Abstract:
PURPOSE: A bifunctional bis-cinchona alkaloid thiourea organic chiral catalyst compound and a method for preparing the same are provided to obtain (R)-type N-acyl amino acid ester of highly optical purity. CONSTITUTION: A bifunctional bis-cinchona alkaloid thiourea organic chiral catalyst compound is denoted by chemical formula 1. In chemical formula 1, R is ethyl group or -CH=CH_2. The bifunctional organic chiral catalyst is obtained by reacting amine with carbothio diimidazole. The amine is obtained from cinchona alkaloid by epimerization. A chiral N-acyl amino acid ester is obtained by reacting N-acyl amino acid, racemic azlactone, (S)-azlactone or (R)-azlactone with neucleophile under the presence of bifunctional chiral organic catalyst. The neucleophile is alcohol or thiol.
Abstract:
PURPOSE: A bifunctional bis-cinchona alkaloid thiourea organic chiral catalyst compound and a method for preparing the same are provided to obtain (R)-type N-acyl amino acid ester of highly optical purity. CONSTITUTION: A bifunctional bis-cinchona alkaloid thiourea organic chiral catalyst compound is denoted by chemical formula 1. In chemical formula 1, R is ethyl group or -CH=CH_2. The bifunctional organic chiral catalyst is obtained by reacting amine with carbothio diimidazole. The amine is obtained from cinchona alkaloid by epimerization. A chiral N-acyl amino acid ester is obtained by reacting N-acyl amino acid, racemic azlactone, (S)-azlactone or (R)-azlactone with neucleophile under the presence of bifunctional chiral organic catalyst. The neucleophile is alcohol or thiol.
Abstract:
본 발명은 카바폐넴계 항생제의 핵심 중간체인 비사이클릭 케토에스테르 화합물(bicyclic keto ester)을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에서는 다이아조(diazo) 화합물로부터 로듐 촉매를 사용하여 카바페넴계 항생제의 핵심 중간체인 비사이클릭 케토에스테르(bicyclic keto ester) 화합물을 제조함에 있어, 보조 촉매로서 아연 분말 또는 아연 화합물을 첨가하는 방법을 제공한다. 본 발명에 따른 카바폐넴계 항생제 중간체 제조 방법은 아연 화합물을 보조 촉매로 사용하여, 고가의 로듐 촉매의 사용량을 현저히 줄일 수 있다. 값이 싼 아연 촉매를 같이 사용함으로써 매우 경제적이며, 산업적인 측면에서 유용하다. 페넴, 중간체, 로듐 촉매, 아연 촉매, 케토에스테르 화합물
Abstract:
본 발명은 카바폐넴계 항생제의 핵심 중간체인 비사이클릭 케토에스테르 화합물(bicyclic keto ester)을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 카바폐넴계 항생제 중간체 제조 방법은 반응 용매를 바꿈으로써 로듐촉매의 활성을 높이고, 반응속도를 빠르게 할 뿐만 아니라 고가의 로듐 촉매의 사용량을 줄일 수 있어, 산업적인 측면에서 매우 경제적이고 유용하다. 다이아조 화합물, 비사이클릭 케토에스테르 화합물 로듐 촉매, 용매, 페넴계 항생제,