Abstract:
본 발명은 하기 화학식 1 의 알킬아미노 나프탈렌일옥시메틸 프로페닐 하이드록시벤즈아마이드 유도체(alkylamino naphthalenyloxymethyl propenyl hydroxybenzamide derivatives), 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 하는 항암제용 약학 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 알킬아미노 나프탈렌일옥시메틸 프로페닐 하이드록시벤즈아마이드 유도체는 히스톤 디아세틸라제(histone deacetylase)의 효소활성을 효과적으로 저해하여 종양세포의 증식을 억제하는데 유용하게 사용될 수 있다.
상기 식에서, R 1 은 수소 또는 메틸이고; R 2 는 각각 독립적으로 C 1-2 알킬, 하이드록시C 1-2 알킬, 할로C 1-2 알킬, 피페리디닐, 몰포리닐, 사이아노메틸, 피페라지닐, 다이C 1-2 알킬아미노C 1-3 알킬, 피페리디닐C 1-2 알킬, 몰포리노C 1-2 알킬 및 피페라지노C 1-2 알킬로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 치환되지 않은 C 1 - 2 알킬이거나; R 1 및 R 2 는 서로 연결되어 그들이 부착된 질소 원자와 함께 몰포리닐, 피페리디닐 또는 피페라지닐 고리를 형성한다.
Abstract:
Provided are an alkylcarbamoyl naphthalenyloxyoctenoylhydroxyamide derivative which inhibits the enzymatic activity of histone diacetylase effectively, its preparation method, and an antitumor pharmaceutical composition containing the derivative. The alkylcarbamoyl naphthalenyloxyoctenoylhydroxyamide derivative is represented by the formula 1, wherein R1 is independently a C1-C2 alkyl group substituted or unsubstituted with at least one substituent selected from the group consisting of a C1-C3 alkyl group, a hydroxyalkyl group of C1-C2, a haloalkyl group of C1-C2, a piperidinyl group, a morpholinyl group, a cyanomethyl group, a piperazinyl group, a di(C1-C2)alkylamino(C1-C2)alkyl group, a piperidinyl(C1-C2)alkyl group, a morpholinyl(C1-C2)alkyl group, a piperazino(C1-C2)alkyl group, a pyrrolidinyl group and a (C1-C2)alkylpyrrolidinyl group; and R2 is H or a methyl group.
Abstract:
본 발명은 하기 화학식 1의 벤즈히드록시아미드 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 항암 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 벤즈히드록시아미드 유도체는 히스톤 디아세틸라제의 효소활성을 효과적으로 억제하여 종양세포의 증식을 억제할 수 있다.
상기 식에서, R 1 및 R 2 는 각각 독립적으로 히드록시, 할로겐, 알킬옥시, 알킬, 아미노, 알킬아미노, 카르복실 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 치환되지 않은, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이때 상기 헤테로아릴은 고리 중에 질소 또는 산소를 하나 이상 포함한다.
Abstract:
A novel pyrazole compound is provided to show excellent inhibitory activity on PDE-4 enzyme, thereby being used in order to prevent and treat asthma, chronic obstructive pulmonary disease, arthritis, atopic dermatitis, tumor and degenerative brain diseases. A 1-(3,4-dialkoxybenzyl)-1H-pyrazole compound is represented by the formula(1), wherein each R1 and R2 is independently H, linear or branched C1-7 alkyl, linear or branched C1-7 C1-7 alkyl including halogen, C3-7 cycloalkyl, (C3-7)cycloalkyl(C1-7)alkyl, 3- to 7-membered heterocycloalkyl including O, N or S in a hetero-cycle, 3- to 7-membered heterocycloalkyl(C1-7)alkyl including O, N or S in a hetero-cycle, phenyl, benzyl or allyl, or R1 and R2 may be linked to each other with C1-3 alkylene or C1-3 alkylene including halogen; R3 is H, formyl, halogen, linear or branched C1-10 alkyl, C1-10 alkoxy, C3-7 cycloalkyl, (C1-7)alkoxy(C1-7)alkyl, C1-7 alkyl ketone, (C3-7)cycloalkyl(C1-7)alkyl, (C3-7)cycloalkyl(C1-7)alkoxy, (C1-10)alkylcarboxylic acid, carboxyl(C1-10)alkylester, carboxyl(C1-10)alkylamide, amino, mono or di(C1-7)alkylamino, mono or di(C1-7)alkylaminocarbonyl; (C3-7)cycloalkylamino, morpholine, morpholine oxide, piperidine, piperazine, piperazine oxide, cyano, nitro, carboxylic acid guanidine, urea, phenoxy, benzyloxy, or an Aryl represented by the group(I); each R4 and R5 is independently H, halogen, formyl, linear or branched C1-10 alkyl, C1-10 alkoxy, (C1-10)alkoxy(C1-10)alkyl, C1-7 alkylketone, hydroxy(C1-10)alkyl, C3-7 cycloalkyl, (C3-7)cycloalkyl(C1-7)alkyl, (C3-7)cycloalkyl(C1-7)alkoxy, carboxylic acid, carboxyl(C1-10)alkylester, carboxyl(C1-10)alkylamide, amino, mono or di(C1-7)alkylamino, mono or di(C1-7)alkylaminocarbonyl, phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, 3- to 7-membered heterocycloalkyl including O, N or S in a hetero-cycle, 3- to 7-membered heterocycloalkyl(C1-7)alkyl including O, N or S in a hetero-cycle, 3- to 7-membered heterocycloalkyl(C1-7)alkoxy including O, N or S in a hetero-cycle, cyano, nitro, (C3-7)cycloalkylamino, guanidine, or urea. A method for preparing the compound of the formula(1) comprises a step of reacting a halobenzyl compound represented by the formula(3) with a pyrazole compound represented by the formula(4), each R1, R2, R3, R4, and R5 are same as defined above, and X is halogen. A pharmaceutical composition for preventing and treating inflammation related diseases such as asthma and chronic obstructive pulmonary diseases comprises the compound of the formula(1) as an effective ingredient.
Abstract:
본 발명은 화학식 1로 표시되는 신규한 2-아릴-7-(3′,4′-디알콕시페닐)-피라졸로[1,5-а]피리미딘 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용 가능한 염, 이의 제조 방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 천식 및 만성폐쇄성 폐질환(Chronic Obstructive Pulmonary Disease)을 포함한 염증관련 질환의 치료를 위한 약제학적 조성물에 관한 것이다. [화학식1]
Abstract:
본 발명은 하기 화학식 1 로 표시되는 신규의 아릴아미노메틸 프로페닐 벤즈하이드록시아마이드 유도체 (arylaminomethyl propenyl benzhydroxyamide derivative), 이의 제조방법 및 이를 함유하는 항암 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 화학식 1 의 신규 화합물은 항암제와 히스톤 디아세틸라제 (histone deacetylase)의 효소활성으로 유발되는 각종 질환의 예방 및 치료제로서 유용하게 사용될 수 있다.
상기 식에서, R 1 은 수소, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴이미도, C 1 -C 5 알킬이미도, 아릴아미도, C 1 -C 5 알킬아미도, 또는 아릴설폰아미도기이고, 상기 아릴옥시에서 아릴은 비치환되거나 하이드록시, C 1 -C 5 알킬옥시, C 1 -C 5 알킬, 아릴, C 1 -C 5 알킬아미노, 시아노, 시아노페닐, C 1 -C 5 알킬티오, 니트로로 치환된 페닐, 나프틸, 또는 카바졸이고; R 2 는 비치환되거나 하이드록시, C 1 -C 5 알킬옥시, C 1 -C 5 알킬, C 1 -C 5 알킬아미노, 시아노, 시아노페닐 또는 머캅토알킬로 치환된 페닐기; 또는, 비치환되거나 할 로겐, C 1 -C 5 알킬옥시, 아미노 C 1 -C 5 알킬옥시, C 1 -C 5 알킬, 아미노 C 1 -C 5 알킬, C 1 -C 5 알킬아미노, 아릴 C 1 -C 5 알킬아미노 또는 아릴옥시 C 1 -C 5 알킬아미노로 치환되고 고리 중에 질소, 황 또는 산소를 포함하는 헤테로아릴기이고, 상기에서 헤테로아릴기는 피페라진, 트라이아졸, 티아졸, 벤조티아졸, 다이벤조퓨란, 피리딘, 퀴놀린, 또는 아이소퀴놀린이고; R 3 은 하이드록시아미노기이다.
Abstract:
발명은 하기 화학식 1의 퀴녹살린 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 항암 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 퀴녹살린 유도체는 히스톤 디아세틸라제의 효소활성을 효과적으로 억제하여 종양세포의 증식을 억제할 수 있다.
상기 식에서, R 1 은 히드록시, 할로겐, 알킬옥시, 알킬, 아미노, 알킬아미노, 카르복실, 니트로, 아미드 및 술폰으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 치환되지 않은, 아릴, 헤테로아릴 또는 C 3-8 사이클로알킬이고, 이때 상기 헤테로아릴은 고리 중에 질소, 황 또는 산소를 하나 이상 포함하며; R 2 는 수소 또는 아릴알킬이고; A는 O, S, CH 2 , 술폰(SO 2 ), 술폭사이드(SO), CONH, NHCO, NX 또는 NXSO 2 (이때, X는 수소, C 1-5 알킬, 또는 독립적으로 상기 R 1 과 동일하게 정의된다)이고; n은 0, 1, 2 또는 3이다.
Abstract:
본 발명은 하기 화학식 1의 벤즈히드록시아미드 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 항암 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 벤즈히드록시아미드 유도체는 히스톤 디아세틸라제의 효소활성을 효과적으로 억제하여 종양세포의 증식을 억제할 수 있다.
상기 식에서, R 1 은 히드록시, 할로겐, 알킬옥시, 알킬, 아미노, 알킬아미노, 카르복실, 니트로, 아미드 및 술폰으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 치환되지 않은, C 3 -C 8 사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴; 또는 히드록시, 할로겐, 알킬옥시, 알킬, 아미노, 알킬아미노, 카르복실, 니트로 또는 아미드로 치환되거나 치환되지 않은 아릴 또는 헤테로아릴로 치환된 C 3 -C 8 사이클로알킬이고; 상기 헤테로아릴은 고리 중에 질소, 황 또는 산소를 하나 이상 포함하며; Q는 비닐, 에틸, 2-프로페닐 또는 2-프로필이다.
Abstract:
PURPOSE: Quinoxaline derivatives and a preparation method thereof are provided, which derivatives have inhibitory activity against histone deacetylase, which removes an acetyl group from the lysine tail in the N-terminal of histone, by selectively inducing the terminal differentiation of the tumor cells, and thus by inhibiting the growth of tumor cells. CONSTITUTION: The quinoxaline derivatives represented by formula (1) are provided, wherein R1 is aryl, heteroaryl or C3-C8 cycloalkyl which is optionally substituted by one or more substituents selected from hydroxy, halogen, alkyloxy, alkyl, amino, alkylamino, carboxyl, nitro, amide and sulfone in which the heteroaryl contains one or more elements selected from nitrogen, sulfur and oxygen in a ring; R2 is hydrogen or arylalkyl; A is O, S, CH2, sulfone(SO2), sulfoxide(SO), CONH, NHCO, NX or NXSO2 in which X is hydrogen, C1-5 alkyl or independently the same as R1; and n is 0, 1, 2 or 3. The method for preparing a compound of formula (2) comprises the steps of: (a) acylation of 2-bromo arylalkyl carboxylic acid of formula (6) with 3,4-diamino benzoic ester of formula (7) in an aprotic solvent to prepare a compound of formula (8); (b) cyclization of the compounds of formula (8) in the presence of inorganic salts to prepare quinoxaline ester of formula (9); (c) treating the quinoxaline ester of formula (9) with hydroxide salts to prepare an organic acid of formula (10); and (d) acylation of the organic acid of formula (10) with the protected hydroxyl amine and hydrogenating the reaction product in the presence of palladium, wherein Y is O, S, CH2, SO2, SO or NX.
Abstract:
본 발명은 하기 화학식 1 의 알킬아미노 나프탈렌일옥시메틸 프로페닐 하이드록시벤즈아마이드 유도체(alkylamino naphthalenyloxymethyl propenyl hydroxybenzamide derivatives), 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 하는 항암제용 약학 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 알킬아미노 나프탈렌일옥시메틸 프로페닐 하이드록시벤즈아마이드 유도체는 히스톤 디아세틸라제(histone deacetylase)의 효소활성을 효과적으로 저해하여 종양세포의 증식을 억제하는데 유용하게 사용될 수 있다.
상기 식에서, R 1 은 수소 또는 메틸이고; R 2 는 각각 독립적으로 C 1-2 알킬, 하이드록시C 1-2 알킬, 할로C 1-2 알킬, 피페리디닐, 몰포리닐, 사이아노메틸, 피페라지닐, 다이C 1-2 알킬아미노C 1-3 알킬, 피페리디닐C 1-2 알킬, 몰포리노C 1-2 알킬 및 피페라지노C 1-2 알킬로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 치환되지 않은 C 1 - 2 알킬이거나; R 1 및 R 2 는 서로 연결되어 그들이 부착된 질소 원자와 함께 몰포리닐, 피페리디닐 또는 피페라지닐 고리를 형성한다.