公开(公告)号：KR100491100B1

公开(公告)日：2005-11-29

申请号：KR1019970036589

申请日：1997-07-31

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  정용호 ,  이상욱 ,  심형수 ,  박용균 ,  김종우 ,  허용 ,  윤제인 ,  박상진

IPC: C07D401/04 ,  A61K31/395 ,  C07D401/14 ,  C07D413/14 ,  C07D417/14

Abstract: 본 발명은 신규 테레프탈산아미드 유도체에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 HIV 및 HBV를 비롯한 각종 바이러스의 증식억제 효과가 우수하여 항바이러스제로서 유효한 다음 화학식 1로 표시되는 신규 테레프탈산아미드 유도체와 그의 약제학적으로 허용가능한 염, 그리고 그의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식 1]

상기 화학식 1에서,
R
1 , R
2 및 R
3 은 발명의 상세한 설명에서 설명한 바와 같다.

公开(公告)号：KR1020000031735A

公开(公告)日：2000-06-05

申请号：KR1019980047918

申请日：1998-11-10

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  이상욱 ,  심형수 ,  박용균 ,  양왕용 ,  김종우 ,  박상진

IPC: C07D401/14

Abstract: PURPOSE: 2,5-pyrimidinedicarboxylic acids and the method for manufacturing it are provided, which have effect on restraining the proliferation of HBV(Hepatitis B Virus) and HIV(Human Immunodeficiency Virus). CONSTITUTION: In the formula 1, R1 represents hydrogen, alkyl group, hydroxy alkyl group, alkoxy alkyl group, dihydroxy alkyl group and dialkoxy alkyl group and R2 represents hydrogen and alkyl group. 2,5-pyridinedicarboxylic acids(formula 1) can form organic or inorganic salt such as chloric acid, phosphoric acid, oxalic acid, maleic acid and tartaric acid which is admitted pharmaceutically. 2,5-pyridinedicarboxylic acids are prepared from following reaction(reaction 1). Piperazines are piperazine(R1=hydrogen), 1-methylpiperazine(R1=methyl group), 1-ethylpiperazine(R1=ethyl group), 1-(2-hydroxyethyl)piperazine(R1=2-hydroxyethyl group. Nicotinic acids(formula 2) are reacted with acyl chloride, product of this reaction is reacted with piperazine compounds and 2,5-pyrimidinedicarboxylic acids are prepared from this reaction.

Abstract translation: 目的：提供2,5-嘧啶二羧酸及其制备方法，其具有抑制HBV（乙型肝炎病毒）和HIV（人类免疫缺陷病毒）增殖的作用。 构成：在式1中，R 1表示氢，烷基，羟基烷基，烷氧基烷基，二羟基烷基和二烷氧基烷基，R 2表示氢和烷基。 2,5-吡啶二羧酸（式1）可以形成有机或无机盐，例如药学上允许的氯酸，磷酸，草酸，马来酸和酒石酸。 从以下反应制备2,5-吡啶二羧酸（反应1）。 哌嗪是哌嗪（R1 =氢），1-甲基哌嗪（R1 =甲基），1-乙基哌嗪（R1 =乙基），1-（2-羟乙基）哌嗪（R1 = 2-羟乙基）烟酸（式2 ）与酰氯反应，将该反应产物与哌嗪化合物反应，并从该反应制备2,5-嘧啶二羧酸。

公开(公告)号：KR100179080B1

公开(公告)日：1999-05-15

申请号：KR1019950008857

申请日：1995-04-15

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  정용호 ,  이상욱 ,  이진수 ,  심형수 ,  박용균 ,  유제만 ,  이덕근 ,  우원식 ,  이은방

IPC: C07C233/80

Abstract: 본 발명은 2-(4-아미노벤조일아미노)벤즈아미드유도체에 관한 것으로 더욱 자세하게 새로운 2-(4-아미노벤조일아미노)벤즈아미드 유도체 및 이들의 제조방법과 그것의 용도에 관한 것이다.
종래의 천연물성분인 멜란드린과 그의 에스테르유도체들은 진통작용이 다소 약한 문제점이 있어 이러한 구조에 여러 작용기를 도입하여 진통 및 소염작용이 우수하고 독성과 위장장해등의 부작용이 거의 없는 약리학적 및 생리학적으로 탁월한 하기 구조식(I)의 2-(4-아미노벤조일아미노)벤즈아미드 유도체 및 그 제조방법을 제공한다.

상기의 구조식(I)의 화합물은 우수한 소염진통작용을 나타내는 화합물로 기존에 널리 쓰이고 있는 소염진통제들의 흔한 문제점인 위장장해등의 부작용과 독성이 거의 없는 안정성이 탁월한 화합물이다.

公开(公告)号：KR1019960037659A

公开(公告)日：1996-11-19

申请号：KR1019950008824

申请日：1995-04-14

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  정용호 ,  이상욱 ,  이진수 ,  심형수 ,  박용균 ,  이덕근 ,  권현진 ,  우원식 ,  이은방

IPC: C07D213/72

Abstract: 본 발명에 따르면, 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 2-(피리딜카르보닐아미노)벤즈아미드 유도체 및 그의 제조방법이 제공된다.

상기 식에서, R
1 은 수소, 탄소수 1∼4의 저급 알킬기 또는 저급 아실기이고 ; R
2 는 탄소수 1∼4의 저급 알킬기, 탄소수 6 이하의 고리형 알킬기, 벤질기 또는 피리딜메틸기이며 ; R
3 는 2개 이하의 저급 알콕시기로 치환되거나 치환되지 않은 피리딜기 또는 퀴놀리닐이다.
본 발명의 화합물은 소염 진통작용이 우수하고 독성과 위장장해 등의 부작용이 거의 없으므로 소염진통제로서 매우 유용하다.

公开(公告)号：KR100579792B1

公开(公告)日：2006-05-12

申请号：KR1019990005100

申请日：1999-02-12

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  이상욱 ,  심형수 ,  박용균 ,  양왕용 ,  김종우 ,  한재진 ,  윤제인 ,  박상진 ,  박희정 ,  신동혁 ,  장환봉

IPC: C07D401/06

Abstract: 본 발명은 신규의 2,5-피리딘디카복실산 유도체에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 HBV 및 HIV에 대한 증식억제효과가 우수하여 항바이러스제로서 유효한 다음 화학식 1로 표시되는 신규의 2,5-피리딘디카복실산 유도체와 그의 약제학적으로 허용가능한 염, 그리고 그의 제조방법에 관한 것이다.

상기 화학식 1에서 : R
1 , R
2 , R
3 및 n은 각각 발명의 상세한 설명에서 설명한 바와 같다.
2,5-피리딘디카복실산 유도체, 항바이러스

Abstract translation: 本发明涉及有效作为抗病毒剂的新颖的2,5-吡啶二羧酸衍生物，更具体地讲，由下式表示的新的2,5-吡啶（1），并且具有以HBV和HIV二优良增殖抑制效果 羧酸衍生物及其药学上可接受的盐及其制备方法。

公开(公告)号：KR1020000020792A

公开(公告)日：2000-04-15

申请号：KR1019980039546

申请日：1998-09-24

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  이상욱 ,  심형수 ,  박용균 ,  양왕용 ,  김종우 ,  윤제인 ,  이진

IPC: C07D401/14

Abstract: PURPOSE: Title derivatives are provided which has an inhibition effect against HBV(Hepatitis B Virus) and HIV(Human Immunodeficiency Virus) growth. CONSTITUTION: Nicotinic derivatives(formula 2; R4 is H or C1-C4 straight chain or branched alkyl group) and amine compound(formula 3; R1 is C1-C4 straight chain or branched alkoxy or amino group; R2 is H, C1-C4 straight chain or branched alkyl, C1-C3 straight chain or branched hydroxy alkyl, C2-C4 alkyl thioalkyl, phenyl, benzyl or hydroxy benzyl group; R3 is H or methyl group; n is 0-1) are reacted to give the derivatives(formula 1). Thus, 2 g of 6-£1-£3-isopropyl amino)-2-pyridyl|piperazin-4-yl-carbonyl|nicotine acid and 0.8 ml of triethyl amine are dissolved in 30 ml of methylene chloride, and slowly added 0.7 ml of pivaloyl chloride at 0- 5°C. Reactant is reacted at 5°C for 1 hour, followed by addition of 2.5 ml of N,N-diisopropyl ethyl amine and 0.83 g of glycine ethyl ester at 10°C for 2 hour to give 1.89 g of N-(ethoxycarbonyl methyl)-6-£1-£3-isopropyl amino)-2-pyridyl|piperazin-4-yl-carbonyl|nicotine amide hydrochloride.

Abstract translation: 目的：提供对HBV（乙型肝炎病毒）和HIV（人类免疫缺陷病毒）生长具有抑制作用的标题衍生物。 构型：烟碱衍生物（式2; R4为H或C1-C4直链或支链烷基）和胺化合物（式3; R1为C1-C4直链或支链烷氧基或氨基; R2为H，C1-C4 直链或支链烷基，C1-C3直链或支链羟基烷基，C2-C4烷基硫代烷基，苯基，苄基或羟基苄基; R3是H或甲基; n为0-1）反应，得到衍生物 公式1）。 因此，将2g 6- {1- {3-异丙基氨基）-2-吡啶基|哌嗪-4-基羰基|尼古丁酸和0.8ml三乙胺溶于30ml二氯甲烷中，并缓慢加入0.7 ml的新戊酰氯在0-5℃。 反应物在5℃下反应1小时，然后在10℃下加入2.5ml N，N-二异丙基乙基胺和0.83g甘氨酸乙酯2小时，得到1.89g N-（乙氧基羰基甲基） -6- {1- {3-异丙基氨基} -2-吡啶基}哌嗪-4-基 - 羰基}烟碱酰胺盐酸盐。

公开(公告)号：KR1019990079559A

公开(公告)日：1999-11-05

申请号：KR1019980012218

申请日：1998-04-07

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  이상욱 ,  심형수 ,  박용균 ,  김종우 ,  윤제인 ,  문은이

IPC: C07D401/10

Abstract: 본 발명은 신규의 4-치환된 피페리디노테레프탈산 유도체에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 HBV(Hepatitis B virus ; B형 간염 바이러스) 및 HIV(Human Immunodeficiency virus ; 인체 면역결핍 바이러스)에 대한 증식억제효과가 우수하여 항바이러스제로서 유효한 다음 화학식 1로 표시되는 신규의 4-치환된 피페리디노테레프탈산 유도체와 그의 약제학적으로 허용가능한 염, 그리고 그의 제조방법에 관한 것이다.

상기 화학식 1에서
R
1, R
2 및R
3 은 발명의 상세한 설명에서 설명한 바와 같다.

公开(公告)号：KR1019970010737A

公开(公告)日：1997-03-27

申请号：KR1019950027122

申请日：1995-08-29

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  정용호 ,  이상욱 ,  이진수 ,  심형수 ,  박용균 ,  이정아 ,  이덕근 ,  이원용 ,  우원식 ,  이은방

IPC: C07C233/04

Abstract: 본 발명에 따르면, 하기 일반식(I)로 표시되는 2-(4-아세틸아미노벤조일아미노)벤즈아미드 유도체가 제공된다.

상기 식에서, R
1 은 페닐기 ; 또는 탄소수 1∼4의 직쇄 또는 분지쇄의 저급알킬기, 탄소수 1∼3의 저급 알콕시기, 할로겐, 트리플루오로메틸기, 카르복시기, 에스테르 잔기 및 아미드 잔기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기를 갖는 페닐기이다.
본 발명의 화합물(I)은 우수한 진통효과를 가지며, 고용량 투여시에도 위장장해 등의 부작용과 독성이 거의 없는 매우 안전한 화합물이다.

公开(公告)号：KR1019960037644A

公开(公告)日：1996-11-19

申请号：KR1019950008857

申请日：1995-04-15

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  정용호 ,  이상욱 ,  이진수 ,  심형수 ,  박용균 ,  유제만 ,  이덕근 ,  우원식 ,  이은방

IPC: C07C233/80

Abstract: 본 발명은 2-(4-아미노벤조일아미노)벤즈아미드유도체에 관한 것으로 더욱 자세하게는 새로운 2-(4-아미노벤조일아미노)벤즈아미드 유도체 및 이들의 제조방법과 그것의 용도에 관한 것이다.
종래의 천연물성분인 멜란드린과 그의 에스테르유도체들은 진통작용이 다소 약한 문제점이 있어 이러한 구조에 여러 작용기를 도입하여 진통 및 소염작용이 우수하고 독성과 위장장해등의 부작용이 거의 없는 약리학적 및 생리학적으로 탁월한 하기 구조식(Ⅰ)의 2-(4-아미노벤조일아미노)벤즈아미드 유도체 및 그 제조방법을 제공한다.

상기의 구조식(Ⅰ)의 화합물은 우수한 소염진통작용을 나타내는 화합물로 기존에 널리 쓰이고 있는 소염진통제들의 흔한 문제점인 위장장해등의 부작용과 독성이 거의 없는 안정성이 탁월한 화합물이다.

公开(公告)号：KR100420616B1

公开(公告)日：2004-05-17

申请号：KR1019960072384

申请日：1996-12-26

Applicant: 동화약품주식회사

Inventor： 윤성준 ,  정용호 ,  이상욱 ,  심형수 ,  박용균 ,  김종우 ,  허용 ,  노현모 ,  이우길

IPC: C07D401/14

Abstract: PURPOSE: Terephthalic acid amide derivatives are provided, which have improved antiviral activity to hepatitis B virus and no toxicity, so that they can be useful for prevention and treatment of hepatitis B. CONSTITUTION: The terephthalic acid amide derivatives containing substituted phenylpiperazine group represented by formula (1), and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided, wherein R1 is hydrogen, halogen, C1-C3 lower alkyl, lower alkoxy or lower acyl, trifluoromethyl, amino or nitro. The method for preparing the terephthalic acid amide derivatives of formula (1) comprises the steps of: (a) reacting a compound of formula (2) with a compound of formula (3) to prepare a compound of formula (4); (b) hydrolysis of benzoic acid methylester of formula (4) to prepare a compound of formula (5); and (c) reacting the compound of formula (5) with acid chloride to prepare acid anhydride and reacting the acid anhydride with a compound of formula (6).