METHOD FOR THE PRODUCTION OF N-SUBSTITUTED (3-DIHALOMETHYL-1-METHYL-PYRAZOLE-4-YL) CARBOXAMIDES

    公开(公告)号:CA2686659A1

    公开(公告)日:2008-12-04

    申请号:CA2686659

    申请日:2008-05-30

    Applicant: BASF SE

    Abstract: The present invention relates to a method for the production of n-substit uted (3-dihalomethyl-1-methyl-pyrazole-4-YL) carboxamides of the formula (I) , wherein R1 stands for optionally substituted phenyl or C3-C7-cycloalkyl, R 1a stands for hydrogen or fluorine, or R1a together with R1 stands for optio nally substitutedC3-C5-alkyandiyl or C5-C7-cycloalkandiyl, R2 stands for C1- C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl or C1-C4-alkoxy-C1-C2-alkyl, X stands for F or Cl, and n stands for 0, 1, 2, or 3, said method comprising A) prov iding a compound of the formula (II), wherein X stands for F or Cl, Y for Cl or Br, and R2 has one of the above-mentioned meanings, and B) the reaction of a compound of the formula (II) with carbon monoxide and a compound of the formula (III), wherein R1, R1a and n have one of the above-mentioned meanin gs; in the presence of a palladium catalyst; the intermediate products used for the production according to the inventive method; and methods for the pr oduction thereof.

    USO DE COMPUESTOS DE TIPO ESTROBILURINA PARA COMBATIR HONGOS FITOPATÓGENOS QUE CONTIENEN UNA SUSTITUCIÓN DE AMINOÁCIDOS F129L EN LA PROTEÍNA MITOCONDRIAL DE CITOCROMO B QUE CONFIERE RESISTENCIA A LOS INHIBIDORES Qo II

    公开(公告)号:AR123613A1

    公开(公告)日:2022-12-21

    申请号:ARP210102675

    申请日:2021-09-24

    Applicant: BASF SE

    Abstract: El uso de compuestos de tipo estrobilurina de la fórmula (1) y los N-óxidos y las sales de estos para combatir hongos fitopatógenos que contienen una sustitución de aminoácidos F129L en la proteína mitocondrial de citocromo b (también denominada mutación F129L en el gen mitocondrial citocromo b) que confiere resistencia a los inhibidores Qo y métodos para combatir dichos hongos. También compuestos novedosos, procesos para preparar estos compuestos, composiciones que comprenden al menos uno de dichos compuestos, y semillas recubiertas con al menos uno de dichos compuestos. Reivindicación 1: El uso de compuestos caracterizados por la fórmula (1), en donde R¹ se selecciona de O y NH; R² se selecciona de CH y N; R³ se selecciona de halógeno, C₁-C₄-alquilo, C₂-C₄-alquenilo, C₁-C₂-monohaloalquilo, C₁-C₂-dihaloalquilo, monohalo-etenilo, dihalo-etenilo, C₃-C₆-cicloalquilo y -O-C₁-C₄-alquilo; R⁴ se selecciona de C₁-C₆-alquilo, C₂-C₄-alquenilo, C₂-C₄-alquinilo, C₁-C₆-haloalquilo, C₂-C₄-haloalquenilo, C₂-C₄-haloalquinilo, -C(=O)-C₁-C₄-alquilo, -(C₁-C₂-alquilo)-O-(C₁-C₂-alquilo), -(C₁-C₂-alquilo)-O-(C₁-C₂-haloalquilo) y -C₁-C₄-alquilo-C₃-C₆-cicloalquilo; Rᵃ se selecciona de halógeno, CN, -NR⁵R⁶, C₁-C₄-alquilo, C₂-C₄-alquenilo, C₂-C₄-alquinilo, -O-C₁-C₄-alquilo, -C(=N-O-C₁-C₄-alquilo)-C₁-C₄-alquilo, -C(=O)-C₁-C₄-alquilo, -O-CH₂-C(=N-O-C₁-C₄-alquilo)-C₁-C₄-alquilo, C₃-C₆-cicloalquilo, C₃-C₆-cicloalquenilo, -C₁-C₂-alquilo-C₃-C₆-cicloalquilo, -O-C₃-C₆-cicloalquilo, fenilo, heterocicloalquilo de 3 a 6 miembros, heterocicloalquenilo de 3 a 6 miembros y heteroarilo de 5 a 6 miembros, en donde dichos heterocicloalquilo, heterocicloalquenilo y heteroarilo además de átomos de carbono contienen 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S, en donde dichos fenilo, heterocicloalquilo, heterocicloalquenilo y heteroarilo se fijan directamente o a través de un átomo de oxígeno o a través de un ligador C₁-C₂-alquileno, y en donde las porciones alifáticas y cíclicas de Rᵃ no se sustituyen o portan 1, 2, 3, 4 o hasta el número máximo de grupos Rᵇ idénticos o diferentes: Rᵇ se selecciona de halógeno, CN, NH₂, NO₂, C₁-C₄-alquilo, C₁-C₄-haloalquilo, -O-C₁-C₄-alquilo, y -O-C₁-C₄-haloalquilo; R⁵, R⁶ se seleccionan independientemente entre sí del grupo que consiste en H, C₁-C₆-alquilo, C₁-C₆-haloalquilo y C₂-C₄-alquinilo; n es un número entero seleccionado de 0, 1, 2, 3, 4 y 5; y en forma o esteroisómeros y tautómeros de estos, y los N-óxidos y las sales aceptables desde el punto de vista agrícola de estos, para combatir hongos fitopatógenos que contienen una sustitución de aminoácidos F129L en la proteína mitocondrial de citocromo b que confiere resistencia a los inhibidores Qo.

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