PROCESS FOR THE SULFINYLATION OF A PYRAZOLE DERIVATIVE

    公开(公告)号:NZ576593A

    公开(公告)日:2011-12-22

    申请号:NZ57659307

    申请日:2007-11-05

    Applicant: BASF SE

    Abstract: Disclosed is a process for the sulfinylation of a pyrazole derivative, characterized in that 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-1 H-pyrazole-3-carbonitrile is reacted with a sulfinylating agent S in the presence of at least one amine acid complex wherein the amine(s) are selected from cyclic secondary amines selected from piperidine, 2-methylpiperidine, 4-methylpiperidine, pyrrolidine, 2-methylpyrrolidine, 3-methylpyrrolidine, imidazolidine, pyrrole, piperazine, and morpholine, and the acid(s) are selected from p-toluenesulfonic acid, benzenesulfonic acid, 4-ethyl benzenesulfonic acid, 4-chlorobenzenesulfonic acid, xylenesulfonic acid, 2,3-dimethylbenzene sulfonic acid, 2,4:"dimethylbenzene sulfonic acid, 2,5-dimethylbenzene sulfonic acid, 2,6-dimethylbenzene sulfonic acid, 1-napthalenesulfonic acid, 2-napthalenesulfonic acid, mixtures of two or more of the isomers of dimethylbenzene sulfonic acid, mesitylene sulfonic acid, methane-sulfonic acid, camphor sulfonic acid, and trifluoromethylsulfonic acid, and with the addition of a halogenating agent, wherein S is [CF3S(O)]2O; or CF3S(O)X wherein X means fluoro, chloro, bromo, iodo, a hydroxy group, or an alkaline or alkaline earth metal salt of the hydroxy group; or mixtures thereof. Also disclosed is a method of treating animals against infestation or infection by parasites or protecting growing plants from infestation from insects, acarids or nematodes by applying or ingesting a 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethylsulfinyl)-pyrazole-3-carbonitrile prepared by the above process.

    PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE COMPUESTOS PIRAZOLICOS SUSTITUIDOS EN POSICIONES 1,3,4.

    公开(公告)号:MX2010011433A

    公开(公告)日:2010-11-12

    申请号:MX2010011433

    申请日:2009-05-04

    Applicant: BASF SE

    Abstract: La presente invención se refiere a un procedimiento para la preparación de compuestos pirazólicos sustituidos en posiciones 1,3 de la fórmula I, (ver fórmula I) en donde X representa en particular un grupo CX1X2X3, en el que x1, x2 y X3 representan, independientemente el uno del otro, en particular hidrógeno, flúor o cloro, R1 representa alquilo-C1-C4 o ciclopropilo, y R2 representa hidrógeno, CN o un grupo CO2R2a, en el que R2 representa en particular alquilo-C1-C6, y que comprende los siguientes pasos: i) Hacer reaccionar un compuesto de la fórmula II con una hidrazona de la fórmula III, (ver fórmulas I, II) en la que en la fórmula II las variables X y R2 presentan los significados indicados para la fórmula I, Y representa oxígeno, un grupo NRy1 o un grupo [NRy2Ry3]+Z-, R3 representa OR3a o un grupo NR3bR3c, y en donde en la fórmula III la variable R1 presenta los significados indicados para la fórmula I, R4 y R5 representan, independientemente el uno del otro, hidrógeno, alquilo-C1-C6, eventualmente fenilo sustituido, siendo por lo menos uno de los radicales R4 o R5 distinto de hidrógeno y pudiendo R4 y R5, junto con el átomo de hidrógeno al que están unidos, representar también un carbociclo saturado de 5 a 10 miembros; ii) Tratar el producto de reacción obtenido con un ácido en presencia de agua.

    METHOD FOR PREPARING 1,3,4-SUBSTITUTED PYRAZOL COMPOUNDS

    公开(公告)号:CA2725446A1

    公开(公告)日:2009-11-12

    申请号:CA2725446

    申请日:2009-05-04

    Applicant: BASF SE

    Abstract: The present invention relates to a method for preparing 1,3-substituted pyrazol compounds of formula (I), where X stands for a group CX1X2X3, with X1, X2 and X3 being hydrogen, fluorine or chlorine, independently of one another, R1 being an C1-C4 alkyl or cyclopropyl, and R2 being hydrogen, CN or a group CO2R2a, where R2a stands for C1-C6 alkyl in particular, comprising the following steps: i) reacting a compound of formula II with a hydrazone of formula (III), wherein in formula (II) the variables X and R2 have the same meaning as indicated for formula (I), Y stands for oxygen, a group NRy1 or a group [NRy2Ry3]+Z- , R3 stands for OR3a or a group NR3bR3c, and wherein in formula (III) the variable R1 has the same meaning as indicated for formula (I), R4 and R5 stand for hydrogen, C1-C6 alkyl, alternatively substituted phenyl, independent of one another, wherein at least one of the radicals R4 or R5 is different from hydrogen and where R4 and R5 can also stand for a 5 to 10-membered saturated carbocycle together with the carbon atom connected thereto; treatment of the reaction product obtained thereby with an acid in the presence of water.

    PROCESO PARA LA SULFINILACION DE UN DERIVADO DE PIRAZOL.

    公开(公告)号:MX2009004401A

    公开(公告)日:2009-05-08

    申请号:MX2009004401

    申请日:2007-11-05

    Applicant: BASF SE

    Abstract: Un proceso para la sulfinilación de un derivado de pirazol, caracterizado porque 5-amino-1 -[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)fen il]-1 H-pirazol-3-carbonitrilo (II) reacciona con un agente S de sulfinilación en presencia de al menos un complejo de amina ácida, en donde la(s) amina(s) se selecciona(n) de aminas secundarias cíclicas y el(los) ácido(s) se selecciona(n) de derivados de ácido sulfónico y con la adición de un agente halogenante, en donde S es [CF3S(O)]2O; o CF3S(O)X en donde X significa fluoro, cloro, bromo, yodo, un grupo hidroxi, o una sal de metal alcalino o alcalinotérreo del grupo hidroxi; o las mezclas de éstos.

    PROCESO PARA LA SULFINILACION DE UN DERIVADO DE PIRAZOL.

    公开(公告)号:MX2009004262A

    公开(公告)日:2009-05-05

    申请号:MX2009004262

    申请日:2007-11-05

    Applicant: BASF SE

    Abstract: Un proceso para la sulfinilación de un derivado de pirazol, caracterizado porque se hace reaccionar 5-amino-1-[2,6-dicloro-4-( trifluorometil)fenil]-1H-pirazol-3-carbonitrilo (II) con un agente de sulfinilación seleccionado de ácido trifluorometilsulfínico, anhídrido de ácido trifluorometilsulfínic o y una sal de metal trifluorometilsulfinato alcalino o alcalinotérreo y mezclas del ácido y/o de la(s) sal(es), en presencia de al menos un complejo de amina ácida, en donde la(s) amina(s) es/son seleccionada(s) de aminas terciarias y el/los acido(s) es/son seleccionado(s) de acido fluorhídrico, clorhídrico, bromhídrico y yodhídrico, y derivados del ácido sulfónico, y con la adición de un agente halogenante.

    PROCESO PARA LA SULFINILACION DE UN DERIVADO DE PIRAZOL.

    公开(公告)号:MX2009004259A

    公开(公告)日:2009-05-05

    申请号:MX2009004259

    申请日:2007-11-05

    Applicant: BASF SE

    Abstract: La presente invención se relaciona con un proceso para la sulfinilación de un derivado de pirazol, caracterizado porque se hace reaccionar 5-amino-1-[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)fenil]-1H -pirazol-3-carbonitrilo (II) con un agente de sulfinilación S en presencia de al menos un complejo de amina ácida, en donde la(s) amina(s) es/son seleccionada(s) de amina(s) secundaria(s) y/o terciaria(s) y el/los ácido(s) es/son seleccionado(s) de ácido fluorhídrico, clorhídrico, bromhídrico y yodhídrico, y derivados del ácido sulfónico, y con la adición de un agente halogenante, en donde S es [CF3S(O)]2O; o CF3S(o)X en donde X significa flúor, cloro, bromo, yodo, un grupo hidroxi, o una sal de metal alcalino o alcalino térreo del grupo hidroxi; o sus mezclas, en donde la temperatura de la mezcla de la reacción en ningún momento excede los 39ºC.

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