嗪 - 喹啉衍生物的制备方法包括：使化学式2化合物与化学式3或化合物4反应的步骤，得到化学式 5; 循环化学式5的化合物以制备化学式6的化合物的步骤; 向化学式6的化合物中插入哌嗪基以获得化学式7的化合物的步骤; 以及将化学式7化合物的胺基引入磺酰基的步骤。用于预防或治疗中枢神经系统（CNS）疾病的药物组合物含有化学式1的哌嗪 - 喹啉衍生物。

公开(公告)号：KR100492809B1

公开(公告)日：2005-06-03

申请号：KR1020010073301

申请日：2001-11-23

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박노상 ,  정영식 ,  성철민 ,  임희종 ,  조향옥 ,  공재양 ,  박우규

IPC: C07C237/20

Abstract: 본 발명은 우수한 항산화 활성을 갖는 4-히드록시 신남아미드 유도체, 그의 제조방법 및 그의 용도에 관한 것으로, 더욱 구체적으로 하기 화학식 1로 표시되는 4-히드록시 신남아미드 유도체는 종래 항산화제 화합물에 비해 항산화 활성이 우수할 뿐만 아니라 독성이 낮아 노화 방지제, 암, 당뇨병 및 간질의 치료제, 그리고 치매, 파킨스씨 병, 뇌졸중 및 헌팅톤의 신경퇴행성 질환치료제로 유용하게 사용될 수 있다.
화학식 1

(상기 식에서, X
1 , X
2 , Y
1 , Y
2 , Y
3 , Y
4 및 n은 명세서 내에 기재된 바와 같다.)

公开(公告)号：KR1020040008856A

公开(公告)日：2004-01-31

申请号：KR1020020042579

申请日：2002-07-19

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박노상 ,  정영식 ,  성철민 ,  임희종 ,  윤중호 ,  공재양 ,  박우규

IPC: C07D409/12

Abstract: PURPOSE: Phenylamidine derivatives having anti-oxidant activity and a pharmaceutical composition containing the same are provided. The compounds have improved anti-oxidant activity and lower toxicity. CONSTITUTION: Phenylamidine derivatives are characterized by the formula 1, wherein X1 and X2 are independently hydrogen, or linear or branched chain alkyl having C1-C9 saturated or unsaturated carbon; Y is CH2 or CH=CH(C=O); and Ar is phenyl, thiopen or pyrrole. An anti-oxidant is characterized by containing the phenylamidine derivatives of the formula 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof. The pharmaceutical composition for prevention of aging and treatment of cancer, diabetes, epilepsy, apoplexy, Parkinson's disease, Huntington's disease and dementia contains the phenylamidine derivatives of the formula 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof.

Abstract translation: 目的：提供具有抗氧化活性的苯脒衍生物和含有它们的药物组合物。 该化合物具有改善的抗氧化活性和较低的毒性。 构成：苯基脒衍生物的特征在于式1，其中X 1和X 2独立地是氢，或具有C 1 -C 9饱和或不饱和碳的直链或支链烷基; Y是CH 2或CH = CH（C = O）; 和Ar是苯基，噻吩或吡咯。 抗氧化剂的特征在于含有式1的苯基脒衍生物及其药学上可接受的盐。 用于预防癌症，糖尿病，癫痫，中风，帕金森病，亨廷顿病和痴呆的衰老和治疗的药物组合物含有式1的苯基脒衍生物及其药学上可接受的盐。