公开(公告)号：KR100377448B1

公开(公告)日：2003-03-26

申请号：KR1020000046447

申请日：2000-08-10

Applicant: 동화약품주식회사 ,  한국화학연구원

Inventor： 이철해 ,  김봉진 ,  정원장 ,  김재학 ,  정희정 ,  김은정 ,  송신섭 ,  정용호 ,  곽현정 ,  이진수 ,  편도규

IPC: C07D413/14

CPC classification number: C07D413/06 ,  C07D205/08 ,  C07D265/06 ,  C07D265/14 ,  C07D487/04 ,  C07F9/65611 ,  Y02P20/55

Abstract: There is disclosed an azetidinone compound of the formula (I):wherein R is hydrogen, or a hydroxy protecting group, R1 and R2 are each independently alkyl of 1-15 carbon atoms, benzyl or cyclized together with the carbon atom to which they are attached to form a 5 or 6-membered cyclic hydrocarbon or a heterocyclic radical having one or two hetero ring atoms, said hetero ring atoms being selected from the group consisting of O and S; R3 is lower alkyl or -COO(lower alkyl) R4 is phenyl, or phenyl substituted with halogen, lower alkoxy or nitro which is useful as a synthetic intermediate to the 1'beta-methylcarbapenem-type antibacterial agent.

Abstract translation: 公开了式（I）的氮杂环丁酮化合物：其中R是氢或羟基保护基，R 1和R 2各自独立地是1-15个碳原子的烷基，苄基或与它们所连接的碳原子一起环化 连接形成5或6元环烃或具有一个或两个杂环原子的杂环基，所述杂环原子选自O和S; R3是低级烷基或-COO（低级烷基），R4是苯基或被卤素，低级烷氧基或硝基取代的苯基，它可用作1'β-甲基碳代青霉烯类抗菌剂的合成中间体。

公开(公告)号：KR1019990079396A

公开(公告)日：1999-11-05

申请号：KR1019980011976

申请日：1998-04-04

Applicant: 한국화학연구원 ,  동화약품주식회사

Inventor： 이철해 ,  이진수 ,  정용호 ,  정희정 ,  김재학 ,  김용주 ,  이홍우 ,  허재두

IPC: C07D477/14 ,  C07D205/02 ,  C07D487/04

Abstract: 본 발명은 녹농균을 제외한 그람 음성균 및 그람 양성균에 대하여 우수한 항균 작용을 나타내는, 하기 화학식 1로 표시되는 카르바페넴 카르복실산 에스테르 유도체 화합물, 구체적으로는 C-2에서 락탐이 히드록시메틸에 연결된 1-베타메틸 카르바페넴 카르복실산 에스테르 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 약제학적 조성물을 제공한다.

식 중, R
1 은 수소 원자이거나, 또는 C
1 ∼C
4 의 시클릭 또는 비시클릭 저급 알킬기 또는 할로 알킬기이고, R
2 는 피발로일옥시알킬, C
1 ∼C
6 의 저급 알콕시카르보닐옥시알킬 또는 알킬디옥솔렌온알킬이며, n은 1 내지 3이다.

公开(公告)号：KR1019990040553A

公开(公告)日：1999-06-05

申请号：KR1019970060990

申请日：1997-11-19

Applicant: 동화약품주식회사 ,  한국화학연구원

Inventor： 정용호 ,  이진수 ,  김재학 ,  김용주 ,  이홍우 ,  허재두 ,  이철해 ,  정희정

IPC: C07D471/04

Abstract: 본 발명은 그람 양성균은 물론 녹농균을 제외한 그람 음성균에 대하여 우수한 항균 작용을 나타내는, 하기 화학식 1a 또는 화학식 1b로 표시되는 카르바페넴 유도체 화합물, 구체적으로는 (1S, 5R, 6S)-2-치환된 히드록시메틸-6-[(1R)-1-히드록시에틸]-1-메틸-2-카르바페넴-3-카르복실산 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 약제학적 조성물을 제공한다.


식 중, R
1 은 수소 원자이거나, 또는 무기 또는 유기염으로부터 유도된 양이온이고, R
2 는 수소 원자이거나, 또는 C
1 -C
4 의 시클릭 또는 비시클릭 저급 알킬기 또는 할로 알킬기이며, n은 1 내지 3이다.

公开(公告)号：KR100231497B1

公开(公告)日：1999-11-15

申请号：KR1019970060990

申请日：1997-11-19

Applicant: 동화약품주식회사 ,  한국화학연구원

Inventor： 정용호 ,  이진수 ,  김재학 ,  김용주 ,  이홍우 ,  허재두 ,  이철해 ,  정희정

IPC: C07D471/04

Abstract: 본 발명은 그람 양성균은 물론 녹농균을 제외한 그람 음성균에 대하여 우수한 항균 작용을 나타내는, 하기 화학식 1a 또는 화학식 1b로 표시되는 카르바페넴 유도체 화합물, 구체적으로는 (1S, 5R, 6S)-2-치환된 히드록시메틸-6-[(1R)-1-히드록시에틸]-1-메틸-2-카르바페넴-3-카르복실산 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 약제학적 조성물을 제공한다.


식 중, R
1 은 수소 원자이거나, 또는 무기 또는 유기염으로부터 유도된 양이온이고, R
2 는 수소 원자이거나, 또는 C
1 -C
4 의 시클릭 또는 비시클릭 저급 알킬기 또는 할로 알킬기이며, n은 1 내지 3이다.

公开(公告)号：KR1019990076241A

公开(公告)日：1999-10-15

申请号：KR1019980011018

申请日：1998-03-30

Applicant: 한국화학연구원 ,  동화약품주식회사

Inventor： 이철해 ,  이주철 ,  김재학 ,  이진수 ,  정용호 ,  김용주 ,  이홍우 ,  허재두

IPC: C07D477/14 ,  C07D205/02 ,  C07D487/04

Abstract: 본 발명은 하기 구조식(I)의 1-베타메틸 카르바페넴 유도체 및 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 항균제 조성물에 관한 것이다.

상기 식에서,
R
1 은 수소, C
1-4 의 알킬, C
1-4 의 시클로알킬, 할로겐으로 치환된 C
1-4 의 알킬 또는 할로겐으로 치환된 C
1-4 의 시클로알킬이고,
n은 1 내지 3의 정수이다.

公开(公告)号：WO2013073875A1

公开(公告)日：2013-05-23

申请号：PCT/KR2012/009689

申请日：2012-11-15

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 손종찬 ,  김봉진 ,  김재학 ,  이일영 ,  윤창수 ,  이상호 ,  이종교

IPC: C07D471/04 ,  A61K31/437 ,  A61P31/18

CPC classification number: C07D471/04

Abstract: 본 발명은 하기 화학식 I로 표시되는 피롤로피리딘 유도체 및 이의 라세미체, 입체이성질체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염 및 이를 활성성분으로 함유하는 항바이러스제 조성물에 관한 것으로, 하기 화학식 I의 화합물은 야생형 및 내성 HIV-1에 대한 생리활성도 및 선택도가 우수하여 후천성면역결핍증(AIDS) 치료제로 유용하다.

Abstract translation: 本发明涉及由下述化学式I表示的吡咯并吡啶衍生物及其相同的外消旋形式或立体异构形式或其相容的药学上可接受的盐，以及含有作为活性成分的抗病毒组合物。 以下化学式I化合物具有突出的生理活性，对野生型和耐药性HIV-1有选择性的作用，可用作获得性免疫缺陷综合征（AIDS）的治疗剂。

公开(公告)号：KR100385364B1

公开(公告)日：2003-05-27

申请号：KR1020020052421

申请日：2002-09-02

Applicant: 동화약품주식회사 ,  한국화학연구원

Inventor： 이철해 ,  김봉진 ,  정원장 ,  김재학 ,  정희정 ,  김은정 ,  송신섭 ,  정용호 ,  곽현정 ,  이진수 ,  편도규

IPC: C07D265/22

Abstract: PURPOSE: Provided are azetidinone compound of the formula(I) as an intermediate useful for the manufacture of carbapenem antibiotics and a process for the preparation thereof. CONSTITUTION: The azetidine compound is represented by the formula(I). It is useful as an intermediate for the manufacture of beta-methylcarbapenem antibiotics and manufactured by reacting 4-acetoxy-azetidine compound of the formula(II) and alpha-halo propionic acid amide compound of the formula(III).

Abstract translation: 目的：提供式（I）的氮杂环丁酮化合物作为可用于制备碳青霉烯类抗生素的中间体及其制备方法。 构成：氮杂环丁烷化合物由式（I）表示。 它可用作制备β-甲基碳青霉烯类抗生素的中间体，并通过使式（II）的4-乙酰氧基 - 氮杂环丁烷化合物与式（III）的α-卤代丙酰胺化合物反应制备。

公开(公告)号：KR100286381B1

公开(公告)日：2001-04-16

申请号：KR1019980011976

申请日：1998-04-04

Applicant: 한국화학연구원 ,  동화약품주식회사

Inventor： 이철해 ,  이진수 ,  정용호 ,  정희정 ,  김재학 ,  김용주 ,  이홍우 ,  허재두

IPC: C07D477/14 ,  C07D205/02 ,  C07D487/04

Abstract: PURPOSE: Provided is a 1-βmethylcarbapenemcarboxylic acid ester derivative wherein lactam is linked to hydroxymethyl at C-2, which has high antibiotic effects on both gram positive and negative bacteria except for Pseudomonas aeruginosa. Also, its preparation method is provided. CONSTITUTION: 1-βmethylcarbaphenemcarboxylic acid ester derivative is represented by the formula(1), wherein R1 is hydrogen atom or cyclic or noncyclic low alkyl having C1-C4; R2 is pivaloyloxyalkyl, low alkoxycarbonyloxyalkyl or alkyldioxoleneonalkyl having C1-C6; and n is 1-3. It is prepared by reacting 1-βmethylvcarbephenem derivative represented by the formula(2), wherein R1, R2 and n is as described above; R is hydrogen or anion induced from organic or inorganic salt; and X is halogen with halide represented by the formula(3) of X-R2 or sulfonate compound.

公开(公告)号：KR100283590B1

公开(公告)日：2001-04-02

申请号：KR1019980011018

申请日：1998-03-30

Applicant: 한국화학연구원 ,  동화약품주식회사

Inventor： 이철해 ,  이주철 ,  김재학 ,  이진수 ,  정용호 ,  김용주 ,  이홍우 ,  허재두

IPC: C07D477/14 ,  C07D205/02 ,  C07D487/04

Abstract: 본 발명은 하기 구조식(I)의 1-베타메틸 카르바페넴 유도체 및 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 항균제 조성물에 관한 것이다.

상기 식에서,
R
1 은 수소, C
1-4 의 알킬, C
1-4 의 시클로알킬, 할로겐으로 치환된 C
1-4 의 알킬 또는 할로겐으로 치환된 C
1-4 의 시클로알킬이고,
n은 1 내지 3의 정수이다.

公开(公告)号：KR1020020013988A

公开(公告)日：2002-02-25

申请号：KR1020000046447

申请日：2000-08-10

Applicant: 동화약품주식회사 ,  한국화학연구원

Inventor： 이철해 ,  김봉진 ,  정원장 ,  김재학 ,  정희정 ,  김은정 ,  송신섭 ,  정용호 ,  곽현정 ,  이진수 ,  편도규

IPC: C07D413/14

CPC classification number: C07D413/06 ,  C07D205/08 ,  C07D265/06 ,  C07D265/14 ,  C07D487/04 ,  C07F9/65611 ,  Y02P20/55

Abstract: PURPOSE: Provided is an intermediate, azetidinone compound which is useful in manufacturing beta-methylcarbapenem antibiotics. And its manufacturing method is provided. CONSTITUTION: The intermediate of carbapenem, azetidinone compound, is represented by the formula(1), wherein R is hydrogen or hydroxy protective group, R1 and R2 are individually C1-C15 alkyl, benzyl, represent 5-6 membered cyclic compound to which R1 and R2 are linked, or hetero cyclic group including at least one oxygen or sulfur atom; R3 is lower alkyl group or lower alkylester group; and R4 is benzene, halogen, lower alkyloxy group, or nitro group substituted benzene ring.

Abstract translation: 目的：提供可用于制备β-甲基碳青霉烯类抗生素的中间体氮杂环丁酮化合物。 并提供其制造方法。 构成：碳青霉烯类氮杂环丁酮化合物的中间体由式（1）表示，其中R是氢或羟基保护基，R1和R2分别是C1-C15烷基，苄基，代表5-6元环状化合物，其中R1 或R 2连接，或包含至少一个氧原子或硫原子的杂环基; R3是低级烷基或低级烷基酯基; R4为苯，卤素，低级烷氧基或硝基取代苯环。