公开(公告)号：KR1019990057758A

公开(公告)日：1999-07-15

申请号：KR1019970077830

申请日：1997-12-30

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  이상욱 ,  심형수 ,  박용균 ,  김종우 ,  박상진 ,  이덕근

IPC: C07D401/14 ,  A61K31/435

Abstract: 본 발명은 B형 간염 바이러스에 대한 증식억제효과가 우수하여 항바이러스제로서 유효한 다음 화학식 1로 표시되는 신규 테레프탈산아미드 유도체와 그의 약제학적으로 허용가능한 염, 그리고 그의 제조방법에 관한 것이다.

상기 화학식 1에서, R
1 은 에틸기 또는 이소프로필기를 나타내고, X
1 , X
2 및 X
3 는 CH 또는 N을 나타내는데 동시에 모두 같지는 않으며, n은 0 또는 1을 나타낸다.

公开(公告)号：KR100210828B1

公开(公告)日：1999-07-15

申请号：KR1019950027122

申请日：1995-08-29

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  정용호 ,  이상욱 ,  이진수 ,  심형수 ,  박용균 ,  이정아 ,  이덕근 ,  이원용 ,  우원식 ,  이은방

IPC: C07C233/04

Abstract: 본 발명에 따르면, 하기 일반식(I)로 표시되는 2-(4-아세틸아미노벤조일아미노)벤즈아미드 유도체가 제공된다.

상기 식에서, R
1 은 페닐기; 또는 탄소수 1-4의 직쇄 또는 분지쇄의 저급 알킬기, 탄소수 1-3의 저급 알콕시기, 할로겐, 트리플루오로메틸기, 카르복시기, 에스테르 잔기 및 아미드 잔기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기를 갖는 페닐기이다.
본 발명의 화합물(I)은 우수한 진통효과를 가지며, 고용량 투여시에도 위장장해 등의 부작용과 독성이 거의 없는 매우 안전한 화합물이다.

公开(公告)号：KR100416120B1

公开(公告)日：2004-05-07

申请号：KR1019970060255

申请日：1997-11-15

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  임영희 ,  신동혁 ,  임문정 ,  이덕근

IPC: C07D493/04

Abstract: PURPOSE: An anti-tumor lignan compound isolated from Anthriscus sylvestris HOFFMANN(Umbelliferae) is provided, which compound has similar or improved anti-tumor activity to the prior anti-tumor compounds and no toxicity. CONSTITUTION: The anti-tumor lignan compound isolated from Anthriscus sylvestris HOFFMANN(Umbelliferae) represented by formula (1) is provided. The method for isolating the Anti-tumor lignan compound isolated from Anthriscus sylvestris HOFFMANN(Umbelliferae) of formula (1) comprises the steps of: cutting roots of Anthriscus sylvestris HOFFMANN(Umbelliferae); extracting the cut roots of Anthriscus sylvestris HOFFMANN(Umbelliferae) with methanol in 5 times; fractioning the methanol extract of Anthriscus sylvestris HOFFMANN(Umbelliferae) with solvent of hexane, chloroform, acetic acid ethyl, butanol and water to obtain an active fraction; subjecting the active fraction to silica gel, Sephadex and RP-18 chromatography to obtain anti-tumor compounds; and isolating and purifying an anti-tumor compound, Angeloyl podophyllotoxin, by subjecting the anti-tumor compounds to prep HPLC.

公开(公告)号：KR1019990039985A

公开(公告)日：1999-06-05

申请号：KR1019970060255

申请日：1997-11-15

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  임영희 ,  신동혁 ,  임문정 ,  이덕근

IPC: C07D493/04

Abstract: 본 발명은 전호(
Anthriscus sylvetris HOFFMANN, Umbelliferae)에서 분리한 리그난 계통의 신규 화합물로서 항종양 활성이 우수한 다음 화학식 1의 안젤로일 포도필로톡신(Angeloyl podophyllotoxin) 및 그 추출방법에 관한 것이다.
[화학식 1]

公开(公告)号：KR1019980035178A

公开(公告)日：1998-08-05

申请号：KR1019960053450

申请日：1996-11-12

Applicant: 동화약품주식회사 ,  정상헌

Inventor： 정상헌 ,  윤성준 ,  정용호 ,  이문선 ,  최동락 ,  윤혜란 ,  이정아 ,  이덕근 ,  황현숙

IPC: C07D403/12 ,  A61K31/41

Abstract: 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 4-페닐-1-(인돌린-5-설포닐)-2-이미다졸론 유도체 및 그의 약제학적으로 허용되는 염, 그의 제조방법 및 이 화합물을 유효성분으로서 함유하는 항암제 조성물 및 이의 제조방법에 있어서의 신규 중간체 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식 1]

상기 식에서,
R은 클로로아세틸, C
1 -C
5 의 알킬아미노아세틸, C
1 -C
4 의 알콕시 카보닐, 치환 또는 비치환된 벤조일, 퓨라노일과 치오페노일 등의 방향족 화합물, C
1 -C
6 의 알킬카바모일, 치환 또는 비치환된 페닐카바모일을 나타내고, R'는 수소 또는 C
1 -C
4 의 저급알킬을 나타낸다.

公开(公告)号：KR1019970065534A

公开(公告)日：1997-10-13

申请号：KR1019960008823

申请日：1996-03-28

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  정용호 ,  이문선 ,  이덕근 ,  최동락 ,  이정아 ,  황현숙 ,  정상헌

IPC: C07D403/12

Abstract: 본 발명은 항암작용을 갖는 신규한 디아릴설포닐우레아 유도체에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 4-페닐-1-아릴설포닐-4,5-디하이드로-2-아미다졸론 유도체 및 그의 염, 그의 제조방법 및 항암제로서의 그의 용도에 관한 것이다.

상기 식에서, R은 수소 또는 C
1 -C
5 알킬을 나타내며, R′는 C
1 -C
5 알킬 또는 C
2 -C
5 알케닐을 나타낸다.

公开(公告)号：KR1019970010737A

公开(公告)日：1997-03-27

申请号：KR1019950027122

申请日：1995-08-29

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  정용호 ,  이상욱 ,  이진수 ,  심형수 ,  박용균 ,  이정아 ,  이덕근 ,  이원용 ,  우원식 ,  이은방

IPC: C07C233/04

Abstract: 본 발명에 따르면, 하기 일반식(I)로 표시되는 2-(4-아세틸아미노벤조일아미노)벤즈아미드 유도체가 제공된다.

상기 식에서, R
1 은 페닐기 ; 또는 탄소수 1∼4의 직쇄 또는 분지쇄의 저급알킬기, 탄소수 1∼3의 저급 알콕시기, 할로겐, 트리플루오로메틸기, 카르복시기, 에스테르 잔기 및 아미드 잔기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기를 갖는 페닐기이다.
본 발명의 화합물(I)은 우수한 진통효과를 가지며, 고용량 투여시에도 위장장해 등의 부작용과 독성이 거의 없는 매우 안전한 화합물이다.

公开(公告)号：KR1019960037644A

公开(公告)日：1996-11-19

申请号：KR1019950008857

申请日：1995-04-15

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  정용호 ,  이상욱 ,  이진수 ,  심형수 ,  박용균 ,  유제만 ,  이덕근 ,  우원식 ,  이은방

IPC: C07C233/80

Abstract: 본 발명은 2-(4-아미노벤조일아미노)벤즈아미드유도체에 관한 것으로 더욱 자세하게는 새로운 2-(4-아미노벤조일아미노)벤즈아미드 유도체 및 이들의 제조방법과 그것의 용도에 관한 것이다.
종래의 천연물성분인 멜란드린과 그의 에스테르유도체들은 진통작용이 다소 약한 문제점이 있어 이러한 구조에 여러 작용기를 도입하여 진통 및 소염작용이 우수하고 독성과 위장장해등의 부작용이 거의 없는 약리학적 및 생리학적으로 탁월한 하기 구조식(Ⅰ)의 2-(4-아미노벤조일아미노)벤즈아미드 유도체 및 그 제조방법을 제공한다.

상기의 구조식(Ⅰ)의 화합물은 우수한 소염진통작용을 나타내는 화합물로 기존에 널리 쓰이고 있는 소염진통제들의 흔한 문제점인 위장장해등의 부작용과 독성이 거의 없는 안정성이 탁월한 화합물이다.

公开(公告)号：KR100435085B1

公开(公告)日：2004-08-18

申请号：KR1019960053450

申请日：1996-11-12

Applicant: 동화약품주식회사 ,  정상헌

Inventor： 정상헌 ,  윤성준 ,  정용호 ,  이문선 ,  최동락 ,  윤혜란 ,  이정아 ,  이덕근 ,  황현숙

IPC: C07D403/12 ,  A61K31/41

Abstract: PURPOSE: Provided are a novel sulfonyl-imidazolone derivative of the formula(1) and its pharmaceutically acceptable salt, a manufacturing method thereof and an anti-tumor composition containing the same as an active ingredient. CONSTITUTION: The 4-phenyl-1-(indolin-5-sulfonyl)-2-imidazolone derivative is represented by the formula(1), wherein R is chloroacetyl, C1-C5 alkylamino acetyl, C1-C4 alkoxy carbonyl. benzoyl, nitrobenzoyl, aminobenzoyl, ethoxybenzoyl, chlorobenzoyl, chloroacetyl aminobenzoyl, furanoyl, thiophenoyl and C1-C6 alkylcarbamoyl; and R1 is hydrogen or C1-C4 lower alcohol. The compound of the formula(1) is manufactured by reacting a compound of the formula(A) and a compound of the formula(B).

公开(公告)号：KR100437670B1

公开(公告)日：2004-08-16

申请号：KR1019970019365

申请日：1997-05-19

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  정용호 ,  이문선 ,  최동락 ,  이정아 ,  이덕근 ,  문은이 ,  이희순 ,  정상헌

IPC: C07D403/12 ,  A61K31/40

Abstract: PURPOSE: (S)-Isomer type indoline sulfonyl urea derivatives, a preparation method thereof and a pharmaceutical composition comprising the same are provided. The derivatives have improved anticancer activity and improved hydrophobic properties so as to be easily absorbed into the human body. CONSTITUTION: The (S)-4-phenyl-1-(N-(4-amino-benzoyl)-indoline-5-sulfonyl)- 4,5-dihydro-2-imidazolone derivatives are represented by the formula (1), wherein R is hydrogen, or an amino acid residue which is linked through an amide bond, and selected from glycine, alanine, valine, leucine, methionine, proline and phenylalanine. The method for preparing a compound of the formula (1a) comprises the steps of: combining a compound of the formula (7) with a compound of the formula (8) to prepare (S)-4-phenyl-1-(indoline-5-sulfonyl)-4,5-dihydro-2-imidazolone of the formula (3); reacting the compound of the formula (3) with 4-nitrobenzoylchloride of the formula (4); and reducing a nitro group of the resulting product. The method for preparing a compound of the formula (1b) comprises the steps of: condensing the compound of the formula (1a) with am amino acid of which amino group is protected with t-butoxycarbonyl; and deprotecting the amino group, wherein R' is an amino acid residue which is linked through an amide bond, and selected from glycine, alanine, valine, leucine, methionine, proline and phenylalanine.