METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED BIPHENYLS

    公开(公告)号:CA2727075A1

    公开(公告)日:2009-12-30

    申请号:CA2727075

    申请日:2009-06-22

    Applicant: BASF SE

    Abstract: The invention relates to a method for producing substituted biphenyls of formula (I), wherein R1 = nitro or amino, R2 = cyano, halide, C1-C4 alkyl halide, C1-C4 alkoxy halide or C1-C4 alkylthio halide, n = 0 to 3 and R3 = hydrogen, cyano or halide, characterized by reacting a halobenzene of formula (Il), wherein HaI represents chlorine or bromine, with a phenyl boronic acid (IVa) of a diphenyl borinic acid (IVb) or a mixture of (IVa) and (IVb) in a solvent or diluent in the presence of a base and of a palladium catalyst which consists of palladium and a bidentate phosphorus ligand of formula (III), wherein Ar represents optionally substituted phenyl and R4 and R5 represent C1-C8 alkyl or C3-C6 cycloalkyl each or together form a two- to seven-membered bridge which can optionally carry a C1-C6 alkyl substituent.

    METHOD FOR PREPARING 1,3,4-SUBSTITUTED PYRAZOL COMPOUNDS

    公开(公告)号:CA2725446A1

    公开(公告)日:2009-11-12

    申请号:CA2725446

    申请日:2009-05-04

    Applicant: BASF SE

    Abstract: The present invention relates to a method for preparing 1,3-substituted pyrazol compounds of formula (I), where X stands for a group CX1X2X3, with X1, X2 and X3 being hydrogen, fluorine or chlorine, independently of one another, R1 being an C1-C4 alkyl or cyclopropyl, and R2 being hydrogen, CN or a group CO2R2a, where R2a stands for C1-C6 alkyl in particular, comprising the following steps: i) reacting a compound of formula II with a hydrazone of formula (III), wherein in formula (II) the variables X and R2 have the same meaning as indicated for formula (I), Y stands for oxygen, a group NRy1 or a group [NRy2Ry3]+Z- , R3 stands for OR3a or a group NR3bR3c, and wherein in formula (III) the variable R1 has the same meaning as indicated for formula (I), R4 and R5 stand for hydrogen, C1-C6 alkyl, alternatively substituted phenyl, independent of one another, wherein at least one of the radicals R4 or R5 is different from hydrogen and where R4 and R5 can also stand for a 5 to 10-membered saturated carbocycle together with the carbon atom connected thereto; treatment of the reaction product obtained thereby with an acid in the presence of water.

    METHOD FOR MANUFACTURING ARYL CARBOXAMIDES

    公开(公告)号:CA2721695A1

    公开(公告)日:2009-11-12

    申请号:CA2721695

    申请日:2009-05-06

    Applicant: BASF SE

    Abstract: Method for manufacturing aryl carboxamides of the formula (I), with Ar = singly to triply substituted phenyl , pyridyl or pyrazolyl rings, wherein the substituents are selected from halogen, C1-C4 alkyl and C1-C4 halogen alkyl; M = thienyl or phenyl, which can contain a halogen substituent; Q = direct bond, cyclopropylene, annulated bicyclo[2.2.1 ]heptane or bicyclo[2.2.1 ]heptene ring; R1 = hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C4 alkoxy, Ci-C4 halogen alkoxy, singly to triply substituted phenyl, wherein the substituents are selected from halogen and trifluoromethylthio, or cyclopropyl; through reaction of an acid chloride of the formula (II) with an aryl amine (III) in a suitable non-aqueous solvent, wherein in the absence of an auxiliary base a) the acid chloride (II) is added, b) a pressure of 0 to 700 mbar is established, c) the aryl amine (III) is added in approximately stoichiometric amounts and d) the valuable product is isolated.

    PROCESO PARA LA SULFINILACION DE UN DERIVADO DE PIRAZOL.

    公开(公告)号:MX2009004401A

    公开(公告)日:2009-05-08

    申请号:MX2009004401

    申请日:2007-11-05

    Applicant: BASF SE

    Abstract: Un proceso para la sulfinilación de un derivado de pirazol, caracterizado porque 5-amino-1 -[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)fen il]-1 H-pirazol-3-carbonitrilo (II) reacciona con un agente S de sulfinilación en presencia de al menos un complejo de amina ácida, en donde la(s) amina(s) se selecciona(n) de aminas secundarias cíclicas y el(los) ácido(s) se selecciona(n) de derivados de ácido sulfónico y con la adición de un agente halogenante, en donde S es [CF3S(O)]2O; o CF3S(O)X en donde X significa fluoro, cloro, bromo, yodo, un grupo hidroxi, o una sal de metal alcalino o alcalinotérreo del grupo hidroxi; o las mezclas de éstos.

    PROCESO PARA LA SULFINILACION DE UN DERIVADO DE PIRAZOL.

    公开(公告)号:MX2009004262A

    公开(公告)日:2009-05-05

    申请号:MX2009004262

    申请日:2007-11-05

    Applicant: BASF SE

    Abstract: Un proceso para la sulfinilación de un derivado de pirazol, caracterizado porque se hace reaccionar 5-amino-1-[2,6-dicloro-4-( trifluorometil)fenil]-1H-pirazol-3-carbonitrilo (II) con un agente de sulfinilación seleccionado de ácido trifluorometilsulfínico, anhídrido de ácido trifluorometilsulfínic o y una sal de metal trifluorometilsulfinato alcalino o alcalinotérreo y mezclas del ácido y/o de la(s) sal(es), en presencia de al menos un complejo de amina ácida, en donde la(s) amina(s) es/son seleccionada(s) de aminas terciarias y el/los acido(s) es/son seleccionado(s) de acido fluorhídrico, clorhídrico, bromhídrico y yodhídrico, y derivados del ácido sulfónico, y con la adición de un agente halogenante.

    PROCESO PARA LA SULFINILACION DE UN DERIVADO DE PIRAZOL.

    公开(公告)号:MX2009004259A

    公开(公告)日:2009-05-05

    申请号:MX2009004259

    申请日:2007-11-05

    Applicant: BASF SE

    Abstract: La presente invención se relaciona con un proceso para la sulfinilación de un derivado de pirazol, caracterizado porque se hace reaccionar 5-amino-1-[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)fenil]-1H -pirazol-3-carbonitrilo (II) con un agente de sulfinilación S en presencia de al menos un complejo de amina ácida, en donde la(s) amina(s) es/son seleccionada(s) de amina(s) secundaria(s) y/o terciaria(s) y el/los ácido(s) es/son seleccionado(s) de ácido fluorhídrico, clorhídrico, bromhídrico y yodhídrico, y derivados del ácido sulfónico, y con la adición de un agente halogenante, en donde S es [CF3S(O)]2O; o CF3S(o)X en donde X significa flúor, cloro, bromo, yodo, un grupo hidroxi, o una sal de metal alcalino o alcalino térreo del grupo hidroxi; o sus mezclas, en donde la temperatura de la mezcla de la reacción en ningún momento excede los 39ºC.

    METODO PARA LA PRODUCCION DE 1-ALQUIL-3-FENILURACILOS.

    公开(公告)号:ES2311283T3

    公开(公告)日:2009-02-01

    申请号:ES06755248

    申请日:2006-05-18

    Applicant: BASF SE

    Abstract: Un proceso para preparar 1-alquil-3-feniluracilos de la fórmula I (Ver fórmula) donde las variables son como se define más abajo: R 1 es C1-C6-alquilo; R 2 y R 3 independientemente el uno del otro son hidrógeno, C1-C6-alquilo o C1-C6-haloalquilo; R 4 y R 5 independientemente el uno del otro son hidrógeno, halógeno, ciano, C1-C6-alquilo o C1-C6-haloalquilo; R 6 y R 7 independientemente el uno del otro son hidrógeno, C1-C6-alquilo, C1-C6-alcoxi, C3-C6-alquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquenilo, fenilo o bencilo; haciendo reaccionar 3-feniluracilos de la fórmula II (Ver fórmula) donde las variables R 2 a R 7 son como se definió más arriba y agentes de alquilación de la fórmula III R 1 - L1 III, donde R 1 es como se definió más arriba y L1 es halógeno, hidrógenosulfato, C1-C6-alquilo sulfato, C1-C6-alquilo carbonato, C1-C6-alquilosulfoniloxi, C1-C6- haloalquilosulfoniloxi o fenilsulfoniloxi, donde el anillo fenilo puede portar uno o más sustituyentes del grupo consistente de halógeno, nitro, C1-C6-alquilo y C1-C6-haloalquilo, los unos con los otros en donde durante la reacción completa el pH es mantenido en un rango de 1 a 6 por adición de una base poco a poco.

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