公开(公告)号：KR100935016B1

公开(公告)日：2010-01-06

申请号：KR1020080013153

申请日：2008-02-13

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 조용서 ,  김유승 ,  이재균 ,  배애님 ,  추현아 ,  박지연

IPC: C07D311/26 ,  C07D311/22 ,  C07D311/28

Abstract: 본 발명은 1-(2-하이드록시페닐)부타-2-엔-1-온 또는 크로만-4-온 유도체의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 2-에티이닐페놀 유도체를 루이스산 촉매 존재 하에서 알데하이드 화합물과 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 1-(2-하이드록시페닐)부타-2-엔-1-온 유도체 또는 하기 화학식 2로 표시되는 크로만-4-온 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이다.


상기 화학식 1 또는 2에서, R
1 및 R
2 는 각각 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.
1-(2-하이드록시페닐)부타-2-엔-1-온, 크로만-4-온, 루이스산

公开(公告)号：KR100843351B1

公开(公告)日：2008-07-03

申请号：KR1020070009626

申请日：2007-01-30

Applicant: 한국과학기술연구원 ,  주식회사 디비하이텍

Inventor： 배애님 ,  조용서 ,  추현아 ,  김혜정 ,  고훈영 ,  박우규 ,  공재양 ,  채명윤 ,  조인선 ,  황봉운 ,  이동하

IPC: A61K31/63 ,  A61P25/00

CPC classification number: A61K31/18

Abstract: An N-benzyl-N-(2-dimethylamino-ethyl)benzenesulfonamide compound is provided to show selective antagonistic activity on serotonin 5-HT2a or 5-HT2c receptor and have selective serotonin reuptake inhibitor(SSRI) activity, thereby being used for a pharmaceutical composition for treating and preventing central nervous system diseases. A pharmaceutical composition for treating and preventing diseases such as anxiety, depression, stroke, obsessive neurosis, psychosis, schizophrenia, suicidal tendency, sleep disorders, appetite disorders, withdrawal symptoms caused by drug abuse, and migraine comprises an N-benzyl-N-(2-dimethylamino-ethyl)benzenesulfonamide compound represented by a formula(1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In the formula(1), R is H, halogen, hydroxy, C1-10 alkyl, C1-10 alkoxy, C1-10 haloalkyl, C1-10 haloalkoxy, C1-10 acyl, phenyl or phenyloxy, provided that a benzen-ring of the phenyl or the phenyloxy may be substituted by H, halogen, cyano, C1-10 alkyl or C1-10 alkoxy.

Abstract translation: 提供N-苄基-N-（2-二甲基氨基 - 乙基）苯磺酰胺化合物以显示对5-羟色胺5-HT2a或5-HT2c受体的选择性拮抗活性，并且具有选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）活性，从而用于药物 用于治疗和预防中枢神经系统疾病的组合物。 用于治疗和预防诸如焦虑，抑郁，中风，强迫神经症，精神病，精神分裂症，自杀倾向，睡眠障碍，食欲障碍，药物滥用引起的戒断症状和偏头痛等疾病的药物组合物包含N-苄基-N-（ 2-二甲基氨基 - 乙基）苯磺酰胺化合物或其药学上可接受的盐。 在式（1）中，R为H，卤素，羟基，C 1-10烷基，C 1-10烷氧基，C 1-10卤代烷基，C 1-10卤代烷氧基，C 1-10酰基，苯基或苯氧基，条件是苯环 的苯基或苯氧基可以被H，卤素，氰基，C 1-10烷基或C 1-10烷氧基取代。

公开(公告)号：KR100623272B1

公开(公告)日：2006-09-12

申请号：KR1020050061730

申请日：2005-07-08

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 조용서 ,  차주환 ,  배애님 ,  고훈영 ,  신철

IPC: C07D307/93

Abstract: 본 발명은 세 고리형 테트라하이드로퓨란 화합물과 이의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 테트라하이드로퓨란-알렌 유도체를 출발물질로 사용하여 금속 촉매와 소듐 아자이드(NaN
3 )가 존재하는 조건하에서 분자내 고리화 반응을 통해 제조되어지는, 다음 화학식 1로 표시되는 신규 구조의 물질로서 세 고리형 테트라하이드로퓨란 화합물과 이의 제조방법에 관한 것이다.

상기 화학식 1에서, n은 0 또는 1의 정수를 나타내며; R은 페닐기 또는 치환된 페닐기를 나타내고, 이때 치환체는 C
1 -C
6 의 알킬기, C
1 -C
6 의 알콕시기, 하이드록시기, 및 C
1 -C
6 의 하이드록시알킬기 중에서 선택되고; R
1 은 수소원자, 할로겐원자, C
1 -C
6 의 알킬기, C
1 -C
6 의 알콕시기, 하이드록시기, 및 C
1 -C
6 의 하이드록시알킬기 중에서 선택된다.
세 고리 테트라히드로퓨란 화합물, 분자내 고리화 반응, 알렌

Abstract translation: 本发明涉及一种三个环形四氢呋喃化合物及其制备方法，并且更特别是四氢呋喃-使用Allen衍生物作为起始原料的金属催化剂和叠氮化钠（NaN的

公开(公告)号：KR100616099B1

公开(公告)日：2006-08-28

申请号：KR1020040075192

申请日：2004-09-20

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 배애님 ,  고훈영 ,  조용서 ,  차주환 ,  임혜원 ,  정희경

IPC: C07D413/14 ,  C07D413/12

Abstract: 본 발명은 T-타입 칼슘채널(T-type calcium channel)에 대한 선택적인 길항작용이 우수하여 이와 관련된 뇌질환 및 심장질환의 치료 및 예방에 유효한 피페라지닐알킬 이소옥사졸 유도체와 용액상 조합 합성을 이용한 이 화합물의 제조방법 그리고 이 화합물의 T-타입 칼슘 길항제로서의 의약적 용도에 관한 것이다.
피페라지닐알킬 이소옥사졸, T-타입 칼슘채널, 간질, 고혈압

公开(公告)号：KR1020060024275A

公开(公告)日：2006-03-16

申请号：KR1020040073177

申请日：2004-09-13

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 조용서 ,  장문호 ,  고훈영 ,  배애님 ,  신철

IPC: C07D307/28

Abstract: 본 발명은 입체선택성이 높은 테트라하이드로퓨란 고리화합물과 이의 제조방법에 관한 것으로서, 트리메틸실라닐페타인올을 출발물질로 하고 루이스산(Lewis acid) 촉매를 이용한 분자간 프린스 고리화 반응을 수행하여 알렌(allene)을 포함하고 있는 입체선택성이 높은 다음 화학식 1로 표시되는 신규의 테트라하이드로퓨란 고리화합물과 이 화합물의 제조방법에 관한 것이다.

상기 화학식 1에서, R
1 은 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 또는 방향족기를 나타내고, R
2 및 R
3 는 각각 수소원자, 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 또는 방향족기를 나타내고, 상기 R
2 및 R
3 는 서로 결합하여 5 내지 7각형의 고리를 형성한다.
입체선택성, 테트라하이드로퓨란, 트리메틸실라닐페타인올, 알렌(allene), 루이스산 촉매, 분자간 프린스 고리화

公开(公告)号：KR100530345B1

公开(公告)日：2005-11-22

申请号：KR1020020066652

申请日：2002-10-30

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 조용서 ,  장문호 ,  고훈영 ,  배애님 ,  전보경

IPC: C07C209/32

Abstract: 본 발명은 인듐 금속 와이어를 사용하여 아래의 화학식 1로 표시되는 니트로 화합물을 상온 및 수용액 중에서 화학식 2로 표시되는 아민 화합물로 환원시키는 방법에 관한 것으로서, 식 중, R은 지방족 또는 방향족 화합물을 나타낸다.
[화학식 1]

[화학식 2]

公开(公告)号：KR1020040083677A

公开(公告)日：2004-10-06

申请号：KR1020030018239

申请日：2003-03-24

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 조용서 ,  장문호 ,  고훈영 ,  배애님 ,  차주환 ,  전보경

IPC: C07C17/272

Abstract: PURPOSE: Provided is a method for preparing various types of 2-halo-1,3-diene compounds from allenol with ease by a simple process using no catalyst at a high yield. CONSTITUTION: The method for preparing a 2-halo-1,3-diene represented by formula 3 from an allenol represented by formula 2 comprises treating the allenol with an indium(III) halide salt represented by the formula of InX3 (wherein X is Cl, Br or I), through the reaction route as depicted in the following formula 4. In formulas 2 to 4, each of R1 to R4 represents H, Si, a halogen atom, an alkyl group, an aromatic substituent or a cyclic substituent. In the method, the reaction solvent is selected from acetonitrile and benzene.

Abstract translation: 目的：提供一种通过简单的方法，以高收率使用不含催化剂的方法从丙烯醇制备各种类型的2-卤代-1,3-二烯化合物。 构成：由式2由式2表示的联苯酚制备由式3表示的2-卤代-1,3-二烯的方法包括用式InX 3（其中X为Cl）表示的卤化铟（III）处理三烯酚 ，Br或I）通过如下式4所示的反应路线。在式2至4中，R 1至R 4各自表示H，Si，卤素原子，烷基，芳族取代基或环状取代基。 在该方法中，反应溶剂选自乙腈和苯。

公开(公告)号：KR100451413B1

公开(公告)日：2004-10-06

申请号：KR1020010087362

申请日：2001-12-28

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 고훈영 ,  최경일 ,  조용서 ,  배애님 ,  차주환 ,  한예선 ,  이종수 ,  윤홍철

IPC: C07D209/48

CPC classification number: C07D209/48

Abstract: A compound represented by a general formula (Ia) or (Ib) and a stereo-selective preparation method thereof using a carbonyl reductase which is separated from Kluyveromyces marxianus. The compound can be prepared by reduction of substituted beta-keto ester and can be used as an intermediate in preparing beta-lactam group antibiotics.

Abstract translation: 由通式（Ia）或（Ib）表示的化合物及其立体选择性制备方法，其使用从马克斯克鲁维酵母分离的羰基还原酶。 该化合物可以通过还原取代的β-酮酯来制备，并且可以用作制备β-内酰胺类抗生素的中间体。

公开(公告)号：KR100448002B1

公开(公告)日：2004-09-13

申请号：KR1020020005946

申请日：2002-02-01

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 고훈영 ,  최경일 ,  조용서 ,  배애님 ,  차주환 ,  석미영 ,  공재양 ,  정대영

IPC: C07D453/02

Abstract: PURPOSE: Provided are Quinuclidine compounds which are useful for treatment of brain-nervous diseases caused by cholinergic neurotransmission such as Alzheimer's disease and a preparation method thereof. CONSTITUTION: A quinuclidine compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided, wherein n is an integer of 1 to 5; R is a substituent on a benzene ring, hydrogen, F, Cl, methoxy, OH, NH2, NO2, 3,4-dimethoxy, 2,4-dimethoxy, cyano, C1-6 alkyl, 1,2 or 3 fluorine substituted C1-6 alkyl, 4-methoxybenzyloxy, t-butoxycarbonyl, C2-6 alkenyl, 1,2 or 3 fluorine substituted C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, 1,2 or 3 fluorine substituted C2-6 alkynyl, and C3-7 cycloalkyl. A method for preparing the quinuclidine compounds of the formula (I) comprises reacting a compound of the formula (II) with a compound of the formula (III) or (IV), wherein R1 and R2 are independently C1-6 alkyl, aryl or arylalkyl.

Abstract translation: 目的：提供用于治疗由胆碱能神经传递引起的脑神经疾病如阿尔茨海默氏病的奎宁环化合物及其制备方法。 构成：提供式（I）的奎宁环化合物及其药学上可接受的盐，其中n是1至5的整数; R为苯环上的取代基，氢，F，Cl，甲氧基，OH，NH2，NO2,3,4-二甲氧基，2,4-二甲氧基，氰基，C1-6烷基，1,2或3个氟取代的C1 -6烷基，4-甲氧基苄氧基，叔丁氧基羰基，C2-6烯基，1,2或3个氟取代的C2-6烯基，C2-6炔基，1,2或3个氟取代的C2-6炔基和C3-7 环。 用于制备式（I）奎宁环化合物的方法包括使式（II）化合物与式（III）或（IV）化合物反应，其中R 1和R 2独立地为C 1-6烷基，芳基或 芳。

公开(公告)号：KR100418915B1

公开(公告)日：2004-02-14

申请号：KR1020000071399

申请日：2000-11-28

Applicant: 한국과학기술연구원

Inventor： 고훈영 ,  조용서 ,  최경일 ,  배애님 ,  강경호 ,  이희윤 ,  손정훈 ,  공재양 ,  정대영

IPC: C07D401/04

Abstract: PURPOSE: A 4-aminopiperidine analogue and a producing method thereof are provided, therefore the compound can be useful as a ligand of a muscarine receptor, and it is thus used in study on Alzheimer disease. CONSTITUTION: The 4-aminopiperidine analogue is represented by formula(I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are hydrogen, cycloalkyl having carbon number of 1 to 6, alkoxy, halogen, hydroxy, hydroxymethyl, aryl, heteroaryl, amino, alkylamino, alkenyl, carbonyl or hetero ring having carbon number of 5 to 7 wherein aryl is a ring having 6 atoms, two rings having 10 atoms or a stable resonance form having double bond to adjacent carbon; heteroaryl is a single ring aromatic group having carbon number of 5 to 6 or a double ring aromatic group having carbon number of 10 in which the heteroaryl has at least one hetero atom of N, O or S; hetero ring consists of 5 to 7 atoms having 1 to 3 of N, O or S; X is carbon or sulfur; and n is an integer of 1 to 2 wherein n is 1 when X is carbon and is 2 when X is sulfur. The 4-aminopiperidine analogue is produced by reacting piperidine or amine(II) with piperazine with ketone(III) in the presence of 1 to 3 equivalent of acetic acid, 2 to 10 equivalent of reducing agent and solvent at room temperature for 3 to 24 hours to produce 4-aminopiperidine(I) and adding NaHCO3 solution and organic solvent to 4-aminopiperidine(I); and drying the extracted 4-aminopiperidine(I), dissolving it, adding 1 to 10 equivalent of hydrogen chloride to the solution, and separating, washing and drying the hydrochloride of 4-aminopiperidine.

Abstract translation: 目的：提供了4-氨基哌啶类似物及其生产方法，因此该化合物可用作毒蕈碱受体的配体，因此用于研究阿尔茨海默病。 构成：4-氨基哌啶类似物由式（I）表示，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7是氢，碳数为1-6的环烷基，烷氧基，卤素，羟基，羟甲基，芳基 杂芳基，氨基，烷基氨基，链烯基，羰基或杂环，其中芳基是具有6个原子的环，具有10个原子的两个环或具有与相邻碳双键的稳定的共振形式; 杂芳基为碳数为5至6的单环芳族基团或碳数为10的双环芳族基团，其中杂芳基具有至少一个N，O或S的杂原子; 杂环由5至7个具有1至3个N，O或S的原子组成; X是碳或硫; 并且n是1至2的整数，其中当X是碳时，n是1，当X是硫时，n是2。 4-氨基哌啶类似物是通过使哌啶或胺（II）与哌嗪与酮（III）在1至3当量乙酸，2至10当量还原剂和溶剂的存在下在室温下反应3至24 小时以产生4-氨基哌啶（I）并将NaHCO 3溶液和有机溶剂加入到4-氨基哌啶（I）中; 干燥提取的4-氨基哌啶（I），溶解，加入1至10当量的氯化氢至溶液中，分离，洗涤并干燥4-氨基哌啶的盐酸盐。