公开(公告)号：KR1019970011302B1

公开(公告)日：1997-07-09

申请号：KR1019930015668

申请日：1993-08-13

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 유응걸 ,  정근희 ,  이원희 ,  김재녕 ,  홍경식

IPC: C07D413/04

Abstract: Quinolinyl oxadiazole derivatives having strong herbicidal activities and excellent selectivity, especially on rice and barnyard grass, is disclosed in the present invention. Hydroxylamine chlorinate and nitrile compound are reacted in mixture solvent of water and alcohols in the presence of base to yield amidoxime. Thereafter, in the presence of base, said amidoxide is reacted with carboxylic acid chloride produced by the reaction of 3,7-dichloro-8-quinoline carboxylate and thionyl chloride to yield compound of general formula(I). In general formula(I), A and B represent hydrogen atom, sodium carbonate, etc., R represents low molecular weight alkyl, cyclo alkyl, etc.

Abstract translation: 在本发明中公开了具有强除草活性和优异选择性的喹啉基恶二唑衍生物，特别是在水稻和稗草上。 羟基胺氯化物和腈化合物在水和醇的混合溶剂中在碱的存在下反应，得到偕胺肟。 此后，在碱的存在下，所述酰胺氧化物与通过3,7-二氯-8-喹啉羧酸盐和亚硫酰氯反应生成的羧酸氯化物反应，得到通式（I）的化合物。 在通式（I）中，A和B表示氢原子，碳酸钠等，R表示低分子量烷基，环烷基等。

公开(公告)号：KR1019960004320A

公开(公告)日：1996-02-23

申请号：KR1019940016984

申请日：1994-07-14

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 유응걸 ,  김재녕 ,  이수영 ,  황인택 ,  김형래 ,  김경만 ,  송종환

IPC: C07D209/32 ,  C07D209/42

Abstract: 본 발명은 제초활성을 갖는 다음 구조식(Ⅰ)로 표시되는 2,3-디히드로-3-메틸렌-2-치환된페닐-1H-이소인돌-1-온 유도체에 관한 것이다.

상기 식에서 R
1 및 R
2 는 각각 서로 같거나 다른 것으로서 수소,플로로,클로로,브로모, C
1 ∼C
3 의 알킬, C
1 ∼C
3 의 알콕시기 또는 R
1 과 R
2 가 -CH=CH-CH=CH- 로 연결되어 융합고리(fused ring)를 형성하고, R
3 는 수소, C
1 ∼C
4 의 알킬, C
1 ∼C
6 의 아케닐, C
3 ∼C
6 의 할로알케닐, C
3 ∼C
6 의 알키닐, C
2 ∼C
4 의 시아노알킬기 또는 벤질기를 나타낸다.

公开(公告)号：KR100088512B1

公开(公告)日：1995-08-30

申请号：KR1019920009939

申请日：1992-06-09

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 유응걸 ,  홍경식 ,  김재녕 ,  송종환 ,  신선영 ,  김형래 ,  김경만

IPC: C07D207/448

公开(公告)号：KR1019950004700B1

公开(公告)日：1995-05-04

申请号：KR1019920010224

申请日：1992-06-12

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 유응걸 ,  김재녕 ,  송종환 ,  신선영 ,  박두한 ,  황인택

IPC: C07D209/48

Abstract: The carbonyl derivatives at m-position of phenyl of phenyl-1,2,3,6-tetrahydro phthal imide (I) for herbicide is prepared by (1) reacting alpha-carbonyl compounds and N-(2-fluoro-4-chloro- 5-hydroxyphenyl) -1,2,3,6-tetrahydro phthalimide (IV) from 1,2,3,6-tetrahydro phthalate and 2-fluoro- 4-chloro- 5-hydroxy aniline to get N-fluoro-4-chloro- 5-O-[1-(2,4-dichlorophenyl0 ethane-1-on-2-yl - 1,2,3,6-tetrahydro phthalimide (VI) which has carbonyl group, (2) reacting (VI) and hydroxyl amines to get (I). (I) as herbicide is useful for tomato, wheat, soybean, corn and rice.

Abstract translation: 苯基-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酰亚胺（I）苯基苯基m-位羰基衍生物用于除草剂是通过（1）使α-羰基化合物与N-（2-氟-4-氯 -5-羟基苯基）-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酰亚胺（Ⅳ）和2-氟-4-氯-5-羟基苯胺得到N-氟-4 - 氯代-5-O- [1-（2,4-二氯苯基）乙烷-1-酮-2-基-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酰亚胺（Ⅵ），其具有羰基，（2）使 ）和羟胺得到（I）。（I）作为除草剂可用于番茄，小麦，大豆，玉米和水稻。

公开(公告)号：KR1019950004698B1

公开(公告)日：1995-05-04

申请号：KR1019920009938

申请日：1992-06-09

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 유응걸 ,  김재녕 ,  송종환 ,  정지헌 ,  김진석

IPC: C07D207/38

Abstract: The S-substituted at 2-position of pyrrole (I) for herbicide is produced by (1) reacting propazyl halide and N-(2-fluoro-4-chloro-5-hydroxyphenyl) -2,3-dimethyl maleimide (IV) from 2,3-dimethyl maleate and 2-fluoro-4-chloro- 5-hydroxy aniline to get N-(2-fluoro-4-chloro-5-propazyl oxyphenyl) -2,3-dimethyl maleimide (V), (2) reducing (V) with mercaptan compounds to get N-(2-fluoro- 4-chloro-5-propazyl oxyphenyl) -3,4-dimethyl -2-hydroxy-5-oxo- 2,5-dihydropyrrole (VI), (3) reacting (VI) and thiophenol 4-halide to get N-substituted phenyl-3,4-dimethyl- 2- (S-substituted)-S-oxo- 2,5-dihydro pyrroles (I). (I) as herbicide is useful for tomato, wheat, soybean, corn and rice.

Abstract translation: 用于除草剂的吡咯（I）2-位的S-取代基是通过（1）使卤代酰卤和N-（2-氟-4-氯-5-羟基苯基）-2,3-二甲基马来酰亚胺（IV） 由2,3-二甲基马来酸酯和2-氟-4-氯-5-羟基苯胺得到N-（2-氟-4-氯-5-氟苯氧基）-2,3-二甲基马来酰亚胺（V），（ 2）用硫醇化合物还原（V）得到N-（2-氟-4-氯-5-丙酰基氧基苯基）-3,4-二甲基-2-羟基-5-氧代-2,5-二氢吡咯（VI） ，（3）使（Ⅵ）和苯硫酚4-卤化物反应得到N-取代的苯基-3,4-二甲基-2-（S-取代）-S-氧代-2,5-二氢吡咯（I）。 （I）作为除草剂可用于番茄，小麦，大豆，玉米和水稻。

公开(公告)号：KR1019940009143A

公开(公告)日：1994-05-20

申请号：KR1019920018811

申请日：1992-10-13

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 유응걸 ,  신연호 ,  김재녕 ,  김진석

IPC: C07C333/02

Abstract: 본 발명은 관능기로서 옥심에테르를 도입한 다음일반식(I)로 표시되는 신규한 제초성 S-(O-치환된-2,6-디클로로벤조히드록시모일)-N,N-디에틸티오 카바메이트 유도체와 그의 제조방법에 관한 것이다.

상기식에서, R은 C
1 -C
6 알킬, C
3 -C
6 시클로알킬, C
3 -C
4 알케닐 또는 C
3 -C
4 알키닐기이거나, -(CH
2 )n-CH(R
1 )-COOR
2 , -CO-R
3 은 -SO
2 R
4 , 혹은 아세토닐, 메톡시메틸, 메톡시에틸, 시아노메틸 또는 디메틸아미노에틸기이며, 여기서 n은 0또는 1이고, R
1 은 수소, C
1 -C
3 알킬 또는 아세틸기이고, R
2 는 수소 또는 C
1 -C
3 알킬기이고, R
3 은 할로알킬, 아릴 또는 치환된 아릴기이고, R
4 는 C
1 -C
6 알킬, 아릴 또는 치환된 아릴기이며, 이때 R
3 및 R
4 에서의 아릴의 치환체는 메틸기 또는 할로겐 원자이다.

公开(公告)号：KR1019940003949A

公开(公告)日：1994-03-14

申请号：KR1019920014193

申请日：1992-08-07

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 유응걸 ,  김경만 ,  김형래 ,  송종환 ,  김재녕 ,  김진석

IPC: C07D307/79

Abstract: 본 발명은 제초제 및 식물생장조절제로서의 용도를 갖는 다음일반식(Ⅰ)로 표시되는 신규한 시클로헥산-1, 3-디온 유도체와 그의 제조방법에 관한 것이다.

상기 식에서, X는 수소, C
1 -C
6 의 알킬, C
2 -C
6 의 알콕시, 할로겐, C
1 -C
6 의 할로알킬, 니트로, 시아노, C
1 -C
6 의 알킬티오, C
1 -C
6 의 알킬설피닐, C
1 -C
6 의 알킬설포닐, 설파모일, N-(C
1 -C
6 의 알킬) 설파모일 또는 N, N-디(C
1 -C
6 의 알킬)설파모일기이며, (X)n은 치환기 X의 복합치환기를 나타내며, 이때의 n은 1 내지 3의 정수이다. 여기서, (X)n이 모두 수소인 경우는 제외하며, (X)n은 시클로헥산기가 치환된 위치를 제외한 벤젠고리의 치환체가 되고, 이때 시클로 헥산기는 벤젠고리의 4, 5, 6, 7 위치에 치환될 수 있다.
R
1 은 수소 또는 C
1 -C
4 의 알킬기; R
2 는 C
1 -C
6 의 알킬, C
2 -C
6 의 알케닐 또는 C
2 -C
6 의 알키닐기; R
3 는 수소, C
1 -C
6 의 알킬, C
1 -C
6 의 할로알킬, C
2 -C
6 의 알콕시 알킬, C
2 -C
6 의 알킬티오알킬, 벤질 또는 C
2 -C
6 의 할로알카노일기; R
4 는 수소, 알칼리금속양이온, 알칼리토금속양이온 C
1 -C
4 알카노일, C
1 -C
4 할로알카노일 또는 벤조일기를 나타낸다.

公开(公告)号：KR1019940000430A

公开(公告)日：1994-01-17

申请号：KR1019920010224

申请日：1992-06-12

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 유응걸 ,  김재녕 ,  송종환 ,  신선영 ,  박두한 ,  황인택

IPC: C07D209/48

公开(公告)号：KR1019940000429A

公开(公告)日：1994-01-17

申请号：KR1019920009939

申请日：1992-06-09

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 유응걸 ,  홍경식 ,  김재녕 ,  송종환 ,  신선영 ,  김형래 ,  김경만

IPC: C07D207/448