公开(公告)号：WO2013073875A1

公开(公告)日：2013-05-23

申请号：PCT/KR2012/009689

申请日：2012-11-15

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 손종찬 ,  김봉진 ,  김재학 ,  이일영 ,  윤창수 ,  이상호 ,  이종교

IPC: C07D471/04 ,  A61K31/437 ,  A61P31/18

CPC classification number: C07D471/04

Abstract: 본 발명은 하기 화학식 I로 표시되는 피롤로피리딘 유도체 및 이의 라세미체, 입체이성질체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염 및 이를 활성성분으로 함유하는 항바이러스제 조성물에 관한 것으로, 하기 화학식 I의 화합물은 야생형 및 내성 HIV-1에 대한 생리활성도 및 선택도가 우수하여 후천성면역결핍증(AIDS) 치료제로 유용하다.

Abstract translation: 本发明涉及由下述化学式I表示的吡咯并吡啶衍生物及其相同的外消旋形式或立体异构形式或其相容的药学上可接受的盐，以及含有作为活性成分的抗病毒组合物。 以下化学式I化合物具有突出的生理活性，对野生型和耐药性HIV-1有选择性的作用，可用作获得性免疫缺陷综合征（AIDS）的治疗剂。

公开(公告)号：KR1020110089463A

公开(公告)日：2011-08-08

申请号：KR1020117017501

申请日：2007-07-24

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 구오홍얀 ,  김정유 ,  이일영 ,  미첼마이클엘 ,  손종찬 ,  쭈리안홍 ,  키르쉬베르그토르스텐에이.

IPC: C07D413/06 ,  C07D401/06 ,  A61K31/513 ,  A61P31/18

CPC classification number: C07D401/06 ,  C07D239/54 ,  C07D403/06 ,  C07D413/06

Abstract: PURPOSE: A novel HIV reverse transcriptase inhibitor is provided to ensure an antiviral effect and to treat diseases such as AIDS. CONSTITUTION: A novel HIV reverse transcriptase inhibitor compound is denoted by chemical formula I or II. In the chemical formulas, X and Y are independently O; X is -F, -Cl, -Br, or -I; A is -O-, -S-, NR^5 or -C(R^6)_2-; D is alkylene or substituted alkylene; and L is covalent bond, alkylene, substituted alkylene, alkenylene, or substituted alkenylene. A medicinal composition for preventing or treating HIV infection, AIDS or AIDS complication contains a compound of chemical formula I, II, or III, pharmaceutically acceptable salt, solvate, and/or ester.

Abstract translation: 目的：提供一种新的HIV逆转录酶抑制剂，以确保抗病毒作用并治疗艾滋病等疾病。 构成：一种新的HIV逆转录酶抑制剂化合物由化学式I或II表示。 在化学式中，X和Y独立地为O; X是-F，-Cl，-Br或-I; A是-O - ， - S - ，NR 5或-C（R 6）2 - ; D是亚烷基或取代的亚烷基; L是共价键，亚烷基，取代的亚烷基，亚烯基或取代的亚烯基。 用于预防或治疗HIV感染，AIDS或AIDS并发症的药用组合物含有化学式I，II或III的化合物，药学上可接受的盐，溶剂化物和/或酯。

公开(公告)号：KR1020010006730A

公开(公告)日：2001-01-26

申请号：KR1020000010614

申请日：2000-03-03

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 손종찬 ,  신선실 ,  김신걸 ,  이종교 ,  김해수

IPC: C07D239/04

Abstract: PURPOSE: Provided are 2,4-pyrimidinedione derivatives which are excellent in selectivity and bioactivity for wild type and mutant HIV-1 and have low toxicity, therefore which can be used for treating AIDS. CONSTITUTION: The 2,4-pyrimidinedione derivatives represented by the formula I are prepared by coupling two compounds represented by the formulas II and III, wherein R1 is phenyl, pyridyl, methyl, amino, nitro, methoxy, trifluoromethyl, and etc., R2 is ethyl, isopropyl, etc., R3 and R4 is independently hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, fluoromethyl, nitro, etc., A is oxygen or sulfur, Z is oxygen, sulfur, C=O, NH, or CH2, Z' is equal to the Z but Z' is acetamido if A is oxygen, Y is halogen, methane sulfonyl, toluene sulfonyl, or trifluoromethane sulfonyl.

Abstract translation: 目的：提供野生型和突变HIV-1的选择性和生物活性优异且毒性低的2,4-嘧啶二酮衍生物，因此可用于治疗AIDS。 构成：由式I表示的2,4-嘧啶二酮衍生物通过偶联由式II和III表示的两种化合物制备，其中R 1是苯基，吡啶基，甲基，氨基，硝基，甲氧基，三氟甲基等，R 2 是乙基，异丙基等，R3和R4独立地是氢，氟，氯，甲基，氟甲基，硝基等，A是氧或硫，Z是氧，硫，C = O，NH或CH2，Z 如果A是氧，Y是卤素，甲磺酰基，甲苯磺酰基或三氟甲磺酰基，则Z'是乙酰氨基。

公开(公告)号：KR1019960014106A

公开(公告)日：1996-05-22

申请号：KR1019940026784

申请日：1994-10-20

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 손종찬 ,  이일영 ,  이화자 ,  채영복

IPC: C07D239/26

Abstract: 본 발명은 항바이러스제로서, 특히 후천성 면역결핍증(AIDS)치료에 유용한, 하기 일반식(I)의 신규의 2,4-피리미딘디온의 유도체 및 R의 염에 관한 것이다.

상기식에서, R
1 , 및 R
2 는 각각 독립적으로 수소원자; 할로겐 원자; 히드록시기, C
1 -C
10 의 카르보닐옥시기, 아지도기, 시아노기, 할로겐 원자, 페닐기, C
3 -C
10 의 헤테로아릴기, C
1 -C
10 이 알콕시기 또는 벤질옥시기로 치환되거나 치환되지 않은 C
1 -C
10 의 알킬기; 히드록시기, 아지도기, 시아노기, 할로겐 원자, 페닐기, C
3 -C
8 의 헤테로아릴기, C
1 -C
10 이 알콕시기 또는 벤질옥시기로 치환되거나 치환되지 않은 C
2 -C
6 의 알킬기; 아지도기, 시아노기, 불소, 페닐기 또는 C
3 -C
10 이 헤테로알릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C
3 -C
10 의 시클로알킬기; 할로겐원자, C
1 -C
10 의 알킬기, 히드록시기, C
1 -C
10 이 알콕시기, 아지도기, 시아노기, C
1 -C
10 의 알콕시카르보닐기 또는 C
1 -C
10 의 카르바모일기로 치환되거나 치환되지 않은 아릴기; 할로겐원자, C
1 -C
10 의 알킬기, C
1 -C
10 이 알콕시기, 아미노기, 니트로기, 시아노기, C
1 -C
10 의 알콕시카르보닐기 또는 C
1 -C
10 의 카르바모일기로 치환되거나 치환되지 않은 C
3 -C
20 이 헤테로알릴기; C
2 -C
20 의 알콕시카르보닐기 또는 C
1 -C
10 의 카르바모일를 나타내며, R
3 는 할로겐 C
1 -C
10 의 알킬기, C
3 -C
10 의 시클로알킬기, C
2 -C
10 의 알케닐기, C
2 -C
8 의 아키닐기 또는 벤질기를 나타내며, R
4 , R
5 는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 히드록시기, C
1 -C
10 의 알킬기, 불소화메틸기, C
1 -C
10 이 알콕시기, 아미노기, 니트로기, 시아노기, C
2 -C
8 의 알콕시카르보닐기 또는 C
1 -C
8 의 카르바모일기를 나타내며, A는 산소원자 또는 황원자를 나타내며, Z는 산소 원자; 황원자; 메틸렌기 또는 카르보닐기를 나타낸다.

公开(公告)号：KR100390096B1

公开(公告)日：2003-08-19

申请号：KR1019980007843

申请日：1998-03-10

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 손종찬 ,  김진철 ,  김신걸 ,  강석구

IPC: C07D239/54 ,  A61K31/505 ,  C07D239/60

Abstract: PURPOSE: Provided are a novel antiviral 2,4-pyrimidinone derivative, its pharmaceutically acceptable salt, a method for manufacturing the same and an antiviral composition containing it as an active ingredient. The 2,4-pyrimidinone derivative is excellent in HIV-1 selectivity and physiological activity, and has low toxicity. Therefore, it is useful as the therapeutics for AIDS. CONSTITUTION: A novel 2,4-pyrimidinone derivative is represented by the formula(I), wherein R1 is C1-10 alkoxymethyl; R2 is hydrogen or C1-6 alkyl; R3 and R4 are independently hydrogen, halogen, C1-3 alkyl or fluorinated alkyl; and X is halogen, azido, cyano or C1-10 alkoxy. It is manufactured by the steps of; reacting a compound of the formula(II) with hexamethyldisilaxane to give a compound of the formula(III), and coupling the compound of the formula(III) with a compound of the formula(IV).

公开(公告)号：KR100151815B1

公开(公告)日：1998-10-15

申请号：KR1019950011355

申请日：1995-05-10

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 손종찬 ,  이일영 ,  배병일 ,  한정식 ,  최중권 ,  채영복

IPC: C07D239/96 ,  C07D239/54 ,  C07D239/60

Abstract: 본 발명은 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 헥사메틸디실라잔과 반응시켜 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 수득하고, 이를 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시킴을 포함하는, 하기 일반식(Ⅰ)의 2,4-피리미딘디온 유도체의 신규한 제조방법 및 이에 사용된 신규한 중간체(Ⅳ)의 제조 방법에 관한 것으로서, 일반식(Ⅰ)의 화합물은 항바이러스제, 특히 후천성 면역결핍증(AIDS) 치료제로 유용하다.

상기식에서, R
1 은 수소원자; C
1 -C
10 카르보닐옥시기, 히드록시기, 아지도기, 시아노기, 불소, 비닐기, 아미노기, 니트로기, 페닐기, C
1 -C
10 의 알콕시기 또는 벤질옥시기로 치환되거나 치환되지 않은 메틸기; C
2 -C
10 의 시클로알킬기; 할로겐원자, C
1 -C
5 의 알킬기, C
1 -C
5 의 알콕시기, 아미노기, 니트로기, 시아노기 또는 히드록시기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐기; 또는 C
3 -C
10 의 헤테로아릴기를 나타내며, R
2 는 수소원자, 할로겐 원자, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 시클로프로필기, 비닐기, 할로겐으로 치환된 비닐기, C
1 -C
8 의 알키닐기, 알릴기 또는 벤질기를 나타내며, R
3 및 R
4 는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, C
1 -C
5 의 알킬기, C
1 -C
5 의 알콕시기, 아미노기, 니트로기, 시아노기, C
2 -C
8 의 알콕시카르보닐기 또는 C
1 -C
8 의 카르바모일기를 나타내며, Z는 황원자 또는 메틸렌기를 나타내며, X는 할로겐원자 또는 술포닐옥시기를 나타낸다.

公开(公告)号：KR1019950032144A

公开(公告)日：1995-12-20

申请号：KR1019950011355

申请日：1995-05-10

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 손종찬 ,  이일영 ,  배병일 ,  한정식 ,  최중권 ,  채영복

IPC: C07D239/96 ,  C07D239/54 ,  C07D239/60

Abstract: 본 발명은 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 헥사메틸디실라잔과 반응시켜 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 수득하고, 이를 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시킴을 포함하는, 하기 일반식(I)의 2,4-피리미딘디온 유도체의 신규한 제조방법 및 이에 사용된 신규한 중간체(Ⅳ)의 제조 방법에 관한 것으로서, 일반식(I)의 화합물은 항바이러스제, 특히 후천성 면역결핍증(AIDS) 치료제로 유용하다.

상기식에서, R
1 은 수소원자;C
1 -C
10 카르보닐옥시기, 히드록시기, 아지도기, 시아노기, 불소, 비닐기, 아미노기, 니트로기, 페닐기, C
1 -C
10 의 알콕시기 또는 벤질옥시기로 치환되거나 치환되지 않은 메틸기;C
2 -C
10 의 시클로알킬기;할로겐원자, C
1 -C
5 의 알킬기, C
1 -C
5 의 알콕시기, 아미노기, 니트로기, 시아노기 또는 히드록시기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐기;또는 C
3 -C
10 의 헤테로아릴기를 나타내며, R
2 는 수소원자, 할로겐원자, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 시클로프로필기, 비닐기, 할로겐으로 치환된 비닐기, C
1 -C
8 의 알키닐기, 아킬기 또는 벤질기를 나타내며, R
3 및 R
4 는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자의 C
1 -C
5 의 알킬기, C
1 -C
5 의 알콕시기, 아미노기, 니트로기, 시아노기, C
2 -C
8 의 알콕시카르보닐기 또는 C
1 -C
8 의 카르바 일기를 나타내며, Z는 황원자 또는 메틸렌기를 나타내며, X는 할로겐원자 또는 술포닐옥시기를 나타낸다.

公开(公告)号：KR101551238B1

公开(公告)日：2015-09-09

申请号：KR1020107002073

申请日：2008-06-26

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 구오혼지안 ,  김정은 ,  이일영 ,  미첼마이클엘 ,  로데스게리 ,  손종찬 ,  쉬리안홍

IPC: C07D239/54 ,  C07D401/04 ,  A61K31/506 ,  A61P31/18

CPC classification number: A61K31/513 ,  A61K31/496 ,  A61K31/536 ,  A61K31/551 ,  A61K31/66 ,  A61K31/7048 ,  A61K31/7072 ,  A61K31/708 ,  A61K39/39558 ,  A61K45/06 ,  C07D239/54 ,  C07D239/545 ,  C07D239/553 ,  C07D239/60 ,  C07D401/04 ,  C07D403/04

Abstract: 본발명은하기화학식 I의화합물, 또는그의약학적으로허용가능한염, 용매화물및/또는에스터, 이러한화합물을함유하는조성물, 이러한화합물의투여를포함하는치료방법에관한것이다: [화학식 I]

公开(公告)号：KR100151811B1

公开(公告)日：1998-10-15

申请号：KR1019940029388

申请日：1994-11-10

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 손종찬 ,  이일영 ,  배병일 ,  한정식 ,  최중권 ,  채영복

IPC: C07D239/54 ,  A61K31/505

CPC classification number: C07D239/54 ,  C07D239/60

Abstract: 본 발명은 항 바이러스제로서, 특히 후천성 면역결핍증(AIDS) 치료에 유용한, 하기 일반식(I)의 신규의 2,4-피리미딘디온의 유도체 및 그의 염에 관한 것이다.

상기식에서, R
1 은 C
3 -C
15 의 식 CH
2 CH=CR
5 R
6 의 치환된 알릴기 또는 식 CH
2 C≡CR
7 의 치환된 프로파질기를 나타내며, 여기서 R
5 , R
6 및 R
7 은 각각 독립적으로 수소원자; C
1 -C
10 의 카르보닐옥시기, 히드록시기, 아지도기, 시아노기, 할로겐 원자, 치환되거나 치환되지 않은 아미노기, 치환되거나 치환되지 않은 포스포닐기, 치환되거나 치환되지 않은 페닐기, C
3 -C
10 의 헤테로아릴기, C
1 -C
3 의 알콕시기 또는 벤질옥시기로 치환되거나 치환되지 않은 메틸기; C
2 -C10의 알킬기 또는 알케닐기; 시클로프로필기; 치환되거나 치환되지 않은 페닐기; C
3 -C
10 의 헤테로아릴기; C
1 -C
10 의 에스테르기; 또는 치환되거나 치환되지 않은 C
1 -C
10 의 알킬아미드기를 나타내며, R
2 는 할로겐원자, 치환되거나 치환되지 않은 C
1 -C
5 의 알킬기, 치환되거나 치환되지 않은 C
3 -C
6 의 시클로알킬기, 치환되거나 치환되지 않은 C
2 -C
8 의 알케닐기, 치환되거나 치환되지 않은 C
2 -C
8 의 알키닐기 또는 벤질기를 나타내며, R
3 및 R
4 는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 히드록시기, C
1 -C
3 의 알킬기, 불소화메틸기, C
1 -C
3 의 알콕시기, 아미노기, C
2 -C
6 의 알킬에스테르기 또는 C
2 -C
7 의 알킬아미드기를 나타내며, A는 산소원자 또는 황원자를 나타내며, Z는 산소원자; 황원자; 카르보닐기; 아미노기; 할로겐원자, 시아노기, 히드록시기, 아지도기, 아미노기, C
1 -C
3 의 아미드기, C
1 -C
4 의 에스테르기 및 니트로기중에서 선택된 하나 또는 그 이상의 치환기로 치환되거나 치환되지 않은 메틸렌기를 나타낸다.

公开(公告)号：KR1019970069994A

公开(公告)日：1997-11-07

申请号：KR1019970011426

申请日：1997-03-29

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 손종찬 ,  이일영 ,  박현석 ,  김진철 ,  오정훈

IPC: C07D239/46 ,  A61K31/505

Abstract: 본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 2,4-피리미딘디온 유도체 및 그의 약제학적으로 허용되는 염, 그의 제조방법 및 이를 활성 성분으로 함유하는 항바이러스제 조성물에 관한 것으로, 일반식(Ⅰ)의 화합물은 바이러스, 특히 HIV-1에 대한 선택도 및 생리활성도가 우수하고 독성이 낮아서 후천성 면역결핍증(AIDS) 치료제로 유용하다.

(상기식에서, R
1 , R
2 , R
3 , Y 및 Z는 명세서중에서 정의한 바와 같다.)