公开(公告)号：WO2022208382A1

公开(公告)日：2022-10-06

申请号：PCT/IB2022/052939

申请日：2022-03-30

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 임재경 ,  최정욱 ,  신동혁 ,  김용태 ,  김승환 ,  김정환 ,  권오진 ,  정진용 ,  정서희 ,  황연하 ,  정덕균 ,  염지현 ,  박휘정

IPC: C07D307/92 ,  A61K31/343 ,  A61K31/5377 ,  A61P31/14 ,  A61P11/00 ,  C07D413/04 ,  C07D495/04 ,  C07D401/04 ,  C07D403/04 ,  C07D413/14

Abstract: 본 발명은 하기 화학식 1의 화합물, 하기 화학식 3의 화합물, 하기 [212] 화합물, [224] 화합물, 또는 [228] 화합물; 이의 약제학적으로 허용 가능한 염; 이의 입체 이성질체; 이의 수화물; 또는 이의 용매화물, 및 이를 포함하는 약제학적 조성물을 제공한다. 상기 약제학적 조성물은 우수한 항바이러스 효능을 가지므로 SARS-CoV-2와 같은 바이러스 감염 질환의 예방 또는 치료 효과를 가지며, IL-5 발현 억제 효과를 보이므로 호흡기 질환 또는 알레르기성 질환의 예방 또는 치료 효과를 가진다.

公开(公告)号：KR1020120067819A

公开(公告)日：2012-06-26

申请号：KR1020100129430

申请日：2010-12-16

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 오윤석 ,  임재경 ,  최정욱 ,  권오진 ,  이준상

IPC: C07D403/10 ,  A61K31/4184 ,  A61K31/4178 ,  A61P9/12

CPC classification number: Y02P20/55 ,  C07D403/10 ,  A61K31/4184

Abstract: PURPOSE: An improved method for preparing candesartan cilexetil is provided to simplify entire process under a mild condition. CONSTITUTION: A method for preparing candesartan cilexetil of chemical formula 1 comprises: a step of dissolving a compound of chemical formula 2 in a dichloromethane solution; a step of adding a mixture solution of alcohol and acetyl chloride to the dichloromethane solution; a step of deprotecting to remove triphenyl methane protection groups and obtain a compound of chemical formula 1; a step of adding ethyl acetate and n-hexane and precipitating the compound of chemical formula 1.

Abstract translation: 目的：提供一种改进的坎地沙坦替卡西汀的制备方法，以简化温和条件下的整个过程。 构成：制备化学式1的坎地沙坦酯的方法包括：将化学式2的化合物溶解在二氯甲烷溶液中的步骤; 将醇和乙酰氯的混合溶液加入到二氯甲烷溶液中的步骤; 去除三氯甲烷保护基并脱除化学式1化合物的步骤; 加入乙酸乙酯和正己烷并使化学式1的化合物沉淀的步骤。

公开(公告)号：KR1020150133433A

公开(公告)日：2015-11-30

申请号：KR1020140060112

申请日：2014-05-20

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 최동락 ,  임재경 ,  최정욱 ,  신동혁 ,  김승환 ,  원대연 ,  김정환

IPC: C07D471/04 ,  C07D401/04 ,  C07D403/04

CPC classification number: C07D471/04 ,  C07D487/10

Abstract: 본발명은자보플록사신 D-아스파르트산염의개선된제조방법에관한것이다. 본발명은자보플록사신 D-아스파르트산염을제조하기위하여사용하는출발물질인 8-메톡시이미노-2,6-디아자-스피로[3,4]옥탄-2-카르복실산 t-부틸에스테르숙신산염(TBDCS) 또는 2-(2,2,2-트리플루오로-아세틸)-2,6-디아자-스피로[3.4]옥탄-8-온-메틸옥심메탄설폰산염(TDMOS)의신규한제조방법을제공한다. 본발명에따른제조방법은상기출발물질을높은수율과높은품질(HPLC 순도; 99.5% 이상)로제조할수 있어, 대량생산에적합하며, 치환반응시 TBDCS나 TDMOS를 1.0~1.1 당량을사용하여획기적으로생산단가를절감할수 방법을제공하기때문에자보플록사신 D-아스파르트산염의대량생산에유용하게이용될수 있다.

Abstract translation: 本发明涉及一种制造扎布沙星D-天冬氨酸盐的改进方法。 本发明提供了制备用于制备扎布沙星D-天冬氨酸盐，8-甲氧基亚氨基-2,6-二氮杂 - 螺[3,4]辛烷-2-甲酸叔丁酯琥珀酸酯的引发剂的新方法 酸性盐（TBDCS）或2-（2,2,2-三氟 - 乙酰基）-2,6-二氮杂 - 螺[3,4]辛烷-8-对O-甲基肟甲磺酸盐（TDMOS）。 根据本发明的制造方法可以以高产率和质量（HPLC纯度;高于99.5％）制造引发剂，从而适合批量生产。 另外，该方法提供了在取代反应的情况下使用1.0〜1.1当量的TBDCS或者TDMOS来显着降低生产成本的方法，从而有效地用于批量生产扎布沙星D-天冬氨酸盐。

公开(公告)号：KR1020110094751A

公开(公告)日：2011-08-24

申请号：KR1020100014346

申请日：2010-02-17

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 오윤석 ,  임재경 ,  최정욱 ,  권오진 ,  이준상

IPC: C07D403/10 ,  C07D403/04 ,  C07D403/06

CPC classification number: C07D403/04

Abstract: PURPOSE: A method for preparing telmisartan is provided to easily remove inorganic salt using a reaction solvent and to simplify reaction process without a separate process. CONSTITUTION: A method for preparing telmisartan of chemical formula 1 comprises: a step of condensing a compound of chemical formula 2 and a compound of chemical formula 3 using dimethyl sulfoxide and isopropanol to prepare a compound of chemical formula 4; and a step of hydrolyzing the compound of chemical formula 4 in a mixture solvent of methanol and purified water.

Abstract translation: 目的：提供替米沙坦制备方法，以便使用反应溶剂轻松除去无机盐，并简化反应过程，无需单独的工艺。 构成：化学式1的替米沙坦的制备方法包括：使用二甲基亚砜和异丙醇将化学式2的化合物与化学式3的化合物缩合以制备化学式4的化合物的步骤; 以及在甲醇和净化水的混合溶剂中水解化学式4的化合物的步骤。

公开(公告)号：KR1020110054670A

公开(公告)日：2011-05-25

申请号：KR1020090111413

申请日：2009-11-18

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 오윤석 ,  임재경 ,  최정욱 ,  권오진 ,  이준상 ,  유제만

IPC: C07C253/00 ,  C07C255/40 ,  A61K31/277

Abstract: PURPOSE: A process for preparing 2-cyano-3-hydroxy-N-[(4-trifluoromethyl)phenyl]but-2-enamide is provided to easily remove by-products generated during the manufacturing process of final products. CONSTITUTION: A process for preparing 2-cyano-3-hydroxy-N-[(4-trifluoromethyl)phenyl]but-2-enamide of chemical formula 1 from a compound of chemical formula 5 comprises the steps of: activating a compound of chemical formula 2 to an esterified compound using a carbodiimide compound; and reacting the resultant with a compound of chemical formula 4 to prepare a compound of chemical formula 5. The carbodiimide compound is selected from 1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide hydrochloride, 1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide, 1,3-diisopropylcarbodiimide or 1,3-dicyclohexylcarbodiimide.

Abstract translation: 目的：提供2-氰基-3-羟基-N - [（4-三氟甲基）苯基]丁-2-烯酰胺的制备方法，以便容易地除去最终产品的制造过程中产生的副产物。 构成：由化学式5的化合物制备化学式1的2-氰基-3-羟基-N - [（4-三氟甲基）苯基]丁-2-烯酰胺的方法包括以下步骤：活化化学式 式2与使用碳二亚胺化合物的酯化化合物反应; 将所得物与化学式4的化合物反应，制备化学式5的化合物。碳二亚胺化合物选自1- [3-（二甲基氨基）丙基] -3-乙基碳二亚胺盐酸盐，1- [3-（二甲基氨基） 丙基] -3-乙基碳二亚胺，1,3-二异丙基碳二亚胺或1,3-二环己基碳二亚胺。

公开(公告)号：KR1020080092515A

公开(公告)日：2008-10-16

申请号：KR1020070035881

申请日：2007-04-12

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 오윤석 ,  임재경 ,  권오진 ,  최정욱 ,  신동혁 ,  정진용 ,  유제만

IPC: C07D211/22 ,  C07D295/02

CPC classification number: C07D211/32

Abstract: A process for preparing an intermediate of donepezil having dementia-treating effects is provided to improve preparation yield and convenience of mass production of the intermediate by replacing the base which is difficult to be used industrially. An intermediate of donepezil, 2-[(E)-1-(1-benzyl-4-piperidyl)methylidene]-5,6-dimethoxy-1-indanone represented by the formula(1) is prepared by reacting 1-indanone compound represented by the formula(2) with aldehyde compound represented by the formula(3) by using a base selected from sodium methoxide(MeONa), sodium ethoxide(EtONa), potassium t-butoxide, sodium hydride, sodium hydroxide, potassium hydroxide and sodium amide in a reaction solvent selected from methanol, ethanol, isopropanol, t-butanol, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, diisopropyl ether, dimethylform amide, dimethylsulfoxide and nitromethane.

Abstract translation: 提供一种制备具有痴呆症治疗效果的多奈哌齐中间体的方法，以通过更换难以在工业上使用的碱来改善中间体的制备产率和方便大量生产。 由式（1）表示的多奈哌齐2 - [（E）-1-（1-苄基-4-哌啶基）亚甲基] -5,6-二甲氧基-1-二氢茚酮的中间体是通过1- 由式（2）表示的醛与式（3）表示的醛化合物通过使用选自甲醇钠（MeONa），乙醇钠（EtONa），叔丁醇钾，氢化钠，氢氧化钠，氢氧化钾和钠 酰胺在选自甲醇，乙醇，异丙醇，叔丁醇，四氢呋喃，1,4-二恶烷，二异丙基醚，二甲基甲酰胺，二甲基亚砜和硝基甲烷的反应溶剂中。

公开(公告)号：KR101251741B1

公开(公告)日：2013-04-05

申请号：KR1020100129430

申请日：2010-12-16

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 오윤석 ,  임재경 ,  최정욱 ,  권오진 ,  이준상

IPC: C07D403/10 ,  A61K31/4184 ,  A61K31/4178 ,  A61P9/12

CPC classification number: Y02P20/55

Abstract: 본 발명은 칸데사르탄실렉세틸의 개선된 제조방법에 관한 것으로서, 트리틸칸데사르탄실렉세틸 화합물인 (± )-1-(사이클로헥실옥시카르보닐옥시)에틸-2-에톡시-1-[[2′-(N-트리페닐메틸-1H-테트라졸-5-일)바이페닐-4-일]메틸-1H-벤즈이미다졸-7-카르복실레이트의 트리페닐메탄 보호기를 제거하는 방법으로 알코올에 아세틸클로라이드를 첨가한 용액을 사용하여 트리페닐메탄 보호기를 제거함으로써 칸데사르탄실렉세틸을 제조하는 것이다.
본 발명에 따른 칸데사르탄실렉세틸의 제조방법은 유기용매에서 긴 시간 동안 환류교반이 필요치 않고, 염화수소 가스를 사용하지 않아 위험하지 않고, 전체적인 반응공정이 온화한 조건에서 단순화되어 대량생산에 적합하다. 특히 제조수율도 크게 향상되면서 아주 높은 순도의 칸데사르탄실렉세틸을 제조하는 방법을 제공한다.

公开(公告)号：KR102213991B1

公开(公告)日：2021-02-09

申请号：KR1020140060112

申请日：2014-05-20

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 최동락 ,  임재경 ,  최정욱 ,  신동혁 ,  김승환 ,  원대연 ,  김정환

IPC: C07D471/04 ,  C07D401/04 ,  C07D403/04

Abstract: 본발명은자보플록사신 D-아스파르트산염의개선된제조방법에관한것이다. 본발명은자보플록사신 D-아스파르트산염을제조하기위하여사용하는출발물질인 8-메톡시이미노-2,6-디아자-스피로[3,4]옥탄-2-카르복실산 t-부틸에스테르숙신산염(TBDCS) 또는 2-(2,2,2-트리플루오로-아세틸)-2,6-디아자-스피로[3.4]옥탄-8-온 O-메틸옥심메탄설폰산염(TDMOS)의신규한제조방법을제공한다. 본발명에따른제조방법은상기출발물질을높은수율과높은품질(HPLC 순도; 99.5% 이상)로제조할수 있어, 대량생산에적합하며, 치환반응시 TBDCS나 TDMOS를 1.0~1.1 당량을사용하여획기적으로생산단가를절감할수 방법을제공하기때문에자보플록사신 D-아스파르트산염의대량생산에유용하게이용될수 있다.