Procedimiento para la hidroformilación de butadienos sustituidos en posición 2 y para la producción de sus derivados, especialmente de Ambrox

    公开(公告)号:ES2899823T3

    公开(公告)日:2022-03-14

    申请号:ES16736463

    申请日:2016-07-08

    Abstract: Procedimiento para la preparación de compuestos de la fórmula general (I) y productos derivados de los mismos, **(Ver fórmula)** que comprende al menos una etapa de reacción en la que al menos un compuesto de la fórmula general (II) **(Ver fórmula)** en la que R1 representa en cada caso alquilo C1-C24 lineal o ramificado o alquenilo C2-C24 con 1, 2, 3 o más de 3 dobles enlaces C-C, se somete a una hidroformilación por reacción con monóxido de carbono e hidrógeno en presencia de un catalizador de hidroformilación, que comprende un complejo de rodio que tiene al menos un compuesto de quelato de fósforo como ligandos, en donde se obtiene una mezcla de reacción que contiene al menos el 50,1 % en peso, basado en el peso total de la mezcla de reacción, de al menos un compuesto de la fórmula general (I), comprendiendo el catalizador de hidroformilación al menos un compuesto de quelato de fósforo de la fórmula general (VI) **(Ver fórmula)** en la que RA, RB, RC y RD representan independientemente alquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo o hetarilo, En donde los restos alquilo RA, RB, RC y RD no están sustituidos o llevan 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes que se seleccionan entre cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, hetarilo, alcoxi, cicloalcoxi, heterocicloalcoxi, ariloxi, hetariloxi, hidroxilo, mercapto, óxido de polialquileno, polialquilenimina, COOH, carboxilato, SO3H, sulfonato, NE1E2, NE1E2E3+X-, halógeno, nitro, formilo, acilo y ciano, en donde E1, E2 y E3 significan cada uno restos iguales o diferentes seleccionados entre hidrógeno, alquilo, cicloalquilo o arilo y X- representa un equivalente aniónico, y en donde los restos cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo y hetarilo, RA, RB, RC y RD están cada uno de ellos sin sustituir o llevan 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre alquilo y los sustituyentes mencionados anteriormente para los restos alquilo RA, RB, RC y RD, o RA y RB y/o RC y RD junto con el átomo de fósforo y, si están presentes, los átomos de oxígeno a los que están unidos representan un heterociclo de 5 u 8 miembros, que, dado el caso, está fusionado una, dos o tres veces con un cicloalquilo, un heterocicloalquilo, un arilo o un hetarilo, siendo el heterociclo y, si están presentes, los grupos fusionados, independientemente unos de otros, no sustituidos o con uno o dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre alquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, hetarilo, hidroxi, mercapto, óxido de polialquileno, polialquilenimina, alcoxi, halógeno, COOH, carboxilato, SO3H, sulfonato, NE4E5, NE4E5E6+X-, nitro, alcoxicarbonilo, formilo, acilo y ciano, en donde E4, E5 y E6 significan cada uno de los restos iguales o diferentes seleccionados entre hidrógeno, alquilo, cicloalquilo y arilo y X- representa un equivalente aniónico, a, b, c y d representan 0 o 1 independientemente entre sí, Y se selecciona entre los grupos de la fórmula VII.a o VII.b **(Ver fórmula)** en las que RI, RII, RIII, RIV, RV y RVI son independientemente hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, hetarilo, hidroxi, mercapto, óxido de polialquileno, polialquilenimina, alcoxi, halógeno, SO3H, sulfonato, NE7E8, alquileno-NE7E8, trifluorometilo, nitro, alcoxicarbonilo, carboxilo, formilo, acilo o ciano, en donde E7 y E8 significan cada uno de ellos restos idénticos o diferentes seleccionados entre hidrógeno, alquilo, cicloalquilo y arilo, en donde RI a RVI, junto con los átomos de carbono del núcleo de benceno al que están unidos, también pueden representar un sistema de anillos fusionados con 1, 2 o 3 anillos adicionales, A1 y A2 representan independientemente O, S, SiRERF, NRG o CRHRK, en donde RE, RF, RG, RH y RK representan independientemente hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo o hetarilo, D representa un grupo puente divalente de fórmula general **(Ver fórmula)** en donde representa en cada caso un sitio de unión a la estructura de 9,10-dihidroantraceno, Rd1, Rd2, Rd3 y Rd4 son independientemente hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, arilo, halógeno, trifluorometilo, carboxilo, carboxilato o ciano, en donde también Rd1, junto con Rd3, puede representar la porción de enlace de un doble enlace entre los dos átomos de carbono, a los que están unidos Rd1 y Rd3, y/o Rd2 y Rd4 , junto con los átomos de carbono a los que están unidos, pueden representar también un carbociclo o un heterociclo de 4 a 8 miembros que puede estar adicionalmente fusionados una, dos o tres veces con cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo o hetarilo, siendo los grupos carbo o heterociclo y, si están presentes, los grupos fusionados, independientemente unos de otros, no están sustituidos o llevan con uno, dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre alquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo y hetarilo, COORd5, COO-M+, SO3Rd5, SO3-M+, NE9E10, alquileno-NE9E10, NE9E10E11+X-, alquileno-NE9E10E11+X-, ORd6, SRd6, (CHRfCH2O)yRd6, (CH2N(E9))yRd6, (CH2CH2N(E9))yRd6, halógeno, trifluorometilo, nitro, formilo, acilo o ciano, en donde Rd5, E9, E10 y E11 significan, cada uno, restos iguales o diferentes seleccionados entre hidrógeno, alquilo, cicloalquilo o arilo, Rd6 representa hidrógeno, metilo o etilo, M+ representa un equivalente catiónico, X- representa un equivalente aniónico, y y representa un número entero de 1 a 120.

    Procedimiento de preparación del ácido (3E,7E)-homofarnésico o del éster del ácido (3E,7E)-homofarnésico

    公开(公告)号:ES2890814T3

    公开(公告)日:2022-01-24

    申请号:ES18706520

    申请日:2018-02-23

    Applicant: BASF SE

    Abstract: Un procedimiento para aislar el isómero 3-(E) de un compuesto de ácido carboxílico insaturado de la fórmula general (I) **(Ver fórmula)** en el que R1 es H o un residuo de hidrocarbilo C1-C20 de cadena recta o ramificada, saturado o insaturado, R3 es H o un residuo de hidrocarbilo C1-C4; R2 es un residuo de hidrocarbilo C1-C20 de cadena recta o ramificada, saturado o insaturado; con la condición de que, si R3 es un residuo de hidrocarbilo C1-C4, R2 representa un residuo de hidrocarbilo que contiene al menos un átomo de carbono adicional; a partir de una mezcla de isómeros que comprende el isómero 3-(E) y el isómero 3-(Z) de dicho compuesto de ácido carboxílico, por lo que dicha mezcla de isómeros se somete a una reacción de conversión enzimática catalizada por una lipasa (E.C 3.1.1.3), la cual convierte preferentemente dicho isómero 3-(E), y el producto de conversión de dicho isómero 3-(E) se aísla de dicha mezcla de reacción.

    METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALCOHOL USING AZOARCUS SP EBN1 DEHYDROGENASE

    公开(公告)号:CA2691799C

    公开(公告)日:2016-06-07

    申请号:CA2691799

    申请日:2008-06-16

    Abstract: A method for producing optically active alcohols of formula (Ia) or (Ib), wherein R1, R2 are alkyl, alkenyl, aryl, or alkylaryl groups, which in turn can be mono-substituted or polsubstituted with alkyl, halogen, SH, SR2, OH OR2, NO2, CN, CO, COOR2, NR2R3 or NR2R3R4+ X, wherein R2 , R3 and R4 independently of each other are H or a low-alkyl or low-alkoxy radical, and X is a counterion, with the stipulation that R1 is not identical to R2, by reduction of the corresponding ketone, the reduction being performed with a dehydrogenase having the polypeptide sequence SEQ ID NO:2 or NO:4, or having a polypeptide sequence in which up to 25% of the amino acid radicals are modified relative to SEQ ID NO:2 or NO:4 by deletion, insertion, substitution, or a combination thereof.

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