NOUVEAUX DERIVES DE BENZO[B]PYRANO[3,2-H]ACRIDIN-7-ONE, LEURPROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT

    公开(公告)号:CA2395652C

    公开(公告)日:2008-12-30

    申请号:CA2395652

    申请日:2002-07-25

    Applicant: SERVIER LAB

    Abstract: L'invention concerne de nouveaux composés répondant à la formule (I) (See formula I) dans laquelle X et Y, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou un groupement mercapto, cyano, nitro, alkyle, trihalogénoalkyle ou trihalogénoalkylcarbonylamino, ou un groupement de formule ORa, NRaRb, -NRa- C(O)- T1, -O-C(O)-T1, -O-T2-NRaRb, -O-T2-ORa, -NRa-T2-NRaRb, -NRa-T2-ORa ou -NRa-T 2- CO2Ra dans lesquels Ra représente un atonie d'hydrogène ou un groupement alkyle, aryle ou arylalkyle, Rb représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, aryle ou arylalkyle, ou Ra et Rb forment ensemble avec l'atome d'azote qui les porten t un hétérocycle de 5 à 6 chaînons, T1 représente un groupement alkyle, alkényle, aryle ou arylalkyle ou une chaîne alkylène substituée par un groupement -ORa ou -NRaR b dans lesquels Ra et Rb sont tels que définis précédemment, T2 représente une chaî ne alkylène, ou X et Y, lorsqu'ils sont en positions adjacentes, forment ensemble un groupement méthylènedioxy ou éthylènedioxy; R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle; R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ou un groupement ORa, NRaRb, -NRa-C(O)-T1, -O-C(O)-T1, -O-T2-NRaRb, -O-T2-ORa, -NRa-T2-NRaRb, -NRa - T2-ORa ou -NRa-T2-CO2Ra dans lesquelsRa, Rb, T1 et T2, sont tels que définis précédemment; R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle; W représente un groupement de formule -CH(R5)-CH(R6)-, -CH=C(R7)-, -C(R7)=CH- ou -C(O)-CH(R8)- dans lesquelles R5 et R6, identiques ou différents, représentent un groupement -W1-C(W2)-W3-T'1, -W4-C(W2)-T'1, -W1- S(O)n-W3- T1 ou -W1-S(O)n-T1 dans lesquels W1 représente un atome d'oxygène, de soufre ou un atome d'azote substitué, W2 représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, W3 représente un atome d'oxygène, de soufre ou un atome d'azote substitué, ou u ne liaison lorsque T1 représente un groupement alkényle, W4 représente un atome de souf re ou un atome d'azote substitué, T1 est tel que défini précédemment, T'1 représente un groupement alkényle ou arylalkyle, ou une chaîne alkylène substituée par un groupement - ORa ou - NRaRb dans lesquels Ra et Rb sont tels que définis précédemment, n représent e 1 ou 2, et dans le cas où un seul des deux groupements R5 et R6 représente un groupemen t tel que défini précédemment, alors l'autre desdits groupements R5 ou R6 représente u n atome d'hydrogène ou un groupement hydroxy, alkoxy, alkylcarbonyloxy, arylcarbonyloxy, arylalkylcarbonyloxy ou amino éventuellement substitué, R7 représente un groupement hydroxy ou groupement alkoxy, ou un groupement -C(W2)-T1, -W1-C(W2)-W3-T1, - W1- C(W2)-T1, -W1-S(O)n-W3-T1 ou -W1-S(O)n-T1 dans lesquels W1, W2, W3, T1 et n sont tels que définis précédemment, R8 représente un groupement alkoxy ou alkylcarbonyloxy. L'invention vise également les énantiomères, diastéréoisomères et N-oxydes composés de formule (I), ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable. Les composés selon l'invention sont utiles à titre de médicament s pour le traitement de cancers.

    DERIVADOS DE BENZO(E)-(1,4)-OXAZIN-(3,2-G)-ISOINDOL, SU PROCEDIMIENTO DE PREPARACION Y COMPOSICIONES FARMACEUTICAS QUE LOS CONTIENEN.

    公开(公告)号:ES2285259T3

    公开(公告)日:2007-11-16

    申请号:ES03809362

    申请日:2003-10-17

    Applicant: SERVIER LAB

    Abstract: Compuesto de fórmula (I): donde: * A representa, junto con los átomos de carbono a los cuales está unido, un grupo de fórmula (a) o (b): donde: * W1 representa, junto con los átomos de carbono a los cuales está unido, un grupo fenilo o un grupo piridinilo, * Z representa un grupo seleccionado entre un átomo de hidrógeno, de halógeno, un grupo alquilo(C1-C6) lineal o ramificado, nitro, ciano, hidroxilo, alcoxi(C1-C6) lineal o ramificado, arilo, arilalquilo(C1-C6) lineal o ramificado, ariloxi, arilalcoxi(C1-C6) lineal o ramificado, NR5R6, representando R5 y R6, idénticos o diferentes, independientemente uno de otro, cada uno un grupo seleccionado de entre un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo(C1-C6) lineal o ramificado, * R4 representa un grupo seleccionado entre un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo(C1-C6) lineal o ramificado, arilo, arilalquilo(C1-C6) lineal o ramificado o un grupo -C(O)-OR''''5 donde R''''5 representa un grupo seleccionado de entre un grupo alquilo(C1-C6) lineal o ramificado, arilo o arilalquilo(C1-C6) lineal o ramificado, * Y representa un grupo seleccionado entre un átomo de oxígeno o un grupo metileno, * R2 representa un átomo de hidrógeno, y en este caso: R3 representa un grupo seleccionado entre un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo(C1-C6) lineal o ramificado, arilo, arilalquilo(C1-C6) lineal o ramificado, o SO2CF3; * o bien R2 y R3 forman un enlace, * R1 representa un grupo seleccionado entre un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo(C1-C6) lineal o ramificado, arilo, arilalquilo(C1-C6) lineal o ramificado o una cadena alquileno(C1-C6) lineal o ramificado, sustituida con uno o varios grupos idénticos o diferentes seleccionados entre -OR"5, -NR"5R"6, teniendo R"5 y R"6 las mismas definiciones que los R5 y R6 que se han definido anteriormente, * Z1 y Z2 representan ambos un átomo de hidrógeno o, Z1 y Z2 forman, junto con los átomos de carbono que los portan, un grupo fenilo, entendiéndose que, cuando Z representa un átomo de hidrógeno entonces R1 es diferente de un átomo de hidrógeno, sus enantiómeros, diastereoisómeros, N-óxido, así como sus sales de adición de un ácido o de una base farmacéuticamente aceptables, entendiéndose que por arilo se comprende un grupo fenilo, naftilo, dihidronaftilo, tetrahidronaftilo, indenilo o indanilo, estando cada uno de estos grupos eventualmente sustituido con uno o varios grupos idénticos o diferentes seleccionados de entre halógeno, alquilo(C1-C6) lineal o ramificado, trihaloalquilo(C1-C6) lineal o ramificado, hidroxilo, alcoxi(C1-C6) lineal o ramificado y amino eventualmente sustituido con uno o dos grupos alquilo(C1-C6) lineales o ramificados.

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