公开(公告)号：KR100990872B1

公开(公告)日：2010-10-29

申请号：KR1020080041736

申请日：2008-05-06

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 정영식 ,  박노상 ,  박우규 ,  공재양

IPC: C07D207/08 ,  A61P39/02 ,  A61P25/00

Abstract: 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 1-페닐-카르복실산 에스테르 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 무스카린 수용체 길항제 또는 유기인 화합물 중독에 의한 신경계 질환 예방 및 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 의하면, 화학식 1의 1-페닐-카르복실산 에스테르 유도체는 무스카린 수용체에 대하여 우수한 길항활성을 가지며, 항경련 활성, 해독 방어율 상승, 진경효과 등 우수한 약효를 나타내므로, 무스카린 수용체 길항제, 경련, 파킨슨병, 간질 등의 신경계 질환 예방 및 치료제로 유용하게 사용될 수 있다. 나아가, 사린이나 소만 등과 같은 신경작용제의 해독제로도 유용하게 사용될 수 있다.
[화학식 1]

(상기 화학식 1에서, X, R, n, a, b 및 c는 본 명세서에서 정의된 바와 같다)
1-페닐-카르복실산 에스테르 유도체, 무스카린 수용체, 유기인 화합물

公开(公告)号：KR1020090116053A

公开(公告)日：2009-11-11

申请号：KR1020080041736

申请日：2008-05-06

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 정영식 ,  박노상 ,  박우규 ,  공재양

IPC: C07D207/08 ,  A61P39/02 ,  A61P25/00

Abstract: PURPOSE: A pharmaceutical composition for preventing and treating nervous system disease caused by organophosphate compound or mucarine receptor antagonist is provided to prevent and treat nerve system diseases such as convulsion, Parkison's disease, and epilepsy. CONSTITUTION: A novel 1-phenyl-carboxylic acid ester derivative is denoted by the chemical formula 1. In the chemical formula 1, X is hydrogen, halogen, amino, nitro, straight or branched alkyl of C1-C5 or alkoxy of C1-C5. A method for producing 1-phenyl-carboxylic acid ester derivative comprises: a step of reacting thionyl chloride with carboxylic acid of the chemical formula 2 to obtain a compound of the chemical formula 3; and a step of performing esterification of a compound of the chemical formula 3 and a compound of the chemical formula 4 to obtain a derivative of the chemical formula 1.

Abstract translation: 目的：提供一种用于预防和治疗由有机磷酸盐化合物或粘蛋白受体拮抗剂引起的神经系统疾病的药物组合物，用于预防和治疗诸如惊厥，帕金森氏病和癫痫的神经系统疾病。 构成：化学式1表示新的1-苯基 - 羧酸酯衍生物。在化学式1中，X是C1-C5的C1-C5或C1-C5的烷氧基的氢，卤素，氨基，硝基，直链或支链烷基 。 1-苯基 - 羧酸酯衍生物的制造方法包括：使亚硫酰氯与化学式2的羧酸反应，得到化学式3的化合物的工序; 以及化学式3的化合物和化学式4的化合物进行酯化以获得化学式1的衍生物的步骤。

公开(公告)号：KR100825040B1

公开(公告)日：2008-04-24

申请号：KR1020050097491

申请日：2005-10-17

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 성철민 ,  박노상 ,  정영식 ,  최진일 ,  박우규 ,  조희영 ,  공재양 ,  정대영 ,  강선희 ,  송석진 ,  곽경란

IPC: C07D215/18 ,  C07D215/20 ,  C07D401/04

CPC classification number: C07C233/55 ,  C07C235/38 ,  C07C237/20 ,  C07C271/44 ,  C07C275/42 ,  C07D215/22

Abstract: 본 발명은 5HT6 수용체 길항제로 작용하는 3-아릴-3-메틸-퀴놀린-2,4-디온 화합물, 약학적으로 허용 가능한 이의 염, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 중추신경계 질환 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로 본 발명의 3-아릴-3-메틸-퀴놀린-2,4-디온은 5HT6 수용체에의 결합력이 우수하고, 다른 수용체에 대한 5HT6 수용체에의 선택성이 뛰어나 5HT6 수용체와 관련된 질환의 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

公开(公告)号：KR1020060107252A

公开(公告)日：2006-10-13

申请号：KR1020050029376

申请日：2005-04-08

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 정영식 ,  성철민 ,  박노상 ,  박노중 ,  최용호 ,  공재양 ,  박우규

IPC: C07D401/12

Abstract: 본 발명은 신규한 비스피리디니움 옥심 재활성화제 및 이를 유효성분으로 하는 약학적 조성물에 관한 것으로서, 본 발명의 비스피리디니움 옥심 화합물은 유기인 화합물에 의해 저해된 아세틸콜린에스터라제의 활성을 재활성시키는 효과가 우수하여, 화학 무기로 사용되는 사린이나 소만과 같은 신경작용제에 대한 해독제 뿐만 아니라 유기인 살충제 중독에 대한 해독제로 유용하게 사용될 수 있다.

公开(公告)号：KR1020050104957A

公开(公告)日：2005-11-03

申请号：KR1020040030429

申请日：2004-04-30

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 정영식 ,  성철민 ,  박노상 ,  공재양 ,  박우규

IPC: C07D211/86

Abstract: 본 발명은 신규한 퀴놀리논 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 하는 약학적 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 퀴놀리논 유도체는 항산화 활성 및 NMDA 수용체 길항작용이 우수함으로, 뇌졸중, 파킨스씨 병, 치매 등의 신경퇴행성 질환, 노화, 암, 당뇨병, 간질의 예방 및 치료에 유용하게 사용할 수 있다.

公开(公告)号：KR100402054B1

公开(公告)日：2003-10-17

申请号：KR1020010016968

申请日：2001-03-30

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박노상 ,  임희종 ,  정영식 ,  성철민 ,  박준호 ,  공재양

IPC: C07D405/14

Abstract: PURPOSE: Provided is 2-aryl-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran with antioxidant activity which is useful for the prevention and treatment of various diseases associated with active oxygen species. CONSTITUTION: The 2-aryl-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran with antioxidant activity represented by formula(1) and its pharmaceutically acceptable salts are provided, wherein R' is hydrogen, acetyl, or t-butyldimethylsilyl; R is NO2, NH2, COOR1, CONR2R3 or NHC(Z)R4; R1 is hydrogen, C1 to C8 alkyl, C3 to C10 alkenyl, C3 to C6 cycloalkyl, phenyl or pyrimidine; R2 and R3 are independently C1 to C8 alkyl, phenyl, or pyridine; R4 is C1 to C8 alkyl, C3 to C10 alkenyl, phenyl, pyridine, C1 to C6 alkylamine, aniline, or aminopyridine; and Z is oxygen or sulfur. Its preparing method comprises the steps of: alkylation of a compound of formula(2) with a compound of formula(3) to form a compound of formula(4); Claisen reaction of the compound of formula(4) to form a compound of formula(5); and cyclization of the compound of formula(5) to prepare a compound of formula(1).

Abstract translation: 目的：提供具有抗氧化活性的2-芳基-2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃，其用于预防和治疗与活性氧物质有关的各种疾病。 构成：提供式（1）代表的具有抗氧化活性的2-芳基-2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃及其药学上可接受的盐，其中R'为氢，乙酰基或叔丁基二甲基甲硅烷基; R为NO2，NH2，COOR1，CONR2R3或NHC（Z）R4; R1为氢，C1至C8烷基，C3至C10烯基，C3至C6环烷基，苯基或嘧啶; R2和R3独立地为C1至C8烷基，苯基或吡啶; R4为C1至C8烷基，C3至C10链烯基，苯基，吡啶，C1至C6烷基胺，苯胺或氨基吡啶; Z是氧或硫。 其制备方法包括以下步骤：用式（3）化合物将式（2）化合物烷基化以形成式（4）化合物; 式（4）化合物克莱森反应形成式（5）化合物; 和式（5）化合物环化制备式（1）化合物。

公开(公告)号：KR1020020076826A

公开(公告)日：2002-10-11

申请号：KR1020010016968

申请日：2001-03-30

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박노상 ,  임희종 ,  정영식 ,  성철민 ,  박준호 ,  공재양

IPC: C07D405/14

Abstract: PURPOSE: Provided is 2-aryl-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran with antioxidant activity which is useful for the prevention and treatment of various diseases associated with active oxygen species. CONSTITUTION: The 2-aryl-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran with antioxidant activity represented by formula(1) and its pharmaceutically acceptable salts are provided, wherein R' is hydrogen, acetyl, or t-butyldimethylsilyl; R is NO2, NH2, COOR1, CONR2R3 or NHC(Z)R4; R1 is hydrogen, C1 to C8 alkyl, C3 to C10 alkenyl, C3 to C6 cycloalkyl, phenyl or pyrimidine; R2 and R3 are independently C1 to C8 alkyl, phenyl, or pyridine; R4 is C1 to C8 alkyl, C3 to C10 alkenyl, phenyl, pyridine, C1 to C6 alkylamine, aniline, or aminopyridine; and Z is oxygen or sulfur. Its preparing method comprises the steps of: alkylation of a compound of formula(2) with a compound of formula(3) to form a compound of formula(4); Claisen reaction of the compound of formula(4) to form a compound of formula(5); and cyclization of the compound of formula(5) to prepare a compound of formula(1).

Abstract translation: 目的：提供具有抗氧化活性的2-芳基-2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃，其可用于预防和治疗与活性氧相关的各种疾病。 构成：提供了具有由式（1）表示的抗氧化活性的2-芳基-2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃及其药学上可接受的盐，其中R'是氢，乙酰基或叔丁基二甲基甲硅烷基; R为NO2，NH2，COOR1，CONR2R3或NHC（Z）R4; R1是氢，C1至C8烷基，C3至C10烯基，C3至C6环烷基，苯基或嘧啶; R2和R3独立地为C1至C8烷基，苯基或吡啶; R4是C1至C8烷基，C3至C10烯基，苯基，吡啶，C1至C6烷基胺，苯胺或氨基吡啶; Z是氧或硫。 其制备方法包括以下步骤：用式（3）化合物烷基化式（2）化合物以形成式（4）化合物; 式（4）化合物的Claisen反应形成式（5）化合物; 和式（5）化合物环化以制备式（1）化合物。

公开(公告)号：KR100301129B1

公开(公告)日：2001-11-30

申请号：KR1019970058546

申请日：1997-11-06

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박노상 ,  성철민 ,  정용준 ,  박우규 ,  이승호 ,  정영식 ,  이창우 ,  최진일 ,  최승원 ,  공재양

IPC: C07D217/24

Abstract: PURPOSE: Provided are 3-(substitution-phenylthio)-4-hydroxyquinoline-2(1H)-one derivative acting as an antagonist of excitoamino acid and useful to remedy or prevention of neurodegenerative disease, central nerve system disease and schizophrenia, and a method for preparation thereof. CONSTITUTION: 3-(substitution-phenylthio)-4-hydroxyquinoline-2(1H)-one is represented by the formula(1), wherein X is H, S, or NH; R1, R2, R3, and R4 is hydroxy, halogen, nitro, amino, haloalkyl, cyano, alkyl, alkenyl, alkinyl, azido, acylamino, substituted or nonsubstituted aryl, alkoxy, or substituted or nonsubstituted heterocyclic ring; and R5 and R6 is respectively, hydrogen, halogen, amino, carboxylate, thiol, haloalkyl, alkyl, alkenyl, alkinyl, azido, acylamino, sulfonyl, aminosulfonyl, substituted or nonsubstituted aryl, alkoxy, substituted or nonsubstituted heterocyclic ring, acyloxy, alkylthio, alkylcarboxylate, arylcarboxylate, aralkylcarboxlate, alkylester, arylester, aralkylester, urea, amidine, aralkyl, heteroarylalkyl, arylcarbonyl, aralkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, substituted(halo)-aralkylester, substituted(halo)-arylsulfonyl, heteroarylcarbonyl, aralkylthiourea, substituted(halo)-arylthiourea, alkoxycarbonyl, aminoalkyl or iminoaralkyl.

公开(公告)号：KR1019990058666A

公开(公告)日：1999-07-15

申请号：KR1019970078811

申请日：1997-12-30

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박노상 ,  성철민 ,  정영식 ,  이종철 ,  최진일 ,  이광숙 ,  공재양

IPC: C07D215/20

Abstract: 본 발명은 하기 화학식 1의 4-(말단치환-알콕시)-퀴놀린-2-카복실산 유도체, 그 제조방법 및 NMDA 수용체 복합체에 있는 스트리키닌 (strychinine) 비감수성 글리신 결합자리에 작용하는 강력하면서 특이성을 갖는 길항제 (antagonist)로서의 용도에 관한 것이다. 본 발명의 화합물은 신경퇴행성 질환의 치료 및 예방에 유용하다. 특히, 본 발명의 화합물은 뇌졸증, 저혈당증, 국소빈혈, 심장박동정지, 외상과 같은 빈혈이나 저산소증의 결과로서 야기되는 중추신경계의 손상을 줄이는데 유용하다. 또한, 본 발명의 화합물은 간질, 알츠하이머병, 헌팅톤병 및 파킨슨씨병을 포함하는 만성 신경퇴행성 질환의 예방 및 치료에 유용하다. 또한, 본 발명의 화합물은 항경련제, 진통제, 항우울증 치료제, 항불안 치료제 및 항정신분열증 치료제로 사용된다.

(상기 식에서 Nu 및 n 은 명세서에 정의한 바와 같다.)

公开(公告)号：KR1019990038717A

公开(公告)日：1999-06-05

申请号：KR1019970058546

申请日：1997-11-06

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박노상 ,  성철민 ,  정용준 ,  박우규 ,  이승호 ,  정영식 ,  이창우 ,  최진일 ,  최승원 ,  공재양

IPC: C07D217/24

Abstract: 본 발명은 하기 화학식 1의 3-(치환-페닐티오)-4-하이드록시퀴놀린-2(1H)-온 유도체, 그 제조방법 및 NMDA 수용체 복합체에 있는 스트리키닌 (strychinine) 비감수성 글리신 결합자리에 작용하는 강력하면서 특이성을 갖는 길항제 (antagonist)로서의 용도에 관한 것이다. 본 발명의 화합물은 신경퇴행성 질환의 치료 및 예방에 유용하다. 특히, 본 발명의 화합물은 뇌졸증, 저혈당증, 국소빈혈, 심장박동정지, 외상과 같은 빈혈이나 저산소증의 결과로서 야기되는 중추신경계의 손상을 줄이는데 유용하다. 또한, 본 발명의 화합물은 간질, 알츠하이머병, 헌팅톤병 및 파킨슨씨병을 포함하는 만성 신경퇴행성 질환의 예방 및 치료에 유용하다. 또한, 본 발명의 화합물은 항경련제, 진통제, 항우울증 치료제, 항불안 치료제 및 항정신분열증 치료제로 사용된다.

(상기 R
1 , R
2 , R
3 , R
4 , R
5 , R
6 및 X 는 명세서에 기재된 바와 같다.)