公开(公告)号：KR1020020076826A

公开(公告)日：2002-10-11

申请号：KR1020010016968

申请日：2001-03-30

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박노상 ,  임희종 ,  정영식 ,  성철민 ,  박준호 ,  공재양

IPC: C07D405/14

Abstract: PURPOSE: Provided is 2-aryl-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran with antioxidant activity which is useful for the prevention and treatment of various diseases associated with active oxygen species. CONSTITUTION: The 2-aryl-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran with antioxidant activity represented by formula(1) and its pharmaceutically acceptable salts are provided, wherein R' is hydrogen, acetyl, or t-butyldimethylsilyl; R is NO2, NH2, COOR1, CONR2R3 or NHC(Z)R4; R1 is hydrogen, C1 to C8 alkyl, C3 to C10 alkenyl, C3 to C6 cycloalkyl, phenyl or pyrimidine; R2 and R3 are independently C1 to C8 alkyl, phenyl, or pyridine; R4 is C1 to C8 alkyl, C3 to C10 alkenyl, phenyl, pyridine, C1 to C6 alkylamine, aniline, or aminopyridine; and Z is oxygen or sulfur. Its preparing method comprises the steps of: alkylation of a compound of formula(2) with a compound of formula(3) to form a compound of formula(4); Claisen reaction of the compound of formula(4) to form a compound of formula(5); and cyclization of the compound of formula(5) to prepare a compound of formula(1).

Abstract translation: 目的：提供具有抗氧化活性的2-芳基-2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃，其可用于预防和治疗与活性氧相关的各种疾病。 构成：提供了具有由式（1）表示的抗氧化活性的2-芳基-2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃及其药学上可接受的盐，其中R'是氢，乙酰基或叔丁基二甲基甲硅烷基; R为NO2，NH2，COOR1，CONR2R3或NHC（Z）R4; R1是氢，C1至C8烷基，C3至C10烯基，C3至C6环烷基，苯基或嘧啶; R2和R3独立地为C1至C8烷基，苯基或吡啶; R4是C1至C8烷基，C3至C10烯基，苯基，吡啶，C1至C6烷基胺，苯胺或氨基吡啶; Z是氧或硫。 其制备方法包括以下步骤：用式（3）化合物烷基化式（2）化合物以形成式（4）化合物; 式（4）化合物的Claisen反应形成式（5）化合物; 和式（5）化合物环化以制备式（1）化合物。

公开(公告)号：KR100351629B1

公开(公告)日：2002-09-11

申请号：KR1020000050262

申请日：2000-08-29

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 정명희 ,  이미정 ,  공재양

IPC: C07D417/14

Abstract: 본 발명은 무스카린 수용체 작용물질(muscarinic receptor agonist)로서 기억항진 및 노인성 치매 치료제로 유용한 다음 화학식 1로 표시되는 5-(4-치환된-[1,2,5]-티아디아졸-3-일)-3-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로피리미딘 유도체와 이의 약제학적으로 허용 가능한 염, 이의 제조방법, 그리고 이의 용도에 관한 것이다.

상기 화학식 1에서 : X는 디알킬아민기, 피페리디닐기, 피롤리디닐기, 모포리닐기 또는 N-메틸피페라지닐기를 나타낸다.

公开(公告)号：KR1020020043918A

公开(公告)日：2002-06-12

申请号：KR1020000073121

申请日：2000-12-04

Applicant: 한국과학기술연구원 ,  한국과학기술원 ,  한국화학연구원

Inventor： 고훈영 ,  최경일 ,  조용서 ,  배애님 ,  강경호 ,  차미영 ,  공재양 ,  정대영 ,  이희윤

IPC: C07D413/14

CPC classification number: C07D413/04 ,  C07D261/08 ,  C07D413/14

Abstract: PURPOSE: Provided are novel isoxazolylalkylpiperazine derivatives having selective activity for dopamine D3 and D4 receptor represented by the formula(1) and their manufacturing method by reductive amination in the presence of a reductant. The derivatives and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the treatment of mental illness. CONSTITUTION: The novel isoxazolylalkylpiperazine derivative of the formula(1) is prepared by reacting amine compound represented by the chemical formula(2) with aldehyde compound shown in the chemical formula(3) in the presence of a reductant selected from NaBH(OAc)3, NaBH3CN and NaBH4 in a reductive amination reaction. In the formulae, R1,R2,R3,R4, and R5 are same or different each other and are hydrogen atom, halogen atom, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C2-C6 alkenyl, hydroxy, hydroxymethyl, aryl, heteroaryl, amino group, C1-C6 alkylamino, carbonyl, C3-C8 cycloalkyl, or C3-C8 heterocyclic group; R6 is hydrogen atom, halogen atom, alkyl, C1-C6 alkoxy, aryl, pyridyl, heterocyclic, pyrimidyl group; X is CH or nitrogen atom; and n is 3 or 4.

Abstract translation: 目的：提供具有式（1）表示的多巴胺D3和D4受体选择性活性的新型异恶唑基烷基哌嗪衍生物及其制备方法，在还原胺存在下还原胺化。 衍生物及其药学上可接受的盐可用于治疗精神疾病。 构成：式（1）的新型异恶唑基烷基哌嗪衍生物通过使化学式（2）表示的胺化合物与化学式（3）所示的醛化合物在选自NaBH（OAc）3的还原剂存在下反应来制备 ，NaBH 3 CN和NaBH 4在还原胺化反应中。 在式中，R 1，R 2，R 3，R 4和R 5相同或不同，为氢原子，卤原子，C 1 -C 6烷基，C 1 -C 6烷氧基，C 2 -C 6烯基，羟基，羟甲基，芳基，杂芳基 ，氨基，C1-C6烷基氨基，羰基，C3-C8环烷基或C3-C8杂环基; R6是氢原子，卤素原子，烷基，C1-C6烷氧基，芳基，吡啶基，杂环基，嘧啶基; X是CH或氮原子; n为3或4。

公开(公告)号：KR100336972B1

公开(公告)日：2002-05-17

申请号：KR1019990026909

申请日：1999-07-05

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 정명희 ,  박준규 ,  조귀웅 ,  최승원 ,  공재양

IPC: C07D263/52

Abstract: 본발명은 1,2,3,6-테트라하이드로피리딜벤즈아졸유도체와이의제조방법에관한것으로서, 더욱상세하게는무스카린수용체작용물질(muscarinic receptor agonist)로서기억항진및 노인성치매치료제로유용한다음화학식 1로표시되는 1,2,3,6-테트라하이드로피리딜벤즈아졸유도체와이의약제학적으로허용가능한염, 그리고이의제조방법에관한것이다. 상기화학식 1에서 : X는산소원자또는황원자를나타내고; R은수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 탄소원자수 1 ∼ 4의저급알킬기또는탄소원자수 1 ∼ 4의저급알콕시기를나타낸다.

公开(公告)号：KR100301129B1

公开(公告)日：2001-11-30

申请号：KR1019970058546

申请日：1997-11-06

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박노상 ,  성철민 ,  정용준 ,  박우규 ,  이승호 ,  정영식 ,  이창우 ,  최진일 ,  최승원 ,  공재양

IPC: C07D217/24

Abstract: PURPOSE: Provided are 3-(substitution-phenylthio)-4-hydroxyquinoline-2(1H)-one derivative acting as an antagonist of excitoamino acid and useful to remedy or prevention of neurodegenerative disease, central nerve system disease and schizophrenia, and a method for preparation thereof. CONSTITUTION: 3-(substitution-phenylthio)-4-hydroxyquinoline-2(1H)-one is represented by the formula(1), wherein X is H, S, or NH; R1, R2, R3, and R4 is hydroxy, halogen, nitro, amino, haloalkyl, cyano, alkyl, alkenyl, alkinyl, azido, acylamino, substituted or nonsubstituted aryl, alkoxy, or substituted or nonsubstituted heterocyclic ring; and R5 and R6 is respectively, hydrogen, halogen, amino, carboxylate, thiol, haloalkyl, alkyl, alkenyl, alkinyl, azido, acylamino, sulfonyl, aminosulfonyl, substituted or nonsubstituted aryl, alkoxy, substituted or nonsubstituted heterocyclic ring, acyloxy, alkylthio, alkylcarboxylate, arylcarboxylate, aralkylcarboxlate, alkylester, arylester, aralkylester, urea, amidine, aralkyl, heteroarylalkyl, arylcarbonyl, aralkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, substituted(halo)-aralkylester, substituted(halo)-arylsulfonyl, heteroarylcarbonyl, aralkylthiourea, substituted(halo)-arylthiourea, alkoxycarbonyl, aminoalkyl or iminoaralkyl.

公开(公告)号：KR1020000011490A

公开(公告)日：2000-02-25

申请号：KR1019990026908

申请日：1999-07-05

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 정명희 ,  박준규 ,  조귀웅 ,  오정숙 ,  유복심 ,  공재양

IPC: C07D263/52

Abstract: PURPOSE: Title derivatives are prepared which has a good therapeutic activity of dys-mnesia and senile athymia as a muscarinic receptor agonist. CONSTITUTION: Title compounds (formula 1; X is oxygen atom or sulfur atom; R is hydrogen atom, halogen atom, nitro group, C1- C4 lower alkyl group or C1- C4 lower alkoxy group) and their pharmaceutical salts are prepared. Thus, 2.04 g of aminophenol is dissolved in ethanol anhydride at room temperature, followed by addition of 2.00 g 3-pyridine carboxaldehyde, 6.62 g of iodobenzene diacetate is added in the obtained solution, and concentrated under reduced pressure after 10 minutes to give 1.17 g of white title compounds.

Abstract translation: 目的：制备标题衍生物，其作为毒蕈碱受体激动剂具有良好的失眠症和老年不育症的治疗活性。 构成：制备标题化合物（式1; X为氧原子或硫原子; R为氢原子，卤素原子，硝基，C 1 -C 4低级烷基或C 1 -C 4低级烷氧基）及其药物盐。 因此，在室温下将2.04g氨基苯酚溶于乙醇酐中，然后加入2.00g 3-吡啶甲醛，在所得溶液中加入6.62g二乙酸碘苯，10分钟后减压浓缩，得到1.17g 的白色标题化合物。

公开(公告)号：KR1019990058666A

公开(公告)日：1999-07-15

申请号：KR1019970078811

申请日：1997-12-30

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박노상 ,  성철민 ,  정영식 ,  이종철 ,  최진일 ,  이광숙 ,  공재양

IPC: C07D215/20

Abstract: 본 발명은 하기 화학식 1의 4-(말단치환-알콕시)-퀴놀린-2-카복실산 유도체, 그 제조방법 및 NMDA 수용체 복합체에 있는 스트리키닌 (strychinine) 비감수성 글리신 결합자리에 작용하는 강력하면서 특이성을 갖는 길항제 (antagonist)로서의 용도에 관한 것이다. 본 발명의 화합물은 신경퇴행성 질환의 치료 및 예방에 유용하다. 특히, 본 발명의 화합물은 뇌졸증, 저혈당증, 국소빈혈, 심장박동정지, 외상과 같은 빈혈이나 저산소증의 결과로서 야기되는 중추신경계의 손상을 줄이는데 유용하다. 또한, 본 발명의 화합물은 간질, 알츠하이머병, 헌팅톤병 및 파킨슨씨병을 포함하는 만성 신경퇴행성 질환의 예방 및 치료에 유용하다. 또한, 본 발명의 화합물은 항경련제, 진통제, 항우울증 치료제, 항불안 치료제 및 항정신분열증 치료제로 사용된다.

(상기 식에서 Nu 및 n 은 명세서에 정의한 바와 같다.)

公开(公告)号：KR1019990038717A

公开(公告)日：1999-06-05

申请号：KR1019970058546

申请日：1997-11-06

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박노상 ,  성철민 ,  정용준 ,  박우규 ,  이승호 ,  정영식 ,  이창우 ,  최진일 ,  최승원 ,  공재양

IPC: C07D217/24

Abstract: 본 발명은 하기 화학식 1의 3-(치환-페닐티오)-4-하이드록시퀴놀린-2(1H)-온 유도체, 그 제조방법 및 NMDA 수용체 복합체에 있는 스트리키닌 (strychinine) 비감수성 글리신 결합자리에 작용하는 강력하면서 특이성을 갖는 길항제 (antagonist)로서의 용도에 관한 것이다. 본 발명의 화합물은 신경퇴행성 질환의 치료 및 예방에 유용하다. 특히, 본 발명의 화합물은 뇌졸증, 저혈당증, 국소빈혈, 심장박동정지, 외상과 같은 빈혈이나 저산소증의 결과로서 야기되는 중추신경계의 손상을 줄이는데 유용하다. 또한, 본 발명의 화합물은 간질, 알츠하이머병, 헌팅톤병 및 파킨슨씨병을 포함하는 만성 신경퇴행성 질환의 예방 및 치료에 유용하다. 또한, 본 발명의 화합물은 항경련제, 진통제, 항우울증 치료제, 항불안 치료제 및 항정신분열증 치료제로 사용된다.

(상기 R
1 , R
2 , R
3 , R
4 , R
5 , R
6 및 X 는 명세서에 기재된 바와 같다.)

公开(公告)号：KR1019980076912A

公开(公告)日：1998-11-16

申请号：KR1019970013818

申请日：1997-04-15

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박노상 ,  성철민 ,  정영식 ,  최진일 ,  이창우 ,  정용준 ,  김란희 ,  최승원 ,  김익회 ,  공재양 ,  박우규 ,  이승호 ,  최을식

IPC: C07D401/12 ,  A61K31/47 ,  C07D405/12 ,  C07D409/12

Abstract: 본 발명은 하기 화학식 1의 3-헤테로사이클릭 메르캅토-4-하이드록시퀴놀린-2(1H)-온 유도체, 그 제조방법 및 NMDA 수용체 복합체에 있는 스트리키닌 (strychinine) 비감수성 글리신 결합자리에 작용하는 강력하면서 특이성을 갖는 길항제 (antagonist)로서의 용도에 관한 것이다. 본 발명의 화합물은 신경퇴행성 질환의 치료 및 예방에 유용하다. 특히, 본 발명의 화합물은 뇌졸증, 저혈당증, 국소빈혈, 심장박동정지, 외상과 같은 빈혈이나 저산소증의 결과로서 야기되는 중추신경계의 손상을 줄이는데 유용하다. 또한, 본 발명의 화합물은 간질, 알츠하이머병, 헌팅톤병 및 파킨슨씨병을 포함하는 만성 신경퇴행성 질환의 예방 및 치료에 유용하다. 또한, 본 발명의 화합물은 항경련제, 진통제, 항우울증 치료제, 항불안 치료제 및 항정신분열증 치료제로 사용된다.
[화학식 1]

(상기 R
1 , R
2 , R
3 , R
4 및 R 은 명세서에 기재된 바와 같다.)

公开(公告)号：KR1019970042491A

公开(公告)日：1997-07-24

申请号：KR1019950048617

申请日：1995-12-12

Applicant: 한국화학연구원

Inventor： 박노상 ,  정영식 ,  성철민 ,  최승원 ,  최연주 ,  이종철 ,  최진일 ,  이광숙 ,  공재양 ,  이부연 ,  김재홍

IPC: C07C235/34 ,  A61K31/165 ,  C07C235/18 ,  C07C323/25

Abstract: 하기 일반식(I)의 N-아릴알킬호모바닐릭아미드 유도체 화합물은 보다 적은 용량에서 소염 및 진통효과를 나타내므로 진통 및 소염용 약학 조성물로서 유용하게 사용될 수 있다:

상기식에서, X, Y, Z, W, n, m 및 p는 명세서중에서 정의한 바와 같다.